Los lípidos son sustancias orgánicas insolubles en agua que cumplen funciones como el almacenamiento de energía y funciones estructurales y de señalización celular. Los terpenos son un grupo de compuestos vegetales derivados de la condensación de unidades isoprénicas que incluyen los monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos presentes en aceites esenciales. Los esteroides son lípidos tetracíclicos ampliamente distribuidos que incluyen esteroles como el colesterol y hormonas sexual

1. LIPIDOS
Mg. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ

2. LOS LÍPIDOS
• Son un grupo general de sustancia orgánicas insolubles
en solventes polares como el agua, pero que se
disuelven en solventes orgánicos no polares, el
cloroformo, el éter y el benceno.
• Funciones:
• Son moléculas de almacenamiento de energía,
usualmente en forma de grasa o aceite.
• Cumplen funciones estructurales, (fosfolípidos,
glucolípidos y ceras).
• Desempeñan papeles principales como "mensajeros"
químicos, tanto dentro de las células como entre ellas
Feb 2004 lis 2

4. TERPENOS
• Con el nombre de terpenos se conoce a un
grupo importante de componentes vegetales
que tienen un origen biosintético común.
Todos, aunque con estructuras químicas muy
distintas, proceden de la condensación, en
número variable, de unidades isoprénicas

5. La condensación, mediante unión “cabeza-cola” de estos dos últimos compuestos
origina el geranil-pirofosfato (GPP) que posee 10 átomos de carbono y es precursor de
un gran número de principios activos vegetales (monoterpenos, diterpenos,
tetraterpenos, etc).

6. CLASIFICACIÓN
Los terpenos se clasifican de acuerdo al numero de
subunidades de isopropeno que contienen:
Los monoterpenos constan de dos unidades
isoprenicas 10 átomos de carbono
Los sesquiterpenos constan de tres unidades
isoprenicas 15 atomos de carbono
Los diterpenos constan de cuatro unidades
isoprenicas 20 atomos de carbono
Los triterpenos constan de seis unidades
isoprenicas 30 átomos de carbono
Los tetraterpenos constan de ocho unidades
isoprenicas 40 átomos de carbono

8. Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de
principios activos de naturaleza terpénica más
interesantes son:
 Monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de
los aceites esenciales, derivados de monoterpenos
correspondientes a los iridoides,
 Lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los
principios amargos,
 Algunos diterpenos que poseen actividades
farmacológicas de aplicación a la terapéutica y por
último,
 Triterpenos y esteroides entre los que se encuentran
las saponinas, heterósidos cardiotónicos, las
hormonas sexuales.

9. Monoterpenos: (dos isoprenos) Se encuentran aquí los aceites
esenciales de muchas plantas, a las que dan su olor sabor
característicos: mentol, geraniol, limoneno, pineno, alcanfor etc.

10. Lactonas sesquiterpénicas : (tres isoprenos)Son
compuestos que tradicionalmente han sido
considerados como “amargos”. Poseen diferentes
actividades farmacológicas: antiinflamatoria,
antimicrobiana, antimigrañosa, etc. Sin embargo,
son también causantes de procesos alérgicos,
principalmente dermatitis de contacto.

11. Diterpenos: (cuatro isoprenos) Es de
destacar el fitol que forma parte de la
clorofila y ser precursor de la vitamina A.
Las vitaminas A, E y K también son
diterpenos.

12. Tetraterpenos: (ocho isoprenos) En este grupo son abundantes las
xantofilas y carotenos, pigmentos vegetales amarillo y anaranjado
respectivamente. Dan color a los frutos, raíces (zanahoria) flores etc.

13. TRITERPENOS Y ESTEROIDES
Este grupo de principios activos está constituido
por numerosos compuestos, estructuralmente
muy similares, derivados mayoritariamente del
epoxiescualeno o en menor número del propio
escualeno. Todos ellos poseen un hidroxilo en el
C3 que les permite la unión con una o varias
moléculas glucídicas, dando lugar a estructuras
heterosídicas. Pueden establecerse dos grandes
grupos dependiendo de su estructura química:
 Triterpenos (tetra y pentacíclicos) y
 Esteroides.

