02_quimica del carbono_2º bachillerato

UNIDAD 11
QUÍMICA DEL CARBONO
1
La química del
laboratorio y la química
del cuerpo vivo obedecen
a las mismas leyes. No
hay dos químicas.
Claude Bernard.(1813-1878).
Fisiólogo.

2
ÍNDICE DE CONTENIDOS
1. Breve historia de la química orgánica.
2. La química del carbono.
3. Hidrocarburos.
4. Hidrocarburos oxigenados.
5. Hidrocarburos nitrogenados.
6. Formas alotrópicas del carbono.
7. Isomería.
8. Industria química.
9. Ahorro energético.
7. Cuestiones
UNIDAD 11: QUÍMICA DEL CARBONO

3
La Química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa
de moléculas que, en su gran mayoría, contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también
conocidos como compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los
compuestos que esta rama de la química estudia esta disciplina también es
llamada Química del carbono.
Para llegar a afirmar todo esto se ha tenido que recorrer un largo y difícil camino hasta
nuestros días. A modo de pinceladas recojo aquí algunos hitos significativos de esta
historia:
 Antiguo Egipto: Uso de la purpura de Tiro y de otras sustancias medicinales
extraídas de plantas y otros seres vivos.
 1675- Lémerg clasifica los productos químicos naturales según su origen en
minerales, vegetales o animales.
 1685- Lemery publica un “curso de química” en que por primera vez se agrupan
las sustancias químicas en inorgánicas o minerales y orgánicas o vegetales y
animales.
 1777- Lavoisier demuestra que el carbono, el hidrógeno y el oxígeno se
encuentran en la mayoría de las sustancias orgánicas.
 1784- Lavoisier añade, a la anterior terna, los elementos nitrógeno y azufre.

4
 1807- Berzelius clasifica los productos químicos en orgánicos (proceden de
organismos vivos) e inorgánicos (proceden de la materia inanimada).
 1828- El alemán Friedrich Wöhler sintetiza la urea a partir de cianato de amonio.
 1834- F. Runge sintetiza la anilina a partir de alquitrán de hulla.
 1843- Pasteur descubre la isomería y formula la teoría del tetraedro.
 1845- Kolbe logra sintetizar acido acético a partir de sus elementos constituyentes.
 1854- Berthelot sintetiza triestearina, alcoholes, metano, benceno y acetileno.
 1856- Perkin desarrolla, accidentalmente, la purpura anilina, tinte de gran
demanda.
 1859- Drake perfora el primer pozo de petróleo.
 1866- Nobel desarrolla la dinamita.
 1867- Baeyer desarrolla el índigo artificial.
 1869- Wyatt desarrolla el celuloide, primer plástico sintético.
 1894- Cross y Bevan inician la fabricación de viscosa o seda artificial.
 1898- Sabatler obtiene la manteca por hidrogenación de los aceites.
 1910- Willstatter establece cuidadosamente la estructura de la clorofila.
 1925- Robinson establece la estructura de la morfina y de la estricnina.
 1928- Carrer establece la estructura de los carotenoides.
 1931- Carothers produce la polimerización que da lugar al neopreno.
 1944- Avery y otros dan a conocer los ácidos nucleicos.
 1963- Se desarrollan los catalizadores Ziegler-Natta.

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Es importante recordar-destacar algunas de las CARACTERÍSTICAS que hacen del
carbono un elemento especial:
 Electronegatividad intermedia
Enlace covalente con metales como con no metales
 Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
Tetravalencia: s2p2 spx py pz
400 kJ/mol
(se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)
hibridación
 Tamaño pequeño, por lo que es posible
que los átomos se aproximen lo
suficiente para formar enlaces “”,
formando enlaces dobles y triples (esto
no es posible en el Si).

