introduccion a la quimica organica

1. QUÍMICA
ORGÁNICA

2. QUIMICA ORGANICA
 El
estudio de la química orgánica parte del
estudio del elemento Carbono. El es parte
fundamental y soporte de los organismos
vivos, porque proteínas, ácidos nucleicos,
carbohidratos, lípidos y otras moléculas
esenciales para la vida contienen carbono.
El movimiento global del carbono entre el
ambiente abiótico y los organismos se
denomina ciclo del carbono.
2

3. 



1.El dióxido de carbono de la
atmósfera es absorbido por las
plantas y convertido en azúcar, por
el proceso de fotosíntesis.
2. Los animales comen plantas y al
descomponer los azúcares dejan
salir carbono a la atmósfera, los
océanos o el suelo.
3.Bacterias y hongos descomponen
las plantas muertas y la materia
animal, devolviendo carbono al
medio ambiente.
4.
El
carbono
también
se
intercambia entre los océanos y la
atmósfera. Esto sucede en ambos
sentidos en la interacción entre el
aire y el agua
CICLO DEL CARBONO
www.windows.ucar.edu
3

4. Combustibles fósiles:
En algunos casos el carbono presente en las moléculas
biológicas no regresa inmediatamente al ambiente
abiótico, por ejemplo el carbono presente en la madera
de los árboles. O el que formó parte de los depósitos de
hulla a partir de restos de árboles antiguos que
quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes
de descomponerse. Hulla, petróleo y gas natural son
llamados combustibles fósiles porque se formaron a
partir de restos de organismos antiguos y contienen
grandes cantidades de compuestos carbonados como
resultado de la fotosíntesis ocurrida hace millones de
años.
4

5. EL CARBONO EN EL AMBIENTE
 Los
compuestos del C que implican
perjuicio en el ambiente se muestran en la
tabla siguiente
Concentración
CH4
CO
Preindustrial (1750)
Tasa actual de incremento
280 ppm
353 ppm
0.8 ppm
1.72 ppm
Tasa actual de incremento
0.5%
0.9%
Tiempo de vida
50 a 200 años
10 años
Potencial de Calentamiento 1
Global
11
Contribución relativa al
calentamiento global
18%
72%
5

6. EL CARBONO EN LA NATURALEZA
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy
variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o
libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado
 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
atmósfera
 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
terrestre
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas
terrestre
natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma
parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos
nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su
masa.
Glúcidos
Lípidos
Proteínas
Ácidos nucleicos

7. Libre
EL CARBONO EN LA NATURALEZA
 Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales
transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior
de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy
elevadas.
Los átomos de carbono forman una red
cristalina atómica en la que cada átomo
esta unido a los cuatro de su entorno
por fuertes enlaces covalentes. Es muy
duro y etable.
 Grafito Variedad de carbono muy difundida
en la naturaleza. Es una sustancia negra,
brillante, blanda y
untosa al tacto. Se
presenta en escamas o láminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que pueden www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito
resbalar unas sobre otras.
Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos.
Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el
grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la
electricidad.

8. EL CARBONO
Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces
covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo.
Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar
cadenas largas.
La configuración final de la molécula dependerá de la
disposición de los átomos de carbono, que constituyen el
esqueleto o columna de la molécula.
8
www.scian.cl/portal/globals

9. LOS COMPUESTOS DE CARBONO
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y
muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del
carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
 La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
 Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales
constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.
 Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
 La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia
viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y
plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
www.kalipedia.com

10. PROPIEDADES DEL
CARBONO
Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede
formar 4 enlaces covalentes.
 Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples C≡C.

Las cadenas de átomos de carbono pueden ser
ramificadas o no ramificadas.
 Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para
producir una variedad de formas moleculares
tridimensionales.
 Pueden formar isómeros.

10
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

11. PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS DE CARBONO
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos
están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre
una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o
líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello
decimos que estos compuestos son sustancias covalentes
moleculares.
Propiedades
Insolubles
en agua y solubles en disolventes orgánicos

Temperaturas de fusión y ebullición bajas.

No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en
disolución

Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o
se inflaman fácilmente cuando se calientan.

Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de
los enlaces covalentes que unen sus átomos.

12. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la
molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional
grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una
misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.
Grupo funcional
Fórmula
Familia
Ejemplo
Hidroxilo
-OH
Alcoholes
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo
Aldehídos y Cetonas
Carboxilo
Ácidos carboxílicos
CH3-COOH Ácido etanoico.
Aminas
CH3-NH2 Metilamina
Amino
-NH2
Existen tres grandes grupos de familias
 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

13. Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
 De

cadena abierta
Saturados


Alcanos
Alquinos
cadena cerrada
Alicíclicos

Cicloalcanos

Cicloalquenos


Alquino
Alquenos


Alqueno
Insaturados

 De
Alcano
Cicloalquinos
Aromáticos
metilbutano
1-buteno
Cicloalcano
2-butino
Cicloalqueno
ciclobutano
ciclohexeno
Hidrocarburo aromático
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

14. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO
Hidrocarburos
butano
metilpropano
ciclopropano
ciclohexano
etino o acetileno
eteno o
etileno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno
es.geocities.com/qo

15. 
Los compuestos que contienen carbono se denominaron
originalmente orgánicos porque se creía que existían
únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el
laboratorio a partir de sustancias que contuvieran
carbono procedentes de compuestos inorgánicos.
15
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

16. También hace parte de los compuestos del
Carbono orgánico las rocas sedimentarias
orgánicas formado por restos vegetales, y las
calizas, formadas por las partes duras de
algunos animales, p.e. conchas de moluscos,
corales, etc.
Cerca del 40% de la materia orgánica del
suelo corresponde a C. Se ha calculado que
hay 1000*109 T de C atrapado en ella,
16

17. HISTORIA

El término “química orgánica" fue introducido en 1807
por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se creía que los
compuestos relacionados con la vida poseían una
“fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos
inorgánicos, además se consideraba imposible la
preparación en el laboratorio de un compuesto
orgánico, lo cual se había logrado con compuestos
inorgánicos.
17
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

18. En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de
cianato de amonio, la formación de unos cristales
incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al
cianato
de
amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de
urea.
 La transformación observada por Wöhler convierte un
compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un
compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los
animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de
que los compuestos orgánicos también se pueden
sintetizar.