14. • En estos heterósidos, la parte
glucídica es compleja pues
corresponde a un número
relativamente elevado de
moléculas glucídicas (1 a 10)
tanto en forma lineal como
ramificada.
Las geninas pueden ser de dos
tipos estructurales: esteroídicas y
triterpénicas.
Las saponinas con genina
esteroídica, generalmente
hexacíclicas y con 27 átomos de
carbono (espirostano), se
localizan en plantas
Monocotiledóneas
(Dioscoreáceas, Liliáceas,
Agavaceas)
Las de tipo triterpénico, con 30
átomos de carbono, tetracíclicas
(dammarano) o pentacíclicas
(lupanos, oleananos, ursanos), en
Dicotiledóneas, Pteridofitas y
algunos animales marinos.

15. ESTEROIDES
• STEREO= Sólido EIDO= Similar
• Son compuestos orgánicos ampliamente distribuidos
en la naturaleza, se encuentran en pequeñas
concentraciones en las plantas y animales que la
contienen.
• Los esteroides son un grupo grande de lípidos con
ningún parecido a los ácidos grasos. El "esqueleto"
para los esteroides, incluye tres anillos de 6 carbonos
y un anillo de 5 carbonos, y puede contener varios
radicales.

16. ESTEROIDES
• Los productos
naturales poseen el
esqueleto
carbonado saturado
tetracíclico
18 R
12
17
• CICLOPENTANO 19
11
13
PERHIDRO 1 16
FENANTRENO 2
10
9
8
14 15
3 7
5
4 6

17. ESTEREOQUÍMICA

18. ESTEREOQUÍMICA
• Los prefijos CIS y TRANS se emplea para distinguir las uniones
de los anillos
R
R
H
H trans-trans trans-cis
H H
R R
H
H H
H
cis-trans cis-cis

19. Núcleos de esteroides base
R
11
1
2
10
3 5 H
4
H
R = H Androstano
R = -CH2-CH3 Pregnano
R = -CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 Colano
R = -CH(CH3)-CH2-CH2-CH2- CH(CH3)2 Colestano

20. Núcleos de esteroides base
ESPIROSTANO H3C CH2 CH3 CH3
O CH CH2
CH2
H2C C
CH3 CH H
C CH2 CH2
CH2 CH C C
C CH2 CH2
H2C C HC C C
O
CH3 H H C H H
CH2 C C HC C CH2
H2C C C CH2 H CH CH2
H H
H2C CH CH2 ESTRANO
CH2 CH2

21. NOMENCLATURA
Variantes que se pueden encontrar:
• Dobles enlaces (=): en, eno
• OH : hidroxi, ol
• C=O : al, ona, oxo
• -1C : Nor
• +1C : Homo
• no enlace C – C consecutivo: Seco
• α debajo del plano del anillo ( )
• β encima del plano del anillo ( )
• 5 α y 14 α no se escribe ni se nombra
• 5 β y 14 β se escribe y se nombra

22. 18 H 18
12 12
17 17
11 11
19 13 19 13
1 16 1 16
14 14
2 9 15 2 9 15
10 8 10
8
3 5 7 H 14α 3 5 7 H 14α
4 6 4 6
H 5α H 5α
Androstano Pregnano
18 18
12 12
17 17
11 11
19 13 19 13
1 16 1 16
14 14
2 9 15 2 9 15
10 8 10 8
3 5 7 H 14α 3 5 7 H 14α
4 6 4 6
H 5α H 5α
Colano Colestano

23. 18 H 18
12 12
17 17
11 11
19 13 19 13
1 16 1 16
14 14
2 9 15 2 9 15
10 8 10
8
3 5 7 H 3 5 7 H
4 6 4 6
H H
5α,14β− Androstano 5α,14β−Pregnano
18 18
12 12
17 17
11 11
19 13 19 13
1 16 1 16
14 14
2 9 15 2 9 15
10 8 10 8
3 5 7 H 3 5 7 H
4 6 4 6
H H
5α,14β−Colano 5α,14β−Colestano

24. Ejemplos
OH
H
OH OH
3-hidroxi-14β -pregn-11-eno (nombre incompleto)
3β ,11α -dihidroxi-5,7-colestandieno
3α -hidroxi-14β -pregn-11-eno