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TIPOS DE ENLACE
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con
cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo
átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo
átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN

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TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE.
El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
Hibridación sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
Hibridación sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace “” (lateral)
Hibridación sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)
que formarán sendos enlaces “”

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Hibridación sp3
 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “”
(frontales).
 Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos
distintos.
 Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Hibridación sp2
 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
 Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares
electrónicos compartidos con el mismo átomo.
 Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

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Hibridación sp
 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin
hibridar) que formarán sendos enlaces “”
 Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres
pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces
dobles, si bien este caso es más raro.
 Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C
Ejemplo: HCCH, CH3–CN

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Ejercicio: Indica la hibridación que cabe esperar en
cada uno de los átomos de carbono que participan
en las siguientes moléculas:
CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN
sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp

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CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Los compuestos de carbono se clasifican según el tipo de átomos que están presentes
en la molécula.
 HIDROCARBUROS: Formados por átomos de C y H. Pueden ser:
 Lineales o ramificados.
 Saturados (alifáticos) o insaturados (incluso aromáticos).
 Cíclicos o acíclicos.
 COMP. ORGÁNICOS OXIGENADOS: El O presenta 6 e- de valencia lo que le
capacita para formar un enlace doble o dos enlaces simples.
 COMP. ORGÁNICOS NITROGENADOS: El N presenta 5 e- de valencia lo que le
posibilita formar tres enlaces simples, uno simple y uno doble o uno triple.
 Pueden contener S (cisteína), P (cefalina), Fe (hemoglobina), Si (trimetilsilano), …

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PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Aunque existe un gran número de sustancias orgánicas, todas ellas tienen unas
características comunes:
 La mayoría presentan enlaces covalentes.
 Tienen poca solubilidad en medio acuoso
al tratarse de sustancias apolares. Son
solubles en disolventes apolares como el
C6H6 o el CCl4.
 Presentan baja estabilidad térmica y se
descomponen o se inflaman al calentarse.
 No conducen la electricidad.
 Sus reacciones químicas son lentas y complejas debido a la estabilidad del
enlace covalente.
 Sus puntos de fusión y ebullición son bajos (inferiores a 300 ºC).
 Presentan isomería: Dos compuestos con la misma fórmula molecular
presentan propiedades muy distintas.

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FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Existen dos tipos de formulas que ya conocemos:
 EMPÍRICA: Indica la clase de átomos y en que proporción se encuentran.
 MOLECULAR: Indica el número y clase de átomos que forman una molécula.
Si dos sustancias tienen la misma formula molecular se dice que son ISÓMEROS.
Para poder diferenciar dos compuestos orgánicos se usan otros tipos de formulas:
FÓMULAS DEL PROPENO: CH2 (f. empírica) y C3H6 (f. molecular)
Nombre Definición Ejemplo
Fórmula
semidesarrollada
Solo muestra los enlaces entre átomos de carbono.
Fórmula
desarrollada
Muestra todos los enlaces.
Fórmula
Tridimensional o
espacial
Se muestra como están unidos los átomos y su
representación en el espacio. Existen enlaces que salen
del plano.
Representación
esquemática
Muestra una línea quebrada donde cada vértice es un
átomo de C con los correspondientes átomos de H.

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3. Hidrocarburos
HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA: ALCANOS (PARAFINAS)
En la vida cotidiana los alcanos, como el gas natural o la gasolina, se emplean como
combustibles en calderas y motores.
Son hidrocarburos de cadena abierta con enlaces C-C simples.
Su fórmula general es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono de la
cadena. Existen lineales y ramificados.
 LINEALES: Los cuatro primeros tienen nombre propio y los siguientes usan un
prefijo griego que indica el número acabado en la terminación –ano. Una serie
homologa es un conjunto de compuestos con propiedades químicas similares que
difieren en la cantidad de –CH2-. En la siguiente diapositiva podemos ver una.
 RAMIFICADOS: Se obtiene a partir de un alcano lineal sustituyendo un H de un
carbono secundario (unido a otros 2 C) por un radical alquilo ( R- ), también
denominado grupo sustituyente. Un radical alquilo se obtiene a partir de un
alcano al que se le ha quitado un átomo de hidrógeno.

15
3. Hidrocarburos

16
3. Hidrocarburos
Las normas para nombrar un alcano ramificado son:
1. Se identifica la cadena principal: Mayor nº de C y más ramificada.
2. Se numera la cadena principal de manera que los c con ramificaciones
tengan los números más bajos posibles (localizadores).
3. Para nombrar cada ramificación se cambia la terminación –ano por –il,
precedido de su localizador separado por un guión. Las ramificaciones se
nombran en orden alfabético. Es más prioritario el radical mayor.
4. Si hay más de un sustituyente igual, se usa el prefijo numeral griego
correspondiente, precedido de tantos localizadores como sustituyentes
iguales haya. Estos prefijos no afectan al orden alfabético.
5. El nombre del compuesto finaliza con el nombre de la cadena principal.
Toda cadena , representada esquemáticamente, si tiene letras debe
poseerlas en todos los extremos. Si no es así, representa un radical.
4-etil-3-metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonano

