Química II PlantelV UAPUAZ
M. en E. ManuelAcevedo Díaz
 Los Ácidos Carboxílicos son compuestos que
contienen en su estructura al grupo
Carboxilo (-COOH), el cual está constituido
por un grupo Carbonilo (-CO-) y un grupo
Hidroxilo (-OH).
O
+ -OH
OH
O
Carbonilo+Hidroxilo=Carboxilo
 Por lo tanto, presentan la fórmula General:
 Son considerados, dado su grado de
reactividad, como el grupo funcional de
mayor prioridad.
 Algunos (Ácido Fórmico o Metanoico) se
encuentran en el “veneno” de algunos
insectos.
 Otros en aceites
 Ácidos oleico y linolénico
 Otros más en las grasas y en las ceras:
 Los ácidos butíricos, en la manteca rancia
 El hexanoico (caproico), en el queso podrido y en
los glicéridos de la leche, al igual que el Caprílico,
el Cáprico, el Láurico, el Mirístico y el Palmítico.
 El Aráquico y el Lignocérico, están en la grasa del
cacahuate, el Cerotínico , en la cerasina (parte
insoluble de la goma del cerezo) y el Melísico en
las ceras, respectivamente.
 Son tantas las aplicaciones de los ácidos que
no se pueden establecer generalizaciones.
 ElÁcido Fórmico se emplea en medicina
contra las afecciones reumáticas.
 ElÁcidoAcético es el principal componente
de los vinagres, altamente usados en
repostería y cocina; en la industria se emplea
en el estampado y tintura de la lana y la seda;
para la fabricación de acetatos, de esencias y
colorantes artificiales.
 Cuando algunos de estos ácidos fueron
descubiertos, se les asignó un nombre
que, en muchos de los casos, aún se
conserva. Para su reconocimiento se
reportan, a continuación, los nombres
comunes de algunos ácidos grasos saturados
(ácidos en los cuales el radical unido al grupo
carboxilo proviene de un alcano).
#C Fórmula Nombre Común
1 HCOOH Ácido Fórmico
2 CH3-COOH Ácido Acético
3 CH3-CH2-COOH Ácido Propiónico
4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido Butírico
5 CH3-(CH2)3-COOH ÁcidoValérico
6 CH3-(CH2)4-COOH Ácido Caproico
7 CH3-(CH2)5-COOH Ácido Enántico
8 CH3-(CH2)6-COOH Ácido Caprílico
9 CH3-(CH2)7-COOH Ácido Pelargónico
10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido Cáprico
11 CH3-(CH2)9-COOH Ácido n-undecílico
#C Fórmula Nombre Común
12 CH3-(CH2)10-COOH Ácido Láurico
13 CH3-(CH2)11-COOH Ácido n-tridecílico
14 CH3-(CH2)12-COOH Ácido mirístico
15 CH3-(CH2)13-COOH Ácido n-pentadecílico
16 CH3-(CH2)14-COOH Ácido palmítico
17 CH3-(CH2)15-COOH Ácido margárico
18 CH3-(CH2)16-COOH Ácido esteárico
19 CH3-(CH2)17-COOH Ácido n-nonadecílico
20 CH3-(CH2)18-COOH Ácido araquídico
21 CH3-(CH2)19-COOH Ácido n-enicosoico
22 CH3-(CH2)20-COOH Ácido behénico
23 CH3-(CH2)21-COOH Ácido n-tricosoico
 El principal ácido graso monoinsaturado es el
Ácido oleico típico de los aceites vegetales
como el de oliva o el de aguacate; se
caracteriza por ejercer una acción benéfica en
los vasos sanguíneos reduciendo el riesgo de
sufrir enfermedades cardiovasculares.
Ácido cis-9-octadecenoico (Ácido Oleico)
 Son ácidos grasos que contienen más de un doble
enlace C=C en su estructura. Dentro de este grupo se
halla el ácido linolénico (Isómero en las semillas de
chía; isómero , en la borraja)
 Tipos: Según el lugar que ocupa el primer doble enlace
respecto al último carbono de la cadena (Carbono
“omega”)
 Serie -3: El primer doble enlace está situado en posición 3.
 Serie -6 El primer doble enlace está situado en posición 6.
