Un hidrocarburo aromático o areno​ es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.​ Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología ...

1. AROMÁTICOS
ONCE-TRES
ANGIE DANIELA RAMIREZ FLORIDO
INS.EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
IBAGUÉ
2019

2. TABLA DE CONTENIDO ……………………………………………………….
● INTRODUCCIÓN………………………………………………………..
● MARCO TEÓRICO……………………………………………………….
● EJEMPLOS……………………………………………………………….
● OBJETIVOS …………………………………………………………….
● JUEGO …………………………………………………………………..

3. INTRODUCCIÓN
1. Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que poseen propiedades especiales
asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.En los
inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir
sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),
el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón).
2. Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como
aromáticas se comportan de manera químicamente distinta de como lo hace la
mayoría de los otros compuestos orgánicos.
3. En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a
los compuestos relacionados estructuralmente con él.
OBJETIVOS
Identificar la nomenclatura aromática su estructura ,su aplicación y explicando
los los compuestos órdenes de enlace y la capacidad de los aromáticos,
presenta el carbono de autoensamblarse y otros como:
1. Diferenciar el concepto de aromático, no aromático y antiaromático.
2. Reconocer las condiciones para la aromaticidad y la regla de Huckel.
3. Familiarizarnos con la estructura química del Benceno.
4. Distinguir y caracterizar las propiedades físicas y químicas de los aromáticos.
5. Señalar correctamente la nomenclatura de los aromáticos.
6. Idéntica las reacciones de obtención o síntesis de los aromáticos.
7. Discutir los usos o aplicaciones de este grupo.

4. MARCO TEÓRICO
¿QUÉ SON?
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una
inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles
enlaces conjugados.
Son derivados monosustituidos del benceno y se nombran de la misma forma
que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre.
● Si los sustituyentes del benceno son pequeños (6 átomos de carbono o menos)
el compuesto se nombra como un benceno sustituido.
● Si el sustituyente tiene más de 6 átomos de carbono, el benceno se considera
un radical y se nombra como fenil.
Formas de representar al benceno.
bromobenceno nitrobenceno metilbenceno
Bencenos disustituidos: Si el anillo de benceno tiene 2 sustituyentes, se indica
su posición mediante los números 1,2 (posición orto), 1,3 (posición meta) o 1,4
(posición para), teniendo el número 1 el sustituyente más importante.

5. 1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno
orto- dimetilbenceno meta- dimetilbenceno para- dimetilbenceno
o– dimetilbenceno m– dimetilbenceno p– dimetilbenceno
● Si el anillo de benceno tiene más de 2 sustituyentes se numeran de
manera que se asigne los menores localizadores. En caso de que las
opciones sean iguales, use el criterio del orden alfabético.
●
1-etil-2,3-dimetil-4-propilbenceno

6. 5-etil-1,9-difenil-2-metilnonano
4-bromo-1,2-dimetilbenceno 1-cloro-2,4-dinitrobenceno
¿COMO SE NOMBRAN?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables,
que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos
aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se
llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del
benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de
enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de
ahí que la molécula de benceno se representa como una estructura resonante
entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente
esquema:

7. ● Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido
de la palabra "-benceno".
Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el
sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando
los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del
segundo sustituyente.
1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-
xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
● En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que
reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En
caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético

8. de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-
propilbenceno
● Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre
de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
CON FÓRMULA

9. Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los
localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales
por orden alfabético y luego escribe benceno.
EJEMPLOS DE AROMÁTICOS:

10. fenilo
bencilo
(cumeno)
isopropilbenceno o (1-metiletil)benceno
(estireno)
etenilbenceno o vinilbenceno
naftaleno
antraceno
fenantreno

11. bifenilo
PROPIEDADES FÍSICAS
● Benceno y otros aromáticos no polares
● Insolubles en agua.
● Solubles en éter dietílico, CCl4, hexano
● El benceno es disolvente.
● Muchos compuestos del alquitrán de hulla
● contienen cuatro o más anillos fusionados, carcinógenos
● El benceno es tóxico, el tolueno es menos tóxico.
NOMENCLATURA
COMPUESTOS ORGÁNICOS

12. JUEGO