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3. Hidrocarburos
Ejercicio: Formula y nombra respectivamente:
a) 2,2,4-trimetilbutano.
4-etil-2,4-dimetilhexano
b)
4-(metiletil)-2,5,5,7-tetrametilnonano
5,6,8.trietil-6-(metiletil)-3,3,4-
trimetildecano

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3. Hidrocarburos
HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA: ALQUENOS
Se caracterizan por poseer un doble enlace C = C.
Su fórmula general es: CnH2n , siendo n el número de átomos de carbono de la
cadena. Existen con más de un doble enlace (alcadienos, alcatrienos, …).
Para nombrar:
1. Se escoge la cadena principal: La más larga que contenga el doble
enlace.
2. Se numera a partir del extremo más próximo al doble enlace.
3. Se indican las ramificaciones y la cantidad de C de la cadena principal. A
continuación, la posición del doble enlace, con su localizador, separado
por guiones y seguido del sufijo –ENO.
4. Si la cadena tiene más de un doble enlace se indican como en los
sustituyentes con un prefijo numeral griego y la cadena principal se
nombra acabada en –a.
4-metilpenta-2-eno
6,7,8-trimetilnona-2,3,4,5-tetraeno

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3. Hidrocarburos
HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA: ALQUENOS
Ejemplos:

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3. Hidrocarburos
HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA: ALQUINOS
Se caracterizan por poseer un TRIPLE enlace C C.
Su fórmula general es: CnH2n-2 , siendo n el número de átomos de carbono de la
cadena. No es común que exista más de un triple enlace en la fórmula
Para nombrar seguimos las mismas reglas que con el doble enlace.
Pent-1-ino
Se numera usando los localizadores más bajos posible,
independientemente del tipo de insaturación.
El doble enlace muestra prioridad sobre el triple enlace
ante iguales localizadores:
3-etil-4-metilhexa-1-ino

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3. Hidrocarburos
HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA: ALQUINOS
Ejemplos:

22
3. Hidrocarburos
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA: CICLOALCANOS (ALIFÁTICOS)
Se nombran anteponiendo el prefijo CICLO- al nombre de la cadena principal.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (ARENOS)
Son el benceno (C6H6) y sus derivados. Se
pueden obtener del petróleo.
El científico que propuso la estructura del
benceno fue Friedrich Kekulé.
Esta estructura (dobles enlaces alternos) es, especialmente, estable.
•Hidrocarburos cíclicos monosustituidos: Se antepone el nombre de la ramificación.
•H. cíclicos polisustituidos: se antepone el localizador y se nombran en orden
alfabético.
2 1

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HIDROCARBUROS HALOGENADOS
Se ha sustituido un H por un halógeno ( -X).
Son muy usados estos compuestos en la industria como disolventes (CCl4),
como plaguicidas (Dicloro Difenil Tricloroetano) o anestésicos (CH3Cl).
Para nombrarlos empleamos la nomenclatura de sustitución: Nombramos
el halógeno, precedido de su localizador como sustituyente.
Metilbenceno
(Tolueno) 1,4-dimetilbenceno
(1,4-Xileno)
3. Hidrocarburos
3-bromoprop-1-eno
1
2
No se indica el localizador
porque no añade nada
3-bromo-3-cloro-5-(1-bromopropil)nonano
A la hora de ordenar los radicales se usa la cadena principal de
dicho radical

–CH–CH3 isopropil
CH3 (metil–etil)
–CH–CH2–CH3
CH3 secbutil
(1-metil–propil)
–CH2–CH–CH3
CH3 isobutil
(2-metil–propil)
3. Hidrocarburos
NOMBRES DE GRUPOS ESPECIALES
• CH3
|
–C–CH3 tercbutil
|
CH3 (dimetil–etil)
• –CH=CH2 vinil
• –CH2–CH=CH2 alil
• (–C6H5) fenil

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Un GRUPO FUNCIONAL es un átomo o conjunto de átomos unidos de una manera
determinada que confiere las propiedades del compuesto orgánico al que
pertenecen.
Al nombrar las sustancias, hay unos grupos que tienen preferencia sobre otros:
Función Nom.
grupo
Grupo Nom.
(princ.)
Nom.
(secund)
Ácido
carboxílico
carboxilo R–COOH ácido
…oico
carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de
…ilo
…oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
3. Hidrocarburos

