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Q
QUIMICA ORGANICA

       Aminoácidos
Estructura de un aminoácido

                                        Grupo carboxilo
Grupo amino                               (disociado)
(protonado)

                                   -
                             COO
                         +
               H 3N          C   H
                             R
                                       Carbono α
              Cadena
               lateral
Aminoácidos: estereoisomería




   COOH                                    CHO
H2N C H                                  HO C H
   R                                       CH2OH


          L-Alanina   L-Gliceraldehido
Aminoácidos: estereoisomería




       COO-                             COO-
+
    H3N C H                           H C NH3+
       CH3    L-Alanina   D-Alanina     CH3
Aminoácidos alifáticos o neutros, 1


                    -             COO   -            COO-
              COO
          +             H3N   +
                                  C H       H 3N +   C H
   H3 N       C H
                                  CH3              CH
              H
                                              H3 C   CH3
          Glicina             Alanina            Valina
                                                 V li
          Gly, G               Ala, A            Val, V
Aminoácidos alifáticos o neutros, 2
              COO-
    H 3N +    C H     Leucina
              CH2      Leu, L
            CH
       H 3C   CH3



              COO-
     H 3N +   C H     Isoleucina
                         Ile,
                         Il I
            CH
       H3 C   CH2
                CH3
Aminoácidos alifáticos



Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la
cadena lateral (con excepción de la glicina (G)
Suelen
S l ocupar el i t i d l proteínas globulares,
                  l interior de las      t í     l b l
donde contribuyen a la estructura global de la proteína
debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”)
Reactividad química muy escasa
Aminoácidos aromáticos



           COO-                        COO-                       COO-
                              H 3N +   C H
H3 N   +
           C H F il l i
               Fenilalanina                   Tirosina   H 3N +   C H
                                       CH2     Tyr, Y                    Triptófano
           CH2   Phe, F                                           CH2      Trp, W



                                                                  NH
                                       OH
Fenilalanina
  Función: Interviene en la producción del Colágeno,
  fundamentalmente en l estructura d l piel y el t jid
  f d        t l t    la t t       de la i l   l tejido
  conectivo, y también en la formación de diversas
  neurohormonas.
Tirosina
  Función: Es un neurotransmisor directo y puede ser muy
  eficaz en el t t i t d l d
   fi        l tratamiento de la depresión, en combinación
                                       ió         bi ió
  con otros aminoácidos necesarios.
Triptófano
  Función: Está implicado en el crecimiento y en la
  producción h
      d ió hormonal, especialmente en l f ió d l
                        l      i l   t    la función de las
  glándulas de secreción adrenal. También interviene en la
  síntesis de la serotonina, neurohormona involucrada en la
  relajación y el sueño.
      j
Hidroxiaminoácidos

           COO-    Serina
                   Ser, S
H3N+       C H
           CH2OH



           COO-
       +            Treonina
H 3N       C H       Thr, T
   H C OH
           CH3
Serina
  Función: Junto con algunos aminoácidos mencionados,
  interviene en l
  i t i           la d i t i ió
                        desintoxicación d l organismo,
                                        del        i
  crecimiento muscular, y metabolismo de grasas y ácidos
  grasos.
Treonina
  Función: Junto con la con la L-Metionina y el ácido L-
  Aspártico
  A á ti ayuda al hí d en sus f i
                d l hígado        funciones generales d
                                                   l de
  desintoxicación.
Tioaminoácidos
         COO-
                    Cisteína
H 3N +   C H        Cys, C

         CH2
         SH
         COO-
H3N+     C H
                   Metionina
         CH2        Met, M
         CH2
         S
         CH3
Cisteina
  Función: Junto con la L- cistina, la L- Cisteina está
  implicada
  i li d en l d i t i ió principalmente como
                 la desintoxicación,     i i l      t
  antagonista de los radicales libres. También contribuye a
  mantener la salud de los cabellos por su elevado contenido
  de azufre.
Metionina
 Función: Colabora en la síntesis de proteínas y constituye
 el principal li it t en l proteínas d l di t El
  l i i l limitante            las    t í  de la dieta.
 aminoácido limitante determina el porcentaje de alimento
 que va a utilizarse a nivel celular.
Aminas secundarias (“Iminoácidos”)




