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EDUCACIÓN QUÍMICA  •  ENERO DE 201414 DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA
Educ. quím., 25(1), 14-20, 2014. © Universidad Nacional Autónoma de México, ISSN 0187-893-X
Publicado en línea el 10 de diciembre de 2013, ISSNE 1870-8404
El significado de las fórmulas químicas para
estudiantes universitarios. El lenguaje químico como
instrumento para la construcción de conocimiento
Andrea S. Farré,1
Santiago Zugbi 1
y M. Gabriela Lorenzo 1,2
ABSTRACT (The meaning of chemical formulas for college students. Chemistry languaje as a
tool for constructing knowledge)
In this work we decided to investigate the impact of the chemical language in previous knowledge of
a central theme of organic chemistry, structure and reactivity of benzene. We designed a task with
open and closed questions to study different aspects of this theme. Students spontaneously turned to
formulas for answering open questions, so it evidenced its use as a cognitive amplifier. It was also
found that symbolic level conditioned submicroscopic interpretation. However, formulas did not be­
come an instrument of thought given students’ limitations in predicting reactivity. These results per­
mit us to raise again the starting point for planning teaching and reflect on the importance of the
chemical language appropriation when learning science.
KEYWORDS: chemical language, organic chemistry, university, learning, chemical knowledge
Resumen
En este trabajo nos propusimos investigar el impacto del lenguaje químico en los conocimientos pre­
vios de un tema central de la química orgánica, la estructura y reactividad del benceno. Diseñamos
una tarea con preguntas abiertas y cerradas para indagar sobre diferentes aspectos del tema. Los es­
tudiantes espontáneamente recurrieron a las fórmulas para responder las consignas principalmente
de tipo abierta, lo que evidenciaría su uso como amplificador cognitivo. También se constató el con­
dicionamiento del nivel simbólico sobre la interpretación submicroscópica. Sin embargo, todavía las
fórmulas no se constituyeron en un instrumento de pensamiento, dada la limitación en la predicción
de la reactividad. Estos resultados permiten replantear el punto de partida para la planificación de la
enseñanza y reflexionar sobre la importancia de la apropiación del lenguaje a lo largo del aprendiza­
je de las ciencias.
Palabras clave: lenguaje químico, química orgánica, universidad, aprendizaje, conocimiento
químico
DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA
1
Centro de Investigación y Apoyo a la Educación Científica (ciaec), Facultad
de Farmacia y Bioquímica. Universidad de Buenos Aires. Argentina.
2
conicet. Argentina.
Correos electrónicos: asfarre@ffyb.uba.ar y glorenzo@ffyb.uba.ar
Fecha de recepción: 17 de noviembre de 2012.
Fecha de aceptación: 14 de febrero de 2013.
Introducción
La enseñanza y el aprendizaje de la química orgánica en el
nivel superior no han sido aún muy explorados (Bodner y
Weaver, 2008), a pesar de que el primer curso universitario
de la asignatura representa un obstáculo para la mayoría de
los alumnos (Katz, 1996). Un origen posible de dicha dificul­
tad se relaciona con la naturaleza de la química orgánica. Al
igual que otras áreas de la química, requiere para su cono­
cimiento de la capacidad de operar al mismo tiempo en di­
ferentes niveles. El nivel macroscópico donde el químico traba­
jasimultáneamenteconlosfenómenosylastransformaciones
que puede percibir directamente a través de los sentidos,
utilizando el nivel simbólico para representar dichos cambios
y un nivel submicroscópico para interpretar la reacción con la
cual trabaja, es decir el mundo de las moléculas y átomos y
las leyes que lo gobiernan (Johnstone, 1993, 2010). Tanto el
nivel macroscópico como el subicroscópico corresponderían al
plano ontológico, es decir al plano del objeto, y pueden ser
descriptos en los planos lingüístico y matemático (Labarca,
2009). Pero, a diferencia de otras químicas, la química orgá­
nica posee un enfoque eminentemente cualitativo (Hassan,
Hill y Reid, 2004) y por lo tanto el nivel simbólico, pertene­
ciente al plano lingüístico, resulta de vital importancia.
El lenguaje químico, como parte sustantiva del nivel
simbólico, está constituido por un amplio vocabulario espe­
cífico y por variados tipos de fórmulas y convenciones para
representar sustancias, reacciones y mecanismos. Dicho
lenguaje implica, por lo tanto, un complejo sistema de repre­
sentación en permanente interacción con los modelos teóri­
cos. Esta interacción se da en el seno mismo del lenguaje
ENERO DE 2014  •  EDUCACIÓN QUÍMICA 15DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA
químico por la relación existente entre los niveles de abstrac­
ción creciente que lo conforman (Jacob, 2001). El primer ni­
vel de abstracción (N1) es el simbólico, que corresponde a la
simbología química utilizada para representar a las sustan­
cias y las reglas formales que regulan su uso (ej: símbolos
químicos, fórmulas y las ecuaciones químicas). El segundo
(N2), el relacional, contiene el vocabulario apropiado para
hablar sobre las sustancias, una especie de metalenguaje
que incluye nuevos términos como abstractores (ej.: pala­
bras como ‘elementos’ o ‘compuestos’). El tercer nivel (N3),
el modélico, incluye términos para usar y discutir sobre los
abstractores, como parte de leyes, modelos y teorías en un
contexto general (ej.: el lenguaje perteneciente a la teoría de
las colisiones en la cinética química). Por último, el cuarto
nivel (N4) es el epistémico que representa el lenguaje para la
discusión epistemológica y filosófica de la química.
Es por tanto esperable que la distancia a recorrer entre el
lenguaje cotidiano de los estudiantes hasta el lenguaje disci­
plinar (de la química orgánica en este caso) sea extensa y re­
quiera de habilidades del profesor y del alumno para allanar
ese camino. Esto es importante porque, el lenguaje químico
al constituirse en mediador, es el que permite y condiciona
la construcción de modelos y/o representaciones mentales
de compuestos y reacciones, condición necesaria para el
aprendizaje de la química en el nivel submicroscópico. Al
mismo tiempo, como todo sistema de representación exter­
na, se transforma en un amplificador cognitivo y un instru­
mento de pensamiento. Por lo tanto, habrá que tener en
cuenta los procesos a través de los cuales los estudiantes
aprenden a reconocer y a usar fórmulas particulares y las di­
ficultades que comprende dicho aprendizaje (Lorenzo y
Pozo, 2010).
En este marco, y entendiendo que el aprendizaje depen­
de de los conocimientos previos, nos propusimos investigar
la forma en que los alumnos se han apropiado previamente a
la clase, de ciertas representaciones propias del lenguaje
químico, principalmente del nivel simbólico (N1), en un
tema central de la química orgánica como lo es el de los com­
puestos aromáticos.
Metodología
Escenario de la investigación. La asignatura Química Orgáni­
ca I es un curso cuatrimestral, que se imparte de agosto a di­
ciembre en el segundo año de las carreras de Farmacia y Bio­
química. Las clases se dividen en teóricas, no obligatorias
dictadas para todos los alumnos inscriptos en la materia y de
resolución de problemas o seminarios, obligatorios, en las que
los alumnos son divididos en grupos de clase o comisiones.
Cada seminario tiene un temario prefijado con anterioridad
el cual es conocido por los alumnos, así como una guía de
ejercitación común con la cual se desarrollan las clases.
Participantes. En trabajos anteriores se validaron la ho­
mogeneidad y representatividad de las comisiones (Lorenzo,
2001) para trabajar con muestreo por conglomerados. Con­
secuentemente, elegimos al azar tres de un total de catorce.
Participaron voluntariamente un total de 91 estudiantes (62
mujeres y 29 varones) que cursaban por primera vez la asig­
natura Química Orgánica I en la Facultad de Farmacia y Bio­
química de la Universidad de Buenos Aires (http://www.
ffyb.uba.ar). Los participantes tenían una edad promedio de
21 años.
Tarea. Diseñamos una actividad de lápiz y papel en la
que se preguntaba sobre diez diferentes aspectos del tópico
estructura y reactividad del benceno cuyos enunciados se dife­
renciaban en la modalidad de respuesta: cerradas (de reco­
nocimiento) y abierta de respuesta corta (tabla 1). Dado que
necesariamente un enunciado de respuesta cerrada indaga
sobre un único aspecto decidimos duplicarlas en relación al
número de preguntas de respuestas abiertas. En la tarea los
enunciados fueron incluidos en orden alfabético.
Procedimiento. La tarea se aplicó al inicio de la sesión co­
rrespondiente al tema “Compuestos Aromáticos I” (clase nº 7
de un total de catorce). En cada grupo de clase se administra­
ron aleatoriamente las tres modalidades de preguntas, que­
dando conformados tres grupos (tabla 2).
