Guía de nomenclatura de compuestos orgánicos

UniversidadNacional Experimental Politécnicade la FuerzaArmada
Nomenclaturade CompuestosOrgánicos
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Universidad Nacional Experimental Politécnica de la Fuerza Armada
Departamento de Ingeniería Petroquímica
Núcleo Carabobo – Sede Naguanagua
Valencia, Septiembre de 2014

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Elaborado por la Catedra de Química Orgánica
Prof. Licda. Carolina Cazorla Trestini
Fecha: Septiembre de 2014
Nº de Revisiones: 0
Última Revisión:

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4
Lista de Alcanos

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1. Nomenclatura de Alcanos CnH2n+2
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la
misma longitud se toma como principal la más ramificada.
Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos
extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes
del alcano.
Regla 3. Existen sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

6
Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados
alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre
de la cadena principal.
Ejercicios Propuestos con solución. (Autoevaluación)
a) b)
c) d)
e) f)

7
g) h)
i) j)
k) l)
m)

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Ejercicios propuestos para consulta:
Formula o nombra los siguientes compuestos:
a) 2-metilheptano g)
b) 3,5-dimetilheptano
c) 5-propilnonano
d) Isobutano
e) Neopentano h)
f)
i) Radical 2-metilbutilo
j) radical isopentilo
k) radical 4,4-dimetil-2-propilhexilo
l) m) CH3CH2CH2CH2CH2CH2-
CH3CH2CH2CH2CH2-
CH3 CH3
n) 4-etil- 5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano
o) 6,6,9-tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano
p) q)

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r)
s) 1,2-dipropilciclobutano
t) 2-ciclohexil-5-ciclopropil-3,3-dimetilheptano
2.- Nomenclatura de Cicloalcanos
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la
misma longitud se toma como principal la más ramificada.
Ciclopropano Ciclobutano
Ciclopentano Ciclohexano
Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos
extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tiene en cuenta el resto de sustituyente del
alcano

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Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados
alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre
de la cadena principal.
1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano 1-etil-2-fluoro-4-metilciclooctano
Ejercicios con respuesta (Autoevaluación)
a) b)

11
c) d)
e) f)
g) h)
Ejercicios propuestos para consultar
a) b)

12
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)

13
k)
Respuestas a los ejercicios:
1.- Alcanos
a) 2-metilpentano h) 4-(metiletil)-5-(2-metilrpopil)decano
b) 2,3-dimetilhexano i) 5-butil-4-etil-2,7-dimetilnonano
c) 3,4-dimetilhexano j) 4,8-dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
d) 2,3,5,7-tetrametiloctano k) 7-Bromo-3,6-diclo-2,4-dimetiloctano
e) 3,5-dietil-4,8-dimetildecano l) 7-etil-2,3,5,9-tetrametildecano
f) 6-etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano m) 2,8-dimetil-6-(2-metilpropil)-4,7-
dipropildecano
g) 2,2-dimetilpropano
2. Cicloalcano
a) ,2-dimetilciclopropano e) 1-etil-1,2-dimetilciclobutano
b) 1,1,2-trimetilciclopropano f) 2-ciclobutil-4-ciclopropilhexano
c) 1-etil-2-metilciclopropano g) ciclopropilciclohexano
d) 1,2,-dietil-1-metilciclopropano h) (1-metilpropil)ciclopentano

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3. Nomenclatura de Alquenos. CnH2n
Reglas de Nomenclatura:
 Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.
 Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más
bajo posible.
 Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E
 Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen
prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la
molécula.

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Ejercicios propuestos con solución (Autoevaluación)
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)

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i) j)
k) l)
Ejercicios propuestos para consulta

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Respuesta a los Ejercicios para Autoevaluación.
a) 2-metilpent-2-eno
b) 3,4-dimetilpent-2-eno
c) 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno
d) 2-metilhexa-1,5-dieno
e) 2,3,4-trimetilocta-1,4,6-trieno
f) 4-tert-Butil-2-clorohepta-1-eno
g) 3-etil-2,4-dimetilhept-3-eno
h) 3,4-diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
i) 6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
j) 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno
k) 2-metilbuta-1,3-dieno (isopreno)
l) 1-etenil-3-(prop-2-enil)ciclohexano

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4.- Nomenclatura de Alquinos. CnH2n-2.
Reglas de Nomenclatura:
Regla 1. Los Alquinos responden a la formula CnH2n-2 y se nombran sustituyrndo el sufijo
–ano del alcano con igual números de carbono con –ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.
La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Oct-3-ino Pent-1-ino
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la
cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más
cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en –diino, triino, etc.

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Regla 4. Si el hidrocarbuto contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo
siguiente:
1. Se toma como cadena principal la contiene mayor número posible de enlaces
múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlaces y un triple a la misma distancia de los
extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en –
eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble
la terminación es, -eno-diino

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a) b)
c) d)
e) f)

21
g) h)
i) j)
k) l)
m)

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a) 6-Cloro-7-metiloct-3-ino
b) 3,7-Dimetilnon-4-ino
c) 4-Buriloct-4-eno-1,7-diino
d) 4-Ciclopentilpent-1-ino
e) 8-Metilcicloocten-3-ino
f) 3-Butilnon-1-ino
g) 6-Metilhex-2-ino
h) 2,5-Dimetilhex-3-ino
i) 3-Etil-3-metilpent-1-ino
j) 3-Metilpent-1-en-4-ino
k) Diclohexiletino
l) 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino
m) 3-tert-Buril-5-isobutilnon-1-ino

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5.- Nomenclatura de Compuestos Aromaticos
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombre primero el radical y se termina en la
palabra benceno.
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los
prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-,
1,3- y 1,4-.

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Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de moso que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene
saber.

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Regla 5. Para otros compuestos diferentes al benceno, existen numeraciones especiales, por
ejemplo:

26
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)

27
i) j)
k) l)
m)

28
g) 1-Cloro-2-metil-4.vinilbenceno
h)
i)

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j) k) p-Nitrofenol
l) m) Ácido Carboxílico.
a) 1,2-Dietil-3-metilbenceno
b) 1,2,3-Trimetilbenceno
c) 1,2,4-Trimetilbenceno
d) 1-Cloro-3-hidroxibenceno, (m-Clorohidroxibenceno), 3-Clorofenol, m-clorofenol
e) 1-Bromo-2-nitrobenceno, (o-Bromonitrobenceno)
f) 1-Bromo-4-clorobenceno, (p-Bromoclorobenceno)
g) 1-Etil-3-metilbenceno, m-Etilmetilbenceno, m-Etiltoluneo, 3-Etiltolueno
h) p-Dimetilbenceno, p-xleno, 1,4-Dimetilbenceno, p-Metiltolueno, 4-Metiltolueno
i) 1-Butil-3-etilbenceno, (m-Butiletilbenceno)
j) 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno
k) 1,4-Diisopropilbenceno, (p-Diisopropilbenceno)
l) p-Nitrofenol
m) m-Cloroanilina

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