2. Los aldehídos y cetonas son miembros
esenciales de una clase de compuestos
químicos llamados compuestos
carbonílicos. Estas moléculas son
conocidas por sus propiedades únicas y
su presencia en una amplia variedad de
compuestos naturales y sintéticos, desde
el aroma de las frutas maduras hasta la
síntesis de productos farmacéuticos. Es
por eso que los aldehídos y cetonas
juegan un papel destacado en nuestra
vida diaria y en el mundo de la química.
3. Llegar a saber qué exactamente son los
aldehídos y cetonas; y de qué grupo provienen.
Identificar los tipos de aldehídos y cetonas,
propiedades físicas y químicas distintivas, así
como también su nomenclatura.
Saber cuáles son los principales aldehídos y
cetonas que se encuentran en la naturaleza.
Verificar qué tan importante es la presencia de
los aldehídos y cetonas en el campo médico y
industrial.
Estudiar los compuestos carbonílicos que están
presentes en el organismo.
4. En química orgánica el grupo carbonílico C=O es uno de los grupos funcionales
más notables por su reactividad y su interés sintético. Los aldehídos y cetonas se
encuentran entre los compuestos con este grupo funcional, que está muy
distribuido tanto en productos naturales, como proteínas, glúcidos u hormonas;
como en productos de síntesis y en algunos fármacos. Su reactividad se debe a
su geometría estructural. Se trata de una hibridación sp2 de geometría trigonal
plana que dota a este grupo de un movimiento dipolar.
GRUPO CARBONILICO
5. Los aldehídos son compuestos orgánicos
oxigenados.Tienen una fórmula general conocida
como R-CHO(formilo), donde R representa una
cadena alifática o aromática. Estos compuestos
tienen un grupo funcional llamado carbonilo, que
también se encuentra en las cetonas.
¿QUÉ SON LOS
ALDEHÍDOS?
Formilo -
CHO
7. PROPIEDADES FÍSICAS Y
QUÍMICAS DE LOS
ALDEHÍDOS
-SOLUBILIDAD:Con hasta 5
carbonos aún son solubles en
agua, ya que forman puentes de
hidrógeno.
-P.EBULLICIÓN:Su punto de
ebullición es más bajo que los
alcoholes y ácidos carboxílicos.
-OLOR: Presentan olores fuertes y
característicos.
-ASPECTO FÍSICO:Pueden ser
líquidos incoloros o sólidos a
temperatura ambiente:
FÍSICAS
-OXIDACIÓN:Pueden oxidarse a
ácidos carboxílicos en presencia de
agentes oxidantes.
-REDUCCIÓN:Se pueden reducir a
alcoholes primarios utilizando
agentes reductores.
-POLIMERIZACIÓN: Algunos
aldehídos pueden polimerizarse
para formar resinas.
QUÍMICAS
8. Las cetonas son un grupo de compuestos químicos
orgánicos que pertenecen a la familia de los
hidrocarburos, específicamente a los compuestos
oxigenados.
Son compuestos simples en los que el carbono del
grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono y
a sus cadenas sustituyentes.
Presentan como fórmula R-CO-R´(carbonilo)
¿QUÉ SON LAS CETONAS?
Carbonilo R-CO-R´
10. PROPIEDADES FÍSICAS Y
QUÍMICAS DE LAS CETONAS
-EBULLICIÓN:Presentan punto de
ebullición intermedio.
-SOLUBILIDAD: Son solubles en
solventes polares.
-DENSIDAD: Presentan densidad
cercana al agua, lo que significa que
no tienden a hundirse.
-VOLATILIDAD: Son volátiles y se
evaporan fácilmente a temperatura
ambiente.
-REACTIVIDAD:Es polar debido a la
diferencia en la electronegatividad del
oxígeno y carbono
-OXIDACIÓN: Son resistentes a la
oxidación
-REDUCCIÓN:Se reducen a alcoholes
utilizando agentes reductores como el
hidruro de sodio y aluminio.
-ADICIÓN NUCLEÓFILA: Son parcialmente
negativos, lo que los hace atractivos para
los nucleófilos.
FÍSICAS QUÍMICAS
16. USOS MÉDICOS
USOS NO MÉDICOS
SON INTERMEDIARIOS EN LA SÍNTESIS DE ÁCIDO, FABRICACIÓN DE
PLÁSTICOS Y PRODUCTOS ACRÍLICOS. INDUSTRIA FOTOGRÁFICA Y
COLORANTES, TAMBIÉN INTERVIENEN EN PRESERVADORES; HERBICIDA,
FUNGICIDA Y PESTICIDA. ACELERADOR EN LA VULCANIZACIÓN.
