1. INGENIERÍA AMBIENTAL
Química Orgánica Ambiental
Tercer Ciclo

2. Aldehídos y Cetonas
Ing. Cecilia Castro de O Mst.
Material de referencia
2012

3. Introducción
• Los aldehídos y cetonas son llamados
compuestos del grupo carbonilo por tener en
su estructura este grupo funcional

4. Nomenclatura de Aldehídos
Fórmula condensada Nombre IUPAC Nombre común
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

5. Nomenclatura de Cetonas
Fórmula condensada Nombre IUPAC Nombre común
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

6. Propiedades Físicas
Son compuestos polares.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de
hidrógeno, porque no tienen grupos hidroxilo (-OH).
Sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes
correspondientes pero mas altos que los de los alcanos
correspondientes.

7. Caracteres organolépticos
Estado Físico: Con excepción del metanal, que es
gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de
los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos
superiores son sólidos.
Olor: Los primeros términos de la serie de los aldehídos
alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás
aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor
agradable por lo que se utilizan en perfumería y como
agentes aromatizantes.

8. Solubilidad
•En agua.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los
primeros miembros (formaldehído, acetaldehído y
acetona) son solubles en agua en todas las
proporciones. A medida que aumenta la longitud de la
cadena, la solubilidad en agua decrece. A partir de seis
carbonos, la solubilidad es muy baja.
•En éter etílico.
Todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes
no polares.

10. Reacciones de Obtención
a) Oxidación de alcoholes primarios,

11. b) Las cetonas pueden ser preparados por
oxidación de alcoholes secundarios

12. c) Ozonólisis de alquenos
Los alquenos rompen con ozono formando
aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene
hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos
cadenas carbonadas forma cetonas.

13. Reacciones Características

14. Formación de hidratos: Los aldehídos y cetonas reaccionan
en medio ácido acuoso para formar hidratos
Formación de Hidrazonas: Las hidrazonas [3] se obtienen
por reacción de aldehídos o cetonas [1] con hidrazina [2]. Igual
que en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.

15. Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina
• Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y
cetonas. Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina [2] formando fenilhidrazonas [3] que
precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es
un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

16. Reacción de Tollens
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce
ácido carboxílico y los iones plata se reducen a plata metálica.
La plata se deposita formando un espejo de plata en la
superficie interna del recipiente de reacción.
La aparición de un espejo es una prueba positiva de un aldehído.

17. Reacción de Fehling
Prueba de Benedict y Fehling.
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de
sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición
ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el
reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo
brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído
es:
Acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2)
se reducen a iones cuprosos (Cu+).
Esta prueba es positiva para aldehídos alifáticos.

18. Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes
débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling.
Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo
unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas
positivas con los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling. Estos
compuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-
hidroxicetonas.

19. Bibliografía
• Morrison y Boyd. Química Orgánica. Fondo Educativo
Interamericano S.A. México D.F. Sexta Edición. 1992
• CORBITT. R Manual de Referencia de la Ingeniería Ambiental,
Ed. McGraw-Hill, España.1999.
• KIELY Gerard. Ingeniería Ambiental Fundamentos, entornos,
tecnologías y sistemas de gestión. Editorial McGraw-
HillL,Interamericana de España, S. A. U. 1999, p. 33)
• MANAHAN Stanley. Introducción a La Química Ambiental.
Revete Ediciones S.A. DE C.V. UNAM. España 2007.

20. Bibliografía
• W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura Química
Orgánica. Eunibar- Editorial Universitaria de Barcelona.
España. Décimo Segunda Edición. 1991.
• ZAROR ZAROR Claudio Alfredo. “INTRODUCCION A LA
INGENIERIA AMBIENTAL PARA LA INDUSTRIA DE PROCESOS”
Editorial Universidad de Chile. Chile 2000.

21. • http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_
• http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-
cetonas/preparacion-de-aldehidos-y-
cetonas.html