25. Ejemplos
HO
HO
O
O
3-ceto-11β -hidroxi-17β -metil-19Nor-androst-1-eno 3-ceto-11β -hidroxi-18Nor-pregn-1-eno

26. Ejemplos
17a
17
C D
16
A B 15
D-homopregnano
C D
A B 15
H
2,3-seco-14β-colestano

27. CLASIFICACIÓN
• ESTEROLES: R cadena lateral alifática,
contiene uno o más OH
• HORMONAS SEXUALES: C-17 lleva un grupo
cetónico o hidroxilo, en R cadena de dos C
• GLUCÓSIDOS CARDÍACOS: R es una lactona,
contiene azúcares ligados.
• ACIDOS BILIARES: R cadena 5C, -COOH
• SAPOGENINAS: R anillo oxacíclicos

28. ESTEROLES H3C 22 24 CH3
21 26
20 23 25
CH3
18 H
• Hidrocarburo base el
12
17 CH3
11 13 27
CH3 H 16
colestano, existen dos 2
1 19
10
9
8
14
15
formas depende de la 3 5
H
7
H
configuración del
4 6
H
5- α COLESTANO
hidrógeno en C-5
H3C 22 24 CH3
21 26
20 23 25
CH3
18 H
12
17 CH3
11 13 27
CH3 H 16
1 19 9 14
15
2 10 8
H H
3 5 7
4 6 5- β COLESTANO
H (COPROSTANO)

29. Zoosteroles, Fitosteroles, Micosteroles
CH3
H3C 22 24 CH3
21
23 25 26 H3C 22 24 CH3
20 21 26
CH3 20 23 25
18 H CH3
12 H
17 CH3 12 18
11 13 27 17 CH3
11 13 27
CH3 H 16
1 19 9 14 CH3 H 16
15 1 19 9 14
2 10 8
15
2 10 8
H H
3 5 7 H H
HO 4 6 3 5 7
HO 4 6
COLESTEROL ESTIGMASTEROL

30. CH3
H3C 22 24 CH3
21 26
20 23 25
CH3
18 H
12
17 CH3
11 13 27
CH3 16
1 19 9 14
15
2 10 8
H H EPINASTEROL
3 5 7
HO 4 6
CH3
H3C 22 24 CH3
21 26
20 23 25
CH3
18 H
12
17 CH3
11 13 27
CH3 16
1 19 9 14
15
2 10 8
H H
3 5 7
ERGOSTEROL
HO 4 6

31. SÍNTESIS DE LA VITAMINA D
CH3 CH3
H3C 22 24 CH3 H3C 22 24 CH3
21 26 21 26
20 23 25 20 23 25
CH3 CH3
18 H 18 H
12 12
17 CH3 17 CH3
11 13 27 11 13 27
CH3
1
CH3
19 9 14
16
luz 1
19
9 14
16
15 15
2 10 8 2 10 8
H H H H
3 5 7 3 5 7
HO 4 6 HO 4 6
ERGOSTEROL LUMINISTEROL (I)
CH3 CH3
H3C 22 24 CH3 H3C
21 26 22 24 CH3
20 23 25 21 26
20 23 25
CH3 CH3
18 H H
12 18
17 CH3 12
17 CH3
11 13 27
H3C H3C 11 13 27
1
19
9 14
16
luz 19 16
15 1 9 14
2 10 8 15
2 10 8
H H
3 5 7
3 5 7
HO 4 6 HO 4 6
TAQUISTERO (II) ERGOCALCIFEROL (III)

32. SÍNTESIS DE LA VITAMINA D

33. TIPOS DE VITAMINA D
• D1 : Mezcla de I,II,III
• D2 : ERGOCALCIFEROL
• D3 : COLECALCIFEROL
• D4 ; 22:23 DIHIDRO-ERGOCALCIFEROL
IMPORTANCIA: Actividad antirraquítica
Transportador de calcio

34. ÁCIDOS BILIARES

35. HORMONAS SEXUALES
HORMONAS SEXUALES FEMENINAS
Las hormonas estrogénicas naturales son:
O
CH3
CH3 OH
H H OH
HO
CH3 H H
H H
HO
HO
H
ESTRONA ESTRIOL
H H
HO
ESTRADIOL

36. RELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA-ACTIVIDAD
• Actividad ligadas al carácter aromático del anillo A.
• Necesario la presencia de: -CH3 en C-18, -OH fenólico
en C-3
• -OH o C=O en C-17
• la oxidación de –OH en C-17 disminuye la actividad
estrogénica.
• Esterificación de uno o dos –OH prolonga la
actividad, si es con ácidos grasos se prolonga más.