INDUSTRIA DE ALIMENTACIÓN Y PERFUMERÍA; INDUSTRIA TEXTIL.
•
•
•
USO COMO ANTISÉPTICO: LOS ALDEHÍDOS
DESTRUYEN MUY BIEN LAS BACTERIAS,
LOS HONGOS MICROSCÓPICOS Y TIENEN
TAMBIÉN UNA EXCELENTE ACCIÓN
VIRUCIDA. SE EMPLEAN PARA
DESINFECTAR SUPERFICIES, APARATOS E
INSTRUMENTOS.
PARA LA ELABORACIÓN DE MEDICAMENTOS
COMO: LEUCOVORINA
17.
18.
19. USOS MÉDICOS USOS NO MÉDICOS
LA CETONA DE MAYOR APLICACIÓN
INDUSTRIAL ES LA ACETONA
(PROPANONA) LA CUAL SE UTILIZA
COMO DISOLVENTE PARA LACAS Y
RESINAS.
OTRAS CETONAS INDUSTRIALES
SON:
• LA METIL ETILCETONA
• LA CICLO HEXANONA
PARA LA OBTENCIÓN DE
CAPROLACTAMA: PARA LA
FABRICACIÓN DE NYLON.
CETONAS FORMAN PARTE DE LOS
AROMAS NATURALES DE AROMAS Y
FRUTAS POR LO CUAL SE USAN EN
PERFUMERÍA
PRUEBA DE CETONAS: PARA EVALUACIÓN
DEL NIVEL DE CETONAS EN LA SANGRE, SI
ESTE RESULTA SER ALTO ES
CETOACIDOSIS.
EN HIGIENE HUMANA, EL PERÓXIDO DE
DIALQUIL CETONA ES PARTICULARMENTE
ÚTIL EN LA FORMULACIÓN DE PRODUCTOS
TALES COMO DENTÍFRICOS Y COLUTORIOS,
POR EJEMPLO, COMO ANTISÉPTICO EN UNA
CONCENTRACIÓN EN TORNO AL 0,25%
(V/V), CON LA VENTAJA ADICIONAL DE SU
ALTO PODER BLANQUEANTE DEL ESMALTE
DENTAL.
PARA LA ELABORACIÓN DE MEDICAMENTOS
COMO: DIAZEPAM
28. Artículo 1: Investigar los compuestos de aldehídos y cetonas producidos a partir de
las emisiones de cocinas en interiores y evaluar su riesgo para la salud de los seres
humanos.
Se realizó un estudio con el fin de evaluar los riesgos para la salud asociados con la exposición por inhalación a
compuestos de aldehídos y cetonas, con el objetivo de investigar las especies y concentraciones de estos
compuestos generados durante diversos procesos de cocción y evaluar sus efectos subyacentes en la salud de
hombres y mujeres. para lo cual se investigaron en un laboratorio de cocina 13 compuestos carbonílicos (CC)
liberados al calentar aceites comestibles. Los resultados del estudio fueron: los aldehídos representaron entre el
61,1% y el 78,0% de las emisiones totales, principalmente acetaldehído (856,83-1515,55 µg, superando el valor de
referencia de 90 µg/día), acroleína (235,18-498,71 µg/m3, aprox. 100 veces mayor en comparación con las pautas
de la Oficina de Evaluación de Riesgos para la Salud Ambiental (OEHHA)) y hexanal; cabe resaltar que influyen los
condimentos y alimentos usados.
Una gran proporción de aldehídos y cetonas provocan fuertes irritaciones y toxicidad para la salud humana,
tales como mareos, náuseas, aumentan el riesgo de padecer enfermedades no cancerosas, incluidas
cardiovasculares y pulmonares, daños crónicos o agudos al sistema respiratorio (la acroleína empeora el asma),
la acetona daña el SNC y el hígado. Dados los efectos adversos de los aldehídos y las cetonas, la exposición
humana a los aldehídos y cetonas generados a partir del COF puede suponer un riesgo potencial para la salud.
Zhang, W., Bai, Z., Shi, L., Son, J. H., Li, L., Wang, L., & Chen, J. (2023). Investigating aldehyde and ketone
compounds produced from indoor cooking emissions and assessing their health risk to human beings. Journal of
environmental sciences (China), 127, 389–398. https://doi.org/10.1016/j.jes.2022.05.033
29. Artículo 2: Formación de compuestos de aldehídos y cetonas durante la producción y
almacenamiento de leche en polvo.
