Aminoácidos y péptidos
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Una power point con los 20 tipos de amino ácidos constituyentes de las proteínas. Se presenta el enlace peptídico y el dipéptido resultante. Se da un ejemplo de un péptido importante en la especie humana
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- 2. Los 20 amino ácidosLos 20 amino ácidos CC CC OO OO –– RRRR HH HH33NN ++ Los amino ácidos obtenidos por hidrólisis deLos amino ácidos obtenidos por hidrólisis de proteínas tienen diferencias en el grupoproteínas tienen diferencias en el grupo RR (la(la cadena lateral).cadena lateral). Las propiedades del amino ácido varían deLas propiedades del amino ácido varían de acuerdo con el tipo de estructura de grupo R.acuerdo con el tipo de estructura de grupo R.
- 3. GlicinaGlicina CC CC OO OO –– HH HH HH33NN ++ La Glicina es el aminoácido más simple.La Glicina es el aminoácido más simple. GlicinaGlicina (Gly(Gly oo G)G)
- 6. leucinaleucina CC CC OO OO –– CHCH22CH(CHCH(CH33))22 HH HH33NN ++ LeucinaLeucina (Leu(Leu oo L)L)
- 8. MetioninaMetionina CC CC OO OO –– CHCH33SSCHCH22CHCH22 HH HH33NN ++ MetioninaMetionina (Met(Met oo M)M)
- 10. FenilalaninaFenilalanina FenilalaninaFenilalanina CC CC OO OO –– CHCH22 HH HH33NN ++ (Phe(Phe oo F)F)
- 11. TriptófanoTriptófano TriptófanoTriptófano CC CC OO OO –– CHCH22 HH HH33NN ++ NN HH (Trp(Trp oo W)W)
- 12. AsparaginaAsparagina AsparaginaAsparagina CC CC OO OO –– HH HH33NN ++ HH22NCCHNCCH22 OO (Asn(Asn oo N)N)
- 16. Ácido aspárticoÁcido aspártico Ácido aspárticoÁcido aspártico CC CC OO OO –– HH HH33NN ++ OCCHOCCH22 OO –– (Asp(Asp oo D)D)
- 17. Ácido glutámicoÁcido glutámico Ácido glutámicoÁcido glutámico CC CC OO OO –– HH HH33NN ++ OCCHOCCH22CHCH22 OO –– (Glu(Glu oo E)E)
- 20. LisinaLisina CC CC OO OO –– CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22NNHH33 HH HH33NN ++ LisinaLisina ++ (Lys(Lys oo K)K)
- 22. HistidinaHistidina HistidinaHistidina CC CC OO OO –– HH HH33NN ++ CHCH22 NHNHNN (His(His oo H)H)
- 23. PéptidosPéptidos Los Péptidos son compuestos en los cuales unLos Péptidos son compuestos en los cuales un enlaceenlace amidaamida une el grupo amino de unune el grupo amino de un αα-- amino ácido y el grupo carboxilo del otro.amino ácido y el grupo carboxilo del otro. Un enlace amida de este tipo es llamado másUn enlace amida de este tipo es llamado más habitualmente como ENLACE PEPTÍDICO.habitualmente como ENLACE PEPTÍDICO. A continuación un ejemplo de cómo se forma unA continuación un ejemplo de cómo se forma un enlace peptídico.enlace peptídico.
- 24. Alanina y Glycina.Alanina y Glycina. Este enlace puede ser formado durante la síntesisEste enlace puede ser formado durante la síntesis de proteínas en los ribosomas.de proteínas en los ribosomas. CHCH33 OO CC ++ HH CC OO –– HH33NN OO CC HH HH CCHH33NN ++ OO –– Se libera una molécula de agua=Se libera una molécula de agua= síntesis por deshidrataciónsíntesis por deshidratación
- 25. AlanilglicinaAlanilglicina CHCH33 OO CCHH33NN ++ HH CC OO CCNN HH HH CC OO –– HH Se han unido dosSe han unido dos αα-amino ácidos mediante un-amino ácidos mediante un enlace peptídico formando la alanilglicina. Esteenlace peptídico formando la alanilglicina. Este compuesto es uncompuesto es un dipéptidodipéptido..
- 27. Alanilglicina y glicilalanina sonAlanilglicina y glicilalanina son isómeros constitucionalesisómeros constitucionales CHCH33 OO CCHH33NN ++ HH CC OO CCNN HH HH CC OO –– HH HH OO CCHH33NN ++ HH CC OO CCNN HH CHCH33 CC OO –– HH AlanilAlanilglicinaglicina AlaAla——GlyGly AAGG GlicilGlicilalaninaalanina GliGli——AlaAla GGAA
- 28. Péptidos más grandesPéptidos más grandes Los Péptidos se clasifican de acuerdo alLos Péptidos se clasifican de acuerdo al número de amino ácidos que son enlazadosnúmero de amino ácidos que son enlazados para formarlo.para formarlo. dipéptidos, tripéptidos, tetrapéptidos, etc.dipéptidos, tripéptidos, tetrapéptidos, etc.
- 29. OxitocinaOxitocina La Oxitocina es un nonapéptido cíclico.La Oxitocina es un nonapéptido cíclico. En vez de tener sus amino ácidos unidos enEn vez de tener sus amino ácidos unidos en una cadena extendida, dos residuos de cisteínauna cadena extendida, dos residuos de cisteína se unen mediante un enlacese unen mediante un enlace S—SS—S (puente(puente disulfuro)disulfuro) N-terminalN-terminal C-terminalC-terminalIle—Gln—AsnIle—Gln—Asn TyrTyr CysCys SS SS Cys—Pro—Leu—GlyNHCys—Pro—Leu—GlyNH22 11 22 33 44 55 66 77 88 99
Notas del editor
- Todos los aminoácidos proteicos son L-alfa-aminoácidos. Esto significa que el grupo amino se une al C que está contiguo al grupo carboxilo ( C alfa) es decir, tanto el grupo carboxilo como el grupo amino están unidos al mismo carbono.
- El extremo N-terminal (también conocido como amino-terminal, NH2-terminal, extremo amina) se refiere al extremo de una proteína o polipéptido que finaliza con un aminoácido que posee un grupo amino libre. Por convención, en los péptidos el extremo N-terminal va a la izquierda y la secuencia proteica va desde el N-terminal al C-terminal o carboxilo terminal.
- En la nomenclatura sistemática los péptidos son acil aminoácidos, por lo que se nombran añadiendo la terminación acil, al aminoácido cuyo grupo carboxilo ha formado el enlace peptídico Ej. Glicilalanina, es diferente de Alanilglicina. Existen muchos péptidos de importancia biológica, estos incluyen hormonas como la oxitocina (9 residuos de A-A), estimula la contracción uterina, hormona adrenocorticotrópica (39 residuos de A-A), glóbulo anterior de la pituitaria, glutatión (3 residuos), es un agente reductor. La estructura molecular del glutatión se muestra abajo:
- Cuando se unen dos aminoácidos el producto es un dipéptido, tres es un tripéptido, seis hexapéptido, ocho octapéptido, si son muchos polipéptido.
- Wikipedia: La oxitocina es una hormona relacionada con los patrones sexuales y con las conductas maternal y paternal. También se asocia con la efectividad, la ternura y el acto de tocar. Algunos la llaman la "molécula de la monogamia". La oxitocina influye en funciones tan básicas como el enamoramiento, el orgasmo, el parto y el amamantar.