 Serie -9 En realidad, no es un ácido graso poliinsaturado, sino
monoinsaturado puesto que sólo posee un enlace doble, situado en
posición 9.
 Regla 1. Los ácidos toman su nombre del
hidrocarburo base, al que se le antepone la
palabra “Ácido” y se le sustituye la última
letra por la terminación “-oico”.
O
OH
H
Ácido Metanoico
O
OH
Ácido Etanoico
1
O
OH
2
3
4
Ácido butanoico
#C Fórmula Nombre Sistemático
1 HCOOH Ácido metanoico
2 CH3-COOH Ácido etanoico
3 CH3-CH2-COOH Ácido propanoico
4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butanoico
5 CH3-(CH2)3-COOH Ácido pentanoico
6 CH3-(CH2)4-COOH Ácido hexanoico
7 CH3-(CH2)5-COOH Ácido heptanoico
8 CH3-(CH2)6-COOH Ácido octanoico
9 CH3-(CH2)7-COOH Ácido nonanoico
10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido decanoico
11 CH3-(CH2)9-COOH Ácido undecanoico
#C Fórmula Nombre Sistemático
12 CH3-(CH2)10-COOH Ácido dodecanoico
13 CH3-(CH2)11-COOH Ácido tridecanoico
14 CH3-(CH2)12-COOH Ácido tetradecanoico
15 CH3-(CH2)13-COOH Ácido pentadecanoico
16 CH3-(CH2)14-COOH Ácido hexadecanoico
17 CH3-(CH2)15-COOH Ácido heptadecanoico
18 CH3-(CH2)16-COOH Ácido octadecanoico
19 CH3-(CH2)17-COOH Ácido nonadecanoico
20 CH3-(CH2)18-COOH Ácido Eicosanoico
21 CH3-(CH2)19-COOH Ácido heneicosanoico
22 CH3-(CH2)20-COOH Ácido docosanoico
23 CH3-(CH2)21-COOH Ácido tricosanoico
 Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes,
se numera la cadena de mayor longitud
dando el localizador más bajo al carbono del
grupo ácido.
Ácido 4-etil-5-metilhexanoico
5 4
3
2
1
O
OH6
 Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente
a otros grupos, que pasan a nombrarse como
sustituyentes.
Ácido 5-hidroxi-4,7-dioxoheptanoico
6
5
4
3
2
1
O
O
7
O
H OHOH
 Regla 3. Si sobre una misma cadena existen
dos grupos carboxilo, al nombre del
hidrocarburo base se le agrega la terminación
“-dioico”
O
OHO
OH
Ácido etanodioico Ácido but-2-enodioico
1
O
OH
2
3
4
O
OH
 Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un
anillo, se enuncia la palabra “Ácido”, se toma
el ciclo como cadena principal y se agrega la
terminación “-carboxílico”.
O OH
Ácido ciclopentanocarboxílico
3
4
2
5
1
6
O
OH
Ácido 4-propilciclohexanocarboxílico
 Cuando el grupo carboxilo se une al benceno, el
compuesto recibe el nombre de “Ácido
Benzoico”. Los compuestos derivados se
nombrarán tomando a éste como cadena
principal.
Ácido benzoico Ácido m-etilbenzoico
O
OH
O
OH
 Cuando existen más de dos grupos carboxilo
sobre una cadena se recurre a un método
denominado “De los ácidos carboxílicos”,
que consiste en emplear, en vez de las
terminaciones “-oico” o “-dioico”, un sufijo
formado por el numeral que señala la
cantidad de grupos ácido y la palabra
“carboxílico”.
3
2
1
OOH
O
OH O
OH Ácido propano-1,1,3-tricarboxílico
1
2
3
4
5
O
OH
OOH
O OH
OOH
Ácido pentano-1,1,4,5-tetracarboxílico
• Acevedo Díaz, J. A., Bárcenas Ríos, S. L., & Ortiz
Méndez, A. (1983). Una perspectiva de la Química
Orgánica. Zacatecas, Méx.: SPAUAZ.
• Fernández, G. (10 de Septiembre de 2008).
www.quimicaorganica.org. Obtenido de
http://www.quimicaorganica.org/acidos-
carboxilicos/nomenclatura-acidos/323-
nomenclatura-de-acidos-carboxilicos-reglas-
iupac.html

11. Acidos carboxilicos

  • 1.