Diseño y análisis de datos. Dada la limitación del tiempo
disponible para la aplicación de la encuesta en horario de
clase, realizamos un diseño experimental intersujeto, te­
niendo en cuenta las respuestas de los tres grupos de acuer­
do con el aspecto sobre el que se respondía. El tratamiento
cuantitativo de los datos se realizó utilizando el test Chi cua­
drado de Pearson para variables nominales (prueba de inde­
pendencia entre variables).
Resultados y discusión
1.	Composición: El 76,9% de los alumnos respondieron co­
rrectamente las consignas que evaluaban el conoci­
miento sobre la composición del benceno, y lo hicieron
independientemente del grupo de pertenencia (χ2
(4):
9,11, p > 0,05). En todos los casos los errores se presen­
taron en el número de hidrógenos y no en el número de
carbonos, es decir que cuanto más simplificado sea el
trazo de las fórmulas químicas, incluyen mayor conteni­
do implícito y por tanto mayor es la dificultad para la
apropiación de su significado.	
  Especialmente el grupo III (respuesta abierta) em­
pleó la fórmula molecular del benceno, C6H6 (57,1%) o
símbolos químicos (5,7%) en su respuesta, lo que mues­
tra cierto grado de apropiación del lenguaje químico.
Además, en el 13,5% de las respuestas del grupo III, los
alumnos utilizaron fórmulas desarrolladas o de líneas
de enlace (figura 1); aunque no todos lo hicieron correc­
tamente. Por ejemplo, algunos que escribieron la fór­
mula de Robinson (figura 1, Alumno 27) e indicaron mal
el número de hidrógenos. Por lo tanto para estos alum­
nos la escritura de la representación no se constituyó un
amplificador cognitivo, es decir no representó una ayu­
da para ellos.
2.	 Hibridación de los átomos de carbono: La mayoría de los
estudiantes (65,9%) respondieron correctamente a la
pregunta sobre la hibridación de los átomos de carbono
independientemente de la modalidad de pregunta (χ2
(6):
EDUCACIÓN QUÍMICA  •  ENERO DE 201416 DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA
6,2, p > 0,05). En este caso, los alumnos fueron capaces
de aplicar un conocimiento previo adquirido probable­
mente en materias anteriores y/o en las clases previas de
química orgánica. No obstante, un alto porcentaje de las
respuestas incorrectas (41,9%) correspondió a la falta
de respuesta (NS/NC) y tampoco se empleó ningún tipo
de fórmula para responder sobre este aspecto.
3.	 Tipos de enlace presentes entre los átomos de carbono: En
este caso se observó con claridad la importancia de la re­
dacción de los enunciados y la modalidad de respuesta
(χ2
(6): 19,05, p < 0,05). Además, se evidenció el hecho
de que las fórmulas pueden condicionar la interpreta­
ción submicroscópica. A pesar de que estrictamente no
puede considerarse que en el benceno existan distintos
tipos de enlaces entre los átomos de carbono, debido a
su estructura resonante, una de las formas habituales de
representación recurre a dos fórmulas de Kekulé rela­
cionadas con una flecha de doble punta. Esto implicaría
un obstáculo para la comprensión de la estructura del
benceno debido a la posible confusión entre fórmula y
estructura de un compuesto algo que comúnmente su­
cede por el carácter modélico de las fórmulas. En este
sentido, solamente los alumnos del grupo II, quienes
Tabla 1. Consignas de la tarea.
Aspecto considerado Consignas de respuesta cerrada
(A: totalmente de acuerdo, B: totalmente en desacuerdo,
C: ni de acuerdo ni en desacuerdo, D: no sé)
Consignas de respuesta abierta
Grupo I Grupo II Grupo III
1. Composición En su composición hay seis átomos de
carbono.
En su composición hay seis
átomos de hidrógeno.
¿ Por cuántos átomos de carbonos y
cuántos de hidrógeno está constituido?
2. Hibridación de los
átomos de carbono
Los carbonos que lo forman presentan
una hibridación sp2.
Los carbonos que lo forman
presentan una hibridación sp3.
¿Cuál es la hibridación de los átomos de
carbono?
3. Tipos de enlace
presentes entre los
átomos de carbono
Posee tres dobles y tres simples enlaces
conjugados entre los átomos de carbono.
Las uniones entre átomos de
carbono tienen un carácter
parcial de doble enlace.
¿Cuántos dobles y triples enlaces tiene
el compuesto?
4. Longitud de enlace C–C La longitud de enlace entre carbono y
carbono es una medida intermedia a la
que correspondería a un enlace doble
y un enlace simple.
La longitud de enlace entre
carbono y carbono es diferente
debido los dobles y simples
enlaces presentes.
¿Cómo es la longitud de los enlaces
carbono–carbono en el compuesto?
5. Geometría de la molécula
de benceno
Tiene una geometría planar. Los átomos de hidrógeno están
en el mismo plano que el anillo.
¿Cómo es la geometría de la molécula?
6. Fórmulas del benceno Existen distintas fórmulas químicas para
representar al benceno, en una de ellas
puede evidenciarse mejor la deslocaliza-
ción de electrones.
Existen distintas fórmulas químicas
para representar al benceno, con
una de ellas puede plantearse
mejor el mecanismo de reacción.
Existen distintas formas para represen-
tar al benceno, ¿por qué crees que es
así?
7. Características del
benceno
Se trata de un compuesto aromático. Se trata de un compuesto
aromático porque se presenta
como un híbrido de resonancia.
¿Qué propiedad/es característica/s
tiene?
Por ser un híbrido de resonancia está
formado por dos estructuras que se
encuentran en equilibrio.
Se trata de un híbrido de
resonancia.
8. Significado de la
resonancia
En la resonancia existe un movimiento de
electrones π que hace que se interconvier-
tan las estructuras canónicas del híbrido.
En la resonancia existe una
dispersión de electrones σ.
¿A qué se debe la resonancia?
9. Representación de la
resonancia
Para plantear las estructuras canónicas en
el híbrido de resonancia, se puede hacer,
cambiando de posición los electrones
correspondientes a las uniones σ y
dejando en el mismo lugar las uniones π.
Para plantear las estructuras
canónicas en el híbrido de
resonancia, se puede hacer
cambiando de posición los
electrones correspondientes a las
uniones π y dejando en el mismo
lugar las uniones σ.
¿Cómo se puede representar por escrito
su carácter resonante?
10. Reactividad Es un nucleófilo. Reacciona con electrófilos. ¿Con qué tipo de reactivos reaccionará?
Figura 1. Fórmulas utilizadas por los alumnos para responder sobre la
composición del benceno.
Tabla 2. Administración de la tarea.
Grupo I Grupo II Grupo III Totales
Mujeres 16 22 24 62
Varones 9 7 13 29
Totales 25 29 37 91
ENERO DE 2014  •  EDUCACIÓN QUÍMICA 17DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA
respondieron sobre si las uniones entre átomos de car­
bono tenían un carácter parcial de doble enlace, fueron
los que pudieron reconocerla como correcta en un
48,3%. En los otros casos, cuando la modalidad de res­
puesta fue cerrada y se indicaba que el benceno posee
tres dobles y tres simples enlaces conjugados (grupo I),
el 64,0% de los alumnos estuvieron totalmente de
acuerdo con esta afirmación. En forma similar, el 83,8%
de los alumnos del grupo III indicaron que el compuesto
posee tres dobles enlaces.
4.	 Longitud de enlace C–C: La mayoría de los estudiantes
(65,9%) tuvieron dificultades al enfrentarse a las pre­
guntas sobre la longitud del enlace entre los átomos de
carbono en una molécula de benceno. Además, nue­
vamente existió una diferencia significativa en las
respuestas de acuerdo con su modalidad (χ2
(6): 32,96,
p < 0,0001). Si bien la mayor parte de los estudiantes
(60,0%) del grupo I pudieron reconocer como correcta
que la longitud de enlace entre los átomos de carbono
del benceno es intermedia comparada con la de una
unión simple y una doble, los alumnos del grupo II que
debían responder de manera contraria, demostraron
mayores dificultades (31,0% de respuestas correctas).
Por último, ante la pregunta de respuesta abierta (grupo
III) solamente el 18,9% mencionó la longitud de enlace
intermedia entre una unión doble y una simple caracte­
rística del benceno. Tampoco en este caso los alumnos
emplearon fórmulas para responder en las distintas mo­
dalidades de preguntas.
