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Aplicaciones de los hidrocarburos
1.
2. ALCANOS
Los de peso menor (gaseosos) se utilizan como
combustibles.
Los líquidos se emplean como disolventes,
combustibles y lubricantes
Los sólidos se utilizan como combustibles y como
lubricantes
Los alcanos se encuentran en el petroleo, en el gas
natural y en los pantanos por descomposición de la
celulosa
3. METANO
Conocido como gas de los pantanos y como grisú en las
minas de explotación
Es incoloro, inoloro, insoluble en agua pero soluble en
solventes orgánicos, tales como la gasolina, el éter y el
alcohol.
Da todas las reacciones propias de los alcanos que
incluye: oxidación (combustión), nitración y
halogenación; esta ultima, prosigue hasta conseguir el
derivado tetrahalogenado
4. obtención
Berthelot en 1856
Gas natural , destilación de la madera y de la hulla.
Del lodo o el cieno en los pantanos
En el laboratorio a partir del acetato de sodio.
CH3COONa + NaOH ------- CH4 + Na2CO3
5. Otros alcanos
Etano : incoloro ,gaseoso, combustible. Se halla en el
petróleo
Propano: igual que el anterior pero se utiliza además
como refrigerante y en síntesis orgánica
Heptano: es constituyente importante de la gasolina
Isoctano: 2,4 trimetilpentano. Junto al anterior regulan
el poder detonante de la gasolina; resulta de la
reacción entre el 2 metilpropeno y el 2 metilpropano
6. Derivados halogenados
Cloroformo : CHCl3, no se halla en la naturaleza, es liquido,
incoloro, volátil, insoluble, su densidad es mayor que la del
agua ( 1.48 ); no es inflamable en condiciones ordinarias pero
cuando se empapa una mota de algodón con él arde con llama
verdosa.
Se obtiene por calentamiento de alcohol o acetona con cloro e
hidróxido de potasio.
CH3CH2OH + Cl2 + KOH ------ CHCl3 + HCl + HCOOK
CH3COCH3 + Cl2 + Ca(OH)2---- CHCl3 + HCl + (CH3COO)2Ca
7. Por reducción parcial del CCl4 con limaduras de hierro
CCl4 + H ----- CHCl3 + HCl
Preparado por este método el cloroformo no sirve como
anestésico sino como disolvente.
También se prepara por destilación del hidrato de
cloral con hidróxido de sodio
CCl3CH(OH)2 + NaOH ------ CHCl3 + HCOONa + H2O
En presencia de aire o luz forma cloruro de carbonilo
CHCl3 + O2 -------- COCl2 + HCl
Por esta razón debe guardarse en frascos oscuros
8. Yodoformo: CHI3, es solido, cuatro veces mas denso
que el agua, insoluble en agua y soluble en éter y
cloroformo
Se obtiene por electrolisis de etanol o acetona con
carbonato de sodio y yoduro de potasio; se utiliza como
antiséptico por su capacidad para librar yodo
Tetracloruro de carbono: CCl4; es liquido, incoloro,
volátil, mas denso que el cloroformo insoluble en agua
pero soluble en éter y alcohol, tiene olor agradable.
Se obtiene por acción del cloro sobre el disulfuro de
carbono en presencia de cloruro de aluminio.
CS2 + Cl2 ---------- CCl4 + S2Cl2
9. El CCl4 se utiliza como disolvente de lacas, grasas y
resinas, también en extintores de incendios con el
nombre de pyrene aunque su uso restringido porque
cuando se ponen en contacto con el vapor de agua a
altas temperaturas forman cloruro de carbonilo
compuesto que es altamente toxico.
CCl4 + H2O --------- COCl2 + HCl
DERIVADOS FLUORADOS
Freon 12: diclorodifluorometano CCl2F2
Gas incoloro, no toxico, no inflamable, usado en
equipos de refrigeración se obtiene de acuerdo a:
CCl4 + SbF3 -------- CCl2F2 + SbCl3
10. ALQUENOS
Polienos: hidrocarburos insaturados que tienen varios
dobles enlaces. Son conocidos como poliolefinas y los mas
importantes son los dienos ( conjugados) es decir aquellos
que tienen los dobles enlaces en posiciones alternas.
Etileno: gas incoloro débilmente soluble en agua y arde con
llama luminosa humeante. Cuando se calienta entre (100 y
400 °C) y se somete a presiones elevadas (1000 atm) en
presencia de oxigeno se une en largas cadenas de peso
molecular que varían entre 2000 y 20000 unidades.
Los productos obtenidos de compuestos mas sencillos se
conocen como polímeros y el proceso polimerización
11. El producto de la polimerización del etileno se
denomina polietileno o politeno
CH2 = CH2 --------- (-CH2 –CH2-)n (70< n < 700)
Los etilenos se utilizan como aislantes, plásticos,
anestésicos, etc.
También acelera la maduración de las frutas, se usa en la
preparación de disolventes como el glicol, celosolves,
dioxano, alcohol y éter etílico y en la elaboración del
gas mostaza (Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-
12. isoprenos
2 metil- 1,3 butadieno: C5H8 liquido incoloro, ebulle a
350°, menos denso que el agua e insoluble en ella se
obtiene por deshidratación del isopentano y del
caucho, del cual es la unidad constitutiva , se utiliza en
la fabricación de caucho sintético y de varios plásticos
y resinas.
Cuando se trata con sodio metálico a 60°C polimeriza
dando un producto que se asemeja al caucho natural.
(-CH2- C = CH – CH2)n
|
CH3
13. isoprenoides
Monoterpenos : dos unidades C10H16
Sesquiterpenos: tres unidades C15H24
Diterpenos : cuatro unidades C20H32
Triterpenos : seis unidades C30H48
Tetraterpenos : ocho unidades C40H64
Se caracterizan por su olor agradable , bajo su
denominación se agrupan alcoholes, aldehídos,
cetonas, y se encuentran en aceites, esencias y en
sustancias elaboradas por las plantas coníferas.
14. Monoterpenos
Citronelol: esencia de rosas
Limoneno: limones y naranjas
Geraniol: geranio
Mentol: extracto de mentas
Alcanfor: árbol de alcanfor
Pineno: aceite de trementina
sesquiterpenos
Vetivon: esencia de vetiver
Cadinero: esencia de enebro
15. diterpenos
Acido abietico: colofonia del pino
Vitamina A: aceites de pescado
triterpenos
Escualeno: aceite de hígado de bacalao
tetraterpenos
Licopeno: tomates
Carotenos: vegetales amarillos