Alquenos. Estructura, nomenclatura propiedades.pptx

QUÍMICA Y
LABORATORIO II
Unidad III
Año 2017

CONTENIDOS
• Alquenos. Estructura y preparación.
• Alquenos. Relaciones del doble enlace carbono-
carbono
Bibliografía:
“Química Orgánica” de R. T. Morrison y R. N. Boyd,
Quinta Edición, Editorial Addison Wesley
Iberoaméricana, Año 1990.

ALQUENOS. ESTRUCTURA Y
PREPARACIÓN
• Puesto que los alquenos tienen menos hidrógeno que el máximo posible,
se denominan hidrocarburos no saturados.
• El enlace doble carbono-carbono es el rasgo característico de la
estructura de los alquenos.
• En el etileno o eteno, para formar enlaces con tres átomos adicionales, el
carbono utiliza tres orbitales híbridos equivalentes sp2, que resultan de
mezclar un orbital s y dos p. Los orbitales sp2 se encuentran en el plano
del núcleo del carbono y se dirigen hacia los vértices de un triángulo
equilátero:
• Esta disposición trigonal, permite la separación al máximo de los orbitales
híbridos. Con los cuatro hidrógenos y los dos carbonos se obtiene la fig.:

PREPARACIÓN
• Como para formar los tres orbitales sp2, cada carbono ha utilizado sólo
dos de los tres orbitales p; el restante consta de dos lóbulos iguales, uno
por encima y otro por debajo de los tres orbitales sp2. Si el orbital p de
uno de los carbonos solapa al del otro, se aparean los electrones y se
forma un enlace adicional. Esta unión se llama enlace pi, p.
• Puesto que los carbonos están conectados más firmemente, la distancia
C-C del etileno es menor que en el etano, es decir el doble enlace
carbono- carbono es más corto que el simple.
• Mediante estudios con difracción electrónica y espectroscópicos se
verifica que la molécula de etileno es plana con ángulos de enlace
cercanos a 120°.

PREPARACIÓN
• Los otros enlaces simples en el etileno son más cortos que en el etano
(por ejemplo el enlace C-H). Esto se debe a esos enlaces se originan por
solapamiento de orbitales sp2 del carbono, en lugar de sp3 como en el
etano. Un orbital sp2 tiene más carácter p y más carácter s. Como el
orbital s está más cerca del núcleo, a medida que aumenta el carácter s de
un orbital híbrido disminuye su tamaño efectivo, con lo que también se
acorta la longitud de enlace con un átomo dado.
• Es razonable suponer que los enlaces más cortos son más firmes y, de
acuerdo con esto, la energía de disociación para el enlace C-H para el
eteno (108 kcal) es mayor que para el etano (98 kcal), y la del enlace
simple C-C es mayor para el propeno (92 kcal) que para el etano (88 kcal).
• Al examinar en detalle la estructura del 2-buteno se ve que hay dos
formas bien diferentes, I y II, de ordenar los átomos. En una los grupos
metilo se encuentran en el mismo lado de la molécula (I) y en la otra, en
lados opuestos (II):

PREPARACIÓN
• La conversión de I en II implica la rotación en torno al doble enlace
carbono-carbono. Para pasar de uno de estos 2-butenos al otro, debe
torcerse la molécula para que ya no se solapen los orbitales p, es decir
debe romperse el enlace p. La ruptura del enlace p requiere unas 70 kcal;
como pocas colisiones a temperatura ambiente tienen esa energía, la
interconversión es extremadamente lenta. En consecuencia la rotación en
torno al doble enlace carbono-carbono está impedida. Como resultado
pueden aislarse los dos isómeros del 2-buteno, con propiedades físicas y
químicas diferentes.
• El tipo específico de diasterómero que deben su existencia a la rotación
impedida en torno a dobles enlaces se conoce como isómeros
geométricos. Para los dos 2-buteno las estructuras son la I y la II cuyos
nombres se diferencian por los prefijos cis- (a este lado) y trans- (al otro
lado).