5.	 Geometría de la molécula de benceno: Al igual que en el
caso anterior, la mayoría de los alumnos (61,5%) no res­
pondieron correctamente con una asociación significa­
tiva entre las respuestas de los alumnos y el grupo de
pertenencia (χ2
(6): 13,51, p < 0,05). Para ellos resultó
másfácilreconocerlaplanaridaddelamolécula(56,0%,
grupo I), e indicarlo explícitamente (35,1%, grupo III),
que reconocer la coplanaridad entre los átomos de hi­
drógeno y de carbono (27,6%, grupo II). Esto pudo ha­
ber sido así, porque visualizar los átomos de hidrógeno
en la molécula del benceno requiere una representación
mental más completa de la molécula y esto podría estar
influenciado por las fórmulas que generalmente no po­
seen los hidrógenos explícitamente representados.
6.	 Fórmulas del benceno: Al preguntar sobre los distintos ti­
pos de fórmulas del benceno, también se obtuvieron di­
ferencias significativas según el grupo de pertenencia
(χ2
(6): 18,55, p < 0,05). La mayor proporción de respues­
tas correctas correspondió a la pregunta de respuesta
abierta (62,2%, grupo III), seguidos de los del grupo I
(56,0%) y por último el grupo II con un porcentaje bas­
tante menor (31,0%). El 54,1 % del total de los estudian­
tes del grupo III relacionaron la existencia de distintas
formas de representar al benceno con la necesidad de
simbolizar la deslocalización electrónica y en especial
con la posibilidad de representar la resonancia (40,5%).
Por lo tanto, la mayor parte de los alumnos pudo explici­
tar y también reconocer la deslocalización electrónica
en las fórmulas del benceno. En cuanto su utilidad para
el planteo de mecanismo de reacción, los estudiantes
mostraron un conocimiento menor. Por lo tanto, para
los alumnos las fórmulas del benceno representan prin­
cipalmente la resonancia y en menor medida, la reacti­
vidad. Esto último puede deberse a que pensar en la re­
actividad a partir de la fórmula del benceno implica ir
más allá del sentido convencional y requeriría operar a
un nivel conceptual (Postigo y Pozo, 2000) de mayor
complejidad y que no forma parte de los conocimientos
previos de los alumnos. Además, el 13,5% de los alum­
nos del grupo III (respuesta abierta), al mismo tiempo de
indicar que la causa de la existencia de distintas formas
de representar al benceno se debía a la resonancia o al
movimiento de electrones, utilizaron también fórmulas
para complementar y/o justificar lo expresado verbal­
mente. Hicieron uso, en este caso, de las fórmulas de
Kekulé (separadas o relacionadas con flechas que indi­
can equilibrio entre las estructuras) y/o Robinson, algu­
nas de las empleadas también para responder sobre el
significado de la resonancia (figura 2).
7.	 Características del benceno: A la pregunta de respuesta
abierta (grupo III), los alumnos manifestaron en su ma­
yoría no saber o no contestaron (64,9%). En el caso de
que mencionaran características o propiedades, en su
mayoría fueron correctas (20 de 23) y pudieron ser agru­
padas en tres categorías relacionadas con: a) criterios
estructurales, electrónicos y termodinámicos concer­
nientes con las teorías de enlace (52,2%, por ejemplo su
aromaticidad, la estabilidad energética o características
ligadas a la deslocalización electrónica), b) propiedades
químicas del compuesto (26,1%, por ejemplo su baja
reactividad, que da reacciones de sustitución o las carac­
terísticas de los productos que se obtienen en estas reac­
ciones) y c) propiedades físicas y características relacio­
nadas con su uso (21,7% por ejemplo su toxicidad).
Además, la mayoría fue capaz de nombrar sólo una pro­
piedad (46,2%) y nunca más de tres.
    Frente a las preguntas de respuesta cerrada, los
alumnos lograron asociar al benceno como un com­
puesto aromático (100% del grupo I) y en menor medida
como una sustancia descripta mediante estructuras re­
sonantes (55,2%, grupo II). Sin embargo, no supieron
responder sobre la causalidad o no de estas dos carac­
terísticas ya que el 69% de las respuestas del grupo II
fueron incorrectas principalmente porque los alumnos
manifestaron su desconocimiento (41,4%). Tampoco
poseían una representación mental clara del concepto
de resonancia y sus diferencias con el equilibrio químico
ya que solamente un 20,0% de los alumnos del grupo I
estuvo en total desacuerdo con que el benceno al ser un
híbrido de resonancia está formado por dos estructuras
que se encuentran en equilibrio. Es decir, que a pesar de
que el concepto de resonancia lo han ido construyendo
desde materias anteriores en la carrera y en la propia
EDUCACIÓN QUÍMICA  •  ENERO DE 201418 DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA
asignatura, los alumnos todavía no han podido diferen­
ciarlo del concepto de equilibrio químico y mantienen
concepciones erróneas sobre el mismo. Esto es consis­
tente con el tipo de representaciones que luego utilizan
para representar el carácter resonante como se verá en el
siguiente punto.
8.	 Significado de la resonancia: El 28,6% del total de los
alumnos respondieron correctamente cuando se les pre­
guntó sobre el significado de la resonancia aunque exis­
tieron diferencias significativas en las respuestas de los
diferentes grupos χ2
(3): 16,81, p < 0,05). El 55,2% del
grupo II pudo reconocer que la resonancia no se debe a
la dispersión de electrones σ pero solamente el 8,0% de
los alumnos del grupo I estuvo en total desacuerdo con
que en la resonancia existe un movimiento de electro­
nes π que hace que se interconviertan las estructuras ca­
nónicas del híbrido. De hecho, en este caso los alumnos
que se enfrentaron a la pregunta de respuesta abierta se
desempeñaron mejor que los alumnos del grupo I
(21,6%, grupo III).	
  Al analizar las respuestas incorrectas, un alto por­
centaje de las del grupo I (47,8%), del grupo II (69,2%) y
del III (44,8%) correspondieron a estudiantes que mani­
festaron no saber o no contestaron. Además, el 43,5%
de las respuestas incorrectas del grupo I y el 48,3% del
grupo III se debieron a errores en conceptos químicos.
En el grupo I las respuestas erróneas se debieron al total
acuerdo con la existencia en la resonancia de un movi­
miento de electrones π que implica la interconversión
de las estructuras resonantes. Esto refuerza los resulta­
dos obtenidos en el apartado anterior sobre la confusión
existente entre resonancia y equilibrio químico. 	
   Los errores que se presentaron en el grupo III corres­
ponderían a lo que Ferguson y Bodner (2008) han deno­
minado la incapacidad de aplicar o entender. Por ejemplo
se encontraron como causas de la resonancia: a) cambio
conformacional (3,4%), b) rotación de dobles enlaces
(6,9%), c) dispersión de cargas positivas (6,9%), d) elec­
trones libres (6,9%), e) deslocalización de orbitales p va­
cíos u ocupados o unión de orbitales p libres (10,3%),
f) estado de transición (3,4%). Las dos primeras (a y b)
surgirían de la extensión de aspectos ligados a la este­
reoquímica, el tema precedente en la secuenciación de
las clases de la materia. Al indicar la dispersión de la car­
ga positiva (c) como causa de la resonancia estarían con­
fundiendo la estabilización de los carbocationes con que
un carbocatión o una carga positiva impliquen la fuerza
impulsora. De la misma manera los alumnos que refirie­
ron que la causa de la resonancia eran los pares de elec­
trones libres (d) también podrían estar indicando que
estos electrones son la fuerza propulsora de la misma y
lo confunden con que los pares de electrones libres pue­
den tenerse en cuenta al escribir las distintas estructu­
ras resonantes. En algunos casos existieron confusiones
indicándose que la deslocalización era de orbitales p y
no de electrones, confusión que fue más grave cuando
se decía que los orbitales p estaban vacíos o libres (e), lo
que sugiere que al apropiarse del lenguaje confundieron
términos que a ellos les resultaban similares. Por últi­
mo, también se atribuyó la causa de la resonancia a los
estados de transición (f), esto también puede deberse a
una confusión de términos que no pueden diferenciar
como estado de transición e intermediario y con la posi­
bilidad de estabilización por resonancia de algunos in­
termediario de reacción, entonces estaríamos frente a
un error similar a los efectuados por quienes indicaron
que la causa eran la dispersión de la carga positiva o los
electrones libres.
9.	 Representación de la resonancia: Solo el 30,8% contestó
correctamente a esta pregunta y no se hallaron diferen­
cias significativas en las respuestas de los distintos gru­
pos (χ2
(6): 4,01, p > 0,05) ni tampoco según la modali­
dad de respuesta (cerrada y abierta, χ2
(3): 3,77, p > 0,05).
