MATERIAL EDUCATIVO

1. Éteres
Adriana Timoteo Rodríguez

2. Estructura:
Los éteres tienen su estructura de forma:
R-O-R
Un atomo de oxigeno unido a dos grupos de
hidrocarburos.
El éter mas conocido es el éter dietílico.
CH3CH2-O-CH2CH3
Los éteres se forman a partir de dos moleculas de alcohol,
eliminando a una molecula de agua.

3. Nomenclatura de los Éteres
Las reglas de la IUPAC nos muestran sistemas para nombrar a los
éteres:
1)Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos. Se
toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcóxido como un sustitúyente. Cada radical eter sera acompañado por
el sufijo oxi.
O CH2 CH3 CH3
-O-C6
H6
H3C CH2 CH2 CH3 Metoxibenceno
1-Metoxibutano O
CH2 CH CH2 CH2
H3C CH2 CH3 H3C O CH3
1
2
3
4
5
4
3
2
1
2-Metoxipentano Etoxietano

4. 2) La nomenclatura funcional nombra los eteres como
derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabeticamente,
terminando en la palabra etér.
O CH3 CH2 CH2
H3C CH2 H3C O CH3
O CH2 CH3
H3C CH2 CH2
Etil metil éter Dietil éter
Butil Metil Éter

5. 3)Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un –CH2-
por –O- en un ciclo. La numeracion comienza en el
oxigeno y se nombra con el prefijo oxa, seguido del
nombre del ciclo.
O O O Br O
Oxaciclopropano Oxaciclobutano
1
2
1 2
3
CH3
2-Bromooxa-
ciclopentano
3-metiloxa-
ciclohexano

6. Los éteres se utilizan como disolventes; el eter
dielectico, como el éter cíclico tetrahidrofurano son
disolventes comunes de las reacciones órganicas.
CH3CH2-O-CH2CH3 CH2 CH2
CH2 CH2
O
Éter dietilico
Tetrahidrofurano

7. Reacciones:
• Una de las pocas reacciones que sufren los éteres es la
ruptura del enlace C-O cuando se calientan presencia de
HBr o HI. Los productos de la reacción son bromuros o
yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil éter forma
bromuro de etilo cuando se trata con HBr.

8. • Esta reacción forma bromuro de etilo y etanol, que se
convierte también en bromuro de etilo por reacción
con el exceso de HBr:

9. Ésteres

10. Estructura:
• La estructura de los ésteres es:
O
R-C-O-R
Los acidos carboxilicos pueden presentar
reacciones de condensacion con los alcoholes
para formar ésteres.

11. Un compuesto que se forma por la reaccion de un
acido orgánico con un alcohol recibe el nombre de
éster.
Los esteres son compuestos en los que, se remplaza
un atomo de H del acido carboxilico por un grupo
alquilo.
Son derivados de los ácidos carboxilicos en los que
el -OH del grupo carboxilo ha sido remplazado por
un –OR de un alcohol.
Se utilizan en perfumes y agentes saborizantes en
bebidas gaseosas.

12. Nomenclatura:
• Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y
se nombran como sales del ácido del que provienen. La
nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del
ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxígeno.

13. • Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se
nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
• Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres,
que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

14. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato
de alquilo para nombrar el éster.

15. Reacciones:
En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los esteres se hidrolizan
para formar un ácido carboxilico y un alcohol.
Por ejemplo, en disolucion ácida, el acetato de etilo se hidroliza:
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+C2H5OH
Sin embargo, esta reaccion no llega a acompletarse porque también ocurre la
reaccion inversa, se forma ester a partir de un alcohol y un ácido.
Por otro lado cuando se utiliza una disolucion de NaOH en la hidrólisis, el
acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccion si se
completa.
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
El NaOH no actua como catalizador, sino que se consume durante la reaccion.
Acetato de etilo Acido acetico Etanol
Acetato de Etilo Acetato de Sodio Etanol