                  COO-
        +
  NH2
        Prolina
        Pro, P
Prolina
  Función: Está involucrada también en la producción de
  colágeno y ti
     lá       tiene gran i
                         importancia en l reparación y
                               t i      la        ió
  mantenimiento del músculo y huesos.
Aminoácidos dicarboxílicos y amidas


               COO-
      H 3N +   C H     Ác.Aspártico
                          Asp, P
               CH2
               COO-

               COO-
                       Asparragina
     H3N+      C H
                         Asn, N
                          s ,
               CH2
               CONH2
COO-            COO-
               H3 N +   C H    H 3N +   C H
                        CH2             CH2
                        CH2             CH2
                        COO-            CONH2

                                                Glutamina
Ác.Glutámico
                                                 Gln,
                                                 Gln Q
   Glu, E
Ácido Aspártico


Acido Aspártico
  Función: Es muy importante para la desintoxicación del
  hígado
  hí d y su correcto f i
                   t funcionamiento.
                                 i t
  Se combina con otros aminoácidos formando moléculas
  capaces de absorber toxinas del torrente sanguíneo.
Asparagina
  Función: Interviene específicamente en los procesos
  metabólicos d l Si t
      t bóli  del Sistema N i
                          Nervioso C t l (SNC)
                                   Central (SNC).
Acido Glutámico
  Función: Tiene gran importancia en el funcionamiento del
  Sistema Nervioso Central y actúa como estimulante del
  sistema inmunologico.
Glutamina
  Función: Nutriente cerebral e interviene específicamente
  en l utilización d l glucosa por el cerebro.
     la tili ió de la l             l     b
Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas



Todos ellos son importantísimos intermediarios en
elmetabolismo nitrogenado, sobre todo ácido
glutámico y glutamina
  l tá i       l t i
Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de
         p                               g
las serin enzimas (tríada SHD)
Proveen a l proteína d superficies aniónicas que
P            la     t í    de       fi i   ió i
sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)
Aminoácidos dibásicos

           COO   -                        COO-
H 3N   +                          H3 N+   C H                       COO-
           C H
           CH2       Lisina
                     Li i                 CH2    Arginina
                                                 A i i      H3N+    C H
                                                                            Histidina
                     Lys, K               CH2     Arg, R            CH2      His, H
           CH2
           CH2                            CH2
           CH2                            NH                          NH+
                              +
                              H 2N C                           HN
           NH3+
                                          NH2
Lisina
  Función: Es uno de los más importantes aminoácidos
  porque, en asociación con varios aminoácidos más,
                    i ió             i       i á id        á
  interviene en diversas funciones, incluyendo el
  crecimiento, reparación de tejidos, anticuerpos del sistema
  inmunológico y síntesis de hormonas.
            g
Arginina
  Función: Está implicada en la conservación del equilibrio
  de it ó
  d nitrógeno y d dió id d carbono. T bié ti
                  de dióxido de   b     También tiene una
  gran importancia en la producción de la Hormona del
  Crecimiento, directamente involucrada en el crecimiento
  de los tejidos y músculos y en el mantenimiento y
            j
  reparación del sistema inmunologico.
Histidina
  Función: En combinación con la hormona de crecimiento
  (HGH) y algunos aminoácidos asociados, contribuyen al
             l        i á id        i d      t ib     l
  crecimiento y reparación de los tejidos con un papel
  específicamente relacionado con el sistema cardio-
  vascular.
Clasificación de aminoácidos según polaridad

        Aminoácidos apolares o hidrofóbicos:

                - A, V, L, I, F, W, M, P

        Aminoácidos polares sin carga eléctrica:

                - G, Y, S, T, C, N, Q

        Aminoácidos polares con carga eléctrica:

                - Aniónicos (-): D, E
                - Catiónicos (+): K, R, H
Aminoácidos Esenciales
Los aminoácidos se clasifican como esenciales y
no esenciales en la dieta humana; son
aminoácidos esenciales aquellos que se requieren
en la dieta ya que no se pueden biosintetizar. Los
ocho aminoácidos esenciales son:
           isoleucina      leucina

             lisina       metionina

          fenilalanina    treonina

           triptófano      valina

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10 aminoacidos

  • 1. Q QUIMICA ORGANICA Aminoácidos
  • 2. Estructura de un aminoácido Grupo carboxilo Grupo amino (disociado) (protonado) - COO + H 3N C H R Carbono α Cadena lateral
  • 3. Aminoácidos: estereoisomería COOH CHO H2N C H HO C H R CH2OH L-Alanina L-Gliceraldehido
  • 4. Aminoácidos: estereoisomería COO- COO- + H3N C H H C NH3+ CH3 L-Alanina D-Alanina CH3
  • 5. Aminoácidos alifáticos o neutros, 1 - COO - COO- COO + H3N + C H H 3N + C H H3 N C H CH3 CH H H3 C CH3 Glicina Alanina Valina V li Gly, G Ala, A Val, V
  • 6. Aminoácidos alifáticos o neutros, 2 COO- H 3N + C H Leucina CH2 Leu, L CH H 3C CH3 COO- H 3N + C H Isoleucina Ile, Il I CH H3 C CH2 CH3
  • 7. Aminoácidos alifáticos Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepción de la glicina (G) Suelen S l ocupar el i t i d l proteínas globulares, l interior de las t í l b l donde contribuyen a la estructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”) Reactividad química muy escasa
  • 8. Aminoácidos aromáticos COO- COO- COO- H 3N + C H H3 N + C H F il l i Fenilalanina Tirosina H 3N + C H CH2 Tyr, Y Triptófano CH2 Phe, F CH2 Trp, W NH OH
  • 9. Fenilalanina Función: Interviene en la producción del Colágeno, fundamentalmente en l estructura d l piel y el t jid f d t l t la t t de la i l l tejido conectivo, y también en la formación de diversas neurohormonas.
  • 10. Tirosina Función: Es un neurotransmisor directo y puede ser muy eficaz en el t t i t d l d fi l tratamiento de la depresión, en combinación ió bi ió con otros aminoácidos necesarios.
  • 11. Triptófano Función: Está implicado en el crecimiento y en la producción h d ió hormonal, especialmente en l f ió d l l i l t la función de las glándulas de secreción adrenal. También interviene en la síntesis de la serotonina, neurohormona involucrada en la relajación y el sueño. j
  • 12. Hidroxiaminoácidos COO- Serina Ser, S H3N+ C H CH2OH COO- + Treonina H 3N C H Thr, T H C OH CH3
  • 13. Serina Función: Junto con algunos aminoácidos mencionados, interviene en l i t i la d i t i ió desintoxicación d l organismo, del i crecimiento muscular, y metabolismo de grasas y ácidos grasos.
  • 14. Treonina Función: Junto con la con la L-Metionina y el ácido L- Aspártico A á ti ayuda al hí d en sus f i d l hígado funciones generales d l de desintoxicación.
  • 15. Tioaminoácidos COO- Cisteína H 3N + C H Cys, C CH2 SH COO- H3N+ C H Metionina CH2 Met, M CH2 S CH3
  • 16. Cisteina Función: Junto con la L- cistina, la L- Cisteina está implicada i li d en l d i t i ió principalmente como la desintoxicación, i i l t antagonista de los radicales libres. También contribuye a mantener la salud de los cabellos por su elevado contenido de azufre.
