la importancia del determinacion de punto de fusion en la quimica organica nos ayuda a determinar algunas propiedades de elementos

1. Introducción
El punto de fusión es la temperatura en la cual una sustancia se funde (paso del
estado desagregación sólido al líquido) a temperatura y presión constantes, es muy
utilizada en la Química Orgánica para la identificación de compuestos orgánicos
sólidos. Dos compuestos diferentes, al estado puro, pueden fundir a temperaturas
muy próximas e incluso iguales, pero mezclas de ellas (en cualquier proporción) nos
dará siempre puntos de fusión más bajos y rangos mayores. Este es el fundamento
del "Punto de Fusión Mixto" usado cuando se quiera verificar la identidad del
producto de una reacción nueva; ayudar en la identificación de una sustancia
desconocida, o establecer la identidad de dos muestras de la misma sustancia,
aisladas por métodos diferentes.
Esta práctica consiste en insertar sustancias orgánicas como Alcanfor, ácido
salicílico, etc. Dentro de un tubo capilar, posteriormente con una banda elástica se
sujeta a un termómetro (con el propósito de tener un registro de la temperatura a la
cual se encuentra el tubo capilar en el momento del calentamiento), luego se
introduce el capilar y el termómetro dentro de un vaso de precipitado que
previamente había sido llenado con un aceite. Finalmente se procede a realizar un
calentamiento gradual, siempre observando tanto el termómetro como la sustancia
orgánica, ya que debemos percatarnos en el momento en que el sólido comience a
fundir, y justo en ese momento anotar la temperatura que indica el termómetro. Para
realizar la identificación de las sustancias se tiene en cuenta la tabla de puntos de
fusión.
Descripción de muestras.
Ácido salicílico: es un sólido incoloro que se suele cristalizar en forma de agujas.
Tiene una buena solubilidad en etanol y éter. Este producto sirve como materia
prima para la obtención del ácido acetilsalicílico, comercialmente conocido como
Aspirina. Es un ácido orgánico débil, debido a la presencia de su grupo funcional:
ácido carboxílico. Por tanto puede reaccionar con bases fuertes y oxidantes. Al ser
calentado desprende gases de fenol. Industrialmente se obtiene a partir de dióxido
de carbono y fenóxido de sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del
ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte.
Alcanfor: es una sustancia cristalina con un leve color blanquecino que se usa
como insecticida, antiséptico y aromatizante. Seguramente conoces el aroma al
alcanfor, porque es bastante distintivo y fresco.

2. Benzamida: esun compuesto orgánico sólido, de color blanco y ligeramente soluble
en agua. Su fórmula molecular es C7H7NO. A partir de cloruro de benzoico La
Benzamida usualmente es sintetizada por la reacción del cloruro de benzoico con
el amoníaco. Fármacos derivados Varios fármacos son compuestos derivados de la
Benzamida, algunos de ellos son: Analgésicos como la Etenzamida y la
Salicilamida.
Fenacetina: es un derivado de la acetanilida. Se consideró una alternativa efectiva
al ácido acetilsalicílico (Aspirina®). Tiene efectos analgésicos y antipiréticos que no
difieren significativamente de la aspirina, pero no causa erosión o irritación de la
mucosa gástrica, ni el sangrado que pueden ocurrir con el tratamiento con
salicilatos. Sin embargo, a diferencia de la aspirina, no es inhibidor de la
ciclooxigenasa y no tiene propiedades antiinflamatorias. Clínicamente, se prefiere
su metabolito, el acetaminofén, a la fenacetina, ya que tiene menos toxicidad
general a dosis indicadas.
Resultados
Compuesto Ti (°C) Tf (°C) Punto de fusión final (°C)
Ácido salicílico 154 164 159
Alcanfor 160 173 166.5
Benzamida 120 126 123
Fenacetina 128 138 133

