2. TABLA DE CONTENIDOS
INTRODUCCION
OBJETIVOS
MARCO TEORICO
o DEINICION
o CARACTERISTICAS
o ESTRUCTURA
o PROPIEDADES QUIMICA Y FISICAS
o NOMENCLATURA
EJERCICIOS INTERACTIVOS
CONCLUSION
WEB-GRAFIA
3. INTRODUCCION
En el siguiente trabajo se mostraran las distintas definiciones y conceptos que
tienen los hidrocarburos aromáticos, se dará unos objetivos, siguiendo de un
marco teórico, luego se mostraran unos ejercicios dados por la docente en la
página educaplay y al finalizar se mostrara una conclusión sobre la importancia de
esto y una web-grafía donde se podrán ver los links de donde saque la
información.
Antes de empezar con los objetivos daré una pequeña introducción sobre que son
los hidrocarburos aromáticos: son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al
fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos
derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra
presente en todos los compuestos aromáticos.
4. OBJETIVOS
Mis objetivos son dar a conocer el origen, características, estructura,
nomenclatura y demás cosas para que las personas que observen este
documento se informan más sobre el tema.
Investigar información sobre temas trabajados en clase
5. MARCO TEORICO
DEFINICION:
HIDROCARBUROS:
Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge
al combinar átomos de hidrógeno con otros de carbono. Según los
expertos en la materia, en este compuesto la forma molecular se basa
en átomos de carbono enlazados con átomos de hidrógeno. Estas
cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas o
cerradas y lineales o ramificadas.
Cuando un hidrocarburo es extraído en estado líquido de una formación
geológica, recibe el nombre de petróleo. En cambio, el hidrocarburo que
se halla naturalmente en estado gaseoso se denomina gas natural.
La explotación del petróleo y del gas natural representa una industria
muy importante para la economía ya que permiten obtener combustibles
fósiles y producir lubricantes, plásticos y otros productos.
Es importante resaltar además que los hidrocarburos pueden generar
intoxicaciones graves, con trastornos severos para la respiración.
6. Cuando una persona se intoxica con un hidrocarburo, se le practica una
intubación y se le realiza ventilación mecánica.
Dado que los hidrocarburos están incluidos en el grupo de los
disolventes de tipo orgánico (líquidos que pueden despedir vapor) es
muy común que las intoxicaciones se produzcan por la vía inhalatoria,
pero pueden asimismo tener lugar a través de la ingesta o del contacto
con la piel. En la vida cotidiana, muchos de los productos de consumo
para el hogar representan potenciales fuentes de toxicidad; algunos
ejemplos son las bombonas de gas, el keroseno y la anilina.
Clasificación
Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos
como alifáticos o aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos, por su parte, pueden
dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que
vinculan a los átomos de carbono.
Los hidrocarburos alifáticos, según la teoría, son aquellos que carecen de anillo
aromático. Pueden ser saturados o no saturados. Los saturados son
los alcanos (grupo en el cual todos los carbonos poseen dos pares de enlaces
simples), mientras que los no saturados (también conocidos con el nombre
de insaturados) son los alquenos (que, como mínimo, presentan un enlace doble)
y los alquinos (con enlaces triples).
Los hidrocarburos aromáticos, por su parte, son los compuestos que tienen, como
mínimo, una estructura cíclica y que cumplen con lo que se conoce como la regla
de Hückel.
HIDROCARBUROS AROMATICOS:
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya
estructura se muestra a continuación:
BENCENO
7. El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6
átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada
vértice del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está unido un
hidrógeno para así completar los cuatro enlaces del carbono.
El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos
denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter
entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a
5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es
utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso
respirar sus vapores por periodos largos.
b) Propiedades y usos de compuestos aromáticos
Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son
reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos
son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A continuación se
muestran algunos de los derivados monosustituídos más comunes junto con sus
características más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común.
El nombre sistémico se presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se
explicarán más adelante.
8. Se emplea en la fabricaciónde
explosivos y colorantes.
Este compuesto no tiene
nombre común. Es un líquido
incoloro de olor agradable
empleado en la fabricación del
fenol y del DDT.
Fue el primer desinfectante
utilizado,pero por su toxicidad
ha sido reemplazado por otros
menos perjudiciales.