  • 17. Metionina Función: Colabora en la síntesis de proteínas y constituye el principal li it t en l proteínas d l di t El l i i l limitante las t í de la dieta. aminoácido limitante determina el porcentaje de alimento que va a utilizarse a nivel celular.
  • 18. Aminas secundarias (“Iminoácidos”) COO- + NH2 Prolina Pro, P
  • 19. Prolina Función: Está involucrada también en la producción de colágeno y ti lá tiene gran i importancia en l reparación y t i la ió mantenimiento del músculo y huesos.
  • 20. Aminoácidos dicarboxílicos y amidas COO- H 3N + C H Ác.Aspártico Asp, P CH2 COO- COO- Asparragina H3N+ C H Asn, N s , CH2 CONH2
  • 21. COO- COO- H3 N + C H H 3N + C H CH2 CH2 CH2 CH2 COO- CONH2 Glutamina Ác.Glutámico Gln, Gln Q Glu, E
  • 22. Ácido Aspártico Acido Aspártico Función: Es muy importante para la desintoxicación del hígado hí d y su correcto f i t funcionamiento. i t Se combina con otros aminoácidos formando moléculas capaces de absorber toxinas del torrente sanguíneo.
  • 23. Asparagina Función: Interviene específicamente en los procesos metabólicos d l Si t t bóli del Sistema N i Nervioso C t l (SNC) Central (SNC). Acido Glutámico Función: Tiene gran importancia en el funcionamiento del Sistema Nervioso Central y actúa como estimulante del sistema inmunologico.
  • 24. Glutamina Función: Nutriente cerebral e interviene específicamente en l utilización d l glucosa por el cerebro. la tili ió de la l l b
  • 25. Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas Todos ellos son importantísimos intermediarios en elmetabolismo nitrogenado, sobre todo ácido glutámico y glutamina l tá i l t i Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de p g las serin enzimas (tríada SHD) Proveen a l proteína d superficies aniónicas que P la t í de fi i ió i sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)
  • 26. Aminoácidos dibásicos COO - COO- H 3N + H3 N+ C H COO- C H CH2 Lisina Li i CH2 Arginina A i i H3N+ C H Histidina Lys, K CH2 Arg, R CH2 His, H CH2 CH2 CH2 CH2 NH NH+ + H 2N C HN NH3+ NH2
  • 27. Lisina Función: Es uno de los más importantes aminoácidos porque, en asociación con varios aminoácidos más, i ió i i á id á interviene en diversas funciones, incluyendo el crecimiento, reparación de tejidos, anticuerpos del sistema inmunológico y síntesis de hormonas. g
  • 28. Arginina Función: Está implicada en la conservación del equilibrio de it ó d nitrógeno y d dió id d carbono. T bié ti de dióxido de b También tiene una gran importancia en la producción de la Hormona del Crecimiento, directamente involucrada en el crecimiento de los tejidos y músculos y en el mantenimiento y j reparación del sistema inmunologico.
  • 29. Histidina Función: En combinación con la hormona de crecimiento (HGH) y algunos aminoácidos asociados, contribuyen al l i á id i d t ib l crecimiento y reparación de los tejidos con un papel específicamente relacionado con el sistema cardio- vascular.
  • 30. Clasificación de aminoácidos según polaridad Aminoácidos apolares o hidrofóbicos: - A, V, L, I, F, W, M, P Aminoácidos polares sin carga eléctrica: - G, Y, S, T, C, N, Q Aminoácidos polares con carga eléctrica: - Aniónicos (-): D, E - Catiónicos (+): K, R, H
  • 31. Aminoácidos Esenciales Los aminoácidos se clasifican como esenciales y no esenciales en la dieta humana; son aminoácidos esenciales aquellos que se requieren en la dieta ya que no se pueden biosintetizar. Los ocho aminoácidos esenciales son: isoleucina leucina lisina metionina fenilalanina treonina triptófano valina