Sin embargo, es destacable que todos los alumnos del
grupo III, y solamente ellos (ninguno de los otros dos
grupos), que contestaron lo hicieron representando la
resonancia mediante distintos tipos de fórmulas. Como
puede observarse en la figura 2, los alumnos del grupo
III relacionaron el carácter resonante principalmente
con algún tipo de relación entre las dos estructuras de
Kekulé. Para ello utilizaron el signo igual indicando una
probable relación de equivalencia de estructuras o dis­
tintos tipos flechas que pueden interpretarse como de
equilibrio, reacción completa o resonancia. Es impor­
tante mencionar que a todos los estudiantes les resultó
difícil explicar verbalmente o reconocer la explicación
de un procedimiento como la representación de la reso­
nancia. Esto se evidencia en que todos los alumnos del
grupo III recurrieron a formular y no explicitaron el proce­
dimiento y solamente alrededor de un 30% pudo reco­
nocer el procedimiento puesto en palabras.
10.	Reactividad: Se encontró una asociación significativa en­
tre la modalidad de pregunta y las respuestas obtenidas
(χ2
(6): 14,33, p < 0,05). Resultó ser significativamente
más frecuente que los alumnos acordaran con que el
benceno reacciona con electrófilos (37,9%, grupo II)
que reconocerlo como un nucléofilo (24,0%, grupo I).
Asimismo, solamente el 10,8% de los alumnos frente a
la pregunta abierta indicaron que el benceno reacciona
con los electrófilos o que interviene en reacciones de
sustitución electrofílica aromática. En todo caso, la ma­
yoría de los alumnos respondieron incorrectamente
(81,3% del total de las respuestas) y esto principalmente
se debió a que manifestaron su desconocimiento o no
respondieron (53,9% del total de las respuestas inco­
rrectas). 	
   La mayor cantidad de errores se presentó en el gru­
po I, quienes no solamente no fueron capaces de reco­
nocer al benceno como un nucleófilo sino que en mu­
chos casos indicaron estar totalmente desacuerdo con
esta afirmación (28,6% de las respuestas incorrectas del
grupo).
ENERO DE 2014  •  EDUCACIÓN QUÍMICA 19DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA
Si bien el concepto de reactividad (tipos de reactivos,
mecanismos de reacción) han sido trabajados de manera
general y aplicados a otras familias de compuestos (por
ejemplo, alquenos), los resultados obtenidos evidencian
un conocimiento muy pobre sobre la reactividad del
benceno antes de la clase y ponen de manifiesto las difi­
cultades para la transferencia de conceptos.
El análisis de las respuestas mostró que los estudiantes es­
pontáneamente recurrieron a las fórmulas para responder a
las preguntas abiertas, lo que evidenciaría su uso como am­
plificador cognitivo. También se constató el condiciona­
miento del nivel simbólico (fórmula de Kekulé) sobre la in­
terpretación submicroscópica tanto en la presencia de dobles
enlaces conjugados como al entender la resonancia como un
equilibrio. Sin embargo, todavía las fórmulas no se constitu­
yeron en un instrumento de pensamiento, dada la limitación
en la predicción de la reactividad.
Conclusiones e implicaciones
Estos resultados permiten replantear el punto de partida
para la planificación de la enseñanza y la importancia de la
apropiación del lenguaje a lo largo del aprendizaje de las
ciencias.
Uno de los puntos importantes que surgen de este traba­
jo y que nos debería llevar a reflexionar sobre las estrategias
de enseñanza es justamente el condicionamiento que impli­
ca la fórmula sobre el modelo mental que pueda generar el
alumno. Para ellos la fórmula se constituye en la estructura
y no en una representación icónica y simbólica de la misma
debido al carácter modélico de la primera. Dicho carácter
comenzó a construirse hacia mediados del siglo xix, en el
seno de la teoría estructural, en donde las hipótesis de es­
tructura eran presentadas como fórmulas, algunas de las
cuales, para el caso del benceno, resignificadas y modifica­
das continúan utilizándose hasta nuestros días (Farré y Lo­
renzo, 2012).
Otro punto importante es que, a pesar de que los alum­
nos fueron capaces de relacionar la fórmula con la estructura
al punto de confundirla, les resulta difícil reconocer la reac­
tividad del compuesto en ella. Es decir la fórmula no se cons­
tituye todavía en un instrumento de pensamiento. Además,
en general reconocen más fácilmente pensar en los reactivos
capaces de reaccionar con determinado sustrato que en las
características del sustrato en sí. Esto podría relacionarse
con la forma en que se denominan las reacciones y los meca­
nismos en química orgánica. Esta forma de nombrar puede
estar dirigiendo la atención de los alumnos hacia las caracte­
rísticas de los reactivos y no al sustrato. Por lo tanto, se hace
necesaria la reflexión sobre las características tanto de sus­
tratos y reactivos al presentar el tema en las clases.
Por último, una vez más se evidencia la importancia de
la redacción de las preguntas y enunciados. Si como docen­
tes intentamos que los alumnos aprendan a emplear fórmu­
las, las preguntas de tipo abierto resultan ser las mejores ya
que de este modo los alumnos pueden apropiarse de ellas
principalmente como amplificadores cognitivos. Sin embar­
go, las fórmulas que utilicen nunca se apartarán de los signi­
ficados que les den. Por lo tanto, la enseñanza no debería
basarse en trabajar únicamente con fórmulas independien­
temente de su significación.
En cuanto a las implicaciones de nuestros resultados,
este trabajo ilustra, sobre la necesidad de una correcta se­
cuenciación de los contenidos, especialmente cuando se re­
presentan en el nivel simbólico, desde lo más explícito hacia
lo más implícito para favorecer una apropiación del signifi­
cado de la representación que permitan alcanzar el nivel de
procesamiento conceptual. Así también, anticipar la trans­
ferencia de un concepto macro a distintos contextos particu­
lares dado que no resulta obvia ni automática. Esto implica
una responsabilidad a la hora de planificar las clases de quí­
mica orgánica en la universidad.
Referencias
Bodner, G., y Weaver, G., Research and practice in chemical
education in advanced courses. Chemistry Education Re-
search and Practice, 9(2), 81-83, 2008, consultada por úl­
tima vez en julio, 6, 2012 de la URL http://pubs.rsc.org/
en/content/articlelanding/2008/RP/b806596a
Figura 2. Imágenes escaneadas de las fórmulas utilizadas por los alumnos
para responder sobre la forma en que se puede representar el carácter
resonante del benceno (entre paréntesis se indican los porcentajes de
uso de cada una de ellas).
EDUCACIÓN QUÍMICA  •  ENERO DE 201420 DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA
Farré, A. S. y Lorenzo, M. G., De la construcción del conoci­
miento científico a su enseñanza. Distintas explicaciones
sobre la estructura del benceno, Educación Química, 23
(número extraordinario 2), 1-9, 2012, consultada por úl­
tima vez en julio, 6, 2012 de la URL http://www.educa­
cionquimica.info/articulos.php?Id_articulo=1319
Ferguson, R. y Bodner, G., Making sense of the arrow-push­
ing formalism among chemistry majors enrolled in or­
ganic chemistry, Chemistry Education Research and Prac-
tice, 9(2), 102-113., 2008, consultada por última vez en
julio, 6, 2012 de la URL http://pubs.rsc.org/en/content/
articlelanding/2008/RP/b806225k
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in an introductory course in organic chemistry, University
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última vez en julio, 6, 2012 de la URL http://www.rsc.
org/images/p2_reid_tcm18-31146.pdf
Jacob, C., Analysis and synthesis. Interdependent opera­
tions in chemical language and practice. HYLE. An Inter-
national Journal for Philosophy of Chemistry, 7(1), 31-50,
2001, consultada por última vez en julio, 6, 2012 de la
URL http://www.hyle.org/journal/issues/7/jacob.htm
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Johnstone, A. H., You can’t get there from here, Journal of
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learning: A technique that promotes independence and
responsibility in the student, Journal of Chemical Educa-
tion, 73(5), 440-445, 1996.
Labarca, M., Acerca de la naturaleza de la química: Algunos
comentarios, Educación en la Química, 15(2), 89-102, 2009.
Lorenzo, M. G., Química Orgánica: Su enseñanza y aprendiza-
je en la Universidad, Tesis Doctoral, Cátedra de Química
Orgánica I, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universi­
dad de Buenos Aires, 2001.
Lorenzo, M. G., Pozo, J. I., La representación gráfica de la
estructura espacial de las moléculas: eligiendo entre múl­
tiples sistemas de notación, Cultura y Educación, 22(2),
231-246, 2010.