Se emplea para preparar
medicamentos, perfumes,
fibras textiles artificiales, en la
fabricación de colorantes. En
aerosol, se utiliza para tratar
irritaciones de la garganta. En
concentraciones altas es
venenoso.
Es la amina aromática más
importante. Es materia prima
para la elaboración de
colorantes que se utilizan en la
industria textil. Es un
compuesto tóxico.
Se emplea como materia
prima de sustancias tales
como colorantes. Se utiliza en
la fabricación de
trinitrotolueno (TNT) un
explosivo muy potente.
9. Se utiliza como desinfectante y
como conservador de
alimentos.
Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen
como policíclicos.. Ejemplos:
Es conocido vulgarmente
como nafltalina. Es utilizado en
germicidas y parasiticidas,
además de combatir la polilla.
Se utiliza para protegerpostes y
durmientes de ferrocarril de
agentes climatológicos y del
ataque de insectos.
Agentecancerígeno presenteen
el humo del tabaco.
Nomenclatura de compuestos aromáticos disustituídos.-
La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que
se une al último sustituyente.
En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados
por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH
(hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los
ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas
utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:
10. Las tres posiciones son:
Los
sustituyente
s están en
dos
carbonos
seguidos.
Hay un
carbono
sin
sustituyent
e, entre los
que tienen
un
sustituyent
e.
Los
sustituye
ntes
están en
posicione
s
encontra
das,.
Ejemplos:
La posición es meta
porque hay un carbono
sin sustituyente entre
ellos. Esta posición se
indica con la letra “m”
minúscula y los
sustituyentes se
acomodan en orden
alfabético uniendo la
11. final la palabra benceno
y se escribe como una
sola palabra Observe
que se pone un
guión entre la letra de la
posición y el nombre del
compuesto.
m-CLOROMETILBENCENO
Los sustituyentes están
encontrados,porlo tanto
la posición es para. Se
pone la “p” minúscula, y
acomodando los
radicales en orden
alfabético y al final la
palabra benceno.
p-
HIDROXIISOPROPILBENCENO
Los sustituyentes se
encuentran en carbonos
contiguos, por lo tanto la
posición es orto “o”. Se
acomodan los
sustituyentes en orden
alfabético y al final la
palabra benceno.
o-AMINOISOBUTILBENCENO
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente
en benceno.
12. Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes
ampliamente aceptados.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-
disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido)
para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.
13. CARACTERISTICAS
La estructura del benceno se caracteriza por:
Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia
entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos
los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de
un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es
de 154 pm.
Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de
los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos
de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los
demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones
deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se
colocará por encima, y también por debajo del plano del anillo.
La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más
pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar
estabilidad a los anillos aromáticos.
A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se
pueden ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo
ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.
De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y
trisustituidos.
Aromaticidad
Para que un compuesto sea clasificado como aromático, debe cumplir
rigurosamente tres reglas: debe tener estructura cíclica y plana y debe tener 4n +
2 electrones pi, donde n es un número natural. Por lo tanto, en el anillo aromático
14. no pueden existir carbonos sp3 (salvo como radicales), que tienen geometría
tetraédrica.
ESTRUCTURA
PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS
QUIMICAS:
Los hidrocarburos aromáticos participan en reacciones de sustitución electrofílica.
FISICAS:
Como son compuestos de baja polaridad, presentan básicamente las mismas
características de los demás hidrocarburos. Los puntos de fusión de los
aromáticos son relativamente más elevados que los equivalentes alicíclicos ya que
las moléculas aromáticas son planas, lo que permite una mejor interacción
intermolecular.
CLASIFICACION
Los hidrocarburos aromáticos se dividen en monocíclicos y policíclicos.
Hidrocarburos aromáticos monocíclicos
Son aquellos que poseen solamente un anillo de benceno. Estos pueden
presentar ramificaciones saturadas e insaturadas.
Hidrocarburos aromáticos policíclicos
Son los que presentan varios anillos de benceno. Es este caso se clasifican según
los anillos de benceno en: condensados e aislados.
15. Hidrocarburos con anillos bencénicos condensados
Son aquellos cuyos anillos bencénicos están agrupados.
Hidrocarburos con anillos bencénicos aislados
Son aquellos que no comparten átomos de carbono.
NOMENCLATURA
Los hidrocarburos aromáticos no tienen una nomenclatura específica como los
demás compuestos de cadenas carbonadas. Estos están designados con
nombres particulares.
Estos compuestos están sujetos a dos o más sustituyentes. En estos casos es
necesario enumerar el átomo de carbono para indicar donde ocurre la sustitución.
Orto-/-o: los grupos están cercanos al anillo aromático.
Meta-/-m: cuando los grupos están separados.
Para-/p-: los grupos están opuestos al anillo aromático.
Así, la nomenclatura está dada por el termino benceno, luego los nombres de las
ramificaciones. Es importante resaltar que la enumeración debe comenzar a partir
de la ramificación más sencilla y seguir de modo que las demás reciban el menor
número posible.
Tipos de reacciones
Las principales reacciones que intervienen en los hidrocarburos aromáticos son:
halogenación, nitración y alquilación.
Reacción de halogenación
La reacción de halogenación ocurre cuando hay ausencia de luz, cuando un
hidrocarburo aromático es calentado suavemente por un catalizador como el
AlCI3 (cloruro de aluminio).
16. Reacción de nitración
La reacción de nitración ocurre cuando el hidrocarburo aromático es sometido a
una mezcla de ácidos nítricos y sulfúricos.
Reacción de alquilación
La reacción de alquilación o reacción de Friedel-Crafts ocurre cuando los átomos
de hidrógeno del anillo aromático es reemplazado por un radical alquilo.
EJERCICIOS EDUCA-PLAY
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25.
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28. CONCLUSION
Los hidrocarburos son compuestos químicos formados, como su nombre lo indica,
por carbono e hidrógeno. Pueden existir diversas variantes de los mismos, como
también pueden existir en diversos estados (sólido, líquido o gaseoso). Este tipo
de compuestos se formaron hace millones de años a partir de los restos de
distintos organismos; el tiempo y las condiciones ambientales, condiciones en las
que escaseaba el oxígeno, fueron formando estos elementos que hoy en día se
utilizan para generar energía. Esta utilidad fundamental, la posibilidad existente en
los hidrocarburos de usarse como combustible, es la que hace de los mismos
extremadamente útiles para las actividades humanas.
Los hidrocarburos en la actualidad día son fundamentales para el mantenimiento
de la economía. Esta dependencia se ha desarrollado a lo largo del siglo XX y se
mantiene totalmente vigente en el siglo XXI. Es de esperarse que con el paso del
tiempo se comiencen a implementar nuevas formas de producción de energía. Si
bien estas ya existen, lo cierto es que todavía no han tenido la penetración
deseable. Esta circunstancia, no obstante, llegará en el futuro de modo inexorable,
sobre todo cuando exista una merma en la producción de hidrocarburos y el precio
de los mismos sea excesivamente elevado. Mientras tanto, hoy en día existen
reservas suficientes para los próximos años.
Es imposible hacer referencia a los hidrocarburos en este sentido, sin hacer
referencia al petróleo. Ciertamente, el precio de este elemento puede hacer una
diferencia significativa dentro de la economía de los países. Así, es posible
registrar distintos cambios en la economía mundial a partir de distintos cambios en
lo que respecta a la disponibilidad del petróleo. Hoy en día, gracias a las mejoras
técnicas en su extracción, mejoras que han posibilitado que se extraiga de rocas
sólidas, existe una gran oferta en el mercado, circunstancia que ha contribuido a
controlar al precio del mismo.
El lado negativo del uso de los hidrocarburos sin lugar a dudas es la
contaminación que los mismos pueden llegar a generar. Esta contaminación se
experimenta especialmente en el dióxido de carbono que ese expulsa a la
atmósfera. También en este sentido puede hacerse referencia a los problemas
29. que generan el vertido de los mismos en ríos y océanos de modo accidental,
situación que afecta significativamente la vida animal y vegetal. No obstante, estos
efectos negativos son más que aceptables si por contrapartida observamos los
efectos positivos, efectos que han posibilitado un gran desarrollo de la economía y
de las sociedades occidentales, desarrollo que todavía continúa.