3. Discusión de resultados.
En la experimentación del punto de fusión de las sustancias puras como el ácido
salicílico y el ácido oxálico, las temperaturas obtenidas estuvieron dentro del rango
registrado en la literatura, siendo precisa la temperatura de fusión del ácido oxálico
de 102°C y aproximada la temperatura de fusión del ácido salicílico con un valor de
156,5°C en contraste con la registrada en la literatura de 158,6°C. Esta discrepancia
en el punto de fusión de la sustancia pura se puede deber a posibles agentes
contaminantes en la alícuota solida tratada, así mismo, como lo describe la ley de
Raoult todo soluto produce un descenso crioscópico, o sea una disminución de la
temperatura de fusión. Las impurezas en la muestra actúan de soluto que
generalmente se encuentra en menor proporción en la alícuota y disminuyen el
punto de fusión de la sustancia principal (que se encuentra en mayor cantidad)
solvente. Si existe una cantidad importante de impureza, como en el compuesto
mixto tratado (ácido succínico + acetanilida) se podrá apreciar un gran intervalo para
su punto de fusión, esto debido a que en la mezcla la impureza de acetanilida por
cumplimiento de la ley de Raoult acelera el proceso de cinética en las moléculas de
ácido succínico disminuyendo su punto de fusión (180,5°C obtenidos vs 183 en la
literatura).
Conclusión
La determinación del punto de fusión es muy importante en el campo tanto de la
química orgánica como de la química inorgánica ya que permite de una forma muy
practica la identificación de una gran variedad de sustancias, esto se pudo ver
reflejado en la práctica, en la identificación de muestras puras como el Alcanfor y el
Ácido salicílico, y también juega un papel fundamental en el caso de sustancias
mixtas es decir sustancias con impurezas, como en nuestro caso el punto de fusión
fue de gran ayuda para determinar la impureza de acetanilida en un ácido succínico,
observando como a cierta temperatura, gran parte de la muestra mixta se des hacia
lentamente y la otra parte restante necesitaba otra temperatura aún más alta.

4. Cuestionario
1. ¿Por qué la velocidad de calentamiento influye en el punto de fusión?
R// El punto de fusión se indica como un rango de fusión. El punto de fusión se
determina calentando lentamente una pequeña cantidad de material sólido. La
temperatura a la cual se observa la primera gota de líquido es la temperatura más
baja del rango de fusión. Influye porque si la velocidad es muy grande quiere decir
que lograra más rápido el punto de fusión, es decir pasara de sólido a líquido
rápidamente. Para lograr la fusión se necesita grandes temperaturas en especial en
los metales, si la velocidad con que aumenta la temperatura es muy grande lograras
el punto de fusión rápidamente.
2. ¿Por qué el punto de fusión de una muestra que ha sido ya fundida, a
menudo, da un valor bastante diferente del original?
R// El punto de fusión de un material varía dependiendo de la pureza de dicho
material, a mayor pureza su punto de fusión será más alto, ya que los enlaces son
más fuertes y se necesita más energía para romper los mismos, pero cuando un
material se funde una vez, muchas veces sin necesidad de mezclarlo con algún otro

5. material, este adquiere las impurezas que puedan estar en el embace donde se
empieza a fundir o del ambiente donde se funde, por lo cual al enfriarse nuevamente
pierde cierto grado de pureza y su punto de fusión varia.
3. ¿Qué es un punto de fusión mixto?
R// El punto de fusión mixto sirve para identificar una sustancia. En donde se
prepara una mezcla intima 1:1 del compuesto desconocido con una muestra del
compuesto de referencia; se calienta al mismo tiempo y se funden simultáneamente.
Si se mezclan dos muestras de sustancias diferentes, éstas se impurifican entre sí,
por lo cual la mezcla fundirá a una temperatura más baja y el intervalo de fusión
será más amplio. Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia, el
resultado sigue siendo la misma sustancia pura.
4. ¿Qué características debe tener un líquido para ser utilizado como baño de
calentamiento en la determinación del punto de fusión?
R// Un líquido para ser empleado como baño debe reunir las siguientes condiciones:
a) Punto de ebullición mayor que él, a determinar (por lo menos 20ºC).
b) Estable: no debe descomponerse, degradarse o desprender vapores por acción
del calor.
c) No debe ser volátil.
d) Debe ser transparente y económico.
5. Cite varios líquidos utilizados como baño de calentamiento en la
determinación del punto de fusión
R// El baño a emplear depende de la muestra, los más comunes son:
1 - agua: para determinar menor de 100 ºC
2 - glicerina o parafina: para determinar hasta 200ºC
3 - ácido sulfúrico concentrado: para determinar hasta 300 ºC
4 - ácido sulfúrico concentrado más sulfato de potasio: para determinar superiores
a 350ºC
5- cloruro de Zinc: para determinar hasta 500 ºC
6. ¿Qué inconvenientes tiene el ácido sulfúrico concentrado cuando se utiliza
como baño de calentamiento en la determinación del punto de fusión?
R// El ácido sulfúrico concentrado se puede utilizar hasta una temperatura de unos
150°C, porque a mayor temperatura se descompone produciendo anhídrido
sulfúrico que es asfixiante. Además de atacar muchos metales, el ácido sulfúrico
concentrado es fuerte agente oxidante y puede dar lugar a la ignición (inicio de
explosión) al entrar en contacto con materia orgánica y compuestos tales como
nitratos, carburos, cloratos, etc.
7. ¿Cómo puede dejar usted de nuevo trasparente e incoloro el ácido sulfúrico
que se ha oscurecido al carbonizarse después de caerle materia orgánica?