PREPARACIÓN
• En el isómero trans, los grupos metilos están muy separados, mientras
que en el cis se encuentran muy cerca, lo que provoca una aglomeración.
Esto hace que el isómero trans sea más estable que el cis.
• Del examen de las estructuras se concluye que la isomería geométrica no
existe si cualquiera de los dos carbonos lleva dos grupos idénticos:
No
presentan
isomería
geométric
a
Propileno 1-buteno
Isobutileno

PREPARACIÓN
• Cuando se encuentran moléculas con 2 ligandos diferentes unidos a cada
carbono, como sigue:
• Se ordenan por el número atómico los ligandos para cada carbono y a
continuación se mira si los grupos que son prioridad en cada carbono están del
mismo lado de la molécula. Si esto es así, la configuración es Z, sino es E. Así el
nombre del compuesto pasa a ser, por ejemplo, el (Z)-1-bromo-1-cloropropeno.
• En lo que respecta a propiedades físicas y químicas los isómeros geométricos, al
igual que los otros diasterómeros estudiados, por tener los mismos grupos
funcionales poseen propiedades químicas similares. Son diferentes para
sistemas biológicos.
• Sus propiedades físicas son diferentes.

PREPARACIÓN
• Alquenos superiores: los alquenos forman una serie homóloga con el
mismo incremento que los alcanos: CH2. La fórmula general para esta
familia es CnH2n.
Nombres de los alquenos
• Para los tres primeros alquenos se usan nombres comunes: etileno,
propileno e isobutileno. La mayoría se designa por medio del sistema
IUPAC cuyas reglas son:
1. Seleccionar como estructura de referencia la cadena continua más larga
que contenga el doble enlace; luego considerar al compuesto como
derivado de esta estructura por reemplazo de hidrógenos con grupos
alquilo. La estructura se conoce como eteno, propeno, buteno, penteno,
etc.; cada nombre se obtiene cambiando la terminación –ano del alcano
correspondiente a –eno.
Eteno Propeno 1-Buteno
2-Buteno

PREPARACIÓN
2. Indicar la ubicación del doble enlace por medio de un número. La posición
se fija con el número correspondiente al primer carbono del doble enlace;
la numeración comienza desde el extremo más cercano al doble enlace.
3. Por medio de números indicar la posición de los grupos alquilo unidos a la
cadena principal. Para especificar un isómero geométrico se añade un
prefijo: cis- o trans-, (Z)- ó E-.
Un alqueno que contiene halógeno recibe el nombre de haloalqueno. Hay dos
grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial: vinilo,
CH2=CH- y alilo, CH2=CH-CH2-.
CH2=CH-Cl CH2=CH-CH2Br
Cloroeteno-Cloruro de vinilo 3-Bromopropeno-Bromuro de alilo
2-
metilprope
no
3,8-dimetil-1-
buteno
4-metil-2-penteno
(cis o trans)

PREPARACIÓN
• Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos: son
insolubles en agua, pero bastantes solubles en líquidos no polares, como
benceno, éter, cloroformo, y son menos densos que el agua. El punto de
ebullición aumenta con el número creciente de carbonos. Las ramificaciones
bajan el punto de ebullición. Los alquenos son a lo sumo débilmente polares.
Como los electrones p del doble enlace se desplazan con facilidad, sus
momentos dipolares son mayores que los de los alcanos. Para los pares de
isómeros geométricos, se da una polaridad débil para el isómero cis, que posee
un momento dipolar neto. Esto se refleja en un pequeño aumento del punto de
ebullición del isómero cis con respecto al isómero trans:
Cis-2-buteno
trans-2-buteno
Se espera un
Se espera
momento dipolar

PREPARACIÓN
• Las diferencias en polaridad, y en consecuencia en los puntos de ebullición,
son mayores para los alquenos que contienen elementos cuyas
electronegatividades son muy distintas de las del carbono (como el Cl, Br ó
I).
Fuente industrial
• Mediante el craking se obtienen los alquenos menores, etileno, propileno y
los butilenos. El etileno es el compuesto orgánico de mayor consumo en la
industria química.
• Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos: debido a su
grupo funcional, el doble enlace carbono-carbono.
Preparación
1. Deshidrogenación de halogenuros de alquilo:
Facilidad de
deshidrogenación de
haloalquenos: 3°>2°>1°