Ciertos compuestos de aldehídos y cetonas se pueden utilizar como indicadores, a nivel molecular, del sabor
oxidado de la leche en polvo. Este estudio investigó la formación de compuestos de aldehídos y cetonas
afectados por el procesamiento y almacenamiento de leche en polvo relacionados con el calor. Los
compuestos se extrajeron mediante microextracción de fibra en fase sólida y se determinaron mediante
cromatografía de gases-espectrometría de masas. En los resultados se detectaron contenidos mayores de
hexanal, 2-heptanona, octanal y 3-octen-2-ona en la leche concentrada y en la leche fresca en polvo que en
la leche cruda y la leche calentada. Los niveles de estos compuestos aumentaron con el paso del tiempo de
almacenamiento de la leche en polvo. Mientras tanto, la actividad eliminadora de radicales DPPH disminuyó
y el valor de peróxido aumentó durante la producción y almacenamiento de leche en polvo. La porosidad de
la leche en polvo se correlacionó significativamente con los cambios de los compuestos de aldehído y cetona
durante períodos de almacenamiento de 3 meses (r > 0,689, p < 0,05) y 6 meses (r > 0,806, p < 0,01). Por lo
tanto, se debe prestar atención a las moléculas detectables de aldehído y cetona para controlar el sabor
oxidado, que fue influenciado por el precalentamiento, así como por la concentración y el secado durante la
producción de leche en polvo.
Li, Yanhua, Lanwei Zhang y Weijun Wang. 2012. "Formación de compuestos de aldehídos y cetonas durante la
producción y almacenamiento de leche en polvo" Moléculas 17, no. 8: 9900-9911.
https://doi.org/10.3390/molecules17089900
30. CONCLUSIONES
• Los aldehídos y cetonas son compuestos químicos oxigenados, que contienen en su estructura al grupo
carbonilo.
• Los aldehídos se caracterizan por ser solubles, con punto de ebullición bajo, olor fuerte y peculiar,
encontrarse en el ambiente como líquidos incoloros o sólidos, oxidarse a ácidos carboxílicos y reducirse a
alcoholes primarios.
• Las cetonas por su parte presentan un punto de ebullición intermedio, son solubles en solventes polares,
volátiles, resistentes a la oxidación, parcialmente negativos, tienen densidad cercana al agua y se reducen
a alcoholes.
• Los aldehídos se encuentran en la naturaleza de diversas formas, en condimentos y aromatizantes tales
como la canela, anís, vainilla; mientras las cetonas en el jazmín, menta, salvia, ajenjo, entre otros con
propiedades medicinales.
• En el campo médico, los aldehídos son usados como antisépticos, desinfectantes, además de medicamentos
como la leucovorina; las cetonas en dentífricos, polutorios, antisépticos, medicamentos como el diazepam.
• En el campo no médico, podemos encontrar aldehídos tanto en explosivos, resinas, herbicidas, fungicidas,
en fabricación de plásticos, colorantes, acrílicos, además en perfumes y aromatizantes; cetonas, en
disolventes para lacas y resinas, al igual que los aldehídos son usadas en perfumería.
• En el organismo se encuentran en carbohidratos, lípidos, hormonas, proteínas, además de participar en la
cetosis.
31. REFERENCIAS
BIBLIOGRÁFICAS
1. de Alejandro Aguirre-Flores VT las E. Usos y Aplicaciones de Aldehídos y Cetonas [Internet]. EÑENGI.
2019 [citado el 12 de octubre de 2023]. Disponible en:
https://enengiedublog.wordpress.com/2019/06/13/usos-y-aplicaciones-de-aldehidos-y-cetonas/
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octubre de 2023]. Disponible en: https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html
3. Cetonas en sangre [Internet]. Labtestsonline.es. [citado el 12 de octubre de 2023]. Disponible en:
https://www.labtestsonline.es/tests/cetonas-en-sangre
4. Prueba de cetonas en sangre [Internet]. Medlineplus.gov. [citado el 12 de octubre de 2023]. Disponible en:
https://medlineplus.gov/spanish/pruebas-de-laboratorio/prueba-de-cetonas-en-sangre/
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Youtube; 2018 [citado el 12 de octubre de 2023]. Disponible en:
https://www.youtube.com/watch?v=cRlDV_ieBRk
6 Li Y, Zhang L, Wang W. Formación de compuestos de aldehído y cetona durante la producción y
almacenamiento de leche en polvo. Moléculas [Internet]. 2012 [citado el 12 de octubre de 2023];17(8):9900–
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producidos por las emisiones de cocinas en interiores y evaluar su riesgo para la salud de los seres
humanos. J Environ Sci (China) [Internet]. 2023 [citado el 12 de octubre de 2023];127:389–98. Disponible en:
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36522070/