Postigo, Y. y Pozo, J. I., Cuando una gráfica vale más que
1.000 datos: la interpretación de gráficas por alumnos
adolescentes, Infancia y Aprendizaje, 90, 89-110, 2000.

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Química orgánica y lenguaje químico

  • 1. EDUCACIÓN QUÍMICA  •  ENERO DE 201414 DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA Educ. quím., 25(1), 14-20, 2014. © Universidad Nacional Autónoma de México, ISSN 0187-893-X Publicado en línea el 10 de diciembre de 2013, ISSNE 1870-8404 El significado de las fórmulas químicas para estudiantes universitarios. El lenguaje químico como instrumento para la construcción de conocimiento Andrea S. Farré,1 Santiago Zugbi 1 y M. Gabriela Lorenzo 1,2 ABSTRACT (The meaning of chemical formulas for college students. Chemistry languaje as a tool for constructing knowledge) In this work we decided to investigate the impact of the chemical language in previous knowledge of a central theme of organic chemistry, structure and reactivity of benzene. We designed a task with open and closed questions to study different aspects of this theme. Students spontaneously turned to formulas for answering open questions, so it evidenced its use as a cognitive amplifier. It was also found that symbolic level conditioned submicroscopic interpretation. However, formulas did not be­ come an instrument of thought given students’ limitations in predicting reactivity. These results per­ mit us to raise again the starting point for planning teaching and reflect on the importance of the chemical language appropriation when learning science. KEYWORDS: chemical language, organic chemistry, university, learning, chemical knowledge Resumen En este trabajo nos propusimos investigar el impacto del lenguaje químico en los conocimientos pre­ vios de un tema central de la química orgánica, la estructura y reactividad del benceno. Diseñamos una tarea con preguntas abiertas y cerradas para indagar sobre diferentes aspectos del tema. Los es­ tudiantes espontáneamente recurrieron a las fórmulas para responder las consignas principalmente de tipo abierta, lo que evidenciaría su uso como amplificador cognitivo. También se constató el con­ dicionamiento del nivel simbólico sobre la interpretación submicroscópica. Sin embargo, todavía las fórmulas no se constituyeron en un instrumento de pensamiento, dada la limitación en la predicción de la reactividad. Estos resultados permiten replantear el punto de partida para la planificación de la enseñanza y reflexionar sobre la importancia de la apropiación del lenguaje a lo largo del aprendiza­ je de las ciencias. Palabras clave: lenguaje químico, química orgánica, universidad, aprendizaje, conocimiento químico DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA 1 Centro de Investigación y Apoyo a la Educación Científica (ciaec), Facultad de Farmacia y Bioquímica. Universidad de Buenos Aires. Argentina. 2 conicet. Argentina. Correos electrónicos: asfarre@ffyb.uba.ar y glorenzo@ffyb.uba.ar Fecha de recepción: 17 de noviembre de 2012. Fecha de aceptación: 14 de febrero de 2013. Introducción La enseñanza y el aprendizaje de la química orgánica en el nivel superior no han sido aún muy explorados (Bodner y Weaver, 2008), a pesar de que el primer curso universitario de la asignatura representa un obstáculo para la mayoría de los alumnos (Katz, 1996). Un origen posible de dicha dificul­ tad se relaciona con la naturaleza de la química orgánica. Al igual que otras áreas de la química, requiere para su cono­ cimiento de la capacidad de operar al mismo tiempo en di­ ferentes niveles. El nivel macroscópico donde el químico traba­ jasimultáneamenteconlosfenómenosylastransformaciones que puede percibir directamente a través de los sentidos, utilizando el nivel simbólico para representar dichos cambios y un nivel submicroscópico para interpretar la reacción con la cual trabaja, es decir el mundo de las moléculas y átomos y las leyes que lo gobiernan (Johnstone, 1993, 2010). Tanto el nivel macroscópico como el subicroscópico corresponderían al plano ontológico, es decir al plano del objeto, y pueden ser descriptos en los planos lingüístico y matemático (Labarca, 2009). Pero, a diferencia de otras químicas, la química orgá­ nica posee un enfoque eminentemente cualitativo (Hassan, Hill y Reid, 2004) y por lo tanto el nivel simbólico, pertene­ ciente al plano lingüístico, resulta de vital importancia. El lenguaje químico, como parte sustantiva del nivel simbólico, está constituido por un amplio vocabulario espe­ cífico y por variados tipos de fórmulas y convenciones para representar sustancias, reacciones y mecanismos. Dicho lenguaje implica, por lo tanto, un complejo sistema de repre­ sentación en permanente interacción con los modelos teóri­ cos. Esta interacción se da en el seno mismo del lenguaje
  • 2. ENERO DE 2014  •  EDUCACIÓN QUÍMICA 15DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA químico por la relación existente entre los niveles de abstrac­ ción creciente que lo conforman (Jacob, 2001). El primer ni­ vel de abstracción (N1) es el simbólico, que corresponde a la simbología química utilizada para representar a las sustan­ cias y las reglas formales que regulan su uso (ej: símbolos químicos, fórmulas y las ecuaciones químicas). El segundo (N2), el relacional, contiene el vocabulario apropiado para hablar sobre las sustancias, una especie de metalenguaje que incluye nuevos términos como abstractores (ej.: pala­ bras como ‘elementos’ o ‘compuestos’). El tercer nivel (N3), el modélico, incluye términos para usar y discutir sobre los abstractores, como parte de leyes, modelos y teorías en un contexto general (ej.: el lenguaje perteneciente a la teoría de las colisiones en la cinética química). Por último, el cuarto nivel (N4) es el epistémico que representa el lenguaje para la discusión epistemológica y filosófica de la química. Es por tanto esperable que la distancia a recorrer entre el lenguaje cotidiano de los estudiantes hasta el lenguaje disci­ plinar (de la química orgánica en este caso) sea extensa y re­ quiera de habilidades del profesor y del alumno para allanar ese camino. Esto es importante porque, el lenguaje químico al constituirse en mediador, es el que permite y condiciona la construcción de modelos y/o representaciones mentales de compuestos y reacciones, condición necesaria para el aprendizaje de la química en el nivel submicroscópico. Al mismo tiempo, como todo sistema de representación exter­ na, se transforma en un amplificador cognitivo y un instru­ mento de pensamiento. Por lo tanto, habrá que tener en cuenta los procesos a través de los cuales los estudiantes aprenden a reconocer y a usar fórmulas particulares y las di­ ficultades que comprende dicho aprendizaje (Lorenzo y Pozo, 2010). En este marco, y entendiendo que el aprendizaje depen­ de de los conocimientos previos, nos propusimos investigar la forma en que los alumnos se han apropiado previamente a la clase, de ciertas representaciones propias del lenguaje químico, principalmente del nivel simbólico (N1), en un tema central de la química orgánica como lo es el de los com­ puestos aromáticos. Metodología Escenario de la investigación. La asignatura Química Orgáni­ ca I es un curso cuatrimestral, que se imparte de agosto a di­ ciembre en el segundo año de las carreras de Farmacia y Bio­ química. Las clases se dividen en teóricas, no obligatorias dictadas para todos los alumnos inscriptos en la materia y de resolución de problemas o seminarios, obligatorios, en las que los alumnos son divididos en grupos de clase o comisiones. Cada seminario tiene un temario prefijado con anterioridad el cual es conocido por los alumnos, así como una guía de ejercitación común con la cual se desarrollan las clases. Participantes. En trabajos anteriores se validaron la ho­ mogeneidad y representatividad de las comisiones (Lorenzo, 2001) para trabajar con muestreo por conglomerados. Con­ secuentemente, elegimos al azar tres de un total de catorce. Participaron voluntariamente un total de 91 estudiantes (62 mujeres y 29 varones) que cursaban por primera vez la asig­ natura Química Orgánica I en la Facultad de Farmacia y Bio­ química de la Universidad de Buenos Aires (http://www. ffyb.uba.ar). Los participantes tenían una edad promedio de 21 años. Tarea. Diseñamos una actividad de lápiz y papel en la que se preguntaba sobre diez diferentes aspectos del tópico estructura y reactividad del benceno cuyos enunciados se dife­ renciaban en la modalidad de respuesta: cerradas (de reco­ nocimiento) y abierta de respuesta corta (tabla 1). Dado que necesariamente un enunciado de respuesta cerrada indaga sobre un único aspecto decidimos duplicarlas en relación al número de preguntas de respuestas abiertas. En la tarea los enunciados fueron incluidos en orden alfabético. Procedimiento. La tarea se aplicó al inicio de la sesión co­ rrespondiente al tema “Compuestos Aromáticos I” (clase nº 7 de un total de catorce). En cada grupo de clase se administra­ ron aleatoriamente las tres modalidades de preguntas, que­ dando conformados tres grupos (tabla 2). Diseño y análisis de datos. Dada la limitación del tiempo disponible para la aplicación de la encuesta en horario de clase, realizamos un diseño experimental intersujeto, te­ niendo en cuenta las respuestas de los tres grupos de acuer­ do con el aspecto sobre el que se respondía. El tratamiento cuantitativo de los datos se realizó utilizando el test Chi cua­ drado de Pearson para variables nominales (prueba de inde­ pendencia entre variables). Resultados y discusión 1. Composición: El 76,9% de los alumnos respondieron co­ rrectamente las consignas que evaluaban el conoci­ miento sobre la composición del benceno, y lo hicieron independientemente del grupo de pertenencia (χ2 (4): 9,11, p > 0,05). En todos los casos los errores se presen­ taron en el número de hidrógenos y no en el número de carbonos, es decir que cuanto más simplificado sea el trazo de las fórmulas químicas, incluyen mayor conteni­ do implícito y por tanto mayor es la dificultad para la apropiación de su significado.   