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- 1. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Unidad 3 Lípidos 1521 Química Orgánica I I I 1
- 2. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Lípidos Losl íp i dos son compuestos orgán icos que se encuent ran en organ ismos v iv ien tes y que son sol ub les en d isol ven tes no po l ares . Es muy impor tan te i nd icar que cuando un compues to se c las i f i c a como un l í p ido se debe especí f i camente a su so lub i l idad en d iso lventes no po la res y no a un grupo func iona ldent rode su es t ruc tur a. La so l ub i l idad en di so lventes no po lares se debe a l a par te h idrocarbonada dent r o delaest ruc t ura de unl íp ido. 2
- 3. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Lípidos Vi tamina A Una v i tamina Tr is tear ina Una grasa L imoneno Un te rpeno PGE1 Una pros t ag land ina Cor t i sona Una hormona 3
- 4. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Clasi f icación l íp i dos Aci lg l icér idos Simples Ceras Lípidos saponi f icables Fosfogl i cér idos Fosfol íp i dos Fosfoesfigol íp idos Co mple j os Lípidos Cerebrósidos Glucol íp i dos Gangl iósidos Terpenos Lípidos insaponif icables Esteroides Prostaglandinas 4
- 5. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Ésteres saponi f i cables Tr is tear ina Una grasa 5
- 6. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Ceras Co mponente mayor i tar i o de la cera de abeja Mater ia l estructura lde la colmena Co mponente mayor i tar io de la cera de carnauba Recubr imiento que se produce en la palma brasi leña Co mponente mayor i tar i o del esperma de bal lena Del esperma de bal lena Capas de panal en una colmena Gotas de l luv ia sobre un pluma 6
- 7. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Grasas y acei tes Glicerol Ácidos grasos Un t r iac i lgl icerol Una grasa o acei te Una grasa Un acei te La dieta del p ingüino es al ta en acei te de pescado. 7
- 8. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Grasas y acei tes Grasa animales Mantequ i l la Manteca de cerdo Grasa humana Grasa de ba l lena Acei tes de plantas Maíz Semi l la de a lgodón L inaza Ol iva Cacahuate Cár tamo Ajon jo l í Soya Ácidos grasos saturados Ácidos grasos insaturados pf Laur ico Mir íst ico Palmít ico Esteár ico Oleico Linole ico Linolenico 8
- 9. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Ácidos Grasos Nu mero de carbonos Saturado No mbre común Ácido laur ico Ácido arachid ico No mbre sistemát ico Ácido ecosanoico Ácido dodecanoico Estructura Punto de fus ión Ácido te t radecanoico Ácido mir ís t ico Ácido hexadecanoico Ácido palmí t ico Ácido octadecanoico Ácido esteár ico 9
- 10. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Ácidos Grasos Insaturados No mbre común Ácido palmi to leico No mbre sistemát ico Estructura Punto de fus ión Ácido (9Z)- hexadecenoico Nu mero de carbonos Ácido (9Z)- octadecenoico Ácido o l eico Ácido l ino le ico Ácido (9Z,12Z) - octadecadienoico Ácido l ino lenico Ácido (9Z,2Z,15Z) - ocatdecatrienoico Ácido arachidonico Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z)- eucosatet r aenoico Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z) - eucosapentaenoico EPA 10
- 11. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Ácidos Grasos Ácido o l eico Ácido esteár ico Ácido l ino lenico Ácido l ino le ico 11
- 12. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Saponi f i cación Un t r iac i lgl icerol Una grasa o acei te Glicero l Sales de sodio del ácido graso Jabón 12
- 13. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Saponi f i cación Cola no polar Cabeza polar Contra ión 13
- 14. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Saponi f i cación CH3(CH2)n C O O Na + H CH3(CH2)n C O OH jabón espuma ácida + Na CH3(CH2)n C O O Na + Ca+2 CH3(CH2)n C O O 2 Ca + 2 Na+ jabón espuma de agua dura Ácido sul fónico Surfactante aniónico Detergente Surfactante cat iónico Germicida 14
- 15. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Hidrogenación catal í t ica 2-buteno butano 2-met i lpropeno 2-met i lpropano cic lohexeno cic lohexano 15