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3. Hidrocarburos
Función Nom.
grupo
Grupo Nom.(princ.) Nom
(sec)
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
Amino
“
“
R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’
…ilamina
…il…ilamina
…il…il…ilamina
amino
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino CC …ino -ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… Nitro-
Haluro halógeno R–X X… X-
Radical alquilo R– Nunca es primario …il
Se puede recordar lo siguiente:
 Es mas prioritario si el grupo esta terminal (carbono 1º) que si esta
intermedio (carbono 2º).
 Cuanto mayor sea el estado de oxidación del elemento, más prioritario.
 La prioridad del O es mayor que la del N con el misma oxidación.

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ALCOHOLES ( R-OH ) Y FENOLES ( Ar-OH )
Se ha sustituido un H por un OH (hidroxilo). Pueden ser 1º, 2º o 3º.
Para nombrar: Se escribe la raíz del hidrocarburo acabado en el sufijo –ol y se le
antepone el indicador. Si hay más de un OH, se utilizar prefijos griegos.
2-metil-butan-1-ol penta-4-en-2-ol
1,1,1-trifluor-2-(trifluorometil)-
pent-4-en-2-ol
•El grupo OH tiene preferencia sobre dobles y triples enlaces.
•De la sustitución de un H en el benceno se obtiene el fenol y el grupo hidroxilo
tendrá asociado el localizador 1.
2-metilfenol
4-(2-cloro-et-1-enil)fenol
4-hidroxifenol
2-metil-but-1-ol (incorrecto)
Bencenol ¡No!

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ETERES ( R – O – R´)
Átomo de O unido a dos alquilos o arilos.
Para nombrarlos, según la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical éter más
sencillo (mas corto y con menos ramificaciones) acabado en el afijo –oxi (metoxi-,
etoxi-, …) seguido de la cadena principal.
Metoxietano Etoxietano Metoxibutano
2-Metoxipentano 1-Etoxi-3-metilciclohexano
Atención: Alcoholes y éteres suelen ser isomeros.

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ALDEHIDOS (R – CHO)
Carbono 1º donde 2 H se han sustituido por un doble enlace con O.
Para nombrar: se escribe el nombre del hidrocarburo y se añade la terminación –al.
Cuando no es principal se usa oxo-. Si es –CHO, se llama formil.
CETONA ( R-CO-R´)
Carbono 2º donde los 2 H se han sustituido por un doble enlace con O. No confundir
la formula con la del éter ( R-O-R´). (fijarse en el C adyacente al O)
Para nombrar: Nombre del hidrocarburo acabado en –ona y se antepone localizador.
Propanona (no hace falta localizador)
Butanona (no hace falta localizador)
2-pentanona
3-pentanona

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ÁCIDOS CARBOXILICOS Y SALES DE ÁCIDOS CARBOXILICOS
La fórmula de estos ácidos es R-COOH.
Para nombrarlos: Ácido + Raíz del nombre de la cadena + sufijo –OICO.
Cuando esta unido a cicloalcano se denomina CARBOXI-.
Ácido acético
(etanoico)
Ac. 2-metil-pent-3-enoico
acido 2-hidroxipropano-
1,1,3-tricarboxilico
(Ácido cítrico)
Las sales inorgánicas de estos ácidos tiene por fórmula R-COO-Me.
Para nombrarlas se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación –ico por –ATO
(-OATO), seguido de la preposición de y el nombre del catión metálico
correspondiente.
propanoato de sodio
3-hidroxibut-2-enoato de litio
Ácido fórmico (metanoico)

31
ÁCIDOS CARBOXILICOS
Ejemplos de ácidos orgánicos:
Ac. benzoico
Ácido 3-bromo-5-formil-ciclohexanocarboxilico

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ÉSTERES (R – COO – R´)
Son derivados del grupo carboxilo en el que el grupo hidroxilo (-OH) se ha
sustituido por un alcoxi (-OR´).
Algunos ésteres volátiles son los responsables del olor de muchas frutas y flores
por lo que son muy usados en perfumería. Sin embargo los de alta masa molecular
poseen un olor desagradable.
Para nombrarlos se sigue la misma pauta que para las sales inorgánicas de ácidos
pero sustituyendo el nombre del metal por el del radical alquilo.
Etanoato de metilo
3-hidroxibut-3-enoato de propan-2-ilo
Algunos ejemplos responsables de olor:
• Butanoato de metilo: sabor a piña.
• Octanoato de heptilo: sabor a frambuesa.
• Acetato de octilo: sabor a naranja.