    Química II PlantelVUAPUAZ M. en E. ManuelAcevedo Díaz
  • 2.
     Los ÁcidosCarboxílicos son compuestos que contienen en su estructura al grupo Carboxilo (-COOH), el cual está constituido por un grupo Carbonilo (-CO-) y un grupo Hidroxilo (-OH). O + -OH OH O Carbonilo+Hidroxilo=Carboxilo
  • 3.
     Por lotanto, presentan la fórmula General:  Son considerados, dado su grado de reactividad, como el grupo funcional de mayor prioridad.
  • 4.
     Algunos (ÁcidoFórmico o Metanoico) se encuentran en el “veneno” de algunos insectos.  Otros en aceites  Ácidos oleico y linolénico  Otros más en las grasas y en las ceras:  Los ácidos butíricos, en la manteca rancia  El hexanoico (caproico), en el queso podrido y en los glicéridos de la leche, al igual que el Caprílico, el Cáprico, el Láurico, el Mirístico y el Palmítico.
  • 5.
     El Aráquicoy el Lignocérico, están en la grasa del cacahuate, el Cerotínico , en la cerasina (parte insoluble de la goma del cerezo) y el Melísico en las ceras, respectivamente.
  • 6.
     Son tantaslas aplicaciones de los ácidos que no se pueden establecer generalizaciones.  ElÁcido Fórmico se emplea en medicina contra las afecciones reumáticas.  ElÁcidoAcético es el principal componente de los vinagres, altamente usados en repostería y cocina; en la industria se emplea en el estampado y tintura de la lana y la seda; para la fabricación de acetatos, de esencias y colorantes artificiales.
  • 7.
     Cuando algunosde estos ácidos fueron descubiertos, se les asignó un nombre que, en muchos de los casos, aún se conserva. Para su reconocimiento se reportan, a continuación, los nombres comunes de algunos ácidos grasos saturados (ácidos en los cuales el radical unido al grupo carboxilo proviene de un alcano).
  • 8.
    #C Fórmula NombreComún 1 HCOOH Ácido Fórmico 2 CH3-COOH Ácido Acético 3 CH3-CH2-COOH Ácido Propiónico 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido Butírico 5 CH3-(CH2)3-COOH ÁcidoValérico 6 CH3-(CH2)4-COOH Ácido Caproico 7 CH3-(CH2)5-COOH Ácido Enántico 8 CH3-(CH2)6-COOH Ácido Caprílico 9 CH3-(CH2)7-COOH Ácido Pelargónico 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido Cáprico 11 CH3-(CH2)9-COOH Ácido n-undecílico
  • 9.
    #C Fórmula NombreComún 12 CH3-(CH2)10-COOH Ácido Láurico 13 CH3-(CH2)11-COOH Ácido n-tridecílico 14 CH3-(CH2)12-COOH Ácido mirístico 15 CH3-(CH2)13-COOH Ácido n-pentadecílico 16 CH3-(CH2)14-COOH Ácido palmítico 17 CH3-(CH2)15-COOH Ácido margárico 18 CH3-(CH2)16-COOH Ácido esteárico 19 CH3-(CH2)17-COOH Ácido n-nonadecílico 20 CH3-(CH2)18-COOH Ácido araquídico 21 CH3-(CH2)19-COOH Ácido n-enicosoico 22 CH3-(CH2)20-COOH Ácido behénico 23 CH3-(CH2)21-COOH Ácido n-tricosoico
  • 10.
     El principalácido graso monoinsaturado es el Ácido oleico típico de los aceites vegetales como el de oliva o el de aguacate; se caracteriza por ejercer una acción benéfica en los vasos sanguíneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares. Ácido cis-9-octadecenoico (Ácido Oleico)
  • 11.
     Son ácidosgrasos que contienen más de un doble enlace C=C en su estructura. Dentro de este grupo se halla el ácido linolénico (Isómero en las semillas de chía; isómero , en la borraja)  Tipos: Según el lugar que ocupa el primer doble enlace respecto al último carbono de la cadena (Carbono “omega”)  Serie -3: El primer doble enlace está situado en posición 3.  Serie -6 El primer doble enlace está situado en posición 6.  Serie -9 En realidad, no es un ácido graso poliinsaturado, sino monoinsaturado puesto que sólo posee un enlace doble, situado en posición 9.
