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II. ACIDOS GRASOS

 Acidos monocarboxílicos de más de 4 C y generalmente lineales, saturados ó no
 La cadena alifática puede estar sustituida ó no

 Generalmente, los AG son compuestos de C14 - C24 de número par (derivan del acetil-CoA)

 Forman estructuras en zig-zag con los C en el mismo plano

 Pueden presentar insaturaciones en forma de dobles enlaces no conjugados

     COOH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - (CH2)n- CH2 - CH2 - CH3
            α     β      γ     δ     ε                         ω

                                                   Posición de     las    insaturaciones,
                                                   comenzando por el carbono carboxílico
      Nomenclatura          C20:4(∆ 5,8,11,14)
 N. átomos de C de la cadena alifática       Número de insaturaciones

                                                         Posición de la primera insaturación,
      Nomenclatura alternativa        C20:4ω6            comenzando por el último carbono
Acidos grasos (II)



  Los dobles enlaces            no
  conjugados de los AG

  Generalmente se presentan
  en posición cis-

  - distorsiona la estructura
  - aumenta la fluidez

  La posición en trans- de los
  dobles enlaces no altera la
  estructura, ni tiene función
  biológica   significativa en
  animales (sí están presentes
  en plantas)
Acidos grasos naturales (I)
AG saturados
- Mistírico C14:0 COOH-(CH2)12-CH3
- Palmítico C16:0 COOH-(CH2)14-CH3
- Esteárico C18:0 COOH-(CH2)16-CH3

AG insaturados (generalmente, etilénicos)

Monoénicos ó monoinsaturados
- Palmitoleico C16:1(∆ 9) ó C16:1ω7
- Oleico         C18:1(∆ 9) ó C18:1ω9

Poliénicos ó poliinsaturados
- Linoleico   C 18:2(∆ 9,12)        ó C18:2ω6
  AG esencial
- α-linolénico C18:3(∆ 9,12,15) ó C18:2ω3
  AG esencial
- γ-linolénico    C18:3(∆ 6,9,12)   ó C18:3ω6
- araquidónico C20:4(∆ 5,8,11,14) ó C20:4ω6
Propiedades físicas de los ácidos grasos


      1. pK ≈ 4.8

        El grupo carboxílico está disociado (COO-) a pH fisiológico = 7.4



      2. Capacidad para formar micelas: el grupo carboxílico = cabeza polar
                                     la cadena alifática = cola hidrofóbica

        Son compuestos anfipáticos



      3. El punto de fusión aumenta con el Pm
                           disminuye al aumentar el número de insaturaciones

        AG < C5: líquidos a RT
        C5 < AG < C10: sólidos a RT pero líquidos a 37 C
        C > C10: sólidos

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Acidos grasos

  • 1. II. ACIDOS GRASOS Acidos monocarboxílicos de más de 4 C y generalmente lineales, saturados ó no La cadena alifática puede estar sustituida ó no Generalmente, los AG son compuestos de C14 - C24 de número par (derivan del acetil-CoA) Forman estructuras en zig-zag con los C en el mismo plano Pueden presentar insaturaciones en forma de dobles enlaces no conjugados COOH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - (CH2)n- CH2 - CH2 - CH3 α β γ δ ε ω Posición de las insaturaciones, comenzando por el carbono carboxílico Nomenclatura C20:4(∆ 5,8,11,14) N. átomos de C de la cadena alifática Número de insaturaciones Posición de la primera insaturación, Nomenclatura alternativa C20:4ω6 comenzando por el último carbono
  • 2. Acidos grasos (II) Los dobles enlaces no conjugados de los AG Generalmente se presentan en posición cis- - distorsiona la estructura - aumenta la fluidez La posición en trans- de los dobles enlaces no altera la estructura, ni tiene función biológica significativa en animales (sí están presentes en plantas)
  • 3. Acidos grasos naturales (I) AG saturados - Mistírico C14:0 COOH-(CH2)12-CH3 - Palmítico C16:0 COOH-(CH2)14-CH3 - Esteárico C18:0 COOH-(CH2)16-CH3 AG insaturados (generalmente, etilénicos) Monoénicos ó monoinsaturados - Palmitoleico C16:1(∆ 9) ó C16:1ω7 - Oleico C18:1(∆ 9) ó C18:1ω9 Poliénicos ó poliinsaturados - Linoleico C 18:2(∆ 9,12) ó C18:2ω6 AG esencial - α-linolénico C18:3(∆ 9,12,15) ó C18:2ω3 AG esencial - γ-linolénico C18:3(∆ 6,9,12) ó C18:3ω6 - araquidónico C20:4(∆ 5,8,11,14) ó C20:4ω6
  • 4. Propiedades físicas de los ácidos grasos 1. pK ≈ 4.8 El grupo carboxílico está disociado (COO-) a pH fisiológico = 7.4 2. Capacidad para formar micelas: el grupo carboxílico = cabeza polar la cadena alifática = cola hidrofóbica Son compuestos anfipáticos 3. El punto de fusión aumenta con el Pm disminuye al aumentar el número de insaturaciones AG < C5: líquidos a RT C5 < AG < C10: sólidos a RT pero líquidos a 37 C C > C10: sólidos

Notas del editor

  1. DHA y evolucion humana. Importancia de los AG omega-3 en la evolucion humana y en el desarrollo fetal del cerebro.