- 16. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Hidrogenación catal í t ica Las moléculas de h i drogeno se colocan sobrela superf ic ie del cata l izador yreaccionan con los átomos del meta l El a lqueno se aproxima a la superf icie del cata l izador El enlace π entrelos átomos de carbono se rompe para formar ahora dos enlaces σ C-H 16
- 17. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Oxidación In ic iac ión Resonancia con dobles enlaces Resonancia con dobles enlaces conjugados propagación propagación Radical peróxido Alqui l h idroperóxido 17
- 18. Fosfol íp i dos Ácido fosfat id ico fosfat id i le t anolamina Una cefá l i na fosfat id i lcol ina Una lec i t ina fosfat id iser ina fosfat id iserina Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica 18
- 19. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Fosfol íp i dos Cabeza polar Cadenas no polares de ácido graso Molécula de colesterol Alargamiento de un fosfoaci lg l icero l α-tocoferol Vitamina E 19
- 20. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Fosfoesfingol íp idos esf ingosina Conf iguración s Una esf ingomiel ina 20
- 21. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Prostaglandinas Esqueleto de prostaglandina 21
- 22. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Prostaglandinas Ácido araquidonico cic looxigenasa hidroperoxida sa Grupo acet i lo Ciclooxigenasa enzima activa Ciclooxigenasa enzima inact iva Ácido acet i lsa l ic i l i co Aspir ina 22
- 23. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Prostaglandinas 23
- 24. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Terpenos mentol Acei te de menta geraniol Acei te de geranium z ingibereno Acei te dej engibre β-sel inenotocoferol Acei te de apio Cabeza Cola Cabeza Cola Esqueleto con dos unidades de isopreno con un enlace entrela cola de uno yl a cabeza del ot ro 24
- 25. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Terpenos Cabeza Cabeza Cola Cola α- farneseno Un sesqui t erpeno encontrado en la cascara de manzana Cabeza Cola carvone Acei te de menta verde un monoterpeno 25
- 26. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Terpenos Clasi f icación de t erpenos Átomos de carbono Clasi f icaci ón Átomos de carbono Clasi f icaci ón Β-caroteno 26
- 27. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Estero ides 27
- 28. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Estero ides 28
- 29. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Estero ides 29
- 30. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Estero ides 30
- 31. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Ser i e de l íp i dos 1. El sab ineno es un compuesto te rpén ico. Muest re cuantas un idades deisopreno posee. 2. Rodee con un c i rcul olas un i dades de i sopreno en e l geran io l , mento l ,a lcanfor y ác i do ab ié t i co . 3. Exp l icalas d i fe renci as de pu t o defus ión delos si gu ien tes ác idos gr asos . a )ác ido pa lmí t i co y ác ido es teár ico ,b) ác ido pa lmí t i co y ác ido pa l mito le ico , c ) ác ido o le ico y ác ido l i no le ico . 4. Dibu jalaconformac ión de s i l l a mas es tab le de l a d ih id rocarvona. 31
- 32. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Ser i e de l íp i dos 5. - Un ác i do graso saturado t iene a. - Dob les ot r ip les en laces en su cadena b. - Aspecto ace i toso c . - Só lo en laces senc i l los C – C 6. - Unjabón se d isue lve en agua dandolugara mice las.Es deb i do a : a. - un p roceso de sapon i f i cac ión b. - un p roceso de es ter i f i cac i ón c . - un compor tamiento h id r ófobo 7. - La este r i f i cac ión de l g l i c ero lcon ác idos grasos produce a. -l íp idos comple jos b. - g l i cerol íp idos c . - ac i lg l i c ér idos 8. - Un ace i te es táf ormado por a. - ác idos g rasosinsaturados de cadena cor ta b. - ác idos g rasos de cadena l a rga c . - ác idos g rasos saturados de cadena muy corta 32
- 33. Facu l tad de Química Depar tamento de Química Orgán ica Ser i e de l íp i dos 9. - Los este res de un ác ido graso de cadenalarga con sus dos ext remos h i dró fobos puede ser a. - G l icer i na b. - Cera de abe ja c . - Lec i t ina 10. - La Lec i t ina a. - Es un der ivado de l ác ido fos fa t íd ico conla co l ina b. - Eslaf osfa t i l se r i na c . - T iene una es t ruc tura der i vada de un ác ido gr aso sonl a es f ingos ina 33