El documento resume la historia y estructura del benceno. Fue descubierto en 1825 y su fórmula molecular fue establecida como C6H6 en la década de 1840. En 1865, Kekulé propuso una estructura de anillo para el benceno que explicaba parcialmente sus propiedades, pero no fue hasta la década de 1860 que Dewar y Clauss propusieron estructuras más precisas que representaban adecuadamente su naturaleza aromática.

1. Unidad Nº 3: Benceno
Autor: Leandro Quiroga

2. BENCENO

3. Historia
 Fue descubierto por Faraday en 1825, quién lo aisló
del gas de alumbrado. El análisis elemental
determinó una relación 1;1 entre C e H.
 En 1834, el alemán Eilhard Mitscherlich, sintetizó
el mismo compuesto por destilación del ácido
benzoico, aislado de la goma benjuí (en inglés benjuí
es benzoin), que es una resina balsámica obtenida
de varias especies de styrax (una especie vegetal
que se encuentra en la India), en presencia de cal.
Al nuevo compuesto se lo denominó en inglés:
Benzene.

4. Historia
 En 1845, Hofmann descubrió que el benceno
podía ser obtenido por redestilación del alquitrán
de hulla.
 Originalmente se lo llamó bencina. Ahora se lo
llama BENCENO.
 En la última parte del siglo XIX se descubrieron
muchos otros compuestos que parecían estar
relacionados con el benceno pues tenían bajas
relaciones hidrógeno/carbono y aromas
agradables y por eso a este grupo de compuestos
se les denominó hidrocarburos aromáticos. El
término aromático se aplica en la actualidad a
una serie de compuestos cuya estabilidad y
reactividad es semejante a la del benceno,
independientemente de su olor.

5. Determinación de la Fórmula Molecular
La composición centesimal del benceno
revela los sig. Datos:
C = 92,3% H = 7,7%
La determinación de su peso molecular fue
establecida teniendo en cuenta sus vapores
(Método de Víctor Mayer), obteniéndose un
valor de 78. con estos datos se puede
obtener su fórmula mínima:
F.m.= CH F.M.= C6H6

6. Estructura del Benceno
 En 1865 el alemán August Kekulé propuso una
estructura para el benceno. La fórmula propuesta
por Kekulé explicaba en parte las características
estructurales del benceno. Propone una molécula
donde cada carbono tiene hibridación sp2, con
enlaces dobles alternados, estructura geométrica
plana, 6 electrones “p”, mostrando alta
insaturación.
 Sin embargo esta estructura no justifica totalmente
las características estructurales del benceno.
 Otras estructuras propuestas para el benceno
fueron:

7. Estructura del Benceno
(1,3,5 hexatrieno)

8. Estructuras del Benceno
 Para representar la
estructura del benceno
se habían propuesto las
siguientes:
 Entre 1866/1870
Dewar propuso la
siguiente:

9. Estructuras del Benceno
 En 1867, Clauss propuso la siguiente estructura
para el benceno:

10. La estructura de Kekulé presenta
inconvenientes, predice dos 1,2-bromobencenos
diferentes (isómeros), pero sólo se conoce uno.
Kekulé sugirió que existe un equilibrio rápido que
interconvierte a un isómero en el otro.
WADE, L. Química Orgánica (segunda edición). Ed. Mac Graw Hill. 2004