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AMINAS (R – NH2 )
Las aminas son compuestos muy importantes en nuestro entorno. Por ejemplo,
la morfina y la codeína son potentes analgésicos y la trimetilamina es una de las
responsables del olor a pescado.
Las aminas son derivados del NH3 resultantes de la sustitución de uno, dos o los
tres H por radicales orgánicos dando lugar a aminas primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente.
La nomenclatura sustitutiva, recomendada por la IUPAC, toma como referencia
el nombre de la cadena principal, con los sustituyentes y localizadores que
corresponda, al que se agrega la terminación –AMINA y precedido de los
sustituyentes unidos al nitrógeno, que se nombran por orden alfabético con el
localizador N- (para las 2ª y las 3ª).
Etanamina
N,2-dietil-N,3-dimetilpentan-1-amina
N-metilmetanamina

34
AMINAS (R – NH2 )
Ejemplos de aminas:
N,N-dimetilbutan-2-amina
(3ª)
N-etil-N-fenilpropan-2-amina
(3ª)

35
AMIDAS ( R-CO-NH2 )
Las amidas se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos en los que el
hidroxilo (OH) se ha sustituido por un grupo amino (-NH2).
Pueden ser primarias, secundarias o terciarias.
Están presentes en muchos compuestos como las proteínas o el nailon.
Para nombrar una amida, se cambia el sufijo –oico por –AMIDA. Si el átomo de N
tiene algún sustituyente, se usa el localizador N- como en las aminas.
Butanamida
N-etil-N,2-
dimetilpropanamida
NITRILOS ( R-CN )
Son derivados del ácido cianhídrico (HCN) donde H se ha sustituido por un radical R.
Para nombrarlos, se agrega el sufijo -NITRILO a la cadena principal. Si no es grupo
principal se usa el prefijo CIANO-.
Etanonitrilo
(Acetonitrilo)
Indol-3-
acetonitrilo

36
AMIDAS ( R-CO-NH2 )
NITRILOS ( R-CN )
(Acetamida)
Ejemplos:
Ejemplos:

37
Ejemplo: Escriba el nombre de los compuestos que se indican a
continuación:
a) CH3-CH2-COOCH3 b) CH3-CH2-CO-CH2-CH3
c) CH3-CHOH-CH2-CH=CH2 d) CH3-CH2-NH2
e) CH3-CONH2 f) CH2=CH-CH2-CH=CH2
g) CH3-O-CH2-CH3 h) C6H5-COOH
PAU
2002
Modelo
a) Propanoato de metilo b) Pentan-3-ona
c) Pent-4-en-2-ol d) etanamina (acetamina)
e) Etanamida (acetamida) f) Penta-1,4-dieno
g) Metoxietano h) Ácido benzoico o ác.
bencenocarboxílico

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Un mismo elemento químico puede presentar diferentes propiedades en un
mismo estado físico. Algunos de estos elementos son el oxígeno (oxígeno
molecular y ozono), el fósforo (fósforo blanco y fósforo rojo).
La alotropía es la propiedad de algunos elementos químicos de presentarse en dos
o más formas estructurales diferentes, cristalinas o moleculares, en un mismo
estado físico.
Otro elemento que presenta alotropía es el carbono:
 Grafito: Los átomos se enlazan en una estructura hexagonal formando planos
paralelos. La fuerza entre capas es débil por lo que se exfolia fácilmente.
 Diamante: Su estructura es cúbica. Es el material más duro que existe pero, a su
vez, es muy frágil.
 Grafeno: Es una red hexagonal plana. Una monocapa bidimensional de grafito.
Conduce la electricidad igual que el cobre y es el mejor conductor térmico que se
conoce.
 Fullereno: Estructura formada por la combinación de anillos de 5 y 6 átomos de C
alternados. La forma puede ser esférica o elipsoide.
 Nanotubos de carbono: Se puede considerar como el enrollamiento del grafeno
formando un cilindro. Tiene grandes aplicaciones en electrónica.

