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- 1. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS PAULA ANDREA DELGADO CIRO INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN GRADO ONCE TRES IBAGUÉ - TOLIMA 2018 TABLA DE CONTENIDO
- 2. 1. Introducción 2. Objetivos 3. Procedimiento 4. Marco teórico 5. Ejercicios 6. Webgrafía INTRODUCCIÓN En este documento encontrarás información sobre aromáticos con los cuales podrás enriquecer tu conocimiento en química sobre aromáticos, desde su definición, su representación, sus formas de representación y diferentes tipos de ejemplos con sus nombres. OBJETIVOS ● Tener claridad de la definición de aromáticos ● Saber cómo es la estructura de los aromáticos ● Conocer las formas de representación del benceno ● Aplicar correctamente las nomenclaturas PROCEDIMIENTO 1. Ingresar a: http://www.alonsoformula.com/organica/exercicios.htm En esta página encontrarás 20 ejercicios para que pongas a prueba lo que sabes donde se encuentran mezclados los distintos tipos de compuestos. MARCO TEÓRICO Definición:
- 3. Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo". Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n. Son derivados monosustituidos del benceno y se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre. ● Si los sustituyentes del benceno son pequeños (6 átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido. ● Si el sustituyente tiene más de 6 átomos de carbono, el benceno se considera un radical y se nombra como fenil. Estructura: Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p
- 4. perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo. Nomenclaturas: Monosustituidos 1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos. 2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. Fórmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno. Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma: ● orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. ● meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3. ● para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4. Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura. Polisustituidos ● Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. ● Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina). Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. Benceno como radical
- 5. ● El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. ● Cuando está unido a una cadena principal es un fenil. Aromáticos Policíclicos ● Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. ● El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos. Formas de representar al benceno. bromobenceno nitrobenceno metilbenceno ● Bencenos disustituidos: Si el anillo de benceno tiene 2 sustituyentes, se indica su posición mediante los números 1,2 (posición orto), 1,3 (posición meta) o 1,4 (posición para), teniendo el número 1 el sustituyente más importante.
- 6. 1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno orto- dimetilbenceno meta- dimetilbenceno para- dimetilbenceno o– dimetilbenceno m– dimetilbenceno p– dimetilbenceno ● Si el anillo de benceno tiene más de 2 sustituyentes se numeran de manera que se asigne los menores localizadores. En caso de que las opciones sean iguales, use el criterio del orden alfabético. ● 1-etil-2,3-dimetil-4-propilbenceno