Oximercuriacion desmercuriacion

1. Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducción con borohidruro de
sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.
El mecanismo de la reacción comienza con el ataque del doble enlace al ión
+
HgOAc procedente de la
disociación del acetato de mercurio, formándose el ión mercurinio que abre por ataque del agua. El
tratamiento con borohidruro de sodio reemplaza el mercurio por hidrógeno.
Etapa 1. Ionización del acetato de mercurio
Etapa 2. Adición electrófila al doble enlace
Etapa 3. Apertura del ión mercurinio
Etapa 4. Desprotonación del agua

2. Etapa 5. Reducción del mercurio con borohidruro de sodio
La regioquímica de la reacción corresponde con una adición Markovnikov de agua. En cuanto a la
estereoquímica, el hidrógeno y el grupo hidroxilo se adicionan Anti.
La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un alqueno [1]para dar un
organoborano [3].
En la segunda etapa, el organoborano [3] se oxida por tratamiento con peróxido de hidrógeno[4] en medio
básico para formar el alcohol [5].
El agente de hidroboración más usado es el complejo borano-tetrahidrofurano.

3. La hidroboración es una reacción con regioselectividad opuesta a la regla de Markovnikov
(antiMarkovnikov). El hidrógeno se adiciona al carbono con menos hidrógenos y el grupo hidroxilo va al
carbono que tiene el mayor número de hidrógenos.
La hidroboracion es una reacción estereoespecifica SIN y regioselectiva antiMarkovnikov