  • 12.
     Regla 1.Los ácidos toman su nombre del hidrocarburo base, al que se le antepone la palabra “Ácido” y se le sustituye la última letra por la terminación “-oico”. O OH H Ácido Metanoico O OH Ácido Etanoico 1 O OH 2 3 4 Ácido butanoico
  • 13.
    #C Fórmula NombreSistemático 1 HCOOH Ácido metanoico 2 CH3-COOH Ácido etanoico 3 CH3-CH2-COOH Ácido propanoico 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butanoico 5 CH3-(CH2)3-COOH Ácido pentanoico 6 CH3-(CH2)4-COOH Ácido hexanoico 7 CH3-(CH2)5-COOH Ácido heptanoico 8 CH3-(CH2)6-COOH Ácido octanoico 9 CH3-(CH2)7-COOH Ácido nonanoico 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido decanoico 11 CH3-(CH2)9-COOH Ácido undecanoico
  • 14.
    #C Fórmula NombreSistemático 12 CH3-(CH2)10-COOH Ácido dodecanoico 13 CH3-(CH2)11-COOH Ácido tridecanoico 14 CH3-(CH2)12-COOH Ácido tetradecanoico 15 CH3-(CH2)13-COOH Ácido pentadecanoico 16 CH3-(CH2)14-COOH Ácido hexadecanoico 17 CH3-(CH2)15-COOH Ácido heptadecanoico 18 CH3-(CH2)16-COOH Ácido octadecanoico 19 CH3-(CH2)17-COOH Ácido nonadecanoico 20 CH3-(CH2)18-COOH Ácido Eicosanoico 21 CH3-(CH2)19-COOH Ácido heneicosanoico 22 CH3-(CH2)20-COOH Ácido docosanoico 23 CH3-(CH2)21-COOH Ácido tricosanoico
  • 15.
     Regla 2.Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Ácido 4-etil-5-metilhexanoico 5 4 3 2 1 O OH6
  • 16.
     Los ácidoscarboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Ácido 5-hidroxi-4,7-dioxoheptanoico 6 5 4 3 2 1 O O 7 O H OHOH
  • 17.
     Regla 3.Si sobre una misma cadena existen dos grupos carboxilo, al nombre del hidrocarburo base se le agrega la terminación “-dioico” O OHO OH Ácido etanodioico Ácido but-2-enodioico 1 O OH 2 3 4 O OH
  • 18.
     Regla 4.Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se enuncia la palabra “Ácido”, se toma el ciclo como cadena principal y se agrega la terminación “-carboxílico”. O OH Ácido ciclopentanocarboxílico 3 4 2 5 1 6 O OH Ácido 4-propilciclohexanocarboxílico
  • 19.
     Cuando elgrupo carboxilo se une al benceno, el compuesto recibe el nombre de “Ácido Benzoico”. Los compuestos derivados se nombrarán tomando a éste como cadena principal. Ácido benzoico Ácido m-etilbenzoico O OH O OH
  • 20.
     Cuando existenmás de dos grupos carboxilo sobre una cadena se recurre a un método denominado “De los ácidos carboxílicos”, que consiste en emplear, en vez de las terminaciones “-oico” o “-dioico”, un sufijo formado por el numeral que señala la cantidad de grupos ácido y la palabra “carboxílico”.
  • 21.
    3 2 1 OOH O OH O OH Ácidopropano-1,1,3-tricarboxílico 1 2 3 4 5 O OH OOH O OH OOH Ácido pentano-1,1,4,5-tetracarboxílico
  • 22.
    • Acevedo Díaz,J. A., Bárcenas Ríos, S. L., & Ortiz Méndez, A. (1983). Una perspectiva de la Química Orgánica. Zacatecas, Méx.: SPAUAZ. • Fernández, G. (10 de Septiembre de 2008). www.quimicaorganica.org. Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/acidos- carboxilicos/nomenclatura-acidos/323- nomenclatura-de-acidos-carboxilicos-reglas- iupac.html