Especialmente el grupo III (respuesta abierta) em­ pleó la fórmula molecular del benceno, C6H6 (57,1%) o símbolos químicos (5,7%) en su respuesta, lo que mues­ tra cierto grado de apropiación del lenguaje químico. Además, en el 13,5% de las respuestas del grupo III, los alumnos utilizaron fórmulas desarrolladas o de líneas de enlace (figura 1); aunque no todos lo hicieron correc­ tamente. Por ejemplo, algunos que escribieron la fór­ mula de Robinson (figura 1, Alumno 27) e indicaron mal el número de hidrógenos. Por lo tanto para estos alum­ nos la escritura de la representación no se constituyó un amplificador cognitivo, es decir no representó una ayu­ da para ellos. 2. Hibridación de los átomos de carbono: La mayoría de los estudiantes (65,9%) respondieron correctamente a la pregunta sobre la hibridación de los átomos de carbono independientemente de la modalidad de pregunta (χ2 (6):
  • 3. EDUCACIÓN QUÍMICA  •  ENERO DE 201416 DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA 6,2, p > 0,05). En este caso, los alumnos fueron capaces de aplicar un conocimiento previo adquirido probable­ mente en materias anteriores y/o en las clases previas de química orgánica. No obstante, un alto porcentaje de las respuestas incorrectas (41,9%) correspondió a la falta de respuesta (NS/NC) y tampoco se empleó ningún tipo de fórmula para responder sobre este aspecto. 3. Tipos de enlace presentes entre los átomos de carbono: En este caso se observó con claridad la importancia de la re­ dacción de los enunciados y la modalidad de respuesta (χ2 (6): 19,05, p < 0,05). Además, se evidenció el hecho de que las fórmulas pueden condicionar la interpreta­ ción submicroscópica. A pesar de que estrictamente no puede considerarse que en el benceno existan distintos tipos de enlaces entre los átomos de carbono, debido a su estructura resonante, una de las formas habituales de representación recurre a dos fórmulas de Kekulé rela­ cionadas con una flecha de doble punta. Esto implicaría un obstáculo para la comprensión de la estructura del benceno debido a la posible confusión entre fórmula y estructura de un compuesto algo que comúnmente su­ cede por el carácter modélico de las fórmulas. En este sentido, solamente los alumnos del grupo II, quienes Tabla 1. Consignas de la tarea. Aspecto considerado Consignas de respuesta cerrada (A: totalmente de acuerdo, B: totalmente en desacuerdo, C: ni de acuerdo ni en desacuerdo, D: no sé) Consignas de respuesta abierta Grupo I Grupo II Grupo III 1. Composición En su composición hay seis átomos de carbono. En su composición hay seis átomos de hidrógeno. ¿ Por cuántos átomos de carbonos y cuántos de hidrógeno está constituido? 2. Hibridación de los átomos de carbono Los carbonos que lo forman presentan una hibridación sp2. Los carbonos que lo forman presentan una hibridación sp3. ¿Cuál es la hibridación de los átomos de carbono? 3. Tipos de enlace presentes entre los átomos de carbono Posee tres dobles y tres simples enlaces conjugados entre los átomos de carbono. Las uniones entre átomos de carbono tienen un carácter parcial de doble enlace. ¿Cuántos dobles y triples enlaces tiene el compuesto? 4. Longitud de enlace C–C La longitud de enlace entre carbono y carbono es una medida intermedia a la que correspondería a un enlace doble y un enlace simple. La longitud de enlace entre carbono y carbono es diferente debido los dobles y simples enlaces presentes. ¿Cómo es la longitud de los enlaces carbono–carbono en el compuesto? 5. Geometría de la molécula de benceno Tiene una geometría planar. Los átomos de hidrógeno están en el mismo plano que el anillo. ¿Cómo es la geometría de la molécula? 6. Fórmulas del benceno Existen distintas fórmulas químicas para representar al benceno, en una de ellas puede evidenciarse mejor la deslocaliza- ción de electrones. Existen distintas fórmulas químicas para representar al benceno, con una de ellas puede plantearse mejor el mecanismo de reacción. Existen distintas formas para represen- tar al benceno, ¿por qué crees que es así? 7. Características del benceno Se trata de un compuesto aromático. Se trata de un compuesto aromático porque se presenta como un híbrido de resonancia. ¿Qué propiedad/es característica/s tiene? Por ser un híbrido de resonancia está formado por dos estructuras que se encuentran en equilibrio. Se trata de un híbrido de resonancia. 8. Significado de la resonancia En la resonancia existe un movimiento de electrones π que hace que se interconvier- tan las estructuras canónicas del híbrido. En la resonancia existe una dispersión de electrones σ. ¿A qué se debe la resonancia? 9. Representación de la resonancia Para plantear las estructuras canónicas en el híbrido de resonancia, se puede hacer, cambiando de posición los electrones correspondientes a las uniones σ y dejando en el mismo lugar las uniones π. Para plantear las estructuras canónicas en el híbrido de resonancia, se puede hacer cambiando de posición los electrones correspondientes a las uniones π y dejando en el mismo lugar las uniones σ. ¿Cómo se puede representar por escrito su carácter resonante? 10. Reactividad Es un nucleófilo. Reacciona con electrófilos. ¿Con qué tipo de reactivos reaccionará? Figura 1. Fórmulas utilizadas por los alumnos para responder sobre la composición del benceno. Tabla 2. Administración de la tarea. Grupo I Grupo II Grupo III Totales Mujeres 16 22 24 62 Varones 9 7 13 29 Totales 25 29 37 91
  • 4. ENERO DE 2014  •  EDUCACIÓN QUÍMICA 17DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA respondieron sobre si las uniones entre átomos de car­ bono tenían un carácter parcial de doble enlace, fueron los que pudieron reconocerla como correcta en un 48,3%. En los otros casos, cuando la modalidad de res­ puesta fue cerrada y se indicaba que el benceno posee tres dobles y tres simples enlaces conjugados (grupo I), el 64,0% de los alumnos estuvieron totalmente de acuerdo con esta afirmación. En forma similar, el 83,8% de los alumnos del grupo III indicaron que el compuesto posee tres dobles enlaces. 4. Longitud de enlace C–C: La mayoría de los estudiantes (65,9%) tuvieron dificultades al enfrentarse a las pre­ guntas sobre la longitud del enlace entre los átomos de carbono en una molécula de benceno. Además, nue­ vamente existió una diferencia significativa en las respuestas de acuerdo con su modalidad (χ2 (6): 32,96, p < 0,0001). Si bien la mayor parte de los estudiantes (60,0%) del grupo I pudieron reconocer como correcta que la longitud de enlace entre los átomos de carbono del benceno es intermedia comparada con la de una unión simple y una doble, los alumnos del grupo II que debían responder de manera contraria, demostraron mayores dificultades (31,0% de respuestas correctas). Por último, ante la pregunta de respuesta abierta (grupo III) solamente el 18,9% mencionó la longitud de enlace intermedia entre una unión doble y una simple caracte­ rística del benceno. Tampoco en este caso los alumnos emplearon fórmulas para responder en las distintas mo­ dalidades de preguntas. 5. Geometría de la molécula de benceno: Al igual que en el caso anterior, la mayoría de los alumnos (61,5%) no res­ pondieron correctamente con una asociación significa­ tiva entre las respuestas de los alumnos y el grupo de pertenencia (χ2 (6): 13,51, p < 0,05). Para ellos resultó másfácilreconocerlaplanaridaddelamolécula(56,0%, grupo I), e indicarlo explícitamente (35,1%, grupo III), que reconocer la coplanaridad entre los átomos de hi­ drógeno y de carbono (27,6%, grupo II). Esto pudo ha­ ber sido así, porque visualizar los átomos de hidrógeno en la molécula del benceno requiere una representación mental más completa de la molécula y esto podría estar influenciado por las fórmulas que generalmente no po­ seen los hidrógenos explícitamente representados. 