6. R// Se da mediante la nitración que es el proceso por el cual se efectúa la unión del
grupo nitro (− NO2) a un átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por
substitución de un átomo de hidrógeno. La elección del agente nítrate (sustancia
que nos genera grupo nitro) y la técnica de nitración, se determinan por factores
como la constitución química y propiedades físicas del compuesto orgánico a nitrar
y las características económicas del proceso. Las mezclas nitrantes están formadas
por la sustancia a nitrar, el agente nitrante y un agente deshidratante para eliminar
el agua. En este caso se utiliza mezclas nitrantes, por ejemplo, nitrato de sodio
mezclado con un agente deshidratante como el óleum, ácido sulfúrico, anhídrido
acético, pentóxido de fósforo.
8. ¿Qué aspecto se deben considerar al hacer un análisis de los puntos de
fusión de los compuestos orgánicos?
R// Entre los aspectos a considerar al momento de realizar la práctica para la
identificación del punto de fusión de compuesto en un laboratorio química orgánica
son:
 La limpieza e higiene del manipulador: el estudiante, debe lavarse
constantemente las manos y brazos, impidiendo de este modo que su
muestra se contamine de agentes externos.
 Montaje y adecuación de los equipos: cada equipo y material debe estar
posicionado de acuerdo a los procedimientos exigidos en la práctica, además
de la adecuada-calibración y verificación de los aparatos de medición como
termómetros.
 Lectura adecuada de las respectivas temperaturas (reblandecimiento y final).
 No exponer la muestra constantemente al ambiente de trabajo puede afectar
la inocuidad de la muestra.
 El líquido establecido para el análisis como baño, debe tener un punto de
ebullición diferente y alto, a la de la temperatura de punto de fusión de la
muestra.
 En caso de trabajar con ácidosulfúrico, no exceder los 150°C, puede generar
anhidro sulfúrico.
9. ¿teóricamente, que condición se necesita para que cualquier solido sea
sublimado al vacío?
R// La sublimación es una transición de fase que ocurre a temperaturas y presiones
por debajo del punto triple. La sublimación es una técnica usada por los químicos
para purificar compuestos. Se coloca un sólido en una vasija, y se calienta en
condiciones de vacío. Bajo esta presión reducida, el sólido se volatiliza y se
condensa como un compuesto purificado en una superficie fría, dejando las
impurezas como residuos no volátiles. Esta superficie fría a menudo tiene forma de
dedo. Una vez que el calentamiento cesa y se liberal del vacío, el compuesto
purificado puede recogerse de la superficie fría. Por lo general, esto se hace usando
un aparato de sublimación.

7. Química Farmacéutica – Laboratorio de Química Orgánica

8. PUNTO DE FUSION
David Ortega, Deisy Liliana Feria, José Rodríguez, Katherine
López, Liliana Moreno, Richard Giraldo
Universidad de Cartagena
Facultad de ciencias farmacéuticas
Programa de Química Farmacéutica
Cartagena de indias, Febrero 2018
Estudiantes de Química Farmacéutica, U. de Cartagena.
Bibliografía
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de-ebullicion-y-fusion/
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España. Vol. 1.: McGraw-Hill.
EcuRed. (11 de 02 de 2018). Obtenido de
https://www.ecured.cu/%C3%81cido_succ%C3%ADnico
Gonzalez, A. L. (s.f.). academia.edu. Obtenido de
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9. Merck. (2018). Obtenido de https://www.merckmillipore.com/CO/es/product/Oxalic-
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Paul, C. (21 de 01 de 2009). abcienciade. Obtenido de
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Sánchez, V. I. (2004). APUNTES DE QUÍMICA APLICADA . Obtenido de
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