Éteres
Adriana Timoteo Rodríguez
Estructura:
Los éteres tienen su estructura de forma:
R-O-R
Un atomo de oxigeno unido a dos grupos de
hidrocarburos.
El éter mas conocido es el éter dietílico.
CH3CH2-O-CH2CH3
Los éteres se forman a partir de dos moleculas de alcohol,
eliminando a una molecula de agua.
Nomenclatura de los Éteres
Las reglas de la IUPAC nos muestran sistemas para nombrar a los
éteres:
1)Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos. Se
toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcóxido como un sustitúyente. Cada radical eter sera acompañado por
el sufijo oxi.
O CH2 CH3 CH3
-O-C6
H6
H3C CH2 CH2 CH3 Metoxibenceno
1-Metoxibutano O
CH2 CH CH2 CH2
H3C CH2 CH3 H3C O CH3
1
2
3
4
5
4
3
2
1
2-Metoxipentano Etoxietano
2) La nomenclatura funcional nombra los eteres como
derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabeticamente,
terminando en la palabra etér.
O CH3 CH2 CH2
H3C CH2 H3C O CH3
O CH2 CH3
H3C CH2 CH2
Etil metil éter Dietil éter
Butil Metil Éter
3)Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un –CH2-
por –O- en un ciclo. La numeracion comienza en el
oxigeno y se nombra con el prefijo oxa, seguido del
nombre del ciclo.
O O O Br O
Oxaciclopropano Oxaciclobutano
1
2
1 2
3
CH3
2-Bromooxa-
ciclopentano
3-metiloxa-
ciclohexano
Los éteres se utilizan como disolventes; el eter
dielectico, como el éter cíclico tetrahidrofurano son
disolventes comunes de las reacciones órganicas.
CH3CH2-O-CH2CH3 CH2 CH2
CH2 CH2
O
Éter dietilico
Tetrahidrofurano
Reacciones:
• Una de las pocas reacciones que sufren los éteres es la
ruptura del enlace C-O cuando se calientan presencia de
HBr o HI. Los productos de la reacción son bromuros o
yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil éter forma
bromuro de etilo cuando se trata con HBr.
• Esta reacción forma bromuro de etilo y etanol, que se
convierte también en bromuro de etilo por reacción
con el exceso de HBr:
Ésteres
Estructura:
• La estructura de los ésteres es:
O
R-C-O-R
Los acidos carboxilicos pueden presentar
reacciones de condensacion con los alcoholes
para formar ésteres.
Un compuesto que se forma por la reaccion de un
acido orgánico con un alcohol recibe el nombre de
éster.
Los esteres son compuestos en los que, se remplaza
un atomo de H del acido carboxilico por un grupo
alquilo.
Son derivados de los ácidos carboxilicos en los que
el -OH del grupo carboxilo ha sido remplazado por
un –OR de un alcohol.
Se utilizan en perfumes y agentes saborizantes en
bebidas gaseosas.
Nomenclatura:
• Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y
se nombran como sales del ácido del que provienen. La
nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del
ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxígeno.
• Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se
nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
• Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres,
que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato
de alquilo para nombrar el éster.
Reacciones:
En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los esteres se hidrolizan
para formar un ácido carboxilico y un alcohol.
Por ejemplo, en disolucion ácida, el acetato de etilo se hidroliza:
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+C2H5OH
Sin embargo, esta reaccion no llega a acompletarse porque también ocurre la
reaccion inversa, se forma ester a partir de un alcohol y un ácido.
Por otro lado cuando se utiliza una disolucion de NaOH en la hidrólisis, el
acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccion si se
completa.
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
El NaOH no actua como catalizador, sino que se consume durante la reaccion.
Acetato de etilo Acido acetico Etanol
Acetato de Etilo Acetato de Sodio Etanol

Ppt esteres esteres 16-09

  • 1.
  • 2.
    Estructura: Los éteres tienensu estructura de forma: R-O-R Un atomo de oxigeno unido a dos grupos de hidrocarburos. El éter mas conocido es el éter dietílico. CH3CH2-O-CH2CH3 Los éteres se forman a partir de dos moleculas de alcohol, eliminando a una molecula de agua.
  • 3.
    Nomenclatura de losÉteres Las reglas de la IUPAC nos muestran sistemas para nombrar a los éteres: 1)Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos. Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustitúyente. Cada radical eter sera acompañado por el sufijo oxi. O CH2 CH3 CH3 -O-C6 H6 H3C CH2 CH2 CH3 Metoxibenceno 1-Metoxibutano O CH2 CH CH2 CH2 H3C CH2 CH3 H3C O CH3 1 2 3 4 5 4 3 2 1 2-Metoxipentano Etoxietano
  • 4.
    2) La nomenclaturafuncional nombra los eteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabeticamente, terminando en la palabra etér. O CH3 CH2 CH2 H3C CH2 H3C O CH3 O CH2 CH3 H3C CH2 CH2 Etil metil éter Dietil éter Butil Metil Éter
  • 5.
    3)Los éteres cíclicosse forman sustituyendo un –CH2- por –O- en un ciclo. La numeracion comienza en el oxigeno y se nombra con el prefijo oxa, seguido del nombre del ciclo. O O O Br O Oxaciclopropano Oxaciclobutano 1 2 1 2 3 CH3 2-Bromooxa- ciclopentano 3-metiloxa- ciclohexano
  • 6.
    Los éteres seutilizan como disolventes; el eter dielectico, como el éter cíclico tetrahidrofurano son disolventes comunes de las reacciones órganicas. CH3CH2-O-CH2CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 O Éter dietilico Tetrahidrofurano
  • 7.
    Reacciones: • Una delas pocas reacciones que sufren los éteres es la ruptura del enlace C-O cuando se calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la reacción son bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil éter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr.
  • 8.
    • Esta reacciónforma bromuro de etilo y etanol, que se convierte también en bromuro de etilo por reacción con el exceso de HBr:
  • 9.
  • 10.
    Estructura: • La estructurade los ésteres es: O R-C-O-R Los acidos carboxilicos pueden presentar reacciones de condensacion con los alcoholes para formar ésteres.
  • 11.
    Un compuesto quese forma por la reaccion de un acido orgánico con un alcohol recibe el nombre de éster. Los esteres son compuestos en los que, se remplaza un atomo de H del acido carboxilico por un grupo alquilo. Son derivados de los ácidos carboxilicos en los que el -OH del grupo carboxilo ha sido remplazado por un –OR de un alcohol. Se utilizan en perfumes y agentes saborizantes en bebidas gaseosas.
  • 12.
    Nomenclatura: • Los ésteresproceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
  • 13.
    • Los esteresson grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional. • Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
  • 14.
    Cuando el grupoéster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
  • 15.
    Reacciones: En presencia deun catalizador ácido, como el HCl, los esteres se hidrolizan para formar un ácido carboxilico y un alcohol. Por ejemplo, en disolucion ácida, el acetato de etilo se hidroliza: CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+C2H5OH Sin embargo, esta reaccion no llega a acompletarse porque también ocurre la reaccion inversa, se forma ester a partir de un alcohol y un ácido. Por otro lado cuando se utiliza una disolucion de NaOH en la hidrólisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccion si se completa. CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH El NaOH no actua como catalizador, sino que se consume durante la reaccion. Acetato de etilo Acido acetico Etanol Acetato de Etilo Acetato de Sodio Etanol