Compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico más conocido como micro molécula o estitula que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales. Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos: Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleo como los hidrocarburos. Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plásticos. La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido carboxilico, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono son moléculas orgánicas.

1. HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE
CARBONO
ING. LORENA CASARIEGO S
QUÍMICA ORGÁNICA I

2. ORBITALES ATÓMICOS Y
MOLECULARES
 Los ORBIALES ATÓMICOS se puede
pensar como una especie de nube de
electrones en torno al núcleo, nos hace
pensar que cada electrón está localizado
dentro del átomo, en regiones cuya forma
y dimensiones están determinadas por los
números cuánticos.
 Nos interesa especialmente las formas de
estos orbitales y sus arreglos entre si,
puesto que determinan el arreglo espacial
de los átomos de una molécula e incluso
ayudan a determinar su comportamiento
químico.

3. ORBITALES ATÓMICOS
ORBITAL S ORBITAL P
X
Y
Z
HEISENBERG:”Principio de incertidumbre” REEMPE

4. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
 Al estudiar la química de los compuestos del
CARBONO, centraremos nuestra atención en los
orbitales esféricos 1s y 2s y en los tres orbitales
2p con forma de pesa (px, py, pz) (no olvidemos que
los orbitales del tercer nivel son bastante más
grande que los del segundo nivel)

5. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
 El carbono tiene un número atómico 6 y
número de masa 12; en su núcleo tiene 6
protones y 6 neutrones y está rodeado por
6 electrones, distribuidos de la siguiente
manera:
 Dos en su primer nivel S Cuatro en el
segundo nivel P
 Su configuración electrónica en su estado
natural es:
1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado
basal)

6. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
 Se ha observado que en los compuestos orgánicos
el carbono es tetravalente, es decir, que puede
formar 4 enlaces.
 Cuando este átomo recibe una excitación externa,
uno de los electrones del orbital 2s se excita al
orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del
átomo de carbono:
1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)

7. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
 En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales
2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se
orientan en el espacio formando entre ellos ángulos de
109,5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado
se representa así:
1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹
 A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina
sp³, porque tienen un 25% de carácter s y 75% de
carácter p. A esta nueva configuración se le denomina
átomo de carbono híbrido, y al proceso de
transformación se le llama hibridación.
 De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales
híbridos sp³ del carbono pueden enlazarse a otros 4
átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de
carbono.

8. SP3

9. HIBRIDACIÓN Sp3

10. SP3
 Un carbono unido a menos de cuatro átomos también
puede tener hibridación sp3 pero la estructura variará
dependiendo del número de sustituyentes:
 Los carbaniones y carbenos son especies altamente
reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen
un tiempo de vida muy corto.
Estructura
Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos
Geometría Piramidal Angular

11. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
 Los átomos de carbono también pueden formar entre sí
enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones.
En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el
orbital 2s y dos orbitales p, y queda un orbital p sin
hibridar. A esta nueva estructura se le representa
como:
1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹
A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp2

12. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
 Al formarse el enlace doble entre dos
átomos, cada uno orienta sus tres
orbitales híbridos con un ángulo de 120°,
como si los dirigieran hacia los vértices de
un triángulo equilátero. El orbital no
hibridado queda perpendicular al plano de
los 3 orbitales sp².
 A este doble enlace se le denomina π (pi),
y la separación entre los carbonos se
acorta. Este enlace es más débil que el
enlace σ (sigma), y por tanto, más
reactivo.

13. SP2

14. HIBRIDACIÓN Sp2

15. SP2
 Existen otras situaciones donde un átomo de carbono
unido a tres átomos también posee hibridación sp2:
Carbocationes y radicales son especies altamente
reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen
un tiempo de vida muy corto.
Estructura
Tipo de compuesto
Carbocatión
(ion carbenio)
Radical
Geometría Trigonal plana Trigonal plana

16. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
 El segundo tipo de insaturación es el enlace
triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un
orbital p. Los dos orbitales p restantes no se
hibridan.
A cada uno de estos nuevos orbitales se les
denomina sp
Y su configuración queda:
1s² 2sp¹ 2sp¹ 2py¹ 2pz¹
 Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada
uno traslapa sus orbitales sp para formar un
enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin
hibridar de cada átomo se traslapan formando los
dos enlaces restantes de la triple ligadura, y la
final el último orbital sp queda con su electrón
disponible para formar otro enlace.

17. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
 A los dos últimos enlaces que formaron la triple
ligadura también se les denomina enlaces pi, y
todo este conjunto queda con ángulos de 180°
entre el triple enlace y el orbital sp de cada
átomo de carbono, es decir, adquiere una
estructura lineal.
 La distancia entre estos átomos se acorta más,
por lo que es incluso más reactivo que el doble
enlace.

18. SP

19. SP
 Existen otras posibilidades:
 Los alenos son compuestos estables. Los
acetiluros son especies reactivas (intermedios de
reacción).
Estructura
Tipo de compuesto Aleno Acetiluro
Geometría Lineal Lineal