37. ESTRÓGENOS DE SÍNTESIS
O
CH3
H
H H
HO HO
K C C K CH3
C CH
NH3
H
H H
HO

39. HORMONAS PROGESTAGENAS
PREGNENOLONE PROGESTERONA

40. RELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA-ACTIVIDAD
La actividad progestacional depende de:
• Doble enlace en C-4
• C=O en C-3 y C-20
• Adición de –OH en C-17 incrementa actividad.
• Adición de –CH3 o Cl en C-6 incrementa
considerablemente la actividad.
• Introducción de etenil, protege pero disminuye
actividad progestacional, da mayor estabilidad.
• 19-Nor derivado del androstano, presenta actividad.

41. HORMONAS SEXUALES MASCULINAS
CH3 OH CH3 O
CH3 CH3
O O
TESTOSTERONA ANDROSTERONA

42. RELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA-ACTIVIDAD
La actividad androgénica depende de:
• Grupo oxigenado en C-3 y C17
• Esqueleto esteroide 5 β androstano
• -OH en C-17 β se potencia actividad
• X en C-9 se incrementa aún más
• Alquilación en C-1,2 o 4 y un doble enlace disminuye
y eleva la actividad anabólica.
• Esterificación con ácidos grasos incrementa la
duración del efecto.

43. BIOSÍNTESIS HORMONAS

44. ANABÓLICOS
CH3 OH CH3 OH
CH3 CH3
H3C H3C
O O
OH OH
METANDROSTENOLONA OXIMESTERONA

45. GLICOSIDOS CARDIOTÓNICOS
• Productos naturales de naturaleza esteroídica,
bien conocido desde la antigüedad por su
toxicidad cardíaca y que han adquirido un
papel relevante en terapéutica. La digoxina y
digitoxina son los más utilizados para el
tratamiento de la insuficiencia cardíaca y de
determinadas arritmias.

46. ESTRUCTURA QUÍMICA
LACTONAS α-β INSATURADAS
O O
O
O
CH3
CH3
CH3 CH3
OH
OH
HO
HO
CARDENÓLIDO BUFADIENÓLIDO

47. RELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA-ACTIVIDAD
• Para manifestar su actividad debe tener:
• -OH - 3β y 14 β
• Anillo lactónico en 17 β
• La actividad es máxima cuando los ciclos A/B,
B/C y C/D están en cis-trans-cis, disminuye
cuando A/B es trans.
• Los anillos C/D deben estar obligatoriamente
en cis.

48. GLUCÓSIDO CARDÍACO
NH2
HN
NH
O
O O
O OH
CH3 HN
O
HO
HO CH3 O
CH2
HO
CH3
OH
O
R O
HO
OH
O
OUABAÍNA BUFOTOXINA DE LA GLÁNDULA
(ESTROFANTINA G) DE LA PIEL DEL SAPO

49. SAPONINAS
• Glícosidos esteroidales con propiedades detergentes,
muy difundido en las plantas superiores. Son tóxicos,
pero entre ellos se encuentran compuestos de
extraordinaria importancia médica.
• Presenta una porción azucarada y una aglicona que
puede presentar un esqueleto:
• Esteroide (sapogenina esteroidal)
• Triterpenoide (sapogenina triterpenoide)

51. SAPONINAS ESTEROIDES
H3C CH3
H3C CH3
O
O
O CH3
CH3
O
O CH3
CH3 H
HO HO
H
DIOSGENINA
HECOGENINA
H3C CH3
O
CH3
O
CH3
HO
H TIGOGENINA

52. ALCALOIDES ESTEROIDES
CH3 H3C CH3
H3C HN
HN
O
CH3
CH3
O
O CH3 H
CH3
HO
HO H
SOLASODINA TOMATIDINA