1.
Q
QUIMICA ORGANICA
Aminoácidos

2.
Estructura de un aminoácido
Grupo carboxilo
Grupo amino (disociado)
(protonado)
-
COO
+
H 3N C H
R
Carbono α
Cadena
lateral

3.
Aminoácidos: estereoisomería
COOH CHO
H2N C H HO C H
R CH2OH
L-Alanina L-Gliceraldehido

4.
Aminoácidos: estereoisomería
COO- COO-
+
H3N C H H C NH3+
CH3 L-Alanina D-Alanina CH3

5.
Aminoácidos alifáticos o neutros, 1
- COO - COO-
COO
+ H3N +
C H H 3N + C H
H3 N C H
CH3 CH
H
H3 C CH3
Glicina Alanina Valina
V li
Gly, G Ala, A Val, V

6.
Aminoácidos alifáticos o neutros, 2
COO-
H 3N + C H Leucina
CH2 Leu, L
CH
H 3C CH3
COO-
H 3N + C H Isoleucina
Ile,
Il I
CH
H3 C CH2
CH3

7.
Aminoácidos alifáticos
Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la
cadena lateral (con excepción de la glicina (G)
Suelen
S l ocupar el i t i d l proteínas globulares,
l interior de las t í l b l
donde contribuyen a la estructura global de la proteína
debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”)
Reactividad química muy escasa

8.
Aminoácidos aromáticos
COO- COO- COO-
H 3N + C H
H3 N +
C H F il l i
Fenilalanina Tirosina H 3N + C H
CH2 Tyr, Y Triptófano
CH2 Phe, F CH2 Trp, W
NH
OH

9.
Fenilalanina
Función: Interviene en la producción del Colágeno,
fundamentalmente en l estructura d l piel y el t jid
f d t l t la t t de la i l l tejido
conectivo, y también en la formación de diversas
neurohormonas.

10.
Tirosina
Función: Es un neurotransmisor directo y puede ser muy
eficaz en el t t i t d l d
fi l tratamiento de la depresión, en combinación
ió bi ió
con otros aminoácidos necesarios.

11.
Triptófano
Función: Está implicado en el crecimiento y en la
producción h
d ió hormonal, especialmente en l f ió d l
l i l t la función de las
glándulas de secreción adrenal. También interviene en la
síntesis de la serotonina, neurohormona involucrada en la
relajación y el sueño.
j

12.
Hidroxiaminoácidos
COO- Serina
Ser, S
H3N+ C H
CH2OH
COO-
+ Treonina
H 3N C H Thr, T
H C OH
CH3

13.
Serina
Función: Junto con algunos aminoácidos mencionados,
interviene en l
i t i la d i t i ió
desintoxicación d l organismo,
del i
crecimiento muscular, y metabolismo de grasas y ácidos
grasos.

14.
Treonina
Función: Junto con la con la L-Metionina y el ácido L-
Aspártico
A á ti ayuda al hí d en sus f i
d l hígado funciones generales d
l de
desintoxicación.

15.
Tioaminoácidos
COO-
Cisteína
H 3N + C H Cys, C
CH2
SH
COO-
H3N+ C H
Metionina
CH2 Met, M
CH2
S
CH3

16.
Cisteina
Función: Junto con la L- cistina, la L- Cisteina está
implicada
i li d en l d i t i ió principalmente como
la desintoxicación, i i l t
antagonista de los radicales libres. También contribuye a
mantener la salud de los cabellos por su elevado contenido
de azufre.

17.
Metionina
Función: Colabora en la síntesis de proteínas y constituye
el principal li it t en l proteínas d l di t El
l i i l limitante las t í de la dieta.
aminoácido limitante determina el porcentaje de alimento
que va a utilizarse a nivel celular.

18.
Aminas secundarias (“Iminoácidos”)
COO-
+
NH2
Prolina
Pro, P

19.
Prolina
Función: Está involucrada también en la producción de
colágeno y ti
lá tiene gran i
importancia en l reparación y
t i la ió
mantenimiento del músculo y huesos.

20.
Aminoácidos dicarboxílicos y amidas
COO-
H 3N + C H Ác.Aspártico
Asp, P
CH2
COO-
COO-
Asparragina
H3N+ C H
Asn, N
s ,
CH2
CONH2

21.
COO- COO-
H3 N + C H H 3N + C H
CH2 CH2
CH2 CH2
COO- CONH2
Glutamina
Ác.Glutámico
Gln,
Gln Q
Glu, E

22.
Ácido Aspártico
Acido Aspártico
Función: Es muy importante para la desintoxicación del
hígado
hí d y su correcto f i
t funcionamiento.
i t
Se combina con otros aminoácidos formando moléculas
capaces de absorber toxinas del torrente sanguíneo.

23.
Asparagina
Función: Interviene específicamente en los procesos
metabólicos d l Si t
t bóli del Sistema N i
Nervioso C t l (SNC)
Central (SNC).
Acido Glutámico
Función: Tiene gran importancia en el funcionamiento del
Sistema Nervioso Central y actúa como estimulante del
sistema inmunologico.

24.
Glutamina
Función: Nutriente cerebral e interviene específicamente
en l utilización d l glucosa por el cerebro.
la tili ió de la l l b

25.
Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas
Todos ellos son importantísimos intermediarios en
elmetabolismo nitrogenado, sobre todo ácido
glutámico y glutamina
l tá i l t i
Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de
p g
las serin enzimas (tríada SHD)
Proveen a l proteína d superficies aniónicas que
P la t í de fi i ió i
sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)

26.
Aminoácidos dibásicos
COO - COO-
H 3N + H3 N+ C H COO-
C H
CH2 Lisina
Li i CH2 Arginina
A i i H3N+ C H
Histidina
Lys, K CH2 Arg, R CH2 His, H
CH2
CH2 CH2
CH2 NH NH+
+
H 2N C HN
NH3+
NH2

27.
Lisina
Función: Es uno de los más importantes aminoácidos
porque, en asociación con varios aminoácidos más,
i ió i i á id á
interviene en diversas funciones, incluyendo el
crecimiento, reparación de tejidos, anticuerpos del sistema
inmunológico y síntesis de hormonas.
g

28.
Arginina
Función: Está implicada en la conservación del equilibrio
de it ó
d nitrógeno y d dió id d carbono. T bié ti
de dióxido de b También tiene una
gran importancia en la producción de la Hormona del
Crecimiento, directamente involucrada en el crecimiento
de los tejidos y músculos y en el mantenimiento y
j
reparación del sistema inmunologico.

29.
Histidina
Función: En combinación con la hormona de crecimiento
(HGH) y algunos aminoácidos asociados, contribuyen al
l i á id i d t ib l
crecimiento y reparación de los tejidos con un papel
específicamente relacionado con el sistema cardio-
vascular.

30.
Clasificación de aminoácidos según polaridad
Aminoácidos apolares o hidrofóbicos:
- A, V, L, I, F, W, M, P
Aminoácidos polares sin carga eléctrica:
- G, Y, S, T, C, N, Q
Aminoácidos polares con carga eléctrica:
- Aniónicos (-): D, E
- Catiónicos (+): K, R, H

31.
Aminoácidos Esenciales
Los aminoácidos se clasifican como esenciales y
no esenciales en la dieta humana; son
aminoácidos esenciales aquellos que se requieren
en la dieta ya que no se pueden biosintetizar. Los
ocho aminoácidos esenciales son:
isoleucina leucina
lisina metionina
fenilalanina treonina
triptófano valina