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40
7. Isomería
Si son fijamos en los compuestos orgánicos, muchos de ellos tienen la misma
formula. Por ejemplo, el metoximetano y el etanol tienen C2H6O como formula
molecular pero son completamente distintos. Estos compuestos son isómeros.
ISOMERÍA es el fenómeno por el que dos o más compuestos tienen la misma
formula molecular, pero difieren de su estructura (conectividad y/o multiplicidad
de enlaces) o su configuración en el espacio.
La isomería se puede clasificar en:
Isomería estructural.
Estereoisomería.

41
7. Isomería
ISOMERÍA ESTRUCTURAL O CONDICIONAL
La presentan aquellos compuestos que tienen fórmulas idénticas pero sus átomos
están enlazados de diferente manera. Existen tres tipos de isomería:
Isomería de cadena: Tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la
cantidad de átomos de carbono de la cadena principal.
Isomería de posición: Lo presentan aquellas sustancias que solamente
difieren en la posición de los sustituyentes.
Isomería de función: Tienen la misma formula molecular pero diferente
grupo funcional.

42
7. Isomería
EJEMPLO: Dados los pares de compuestos orgánicos siguientes, indique
sus nombres y justifique que tipo de isomería presentan:
a) CH3−CH2−CH2−CH3 y
b) CH3−CHOH−CH3 y CH3−CH2−CH2OH
c) CH3−CH2−CHO y CH3−CO−CH3
d) CH2=CH−CH2−CH3 y CH3−CH=CH−CH3
PAU
2007
Modelo
a) Butano y 2-metilpropano. Isomería de cadena, se diferencian en la
distinta disposición de la cadena de carbonos.
b) propan-2-ol y propan-1-ol. Isomería de posición, se diferencian en la
distinta posición del grupo funcional hidroxilo.
c) Propanal y Propanona. Isomería de función, se diferencian en el distinto
grupo funcional.
d) but-1eno y but-2-eno. Isomería de posición, se diferencian en la distinta
posición del grupo funcional, el doble enlace.
Muy similar a PAU
Junio 2005

43
7. Isomería
Ejemplo: Conteste a cada uno de los siguientes apartados, referidos a
compuestos de cadena abierta:
a) ¿Qué grupos funcionales pueden tener los compuestos de formula
molecular CnH2n+2O?
b) ¿Qué compuestos tienen por formula molecular CnH2n-2 ?
c) Escriba las formulas semidesarrolladas y nombre todos los compuestos de
formula molecular C3H8O.
d) Escriba las formulas semidesarrolladas de los compuestos etilamina y
etanamida (acetamida).
PAU
2000
Junio
a) El oxigeno solamente puede formar parte de un grupo funcional alcohol
-OH o de un grupo funcional eter (RO-R') con esta formula.
b) Puede ser un triple enlace -C≡C-, o dos dobles enlaces -C=C-.
c) CH3-CH2-CH2OH propan-1-ol
CH3-CHOH-CH3 propan-2-ol
CH3-CH2-O-CH3 etil-metil-eter
d) Etilamina CH3-CH2-NH2 Etanamida CH3-CO-NH2

44
7. Isomería
ESTEREOISOMERÍA
Existe otro tipo de compuestos que, aun teniendo los átomos unidos de la misma
manera, poseen diferentes propiedades.
Los esteroisómeros son compuestos con la misma formula molecular e igual
estructura (conectividad y multiplicidad de enlaces), pero con distinta disposición
espacial.
Este tipo de isomería es básica en
determinadas reacciones que veremos pero
exceden los conocimientos a abarcar en 2º de
bachillerato aunque debemos recordar al
científico que hablo por primera vez de la
isomería de los compuestos químicos. Y este
no fue otro que Louis Pasteur.
Si Pasteur hubiera vivido en el siglo XX,
seguramente, le hubiera valido un premio
nobel. Este científico descubrió la diferencia
entre el ácido tartárico y el ácido racémico que
producía diferentes propiedades en el vino en
la Francia del s- XIX. Este descubrimiento fue
premiado con la Legión de Honor en 1848.

