Guia Principios básicos de Química Orgánica

1. UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL DE LA FUERZA ARMADA
NÚCLEO CARABOBO-SEDE NAGUANAGUA
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA PETROQUÍMICA
CATEDRA: QUÍMICA ORGÁNICA 1
PROF.: CAROLINA CAZORLA T
GUÍA 2. TEMA 1
1. Dé una definición y un ejemplo para cada uno de los siguientes compuestos:
a) Alcano b) Alqueno c) Alquino
d) Alcohol e) Éter f) Cetona
g) Aldehído h) Hidrocarburo Arómatico i) Ácido Carboxílico
j) Éster k) Amina l) Amida
m) Nitrilo
2. Para cada uno de los siguientes compuestos:
a) Represente las estructuras de Lewis.
b) Muestre las clases de orbitales que se solapan para formar cada enlace
3. Para cada uno de los siguientes compuestos:
a) Explique la hibridación de cada átomo excepto el hidrógeno.
b) Represente un diagrama tridimensional incluyendo los pares de electrones solitarios
4. Prediga la hibridación de los átomos de carbono y de nitrógeno en los iones siguientes. Tenga
en cuenta las estructuras de Resonancia.
5. Dibuje los orbitales de los enlaces pi y sigma en los compuestos siguientes:
6. A) Represente la estructura cis-CH3-CH=CH-CH2CH3 mostrando el enlace pi con su geometría
apropiada.
B) Represente la estructura trans
7. En el 2-pentino (CH3CCCH2CH3) hay cuatro átomos en línea recta. Use trazos de líneas y
cuñas para hacer una representación tridimensional de esta molécula y rodee con un círculo los
cuatro átomos que están en línea recta.
8. ¿Cuál de los compuestos siguientes tienen isomería Cis-Trans? Represente los isómeros Cis y
trans de aquellos que tengan ese tipo de isomería.

2. 9. Diga que relación hay entre los siguientes pares de estructuras. La posible relación es la
siguiente: mismo compuesto, isómero Cis trans, isómeros constitucionales, no isómeros
(formula molecular diferente)
10. El dióxido de azufre tiene un momento dipolar de 1.60 D. el dióxido de carbono tiene un
momento dipolar igual a cero. A pesar de que los enlaces C-O son más polares que los enlaces
S-O. Explique esta contradicción aparente.
11. Para cada uno de los siguientes compuestos:
a) Represente la estructura de Lewis.
b) Prediga si el compuesto tendrá un momento dipolar grande (> 1 D), pequeño o nulo.
12. El dietil éter y el 1-Butanol son isómeros y su solubilidad en agua es parecida; sin embargo, sus
puntos de ebullición son muy diferentes. Explique por qué estos dos compuestos tienen
propiedades de solubilidad similares, pero puntos de ebullición muy diferentes.
13. La N-metilprirrolidina tiene un punto de ebullición de 81 ºC y la piperidina tienen un punto de
ebullición de 106 ºC.
a) Explique la gran diferencia (25 ºC) en los puntos de ebullición de esos dos isómeros.
b) el tetrahidropirano tiene un punto de ebullición de 88 ºC y el ciclopentanol de 141 ºC. Estos
dos isómeros tienen una diferencia en sus puntos de ebullición de 53 ºC. Explique por qué estos
dos isómeros oxigenados tienen una diferencia en sus puntos de ebullición mucho mas grande
que la diferencia en sus puntos de ebullición de las dos aminas isómeras.

3. 14. ¿Cuáles de los siguientes compuestos puros pueden formar en laces de hidrógeno?, ¿Cuáles
pueden formar puentes de hidrógeno con el agua?
15. Prediga, en cada par de compuestos, cuál tendrá un punto de ebullición mas alto. Explique esta
predicción.
16. Rodee con un círculo los grupos funcionales de las siguientes estructuras. Diga a qué clase (o
clases) de compuestos pertenecen estas estructuras.