6. Fórmulas del benceno: Al preguntar sobre los distintos ti­ pos de fórmulas del benceno, también se obtuvieron di­ ferencias significativas según el grupo de pertenencia (χ2 (6): 18,55, p < 0,05). La mayor proporción de respues­ tas correctas correspondió a la pregunta de respuesta abierta (62,2%, grupo III), seguidos de los del grupo I (56,0%) y por último el grupo II con un porcentaje bas­ tante menor (31,0%). El 54,1 % del total de los estudian­ tes del grupo III relacionaron la existencia de distintas formas de representar al benceno con la necesidad de simbolizar la deslocalización electrónica y en especial con la posibilidad de representar la resonancia (40,5%). Por lo tanto, la mayor parte de los alumnos pudo explici­ tar y también reconocer la deslocalización electrónica en las fórmulas del benceno. En cuanto su utilidad para el planteo de mecanismo de reacción, los estudiantes mostraron un conocimiento menor. Por lo tanto, para los alumnos las fórmulas del benceno representan prin­ cipalmente la resonancia y en menor medida, la reacti­ vidad. Esto último puede deberse a que pensar en la re­ actividad a partir de la fórmula del benceno implica ir más allá del sentido convencional y requeriría operar a un nivel conceptual (Postigo y Pozo, 2000) de mayor complejidad y que no forma parte de los conocimientos previos de los alumnos. Además, el 13,5% de los alum­ nos del grupo III (respuesta abierta), al mismo tiempo de indicar que la causa de la existencia de distintas formas de representar al benceno se debía a la resonancia o al movimiento de electrones, utilizaron también fórmulas para complementar y/o justificar lo expresado verbal­ mente. Hicieron uso, en este caso, de las fórmulas de Kekulé (separadas o relacionadas con flechas que indi­ can equilibrio entre las estructuras) y/o Robinson, algu­ nas de las empleadas también para responder sobre el significado de la resonancia (figura 2). 7. Características del benceno: A la pregunta de respuesta abierta (grupo III), los alumnos manifestaron en su ma­ yoría no saber o no contestaron (64,9%). En el caso de que mencionaran características o propiedades, en su mayoría fueron correctas (20 de 23) y pudieron ser agru­ padas en tres categorías relacionadas con: a) criterios estructurales, electrónicos y termodinámicos concer­ nientes con las teorías de enlace (52,2%, por ejemplo su aromaticidad, la estabilidad energética o características ligadas a la deslocalización electrónica), b) propiedades químicas del compuesto (26,1%, por ejemplo su baja reactividad, que da reacciones de sustitución o las carac­ terísticas de los productos que se obtienen en estas reac­ ciones) y c) propiedades físicas y características relacio­ nadas con su uso (21,7% por ejemplo su toxicidad). Además, la mayoría fue capaz de nombrar sólo una pro­ piedad (46,2%) y nunca más de tres.     Frente a las preguntas de respuesta cerrada, los alumnos lograron asociar al benceno como un com­ puesto aromático (100% del grupo I) y en menor medida como una sustancia descripta mediante estructuras re­ sonantes (55,2%, grupo II). Sin embargo, no supieron responder sobre la causalidad o no de estas dos carac­ terísticas ya que el 69% de las respuestas del grupo II fueron incorrectas principalmente porque los alumnos manifestaron su desconocimiento (41,4%). Tampoco poseían una representación mental clara del concepto de resonancia y sus diferencias con el equilibrio químico ya que solamente un 20,0% de los alumnos del grupo I estuvo en total desacuerdo con que el benceno al ser un híbrido de resonancia está formado por dos estructuras que se encuentran en equilibrio. Es decir, que a pesar de que el concepto de resonancia lo han ido construyendo desde materias anteriores en la carrera y en la propia
  • 5. EDUCACIÓN QUÍMICA  •  ENERO DE 201418 DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA asignatura, los alumnos todavía no han podido diferen­ ciarlo del concepto de equilibrio químico y mantienen concepciones erróneas sobre el mismo. Esto es consis­ tente con el tipo de representaciones que luego utilizan para representar el carácter resonante como se verá en el siguiente punto. 8. Significado de la resonancia: El 28,6% del total de los alumnos respondieron correctamente cuando se les pre­ guntó sobre el significado de la resonancia aunque exis­ tieron diferencias significativas en las respuestas de los diferentes grupos χ2 (3): 16,81, p < 0,05). El 55,2% del grupo II pudo reconocer que la resonancia no se debe a la dispersión de electrones σ pero solamente el 8,0% de los alumnos del grupo I estuvo en total desacuerdo con que en la resonancia existe un movimiento de electro­ nes π que hace que se interconviertan las estructuras ca­ nónicas del híbrido. De hecho, en este caso los alumnos que se enfrentaron a la pregunta de respuesta abierta se desempeñaron mejor que los alumnos del grupo I (21,6%, grupo III).   Al analizar las respuestas incorrectas, un alto por­ centaje de las del grupo I (47,8%), del grupo II (69,2%) y del III (44,8%) correspondieron a estudiantes que mani­ festaron no saber o no contestaron. Además, el 43,5% de las respuestas incorrectas del grupo I y el 48,3% del grupo III se debieron a errores en conceptos químicos. En el grupo I las respuestas erróneas se debieron al total acuerdo con la existencia en la resonancia de un movi­ miento de electrones π que implica la interconversión de las estructuras resonantes. Esto refuerza los resulta­ dos obtenidos en el apartado anterior sobre la confusión existente entre resonancia y equilibrio químico.    Los errores que se presentaron en el grupo III corres­ ponderían a lo que Ferguson y Bodner (2008) han deno­ minado la incapacidad de aplicar o entender. Por ejemplo se encontraron como causas de la resonancia: a) cambio conformacional (3,4%), b) rotación de dobles enlaces (6,9%), c) dispersión de cargas positivas (6,9%), d) elec­ trones libres (6,9%), e) deslocalización de orbitales p va­ cíos u ocupados o unión de orbitales p libres (10,3%), f) estado de transición (3,4%). Las dos primeras (a y b) surgirían de la extensión de aspectos ligados a la este­ reoquímica, el tema precedente en la secuenciación de las clases de la materia. Al indicar la dispersión de la car­ ga positiva (c) como causa de la resonancia estarían con­ fundiendo la estabilización de los carbocationes con que un carbocatión o una carga positiva impliquen la fuerza impulsora. De la misma manera los alumnos que refirie­ ron que la causa de la resonancia eran los pares de elec­ trones libres (d) también podrían estar indicando que estos electrones son la fuerza propulsora de la misma y lo confunden con que los pares de electrones libres pue­ den tenerse en cuenta al escribir las distintas estructu­ ras resonantes. En algunos casos existieron confusiones indicándose que la deslocalización era de orbitales p y no de electrones, confusión que fue más grave cuando se decía que los orbitales p estaban vacíos o libres (e), lo que sugiere que al apropiarse del lenguaje confundieron términos que a ellos les resultaban similares. Por últi­ mo, también se atribuyó la causa de la resonancia a los estados de transición (f), esto también puede deberse a una confusión de términos que no pueden diferenciar como estado de transición e intermediario y con la posi­ bilidad de estabilización por resonancia de algunos in­ termediario de reacción, entonces estaríamos frente a un error similar a los efectuados por quienes indicaron que la causa eran la dispersión de la carga positiva o los electrones libres. 9. Representación de la resonancia: Solo el 30,8% contestó correctamente a esta pregunta y no se hallaron diferen­ cias significativas en las respuestas de los distintos gru­ pos (χ2 (6): 4,01, p > 0,05) ni tampoco según la modali­ dad de respuesta (cerrada y abierta, χ2 (3): 3,77, p > 0,05). Sin embargo, es destacable que todos los alumnos del grupo III, y solamente ellos (ninguno de los otros dos grupos), que contestaron lo hicieron representando la resonancia mediante distintos tipos de fórmulas. Como puede observarse en la figura 2, los alumnos del grupo III relacionaron el carácter resonante principalmente con algún tipo de relación entre las dos estructuras de Kekulé. Para ello utilizaron el signo igual indicando una probable relación de equivalencia de estructuras o dis­ tintos tipos flechas que pueden interpretarse como de equilibrio, reacción completa o resonancia. Es impor­ tante mencionar que a todos los estudiantes les resultó difícil explicar verbalmente o reconocer la explicación de un procedimiento como la representación de la reso­ nancia. Esto se evidencia en que todos los alumnos del grupo III recurrieron a formular y no explicitaron el proce­ dimiento y solamente alrededor de un 30% pudo reco­ nocer el procedimiento puesto en palabras. 10. Reactividad: Se encontró una asociación significativa en­ tre la modalidad de pregunta y las respuestas obtenidas (χ2 (6): 14,33, p < 0,05). Resultó ser significativamente más frecuente que los alumnos acordaran con que el benceno reacciona con electrófilos (37,9%, grupo II) que reconocerlo como un nucléofilo (24,0%, grupo I). Asimismo, solamente el 10,8% de los alumnos frente a la pregunta abierta indicaron que el benceno reacciona con los electrófilos o que interviene en reacciones de sustitución electrofílica aromática. En todo caso, la ma­ yoría de los alumnos respondieron incorrectamente (81,3% del total de las respuestas) y esto principalmente se debió a que manifestaron su desconocimiento o no respondieron (53,9% del total de las respuestas inco­ rrectas).    La mayor cantidad de errores se presentó en el gru­ po I, quienes no solamente no fueron capaces de reco­ nocer al benceno como un nucleófilo sino que en mu­ chos casos indicaron estar totalmente desacuerdo con esta afirmación (28,6% de las respuestas incorrectas del grupo).
