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Los monosacáridos
Monosacáridos
cíclicos
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Enlace O-
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Los disacáridos
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monosacáridos
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Glúcidos = hidratos de carbono = azúcares Cn(H2O)n
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1. Monosacáridos
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3. Polisacáridos
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1. Monosacáridos
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1. Monosacáridos
a) Isomería
b) Monosacáridos
cíclicos
c) Principales
monosacáridos
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1. Monosacáridos
a) Isomería
b) Monosacáridos
cíclicos
c) Principales
monosacáridos
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cíclicos
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1. Monosacáridos
a) Isomería
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  • 1. Los glúcidos Los monosacáridos Monosacáridos cíclicos Estereoisómeros Tautómeros Enlace O- glucosídico Los disacáridos Isomería Principales monosacáridos Isomería conformacional Principales disacáridos Los polisacáridos Energéticos Estructurales GlicógenoAlmidón QuitinaCelulosa Heterósidos
  • 2. Glúcidos Definición Glúcidos = hidratos de carbono = azúcares Cn(H2O)n Unidad estructural = osas (monosacáridos)  forman ósidos Monosacáridos Aldosas  Aldehídos Cetosas  Cetonas Ósidos Holósidos Heterósidos Disacáridos  2 monosacáridos Oligosacáridos  3-10 monosacáridos Polisacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Glicolípidos Glicoproteínas 1. Monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos
  • 3. Glúcidos Reactivo de Fehling Energética (glucosa) Estructural 1. Monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos Detección Forma habitual: azul En presencia de glúcidos: precipitado rojo Funciones Glicógeno (animales) Almidón (plantas) Celulosa (plantas) Quitina (exoesqueleto insectos) ADN, ARN y cartílagos Funciones específicas Enzimas Anticuerpos Vitamina C Hormonas femeninas Antibióticos
  • 4. Glúcidos 1. Monosacáridos a) Isomería b) Monosacáridos cíclicos c) Principales monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos Unidades estructurales de los glúcidos Características Entre 3 y 7 átomos de C Contienen Diversos grupos alcohol Un grupo aldehído (aldosas) // un grupo cetona (cetosas) Sólidos cristalinos Dulces Solubles en agua Reductore s
  • 5. Isomería gliceraldehido dihidroxicetona Glúcidos 1. Monosacáridos a) Isomería b) Monosacáridos cíclicos c) Principales monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos Misma fórmula empírica  diferentes grupos funcionales Tautómeros (isómeros estructurales) Las dos tienen fórmula empírica C3H6O3 Triosas (3 C) naturales
  • 6. Isomería Glúcidos 1. Monosacáridos a) Isomería b) Monosacáridos cíclicos c) Principales monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos Misma fórmula empírica y mismos grupos funcionales  diferente disposición en el espacio Estereoisómeros (isómeros geométricos) Carbono quiral (asimétrico)  cuatro radicales diferentes R1 R2 R3 R4
  • 7. Isomería Glúcidos 1. Monosacáridos a) Isomería b) Monosacáridos cíclicos c) Principales monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos Enantiómeros Estereoisómeros (isómeros geométricos) Los OH de todos los carbonos quirales se encuentran en posición contraria imagen especular  misma molécula D-treosa L-treosa D L
  • 8. Isomería Glúcidos 1. Monosacáridos a) Isomería b) Monosacáridos cíclicos c) Principales monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos Diaestereoisómeros (epímeros) Estereoisómeros (isómeros geométricos) Sólo tienen 1 OH en posición contraria  el resto están en el mismo sitio NO son imagen especular  moléculas diferentes L-eritrosa L-treosa L L
  • 9. Isomería Glúcidos 1. Monosacáridos a) Isomería b) Monosacáridos cíclicos c) Principales monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos Actividad óptica Estereoisómeros (isómeros geométricos) Desviación de un fajo de luz polarizada Uno de los isómeros lo desplaza a la derecha  dextrógiro (+) El otro isómero lo desplaza a la izquierda  levógiro (-)
  • 10. Monosacáridos cíclicos Glúcidos 1. Monosacáridos a) Isomería b) Monosacáridos cíclicos c) Principales monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos D-glucosa β-glucosa α-glucosa carbono anomérico (1)
  • 11. Monosacáridos cíclicos Glúcidos 1. Monosacáridos a) Isomería b) Monosacáridos cíclicos c) Principales monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos Isomería conformacional Forma cis Forma trans
  • 12. Principales monosacáridos Glúcidos 1. Monosacáridos a) Isomería b) Monosacáridos cíclicos c) Principales monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos β-D-glucosa β-D-manosa β-D-galactosa D-fructosa D-ribosa D-2-desoxiribosa
  • 13. Enlace O-glucosídico monosacárido + monosacárido  disacárido + H2O Glúcidos 1. Monosacáridos 2. Disacáridos a) Enlace O- glucosídico b) Principales disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos Tipos α-glucosídico β-glucosídico Nomenclatura Letra (C inicial  C final) Ejemplo: α(1→4)
  • 14. Principales disacáridos Maltosa α(1 → 4) Celobiosa β(1 → 4) Lactosa β(1→4) Sacarosa α(1 → 2) Glúcidos 1. Monosacáridos 2. Disacáridos a) Enlace O- glucosídico b) Principales disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos
  • 15. 1. Monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos a) Energéticos b) Estructurales 4. Heterósidos Glúcidos Características Cadenas muy largas de monosacáridos o disacáridos Pueden ser lineales o ramificados Enlace O-glucosídico Azúcares lentos Insolubles en agua No son dulces Forman sólidos no cristalinos No son reductores Tipos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
  • 16. 1. Monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos a) Energéticos b) Estructurales 4. Heterósidos Glúcidos Energéticos Almidón Reserva energética de los vegetales (semillas cereales, frutos inmaduros) Amilosa cadena lineal de glucosas α(1→4) (unas 250) forma hélice de 6 glucosas por vuelta Amilopectina cadena lineal de glucosas α(1→4) (unes 1000) ramificaciones con enlaces α(1→6) cada 10 ó 20 glucosas
  • 17. 1. Monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos a) Energéticos b) Estructurales 4. Heterósidos Glúcidos Energéticos Glicógeno Reserva energética de los animales Estructura amilopectina (ramificaciones cada 8 glucosas) Se almacena en el hígado y en los músculos Estructurales Celulosa Pared celular vegetales Cadena lineal de glucosas (15.000) con enlace β(1→4) Quitina Exoesqueletos invertebrados (insectos, moluscos, etc. Cadena lineal de NAG con enlace β(1→4)
  • 18. Glúcido + otra molécula Glucosaminoglicanos Peptidoglicanos Glúcidos 1. Monosacáridos 2. Disacáridos 3. Polisacáridos 4. Heterósidos glucosa + ácido urònico + proteína Ejemplos: sulfato de condroitina, ácido hialurónico propios de los vertebrados péptidos + polisacáridos pared bacteriana Glicolípidos Glúcidos + lípidos Parte exterior de la membrana celular Ejemplo: antígenos grupos sanguíneos Glicoproteínas Glúcidos + proteínas Ejemplo: inmunoglobulinas