18
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

19. En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así que
Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con
etanol, aisló la úrea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco
implemento las técnicas para manipular compuestos orgánicos sensibles,
aislando (1775-1785) los ácidos naturales: tartárico de las uvas, cítrico de
los limones y úrico de la orina, a través de su conversión en sales
insolubles de calcio y magnesio.
ac tartárico
ac cítrico
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
ac málico
19

20. ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y
MOLECULAS


Cuando se simboliza a un elemento químico, por ejemplo,
Na ( sodio ), también se está simbolizando a un átomo del
elemento, en este caso, un átomo de sodio.
Un átomo de nitrógeno no puede existir libre en condiciones
normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una
molécula diatómica N2.

Otros elementos forman también moléculas diatómicas;
algunos de ellos son: flúor (F2), hidrógeno (H2), cloro (Cl2),
oxígeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2).

Hay elementos que no forman moléculas poliatómicas, se
puede considerar que forman una molécula monoatómica.
Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au),
plata (Ag), etc.
20

21. El átomo de carbono
La base fundamental de la química orgánica estructural
es el átomo de carbono. Sus caracteristicas
sobresalientes son :
(1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede
ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes;
(2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo
mismo;
(3) Su estructura tetraédrica
21

22. EL CARBONO
El hecho de que las cuatro valencias del carbono
están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro
regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que
las cadenas carbonadas no sean lineales sino en
forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor
teórico
22

23. ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL
CARBONO
Características del carbono
Estructura atómica del
carbono
El carbono es un elemento cuyos
átomos tienen seis neutrones
en su núcleo y seis electrones
girando a su alrededor.
Los electrones del átomo de
carbono se disponen en dos
niveles: dos electrones en el
nivel más interno y cuatro
electrones en el más externo.
Esta configuración electrónica
hace que los átomos de
carbono tengan múltiples
posibilidades para unirse a
otros átomos (con enlace
covalente), de manera que
completen dicho nivel externo
(ocho electrones).
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
23

24. ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS
DEL CARBONO
El carbono es un elemento apto para formar
compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los
compuestos de carbono serán muy estables. Los
átomos de carbono pueden formar enlaces
simples, dobles o triples con átomos de carbono o
de otros elementos (hidrógeno habitualmente en
los compuestos orgánicos, aunque también
existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno,
fósforo, azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más
fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto
de una estabilidad aún mayor.
24

25. En
1916, la introducción del
concepto de enlace covalente por
el químico estadounidense Lewis
proporcionó la base que permitió
relacionar las estructuras de las
moléculas orgánicas y sus
propiedades químicas.
25

26. REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE
LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
Según Lewis una capa llena de electrones es
especialmente estable y los átomos transfieren o
comparten electrones para tratar de alcanzar una
capa llena de electrones y alcanzar, así, la
estructura electrónica estable similar a la del gas
noble
más próximo, que normalmente contiene 8
electrones en su capa más externa. La tendencia
de los átomos a adquirir la configuración
electrónica externa de 8 electrones se la conoce
como
regla
del
octeto.
26

27. REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS
MOLÉCULAS ORGÁNICAS.

Cuando dos átomos comparten dos electrones
entre sí se forma entre ellos un enlace covalente.
Los átomos, de acuerdo con su configuración
electrónica, pueden cumplir la regla del octeto
con pares de electrones compartidos (electrones
enlazantes) y pares de electrones sin compartir
(electrones no enlazantes).
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../molecula
s%20organicas
27

28. ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA
DESARROLLADA DEL METANO.
Gloria Maria Mejia Z.
Mientras
que
en
las
estructuras de Lewis un
enlace se representa con
dos puntos, en la fórmula
desarrollada se representa
con una línea. Cada línea
cuenta con dos electrones,
por lo que un enlace
sencillo es una línea (2
electrones), un enlace doble
se representa mediante dos
líneas (4 electrones) y un
enlace triple a través de
tres líneas (6 electrones).
28
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

29. Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares
electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos
mediante un enlace doble.
También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de
electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el
enlace entre los átomos es un triple enlace.
29

30. UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA

Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los
organismos vegetales y animales, entran en la composición
de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven
de material para la confección de diversas vestimentas
(nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible,
se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como
medio de protección en la agricultura (insecticidas,
fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos
orgánicos son muy importantes en la vida cotidiana y a
nivel
industrial.
30

31. UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
 Los
logros de la Química Orgánica se
utilizan ampliamente en la producción
moderna, siendo fundamental su aporte
en la economía nacional, ya que al realizar
a
gran
escala
los
procesos
de
transformación, no solamente se obtienen
sustancias naturales, sino también
sustancias artificiales, por ejemplo,
numerosas materias plásticas como
caucho, pinturas, sustancias explosivas y
productos
medicinales.
31

32. 03/01/14
Gloria Maria Mejia Z.
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33. 03/01/14
Gloria Maria Mejia Z.
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