Este documento busca hacer una explicación y aclaración sobre los hidrocarburos aromáticos, se va abarcar desde su estructura básica, nomenclatura con sus derivados, incluyendo a los policíclicos, con sus propiedades tanto físicas como químicas y por ultimo sus reacciones.
2. INTRODUCCIÓN
Este documento busca hacer una explicación y aclaración sobre los
hidrocarburos aromáticos, se va abarcar desde su estructura básica,
nomenclatura con sus derivados, incluyendo a los poli cíclicos, con sus
propiedades tanto físicas como químicas y por ultimo sus reacciones.
OBJETIVOS:
1. Aprender nomenclatura de hidrocarburos aromáticos.
2. Aclarar dudas respecto a los derivados mono, di, y plisustituidos.
3. Aprender acerca de los hidrocarburos Aromáticos condensados o
policiclicos.
3. HIDRO CARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que
tienen un núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica
insaturada también se les llama arenos.
Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos
que tenían aromas intensos (bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el
núcleo bencénico.
Así pues, los compuestos aromáticos se pueden considerar derivados
del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden
de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de
ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente
esquema:
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es
el benceno (C6H6), pero existen otros.
La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del
benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser mono cíclicos o poli
cíclicos.
Estructura:
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el bencenoes es la
resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo
del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del
anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen
por igual a la estructura electrónica.
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.
4. Compuestos aromáticos
Son derivados monosustituidos del benceno y se nombran de la misma forma
que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre.
º Si los sustituyentes del benceno son pequeños (6 átomos de carbono o
menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido.
º Si el sustituyente tiene más de 6 átomos de carbono, el benceno se considera
un radical y se nombra como fenil.
Tipos:
º Monocíclicos
Monosustituidos:
Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos
hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo
bencénico se representa como C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno
que ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de
los compuestos mono sustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes.
Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.
5. Disustituidos:
Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones
relativas se indican mediante números o prefijos.
Se nombran con los términos:
1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2
(también sería 1,2-dimetilbenceno).
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)
Polisustituidos:´
Si el anillo de benceno tiene más de 2 sustituyentes se numeran de manera
que se asigne los menores localizadores. En caso de que las opciones sean
iguales, use el criterio del orden alfabético.
ºPolicíclicos:
También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios
anillos bencénicos como el naftaleno. Para nombrar a este tipo de compuestos
se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del
sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
6. El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y
por ende tienen nombres específicos.
ACTIVIDAD: