Trabajo practico N°14 - Despacho Economico de Cargas - Campus 2022.pdf
03_clase análisis conformacionAAAal.pptx
1. “Ciencia y Tecnología al Servicio del País”
Curso: Química Orgánica I – QU328-C-D
Docente: Jorge Luis Breña Oré
jbrenaore@yahoo.com
Facultad de Ingeniería Química y Textil
Ciclo Académico 2023-1
1
4. Sufijo: ………………ano
Fórmula Global: CnH2n+2 (I=0)
Otros nombres: Hidrocaburos parafínicos (parum affinis)
hidrocarburos saturados.
Prop. Físicas: Volátiles, inflamables, combustibles,
incoloros, bajos pto eb., insolubles en agua y d<1 g /mL.
Prop. Químicas: Reacciones de Combustión, halogenación.
Fuente de obtención: Petróleo y el gas natural, clatratos
sp3
No p
No ciclo
5. Las propiedades físicas de los hidrocarburos en general esta
gobernadas por las fuerzas de dispersión de London, que son
interacciones moleculares dipolo inducido-dipolo inducido
Las fuerzas de dispersión de London son
muy débiles y de muy corto alcance. Sin
embargo, aumentan con el área superficial
de contacto y disminuyen con las
ramificaciones, debido a que se reduce al
área superficial de contacto.
10. Son las infinitas disposiciones
espaciales que adoptan los átomos de
una molécula por la libre rotación de los
enlaces C-C.
Conformación eclipsada
Conformación gauche
11. Son todos los factores que varían la energía potencial de la
conformación debido a efectos de repulsiones electrónicas,
estéricas o variaciones de los ángulos que impone la hibridación,
o por la presencia de interacciones intramoleculares
12. La energía torsional del etano en su conformación
alternada es la más baja. La conformación eclipsada
tiene una energía aproximadamente 3,0 kcal/mol (12,6
kJ/mol) más alta.
13. 1. Toda conformación eclipsada (por tener
tensión torsional) siempre tiene mayor
energía potencial que cualquier
conformación alternada.
2. Las repulsiones estéricas de los hidrógenos
se considera despreciable.
3. Recuerde que a mayor volumen de los
sustituyentes, mayor repulsiones estéricas
se generan.
Hola todos espero se encuentren bien en momentos tan críticos como las que estamos viviendo. Para empezar con el capítulo de alcanos, es necesario que Ud. repase conocimientos previos de interacciones moleculares y termoquímica, referido especialmente a la ley de Hess: energías de disociación, entalpías de formación y entalpías de combustión.
Son hidrocarburos de amplia distribución en fuentes naturales como el petróleo, el gas natural y los clatratos de metano en los fondos marinos
Recordemos que las fuerzas de dispersión de London son interacciones de carácter universal, son muy débiles, de muy corto alcance e inversamente proporcional a d6 aumentan con el tamaño de la molécula (área superficial) y disminuye con las ramificaciones debido al aumento de la distancia y la reducción del área superficial de contacto
A continuación visualizaremos todas las representaciones tridimensionales de los alcanos, considerando que es importante tener en cuenta la disposición tetraédrica del carbono sp3.
Vista frontal de la molécula de etano
Veamos las diferentes representaciones tridimensionales del etano.
La representación tridimensional de alcanos superiores requiere que si dos enlaces se ubican en un plano, los otros dos se deben ubicar, uno hacia adelante y otro hacia atrás, observándose la configuración tetraédrica de cada uno de los carbonos sp3
Solo las conformaciones eclipsadas y las alternadas son notables y representan las conformaciones con máxima y mínima energía potencial.
La diferencia energética que existe entre el mínimo de energía más bajo (conformación con los metilos antiperiplanares; 180º) y los otros mínimos locales (conformaciones con los metilos en gauche; 60º y 300º) es de 0.9 kcal/mol. Esta energía mide la interacción estérica desestabilizante que tiene lugar entre dos grupos Me en disposición gauche.
Las diferencias energéticas entre estas dos conformaciones están determinadas por:
Tensión torsional: Es el factor responsable de aumentar la energía potencial de la molécula debido al eclipsamiento de los enlaces, donde se produce la repulsión de las densidades electrónicas.
Tensión angular: presente en los cicloalcanos.
Tensión de Van der Waals: Es el factor responsable de variar la energía potencial de la molécula debido a las interacciones entre los sustituyentes. Si son de naturaleza atractiva (fuerzas intermoleculares), la energía potencial disminuye, y si son de naturaleza estérica, forma repulsiva, repulsiones estéricas, (interacción de grupos voluminosos, cuyo efecto se incrementa considerablemente con el aumento del volumen de los sustituyentes).
Es la conformación más estable del butano, debido a que no tiene tensión torsional (ho hay eclipsamiento), no tiene tensión de Van der Waals, no tiene interacciones inter-sustituyentes, ni tampoco tiene tensiones angulares.
Es la conformación menos estable, debido a que tiene tensión torsional (por el eclipsamiento), tensión de Van der Waals, por las repulsiones estéricas. No tiene tensiones angulares. Establemecemos como un axioma general que toda conformación eclipsada tiene mayor energía potencial que cualquier conformación alternada.
A continuación establecemos los costos energéticos debido a las tensiones mas relevantes.