PREPARACIÓN
• Ejemplos:
2. Deshidratación de alcoholes:
• Ejemplos:
Cloruro de n-butilo
1-buteno
Cloruro de sec-butilo 2-buteno 80%
1-buteno 20%
alquen
os
Alcohol
es
Facilidad de deshidratación de
alcoholes:
3°>2°>1°
Alcohol
etílico
Etileno

PREPARACIÓN
3. Deshalogenación de dihalogenuros vecinales:
• Ejemplo:
Alcohol n-
butílico
1-buteno 2-buteno,
producto principal
Alcohol sec-
butílico
2-buteno
producto
principal
1-buteno
2,3-
dibromobutano
2-
buteno

PREPARACIÓN
4. Reducción de alquinos:
• Los más importantes de estos métodos de preparación son la
deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo, promovida por un base, y
la deshidratación de alcoholes, catalizada por un ácido.
• La deshalogenación de dihalogenuros vecinos está muy limitada por el
hecho de que los dihalogenuros se preparan a partir de alquenos. Sin
embargo, puede ser útil transformar un alqueno en un dihalogenuro
mientras se realiza un cambio en otra parte de la molécula y después
regenerar el alqueno tratando al dihalogenuro con Zn; este método se
conoce como protección del doble enlace.
Alquino
Cataliza
dor
Lindlar

PREPARACIÓN
1. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo:
• Al tratar bromuro de isopropilo con una solución alcohólica concentrada y
caliente de una base fuerte, se obtiene propileno (propeno), bromuro de
potasio y agua:
CH3CHBrCH3 + KOH C2H5OH, calor CH3CH=CH2 + KBr + H2O
Este es un ejemplo de una deshidrohalogenación, una eliminación 1,2 de los
elementos de un halogenuro de hidrógeno. Implica la pérdida –eliminación-
del átomo de halógeno y de uno de hidrógeno de un carbono adyacente al que
pierde el halógeno. El reactivo requerido es una base, cuya función es extraer
un hidrógeno en forma de protón.
El halógeno abandona la molécula como ion halogenuro, llevando consigo su
par de electrones. El hidrógeno es extraído por la base en forma de protón, de
modo que deja su par de electrones; éste es el par que queda disponible para
el formar el segundo enlace (el enlace p) entre los átomos de carbono.
El nombre de eliminación 1,2 es porque para que se establezca el doble enlace
el hidrógeno debe proceder de un carbono adyacente al del halógeno.

PREPARACIÓN
• El carbono con el halógeno recibe el nombre de carbono a.
• Todo carbono unido al a es un carbono b y sus hidrógenos también son
hidrógenos b.
• A veces la deshidrohalogenación genera una mezcla de alquenos:
Representad
a por
Donde las flechas muestran la
dirección del desplazamiento de
electrones

PREPARACIÓN
• Se puede esperar la obtención de un alqueno correspondiente a la pérdida
de cualquier hidrógeno b –pero de ningún otro alqueno.
• Las reacciones de eliminación 1,2 se caracterizan por lo siguiente:
a) El sustrato contiene un grupo saliente, un átomo o grupo que abandona la
molécula llevándose un par de electrones.
b) En una posición beta con respecto al grupo saliente, el sustrato contiene
un átomo o grupo –casi siempre es hidrógeno- que puede ser sacado por
la base, dejando atrás su par de electrones.
c) La reacción es provocada por acción de una base.
Orientación y reactividad para la deshidrohalogenación
• Cuando se produce una mezcla de alquenos isómeros, generalmente
predominará uno de ellos. Es posible predecir cual isómero será en base a
la orientación de la eliminación, teniendo en cuenta la estructura
molecular.

PREPARACIÓN
• Ejemplos:
• Para el 2-bromo butano (bromuro de sec-butilo), vemos que se pueden
formar el 2-buteno o el 1-buteno. 2-buteno es el producto preferido, esto
es se forma más rápido. En otros ejemplos, puede verse también que el
producto preferido es el alqueno que posee mayor número de grupos
alquilo unidos al doble enlace.
• Facilidad de formación de alquenos:

PREPARACIÓN
• En la deshidrohalogenación, cuanto más estable es el alqueno, más
fácilmente se formará.
• Al mirar el estado de transición:
• Se ve que el doble enlace está parcialmente formado y el estado de
transición ha adquirido carácter parcial de alqueno.
• Cuando se procede a mirar halogenuros de alquilo desde uno 1° a 2° a 3° la
estructura se vuelve más ramificada en el carbono que lleva el halógeno.
Este incremento en la ramificación tiene dos resultados: provee un mayor
número de hidrógenos para ser atacados por la base y lleva a un alqueno
más ramificado y más estable, y por lo tanto un estado de transición más
estable, con menor Eact. Como resultado de esta combinación de factores, la
deshidrohalogenación sigue un orden de reactividad para RX: 3°>2°>1°.
Estado de transición:
doble enlace
parcialmente formado

PREPARACIÓN
Cabocationes
• Como vimos para la halogenación de alcanos, existe un mecanismo en el
cual se forman radicales libres, partículas altamente reactivas que llevan un
electrón impar.
• Los carbocationes son un grupo de átomos que contienen un átomo de
carbono con que posee sólo 6 electrones. Se clasifican en primarios,
secundarios o terciarios, según sea el carbono que lleva la carga positiva.
• Al igual que los radicales libres, los carbocationes son partículas altamente
reactivas, y por la misma razón: la tendencia a completar el octeto del
carbono. A diferencia de los radicales libres, los carbocationes llevan una
carga positiva.
Metil catión Etil catión (1°) Isopropil catión
(2°) ter-butil catión (3°)

PREPARACIÓN
• Un sustituyente que libere electrones tiende a reducir la carga positiva en
el carbono deficiente en electrones, al hacer esto el sustituyente se vuelve
más positivo. Esta dispersión de la carga estabiliza el ion carbono.
• Por otro lado, un sustituyente que tiende a atraer electrones intensifica la
carga positiva sobre un carbono deficiente en electrones, haciendo al
carbocatión menos estable.
• Los efectos electrónicos que se consideran son de dos clases: efectos
inductivos y efectos de resonancia. En el caso de los carbo-iones un efecto
de resonancia involucra el solapamiento de los orbitales p vacíos de un
carbono deficiente en electrones con los orbitales de otro átomo cercano;
el resultado es que el orbital p deja de estar vacío, y el carbo-ion deja de ser
positivo.
G libera electrones: G
atare electrones:
dispersa la carga, estabiliza
intensifica la carga,
al catión
desestabiliza al catión

PREPARACIÓN
• Factores externos que estabilizan al carbocatión: lo que rodee al
carbocatión contribuirá a determinar como se forme un ion y cuanto
durará. Existen otros aniones, uno de los cuales puede estar cerca para
formar un par iónico. También está el solvente, cada molécula con la parte
negativa de su dipolo orientada hacia el catión. Asimismo un grupo vecino
del carbono puede acercarse lo suficiente para compartir sus electrones en
un enlace covalente. Todo esto tiene que ver con la necesidad del
carbocatión de electrones para completar su octeto.
• La cantidad de energía que se requiere para remover un electrón de una
molécula o átomo es el potencial de ionización. El potencial de ionización
de un radical es el DH para la conversión del radical en un carbocatión:
• Los potenciales de ionización de los radicales libres, para formar
carbocationes, decrecen en el orden: CH3∙ >1°>2°>3°, por lo que el orden de
estabilidad relativa de los carboaniones es: 3°>2°>1°>CH3
+

PREPARACIÓN
• Por definición, la diferencia entre cationes primarios, secundarios y
terciarios es el número de grupos alquilo unidos al carbono deficiente en
electrones. Cuanto mayor sea el número de grupos alquilo más estable
será el carbocatión.
• Los grupos alquilo deben liberar electrones, tal vez por un efecto inductivo
o por resonancia.
Deshidratación de alcoholes
• La deshidratación de alcoholes es una eliminación 1,2 promovida por un
ácido:
Metil catión Catión primario Catión
secundario Catión terciario
alqueno
ácido
calor