  • 6. ENERO DE 2014  •  EDUCACIÓN QUÍMICA 19DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA Si bien el concepto de reactividad (tipos de reactivos, mecanismos de reacción) han sido trabajados de manera general y aplicados a otras familias de compuestos (por ejemplo, alquenos), los resultados obtenidos evidencian un conocimiento muy pobre sobre la reactividad del benceno antes de la clase y ponen de manifiesto las difi­ cultades para la transferencia de conceptos. El análisis de las respuestas mostró que los estudiantes es­ pontáneamente recurrieron a las fórmulas para responder a las preguntas abiertas, lo que evidenciaría su uso como am­ plificador cognitivo. También se constató el condiciona­ miento del nivel simbólico (fórmula de Kekulé) sobre la in­ terpretación submicroscópica tanto en la presencia de dobles enlaces conjugados como al entender la resonancia como un equilibrio. Sin embargo, todavía las fórmulas no se constitu­ yeron en un instrumento de pensamiento, dada la limitación en la predicción de la reactividad. Conclusiones e implicaciones Estos resultados permiten replantear el punto de partida para la planificación de la enseñanza y la importancia de la apropiación del lenguaje a lo largo del aprendizaje de las ciencias. Uno de los puntos importantes que surgen de este traba­ jo y que nos debería llevar a reflexionar sobre las estrategias de enseñanza es justamente el condicionamiento que impli­ ca la fórmula sobre el modelo mental que pueda generar el alumno. Para ellos la fórmula se constituye en la estructura y no en una representación icónica y simbólica de la misma debido al carácter modélico de la primera. Dicho carácter comenzó a construirse hacia mediados del siglo xix, en el seno de la teoría estructural, en donde las hipótesis de es­ tructura eran presentadas como fórmulas, algunas de las cuales, para el caso del benceno, resignificadas y modifica­ das continúan utilizándose hasta nuestros días (Farré y Lo­ renzo, 2012). Otro punto importante es que, a pesar de que los alum­ nos fueron capaces de relacionar la fórmula con la estructura al punto de confundirla, les resulta difícil reconocer la reac­ tividad del compuesto en ella. Es decir la fórmula no se cons­ tituye todavía en un instrumento de pensamiento. Además, en general reconocen más fácilmente pensar en los reactivos capaces de reaccionar con determinado sustrato que en las características del sustrato en sí. Esto podría relacionarse con la forma en que se denominan las reacciones y los meca­ nismos en química orgánica. Esta forma de nombrar puede estar dirigiendo la atención de los alumnos hacia las caracte­ rísticas de los reactivos y no al sustrato. Por lo tanto, se hace necesaria la reflexión sobre las características tanto de sus­ tratos y reactivos al presentar el tema en las clases. Por último, una vez más se evidencia la importancia de la redacción de las preguntas y enunciados. Si como docen­ tes intentamos que los alumnos aprendan a emplear fórmu­ las, las preguntas de tipo abierto resultan ser las mejores ya que de este modo los alumnos pueden apropiarse de ellas principalmente como amplificadores cognitivos. Sin embar­ go, las fórmulas que utilicen nunca se apartarán de los signi­ ficados que les den. Por lo tanto, la enseñanza no debería basarse en trabajar únicamente con fórmulas independien­ temente de su significación. En cuanto a las implicaciones de nuestros resultados, este trabajo ilustra, sobre la necesidad de una correcta se­ cuenciación de los contenidos, especialmente cuando se re­ presentan en el nivel simbólico, desde lo más explícito hacia lo más implícito para favorecer una apropiación del signifi­ cado de la representación que permitan alcanzar el nivel de procesamiento conceptual. Así también, anticipar la trans­ ferencia de un concepto macro a distintos contextos particu­ lares dado que no resulta obvia ni automática. Esto implica una responsabilidad a la hora de planificar las clases de quí­ mica orgánica en la universidad. Referencias Bodner, G., y Weaver, G., Research and practice in chemical education in advanced courses. Chemistry Education Re- search and Practice, 9(2), 81-83, 2008, consultada por úl­ tima vez en julio, 6, 2012 de la URL http://pubs.rsc.org/ en/content/articlelanding/2008/RP/b806596a Figura 2. Imágenes escaneadas de las fórmulas utilizadas por los alumnos para responder sobre la forma en que se puede representar el carácter resonante del benceno (entre paréntesis se indican los porcentajes de uso de cada una de ellas).
  • 7. EDUCACIÓN QUÍMICA  •  ENERO DE 201420 DIDÁCTICA DE LA QUÍMICA Farré, A. S. y Lorenzo, M. G., De la construcción del conoci­ miento científico a su enseñanza. Distintas explicaciones sobre la estructura del benceno, Educación Química, 23 (número extraordinario 2), 1-9, 2012, consultada por úl­ tima vez en julio, 6, 2012 de la URL http://www.educa­ cionquimica.info/articulos.php?Id_articulo=1319 Ferguson, R. y Bodner, G., Making sense of the arrow-push­ ing formalism among chemistry majors enrolled in or­ ganic chemistry, Chemistry Education Research and Prac- tice, 9(2), 102-113., 2008, consultada por última vez en julio, 6, 2012 de la URL http://pubs.rsc.org/en/content/ articlelanding/2008/RP/b806225k Hassan, A., Hill, R. y Reid, N., Ideas underpinning success in an introductory course in organic chemistry, University Chemistry Education, 8(2), 40-51, 2004, consultada por última vez en julio, 6, 2012 de la URL http://www.rsc. org/images/p2_reid_tcm18-31146.pdf Jacob, C., Analysis and synthesis. Interdependent opera­ tions in chemical language and practice. HYLE. An Inter- national Journal for Philosophy of Chemistry, 7(1), 31-50, 2001, consultada por última vez en julio, 6, 2012 de la URL http://www.hyle.org/journal/issues/7/jacob.htm Johnstone, A. H., The development of chemistry teaching: A changing response to changing demand, Journal of Chemical Education, 70 (9), 701-705, 1993. Johnstone, A. H., You can’t get there from here, Journal of Chemical Education, 87 (1), 22-29, 2010. Katz, M. Teaching Organic Chemistry via student-directed learning: A technique that promotes independence and responsibility in the student, Journal of Chemical Educa- tion, 73(5), 440-445, 1996. Labarca, M., Acerca de la naturaleza de la química: Algunos comentarios, Educación en la Química, 15(2), 89-102, 2009. Lorenzo, M. G., Química Orgánica: Su enseñanza y aprendiza- je en la Universidad, Tesis Doctoral, Cátedra de Química Orgánica I, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universi­ dad de Buenos Aires, 2001. Lorenzo, M. G., Pozo, J. I., La representación gráfica de la estructura espacial de las moléculas: eligiendo entre múl­ tiples sistemas de notación, Cultura y Educación, 22(2), 231-246, 2010. Postigo, Y. y Pozo, J. I., Cuando una gráfica vale más que 1.000 datos: la interpretación de gráficas por alumnos adolescentes, Infancia y Aprendizaje, 90, 89-110, 2000.