Teoría detallada sobre las reacciones en Química Orgánica para un nivel de 2º Bachillerato.

1. Reacciones en Química Orgánica
2º Bachillerato
1. Reacciones de combustión. Los alcanos, alquenos y alquinos, y en general todos los
hidrocarburos las presentan. Son reacciones muy exotérmicas que se dan en
presencia de oxígeno. Producen agua y dióxido de carbono.
Pe CH3-CH2- CH3 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
2. Reacciones de sustitución. Un átomo o grupo de átomos de una molécula es sustituido
por otro grupo. Entre ellas se encuentran:
a) Halogenación de alcanos.
Los átomos de halógenos (flúor, cloro o bromo) sustituyen a uno o más átomos de
hidrógeno del alcano. Es a través de radicales libres.
CH4 + Cl2 + luz (hυ) → CH3 Cl + HCl
b) En halogenuros de alquilo.
CH3-CH2Cl + H2O → CH3-CH2OH + HCl
c) En alcoholes.
CH3-CH2OH + HBr → CH3-CH2 Br + H2O
d) Nitración de aromáticos.
e) Halogenación de aromáticos. Sustitución de un H sin romper la estructura estable
del benceno.
Bromación

2. Cloración
f) Alquilación de aromáticos. Alquilación de de Friedel-Crafts.
Implica la reacción entre un haluro de alquilo y una molécula de benceno en
presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Los productos son alquilbenceno
y haluro de hidrógeno.
C6H6 + R-X → C6H5-R + H-X en presencia de catalizador (AlCl3)
haluro de alquilo
3. Reacciones de adición. Se adicionan átomos o grupos de átomos, a los carbonos
adyacentes de un enlace múltiple doble o triple. Estas reacciones son características de
alquenos y alquinos.
a) Adición de H2

3. b) Adición de halógenos
Pueden llevar Pt como catalizador.
c) Adición de haluros de hidrógeno.
Siguen la regla de Markovnikoff ( Vladimir Vasilevich Markovnikov en 1870): con
la adición de un reactivo asimétrico del tipo H-X a un alqueno o alquino, el átomo
de hidrógeno se une al átomo de carbono del doble o triple enlace que contenga
el mayor número de átomos de hidrógeno (carbono menos sustituido), y el grupo
halogenuro (X) se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el menor
número de átomos de hidrógeno.

4. Producto Markovnikov
d) Adición de agua. La hidratación de un alqueno conduce a la formación de un
alcohol. Suele darse en medio ácido. Aquí también se aplica la regla de
Markovnikov.
4. Reacciones de eliminación
Las reacciones de eliminación se caracterizan por la extracción de un par de átomos o
grupos de átomos de carbonos adyacentes, dando como resultado un enlace múltiple
(doble o triple). Para generar un doble enlace carbono-carbono, es necesario eliminar

5. dos átomos o grupos de átomos, uno en cada carbono adyacente, Para generar un
triple enlace, se deben eliminar cuatro átomos o grupos de átomos, dos de cada
carbono adyacente.
En estas reacciones se sigue la regla de Saytzeff (Alexander Mikhaylovich Zaitsev,
Rusia, 1841- 1910 ). La regla de Saytzeff dice que en las reacciones de eliminación
predominan los alquenos más sustituidos como productos de la reacción, y que a su
vez, son los más estables.
a) Deshidrohalogenación de haluros de alquilo.
En esta reacción se eliminan hidrógeno y halógeno de carbonos vecinos.
En general, se hace en presencia de una disolución de hidróxido de potasio en
alcohol. Ecuación general:
Por ejemplo: Obtención del but-1-eno a partir de 1-clorobutano.
+H2O + KCl
CH3–CH2–CHBr–CH3 + KOH(alc) → CH3–CH=CH–CH3 +H2O + KBr
Regla de Saytzeff: Pierde el H del Carbono que tenga menos H inicialmente (C más
sustituido).
b) Deshidratación de alcoholes.
Un alcohol puede convertirse en alqueno por deshidratación, es decir, eliminando
una molécula de agua. Es necesario utilizar un catalizador ácido. El ácido empleado
suele ser ácido sulfúrico (H2SO4) o ácido fosfórico (H3PO4).
La facilidad de deshidratación es la siguiente: alcohol 3° > 2° > 1°

6. CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 → CH3–CH=CH–CH3 + H2O
Regla de Saytzeff: Pierde el H del Carbono que tenga menos H inicialmente (C más
sustituido).
c) Deshalogenación de dihaluros vecinales.
La deshalogenación de derivados dihalogenados contiguos da origen a un doble
enlace:
+ ZnBr2
Las reacciones de eliminación se producen en competencia con las de sustitución.
Para favorecer la eliminación se emplea como reactivo KOH en solución alcohólica
concentrada y caliente, y para la sustitución del halógeno por un OH se emplea
AgOH en agua o sólo agua. Por ejemplo:
CH3–CH2–CHBr–CH3 + KOH(alc) → CH3–CH=CH–CH3 +H2O + KBr (Eliminación)
CH3–CH2–CHBr–CH3 + AgOH → CH3–CH2–CHOH–CH3 + AgBr (Sustitución)
CH3–CH2–CHBr–CH3 + H2O → CH3–CH2–CHOH–CH3 + HBr (Sustitución)
5. Esterificación.
Es la reacción que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster
más agua: R-COOH + OH-R’ (alcohol) -------> R-COO-R’ + H2O

7. CH3-COOH + HOCH2CH3 ↔ CH3-COO-CH2CH3 + H2O
6. Hidrólisis de ésteres.
Es la reacción inversa de la esterificación. Se realiza en medio ácido. Responde al
esquema: R-COO-R’ + H2O → R-COOH + R’-OH
Si se realiza en medio básico se llama saponificación. Por ejemplo:
CH3-COO - CH2CH3 + NaOH → CH3-COONa + CH3 CH2OH