45
7. Isomería
ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
ISOMERÍA GEOMÉTRICA O CIS-TRANS: Sucede cuando hay presencia de
dobles enlaces en la molécula porque la rotación alrededor del doble
enlace está restringida, manteniendo los sustituyentes posiciones fijas
respecto a los otros.
Los estereoisómeros ligados al doble enlace se notan como cis (en latín, de
este lado) o trans (del latín, cruzado.
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
También podría asociarse
a estructuras cíclicas
como esta:
Esta nomenclatura
se usa mucho en
BIOQUÍMICA

46
7. Isomería
ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
ISOMERÍA ÓPTICA: Se presenta siempre
que un átomo de carbono tiene saturadas
sus cuatro valencias por sustituyentes
distintos, es decir, es un átomo asimétrico o
quiral.
Los isómeros ópticos, también llamados
enantiómeros, presentan propiedades
físicas y químicas casi idénticas, pero
desvían el plano de la luz polarizada en
sentidos opuestos: uno a la derecha,
llamado dextrógiro (+) y otro a la izquierda,
llamado levógiro (-).
Una molécula quiral, como por ejemplo el
ácido láctico se caracteriza porque presenta
dos isómeros que al superponer sus
estructuras no coinciden, son como un
objeto y su imagen en el espejo.
Las dos formas enantiómeras de una
molécula con un carbono asimétrico.

47
8. Industria química
Los hidrocarburos y sustancias ricas en carbono son utilizadas para la generación de
la energía que consumimos a diario (combustibles fósiles). Pero, además, son
materia prima a partir de la que se obtiene un sinfín de sustancias esenciales para
nuestro modo de vida y desarrollo tecnológico.
INDUSTRIA DEL PETROLEO
El petróleo se origina por la descomposición de restos vegetales y animales cubiertos
por sedimentos durante m. a., sometidos a gran presión y temperatura y bajo la
acción de bacterias anaerobias. Es un liquido negro, denso y maloliente con una
mezcla de múltiples hidrocarburos.
Para poder separar estos hidrocarburos se hace uso de una destilación fraccionada.

48
INDUSTRIA DEL GAS NATURAL
El gas natural tiene el mismo origen
que el petróleo, con la diferencia de
que está formado por hidrocarburos
de baja masa molecular. Se puede,
de hecho, encontrar junto al petróleo.
En este caso se conoce como gas
natural asociado.
De entre la mezcla de gases que aquí
se encuentran destaca el porcentaje
del gas metano: más de 90%. Además
suele poseen un porcentaje pequeño
de gases inertes como el N2 o el CO2.
Para obtener el gas natural de uso
doméstico que solo contiene metano,
se debe someter al gas extraído a un
determinado proceso para eliminar
las impurezas.

49
INDUSTRIA DEL CARBÓN
El carbón es una roca sedimentaria originada, principalmente, a partir de
compuestos orgánicos. Su formación es parecida a la del petróleo.
Los compuestos orgánicos del carbón provienen de la formación y condensación de
anillos polinucleares carbicíclicos. Formados, en mayor medida, por C, H y O y, en
menor medida, por N y S.
Según la cantidad de carbono presentes en la roca encontramos:
Turba: 50-55 % C. Se usa como combustible.
Lignito: 55-75 % C. Joyería, objetos decorativos y combustible.
Hulla: 75-90 % C. Combustible y, como subproducto, el coque.
Antracita: 90-95 % C. En centrales térmicas, en fabricación de goma sintética y
en industria siderúrgica y metalúrgica.
Carbón vegetal: 80 % C. Proviene de la carbonización de madera y residuos
vegetales. Al reaccionar con vapor de agua a altas temperaturas se obtiene
carbón vegetal activado, que se puede emplear en la potabilización del agua.
Coque: Se obtiene de la destilación del carbón a elevadas temperaturas,
enriqueciéndolo en C.

50
9. Ahorro energético.
Conciliar la creciente demanda energética de nuestro estilo de vida con la
necesidad de conseguir una sociedad sostenible requiere:
Investigación y desarrollo de fuentes de energía renovables. Como los
biocombustibles (bioetanol y biodiesel).
Combustibles menos contaminantes.
Procesos de mayor eficacia energética. El
empleo de nuevos materiales como el
neopreno y el PVC que reducen la disipación
de energía o las aleaciones metálicas con el
niobio y el tantalio que también reducen
gastos de producción o los motores de
autoencendido y la tecnología híbrida en
automóviles que reducen el consumo de
combustibles y sus consecuencias.
Educación ciudadana en el empleo
sostenible de recursos.

