El documento describe la química de los compuestos aromáticos como el benceno y sus derivados. Explica la estructura resonante del benceno y cómo se forman sus derivados mediante sustitución electrófila aromática. También cubre reacciones como la nitración, sulfonación, alquilación y halogenación de compuestos aromáticos.

1. ESP: JOHN GONZALEZ Y NADIA BLANCO

2.  A mediados del siglo XIX, a aquellos
compuestos que se extraían de sustancias
naturales olorosas (resinas
bálsamo, benzaldehído de
cereza, inciensos, aceites volátiles ,etc.), se les
llamo aromáticos, precisamente a su olor
agradable.
 Actualmente el concepto de aromáticos no
tiene relación alguna con el olor entre los
denominados compuestos aromatices, muchos
son inodoros y algunos tienen francamente
olor desagradable.
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3.  A los compuestos aromáticos
pertenecen las sustancias cuyas
moléculas tienen una estructura
cíclica estable, con un carácter
particular de enlace.
 La química de los compuestos
aromáticos es la química del
benceno y sus derivados, los
árenos ,naftaleno, antraceno,
fenantreno, fluoreno y pireno.
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4. •1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 ºC y p.f 5.5
ºC fórmula empírica CH.
•1834 Mitscherlich encontró también este
hidrocarburo y determinó que su fórmula molecular
era C6H6
•1865 August Kekulé propuso que la molécula
benceno debía ser un anillo de seis átomos de
carbono insaturada ala que denomino 1,3,5-
ciclohexatrieno
Klaus Dewar Lademburg Kekule
4

5. 5

6.  La molécula real del benceno posee menos
energía que el ciclohexatrieno.
 Todos los átomos que forman el anillo se hallan
en el mismo plano y los carbonos en un vértice
de un hexágono regular.
 La distancia entre los centros de dos carbonos
adyacentes en el benceno es de 1,39 Aº y la
distancia carbono-hidrogeno es de 1,09 A.
 El benceno es pues una molécula resonante y
ello se debe la estabilidad de su anillo y sus
propiedades
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7. La longitud de todos los enlaces C-C en
el benceno es intermedia entre un enlace
simple y uno doble
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8. DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS.
Se nombra colocando como prefijo el nombre del átomo grupo de átomos sustituyente y terminado con la
palabra benceno
Cl NH2
CH2CH3
clorobenceno etilbenceno anilina
CH2CH2CH3 NO2 OH
propilbenceno nitrobenceno fenol
CHO
CH3
COOH
tolueno benzaldehído
ácido benzoico
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9. DISUSTITUIDOS
A Los sustituyentes son iguales y no dan nombre especial
a la molécula.
B Los sustituyentes son diferentes y no dan nombre
especial.
C Los sustituyentes son diferentes y uno de ellos da
nombre especial a la molécula CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
o-xileno CH3
m-xileno p-xileno
Br
Cl
HO CH3
Cl
m-bromoclorobenceno
p-cresol p-clorometilbenceno
9

10. 10

11. NO2
O
H3C C
O2N
O
CH3
H3C NO2 COOH
Tolueno
Trinitrotolueno
Aspirina
OH
O HO
CH2 O
C
CH C
H3C N
H H3CO CHO
Acetaminofén H2N OH
Fenilalanina Vainillina
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12. Naftaleno Antraceno Fenantreno Anuleno
Tiofeno Pirrol
Piridina Furano
Indol Pirimidina Purina
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13. CH3
HO CH
C CH3
O CH
O3SH N N N(CH3)2
C CH3
H2
Ibuprofen
Rojo de metilo
H H
H H
O
estrona
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14. Benceno y sus homólogos son líquidos
incoloros, de olor característico, los términos
superiores son sólidos.
Los puntos de ebullición y fusión dependen de la
longitud e isomería de las cadenas laterales.
La densidad de los árenos es menor que la del
agua, en los polinucleados es mayor.
Son poco solubles en agua , pero se disuelven en
disolventes orgánicos.
El benceno es disolvente.
contienen cuatro o más anillos fusionados, carcinógenos
El benceno es tóxico, el tolueno es menos tóxico.
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15.  SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA
 El mecanismo de sustitución en los aromáticos es también un proceso iónico
porque el núcleo aromático es una base de Lewis.
la aromaticidad no se pierde solamente se ha sustituído
un hidrógeno por un grupo funcional
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16. 16

17. • Nitración: sustitución de un hidrogeno del
ciclo por un grupo nitro
NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2 O
calor
• Sulfonación: sustitución del hidrogeno en el
núcleo bencénico por un grupo sulfónico.
H
SO3H
+ H2SO4 calor
+ H2O
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18. • Alquilación: consiste en la introducción de
un grupo alquilo en el núcleo aromático.
CH3CHCH3
H
AlCl3 HCl
+ CH3CHCH3 +
Cl
• Halogenación: consiste en la sustitución
del de un hidrogeno por el átomo de cloro
Cl
H
FeCl3
+ Cl2 + HCl
X= Cl, Br
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19. HIDROGENACION CATALITICA.
 Consiste en la reacción del benceno con
hidrogeno en presencia de un catalizador como
Ni , Pt , y Pd a 150º C
H H
H H
H H
P yT
+ 3 H2 H H
Pt,Pd,Ni, Rh
H H
H H
Benceno Ciclohexano
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20. Consiste en la reacción del cloro en presencia
de luz solar (R.U.V)
H Cl
Cl H
H Cl
P yT
+ 3 Cl2 Cl H
ó luz
H Cl
Cl H
Benceno Hexaclorociclohexano
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21. •SINTESIS DE WURTZ-FITTIG
•Una mezcla de halogenuro de arilo y halogenuro de alquilo se somete a
1 un tratamiento con sodio metálico en caliente y con éter seco
•REACCION DE FRIEDEL-CRAFTS
•Alquilación de los hidrocarburos aromáticos mediante halogenuro de
2 alquilo en presencia de cloruro de aluminio anhídrido.
•REACCION CON SALES SODICAS
•La reacción del benzoato de sodio con hidróxido de sodio y como
3 catalizador oxido de calcio caliente.