PREPARACIÓN
• Para la deshidratación de alcoholes, en general se puede proceder
calentando el alcohol con ácido sulfúrico o fosfórico o haciendo pasar el
vapor del alcohol sobre un catalizador como alúmina (Al2O3).
• La facilidad de deshidratación de los distintos tipos de alcoholes sigue el
orden 3°>2°>1°. Los alcoholes terciaros se deshidratan más rápido porque
dan el carbotacatión más estable.
Alcohol
etílico
etileno
butanol 2-buteno, producto
principal
Alcohol sec-
butílico
2-buteno, producto
principal
Alcohol ter-butílico
isobutilen
o

PREPARACIÓN
• Para la deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios generalmente
se acepta el siguiente mecanismo: el paso 1 es una reacción ácido-base
rápida entre el alcohol y el ácido catalizador que da el alcohol protonado y
la base conjugada del ácido. En el paso 2, el alcohol protonado sufre una
heterólisis para generar el carbocatión y agua. En el paso 3 el carbocatión
cede un protón a la base para dar el alqueno.
Alcohol
protonado
carbocatió
n
alque
no

PREPARACIÓN
• Al contrario de la eliminación 1,2 promovida por una base, la
deshidratación es reversible. En las condiciones de la deshidratación, el
alqueno que es bastante volátil, se desprende de la mezcla de reacción, por
lo que el equilibrio (3) es desplazado hacia la derecha y, en consecuencia,
toda la secuencia de reacciones es forzada hacia la eliminación.
• Donde puede generarse más de un alqueno, el producto preferido es el más
estable (adonde el doble enlace tenga mayor número de grupos alquilo):
3,3 dimetil-2-butanol 2,3-dimetil-1,2-buteno, producto
principal y 2-metil-1-buteno

ALQUENOS. REACCIONES.
• Una reacción en la que se combinan dos moléculas para producir una sola
se llama reacción de adición. Los procesos de adición se limitan a
compuestos que tienen átomos que comparten más de un par de
electrones; es decir sustancias unidas con enlaces múltiples.
• En el doble enlace C-C los electrones p que se encuentran por encima y por
debajo del plano de los átomos de carbono están disponibles para reactivos
que busquen electrones:
• Reacción de adición:

• A continuación se resumen las reacciones más importantes de adición de
los alquenos:
1. Adición de hidrógeno. Hidrogenación Catalítica.
2. Adición de halógenos.
Propeno
Propano
Propeno 1,2 -
Dibromopropano

3. Adición de Halogenuros de Hidrógeno.
4. Adición de agua. Hidratación.
Propeno
2-yodopropano
Sin
peróxido
s
Con peróxidos
2-
bromopropano
1-
bromopropano
Adición de
Markovnikov
Adición anti
Markovnikov

4. Adición de agua. Hidratación.
5. Polimerización.
Hidrogenación y Calor de Hidrogenación.
• Es el modo más útil de preparar alcanos, pero no se limita sólo a la síntesis
de estos, sino que es un método general para convertir un doble enlace
carbono-carbono en uno simple. Modificando el catalizador y las
condiciones, se puede hidrogenar un enlace múltiple sin tocar otro en la
misma molécula.
• La hidrogenación es exotérmica: los dos enlaces s (C-H) que se forman son
más firmes que los enlaces s (C-C) y p que se rompen.
Prop
eno 2-propanol

• La cantidad de calor desprendida al hidrogenar un mol de compuesto se
llama calor de hidrogenación; es simplemente el DH de la reacción.
• La hidrogenación procede a una velocidad despreciable en ausencia de un
catalizador, aun a temperaturas elevadas, por lo que el proceso no
catalizado debe tener una energía de activación muy alta. La función del
catalizador es reducir la energía de activación (Eact), de modo que la
reacción pueda proceder rápidamente a temperatura ambiente.
Calor de
hidrogenación

Calor de Hidrogenación y Estabilidad de Alquenos.
• De los alquenos simples disutituidos, el isómero trans generalmente es el
más estable; los dos sustituyentes mayores están más separados que en el
isómero cis; hay menos impedimentos y menor tensión de Van der Waals.
El isómero trans del 2-buteno será el que presente un menor calor de
hidrogenación ( 27,6 kcal contra el isómero cis-2-buteno: 28,6 kcal) aunque
los dos den butano como producto.
• Los calores de hidrogenación indican que la estabilidad de un alqueno
también depende de la ubicación del doble enlace:

• En cada caso se observa que cuanto mayor es el número de grupos alquilo
unidos a los carbonos del doble enlace, más estable es el alqueno.
• Estabilidad de los alquenos:
Adición de Halogenuros de Hidrógeno. Regla de Markovnikov.
• El cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno convierten un alqueno en el
halogenuro de alquilo correspondiente. La reacción se realiza haciendo
pasar directamente por el alqueno halogenuro de hidrógeno.
• El eteno se convierte así en un halogenuro de etilo, uniéndose el hidrógeno
a uno de los carbonos del doble enlace, y el hidrógeno al otro.
• El propeno podría dar dos productos, dependiendo de a que átomos de
carbono se unen el hidrógeno y el halólegeno:

• De hecho, sólo se forma el 2-yodopropano. En la adición iónica de un
halogenuro de hidrógeno al doble enlace de un alqueno, el hidrógeno de
aquél se une al átomo de carbono que ya tiene el mayor número de
hidrógenos. Esto se conoce como regla de Markovnikov. Puede describirse
también como “El que tiene recibirá”. La regla de Markovnikov permite
predecir correctamente el producto principal de muchas reacciones, por
ejemplo:
Product
o real
1-yodopropano
2-
yodopropano
1-
buteno
2-
yodobuta
no
2-metil-2-
buteno 2-yodo-2-

Adición de Bromuro de Hidrógeno. Efecto Peróxido.
• Las adiciones de cloruro y yoduro de hidrógeno siguen la regla de
Markovnikov. La orientación de la adición del bromuro de hidrógeno al
doble enlace carbono-carbono está determinada por la presencia o
ausencia de peróxidos. Esta inversión en la orientación, causada solamente
por los peróxidos, se conoce como el efecto peróxido. Solamente la adición
de bromuro de hidrógeno presenta tal efecto.
2-metil-
propeno
2-bromo-2-
metilpropano
1-bromo-2-
metilpropano
Adición de
Markovnikov
Adición
Antimarkovnikov
Sin
peróxidos
Con
peróxidos

Adición de Agua. Hidratación.
• El agua se adiciona a los alquenos, en presencia de ácidos, para dar
alcoholes. Esta adición también sigue la regla de Markovnikov. Esta
hidratación de alquenos es la principal fuente industrial de los alcoholes
más simples:
Adición de Halógenos.
• El cloro o el bromo convierten fácilmente a los alquenos en compuestos
saturados que contienen dos halógenos en carbonos vecinos.
Generalmente el yodo no reacciona.
Alqueno
2-metil-
propeno 2-metil-2-propanol

Alque
no Dihalogenuro
Vecinal
• La reacción se efectúa simplemente mezclando ambos reactivos en un
disolvente inerte, como el tetracloruro de carbono. Por ejemplo:
Eteno
(etileno)
Propeno
(Polipropileno
)
1,2-
dibromoetan
o
1,2-
dibromoprop
ano
2-
Metilpropeno 1,2-dibromo-2-
metilpropeno

Polimerización
• Cuando se calienta eteno con oxígeno bajo presión, se obtiene un
compuesto de elevado peso molecular (alrededor de 20.000), que es
esencialmente un alcano de cadena muy larga. Este compuesto está
formado por muchas unidades de eteno (etileno) y se llama polietileno. Se
lo conoce como material plástico para embalajes.
• La formación de polietileno es un ejemplo de un proceso llamado
polimerización: la unión de muchas moléculas pequeñas para dar origen a
moléculas muy grandes. El compuesto formado por muchas moléculas se
llama polímero. Los compuestos simples con los que hacen los polímeros
son los monómeros.
Polietileno
O2, calor o
presión

• La polimerización debe contar con la presencia de una pequeña cantidad de
iniciador. Entre los más comunes se encuentran los peróxidos, que operan
rompiéndose para formar un radical libre. Este radical se une a la molécula
del alqueno, formando así otro radical libre, que se agrega a su vez a otra
molécula del alqueno formando otro radical libre más grande que, a su vez
se une a otra molécula de alqueno y así sucesivamente. Esta es una
polimerización en cadena:
• La cadena se termina por pasos como la unión de dos radicales.
Peróxido
Pasos iniciadores
de la cadena
Etc. Pasos
propagadore
s de la
cadena

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