51
10. Ejercicios
Ejemplo: Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman
7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. A 85ºC y
700 mm de Hg de presión, la densidad del hidrocarburo gaseoso
es 3,45 g·L–1 ;
a) Determine la masa molecular y fórmula de dicho hidrocarburo;
b) ¿Qué volumen de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se
necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo?
Datos: Masas atómicas: O = 16,0 y C = 12,0
a) CaHb + (a + b/4) O2  a CO2 + (b/2) H2O
(12 a + b) g (a + b/4) mol 44 a g 9 b g
2,34 g n 7,92 g 1,62 g
Para el C: 7,92·(12 a + b) = 2,34 x 44 a;
Para el H: 1,62 x(12 a + b) = 2,34 x 9 b
Resolviendo el sistema obtenemos que a = b en ambas ecuaciones.
Masa formula (CH): 12·1+1·1 = 13 g/mol
Masa molar: M = d x Vmolar = 3,45 g x l–1 x 22,4 l · mol–1 = 77,3 g/mol
Como 77,3/13  6 la fórm. molecular será: C6H6 (Benceno)
Problema
Selectividad
(Junio 98)

52
10. Ejercicios
b) ¿Qué volumen de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de
presión, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este
hidrocarburo?
Datos: Masas atómicas: O = 16,0 y C = 12,0
Problema
Selectividad
(Junio 98)
b) Ajustamos la ecuación con los datos del apartado a):
C6H6 + 15/2 O2  6 CO2 + 3 H2O
También puede obtenerse como:
2
(1,62 7,94 2,34)
( ) 0,225
32
 
 
g
n O mol
g mol
    
  
 
0,225 0,082 358
(700 760)
n R T mol atm L K
V
p mol K atm
7,17 litros

53
10. Ejercicios
Ejemplo: La entalpía de combustión de un
hidrocarburo gaseoso CnH2n + 2 es de – 2220 kJ·mol–1.
Calcula:
a) La fórmula molecular de este hidrocarburo.
b)La energía desprendida en la combustión de 50 L
de este gas, medidos a 25 ºC y 1 atm.
c) La masa de H2O (l) que se obtendrá en la
combustión anterior.
DATOS:
R = 0,082 atm · L · mol–1 · K–1;
∆H o
f (kJ·mol–1):CO2 (g) = – 393; H2O (l) = – 286;
CnH2n + 2 (g) = – 106; Ar (H) = 1 u; Ar (O) = 16 u.

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10. Ejercicios
Ejemplo: La entalpía de combustión de un hidrocarburo gaseoso CnH2n + 2 es de
– 2220 kJ·mol–1. Calcula:
a) La fórmula molecular de este hidrocarburo.
b) La energía desprendida en la combustión de 50 L de este gas, medidos a 25 ºC
y 1 atm.
c) La masa de H2O (l) que se obtendrá en la combustión anterior.
d) DATOS: R = 0,082 atm · L · mol–1 · K–1; ∆H o
f (kJ·mol–1): CO2 (g) = – 393; H2O (l)
= – 286; CnH2n + 2 (g) = – 106; Ar (H) = 1 u; Ar (O) = 16 u.
a) La ecuación correspondiente a la reacción de combustión del hidrocarburo, ajustada
solo para el CO2 (g) y H2O (l), puesto que los elementos simples atómicos o moleculares
tienen entalpía cero es:
CnH2n + 2 (g) + O2 (g) → n CO2 (g) + ( n + 1) H2O (l).
La entalpía de la reacción se obtiene de la expresión:
∆Hr o = Σ a · ∆H o
f productos – Σ b · ∆H o
f reactivos que desarrollada es:
∆Hr o = n · ∆H o f CO2 (g) + (n + 1) · ∆H o f H2O (l) – ∆H o f CnH2n + 2 (g), y sustituyendo
valores y operando, sale para n el valor:
– 2220 kJ·mol–1 = n · (– 393) kJ·mol–1 + (n + 1) · (– 286) kJ·mol–1 – (– 106) kJ·mol–1
– 2220 = – 393 · n – 286 · n – 286 + 106 ⇒ 679 · n = 106 + 2.220 ⇒
n = 2 040/ 679 = 3.
La fórmula del compuesto quemado es C3H8, propano.

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