AMINOÁCIDOS



              1
ALIFÁTICOS


      NO POLARES


                         AROMÁTICOS


     POLARES SIN CARGA

aa                         CON GRUPOS ÁCIDOS


     POLARES CON CARGA
                             CON N BÁSICO




                                            2
NO POLARES ALIFÁTICOS
                 O                       O                            O


 H2N    CH       C    OH   H2N    CH      C       OH     H2N    CH    C     OH


        H                         CH3                           CH    CH3

       GLICINA                   ALANINA Ala                              VALINA
                                                                CH3
        Gli                                                                Val

             O                                O                 O


H2N    CH    C       OH     H2N     CH        C     OH          C     OH


       CH2                          CH        CH3

                                                           HN
       CH    CH3                    CH2


       CH3                          CH3
       LEUCINA                    ISOLEUCINA                   PROLINA
         Leu                         Ile                         Pro


                                                                                   3
NO POLARES AROMÁTICOS
              O
                                     O
                                                               O
H2N     CH    C   OH
                       H2N     CH    C   OH
                                              H2N        CH    C   OH
        CH2
                               CH2
                                                         CH2




                                                    HN

      FENILALANINA
         Phe                   OH
                                                     TRIPTOFANO
                             TIROSINA                    Trp
                               Tyr


                                                                    4
POLARES SIN CARGA
              O                         O                              O


H2N    CH     C       OH    H2N   CH    C     OH        H2N     CH     C       OH


       CH2                        CH    OH                      CH2


       OH                         CH3                           SH
              SERINA                    TREONINA                               CISTEÍNA
               Ser                        Tre                                    Cys
                  O                           O
                                                                           O
 H2N    CH        C    OH         H2N   CH    C    OH
                                                          H2N     CH       C     OH
        CH2                             CH2
                                                                  CH2
        CH2                             CH2
                                                                  C        O
              METIONINA                                                         ASPARRAGINA
        S                               C     O
                 Met                                              NH2              Asn
                                               GLUTAMINA
        CH3                             NH2       Gln


                                                                                              5
BÁSICOS (O CARGADOS +)                                            ÁCIDOS (O CARGADOS -)
               O                     O                                              O                    O
                                                               O

H2N     CH     C   OH   H2N    CH    C    OH                                                 H2N   CH    C   OH
                                               H2N   CH        C   OH   H2N   CH    C   OH

        CH2                    CH2                   CH2                      CH2                  CH2

        CH2                    CH2
                                                                              C     O              CH2
                                                 N
        CH2                    CH2
                                                                              OH                   C     O
                                                          NH
        CH2                    NH
                                                                          ACIDO GLUTÁMICO
                                                                                                   OH
        NH2                                                                    Glu
                               C     NH          HISTIDINA                                     ÁCIDO ASPÁRTICO
                                                    Hys
                               NH2
                                                                                                    Asp
      LISINA
       Lis                    ARGININA
                                Arg




                                                                                                             6
   Aminoácidos que no pueden biosintetizar los
    animales ni el hombre.
   Deben ser administrados en la dieta.
   Son 10:
    val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.




                                                        7
PROPIEDADES DE
LOS AMINOÁCIDOS



                  8
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
                  pK1
     -COOH                   -COO- + H+
                 ÁCIDO
                       pK2
     -NH2 + H+
                              -NH3+
                   BASE



                 pK1         pK2


                 ZWITTERIÓN



                                          9
Punto isoeléctrico
   A pH ácido: prevalece la especie con carga +
   A pH básico: prevalece la especie con carga –
   Hay un valor de pH para el cuál la carga de la
    especie es cero. (zwitterión)
              pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
                     2
   Punto isoeléctrico: valor de pH al cuál la carga
    neta del aminoácido es cero.
                                                     10
Propiedades químicas
   Formación de enlaces PEPTÍDICOS:




                                       11
PUENTES DI SULFURO
   Formación de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
            O                     O                 O                O

            C    OH               C     OH          C     OH         C         OH

    H 2N    CH          +   H2N   CH         H2N    CH         H2N   CH

           H2C   SH 2       SH2   CH2              H2C    S     S    CH2



                                                         CISTINA




                                                                          12
OTRAS PROPIEDADES
             QUÍMICAS
   Reacción con ácido nítrico: identificación de
    aa aromáticos.
   Reacción con ninhidrina: compuestos
    coloreados
   Reacción con Rvo. de Sanger ( 1-flúor-2,4-
    dinitro benceno): forma 2,4 dinitro
    fenilderivados de color amarillo a rojo.


                                                    13

Aminoacidos(2) (1)

  • 1.
  • 2.
    ALIFÁTICOS NO POLARES AROMÁTICOS POLARES SIN CARGA aa CON GRUPOS ÁCIDOS POLARES CON CARGA CON N BÁSICO 2
  • 3.
    NO POLARES ALIFÁTICOS O O O H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH H CH3 CH CH3 GLICINA ALANINA Ala VALINA CH3 Gli Val O O O H2N CH C OH H2N CH C OH C OH CH2 CH CH3 HN CH CH3 CH2 CH3 CH3 LEUCINA ISOLEUCINA PROLINA Leu Ile Pro 3
  • 4.
    NO POLARES AROMÁTICOS O O O H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH CH2 CH2 CH2 HN FENILALANINA Phe OH TRIPTOFANO TIROSINA Trp Tyr 4
  • 5.
    POLARES SIN CARGA O O O H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH CH2 CH OH CH2 OH CH3 SH SERINA TREONINA CISTEÍNA Ser Tre Cys O O O H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C O METIONINA ASPARRAGINA S C O Met NH2 Asn GLUTAMINA CH3 NH2 Gln 5
  • 6.
    BÁSICOS (O CARGADOS+) ÁCIDOS (O CARGADOS -) O O O O O H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C O CH2 N CH2 CH2 OH C O NH CH2 NH ACIDO GLUTÁMICO OH NH2 Glu C NH HISTIDINA ÁCIDO ASPÁRTICO Hys NH2 Asp LISINA Lis ARGININA Arg 6
  • 7.
    Aminoácidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre.  Deben ser administrados en la dieta.  Son 10: val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys. 7
  • 8.
  • 9.
    PROPIEDADES ÁCIDO-BASE pK1 -COOH -COO- + H+ ÁCIDO pK2 -NH2 + H+ -NH3+ BASE pK1 pK2 ZWITTERIÓN 9
  • 10.
    Punto isoeléctrico  A pH ácido: prevalece la especie con carga +  A pH básico: prevalece la especie con carga –  Hay un valor de pH para el cuál la carga de la especie es cero. (zwitterión) pI = pK1 + pK2 para un aa neutro 2  Punto isoeléctrico: valor de pH al cuál la carga neta del aminoácido es cero. 10
  • 11.
    Propiedades químicas  Formación de enlaces PEPTÍDICOS: 11
  • 12.
    PUENTES DI SULFURO  Formación de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO) O O O O C OH C OH C OH C OH H 2N CH + H2N CH H2N CH H2N CH H2C SH 2 SH2 CH2 H2C S S CH2 CISTINA 12
  • 13.
    OTRAS PROPIEDADES QUÍMICAS  Reacción con ácido nítrico: identificación de aa aromáticos.  Reacción con ninhidrina: compuestos coloreados  Reacción con Rvo. de Sanger ( 1-flúor-2,4- dinitro benceno): forma 2,4 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo. 13