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CATEDRA: 
CATEDRATICO: 
INTEGRANTES:
COMPUESTOS AROMATICOS U HOMOCICLICOS 
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo 
especial. Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma 
que algunos poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos 
compuestos fragantes no son de tipo aromático. 
Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la 
estructura característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo 
benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del benceno. 
BENCENO: 
Es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de forma 
hexagonal, es decir de seis átomos de carbono unidos entre sí 
alternadamente por enlaces dobles y simples deslocalizados, que le 
confieren estabilidad. 
Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo está formado solamente por 
átomos de carbono. 
Presentan carácter aromático debido fundamentalmente a la 
deslocalización de los enlaces dentro del anillo. 
Aislado en 1825 por M. Faraday(C:H1:1) 
Sintetizado en 1834 por Mitscherlich(C6H6) 
La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekulé en 
1872
La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekulé en 
1872 
H 
C 
H H 
C 
H H 
El concepto de hibridación de orbitales atómicos y de la teoría de la 
resonancia, desarrollados en los años 1930, proviene la primera 
descripción adecuada de la estructura del benceno. 
El esqueleto de carbono es un hexágono regular, con todos C-C-C y 
H-C-C ángulos de enlace 120° 
sp 2 -sp 2 
  
120° 
120° 
120° 
1.09 Å sp 2 -1s 
1.39 Å 
C 
C 
C 
C 
C C 
H 
H H 
H 
H H 
C 
H 
C 
H 
C 
H 
C 
C H 
H 
C 
C 
C 
C 
C 
H 
H
El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. Esta 
representación implica que los electrones pi están deslocalizados, con un orden de 
enlace de 1,5 entre los átomos de carbono adyacentes. Las longitudes de los enlaces 
carbono-carbono del benceno son más cortas que las de los enlaces sencillos, y más 
largas que las de los dobles enlaces 
La resonancia del benceno se puede representar dibujando un círculo dentro del 
anillo de seis miembros como una representación combinada
El benceno es un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp2, y con 
todos los orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de todos los 
enlaces carbono-carbono es de 1,397 Å y todos los ángulos de enlace son de 120º. 
La conjugación y la deslocalización de los electrones en el benceno 
proporcionan a este compuesto una estabilidad mayor que la de los ciclos no 
conjugados. El término compuesto aromático se utiliza para describir un 
compuesto cíclico con dobles enlaces conjugados y que se estabiliza por 
resonancia.
PROPIEDADES QUIMICAS 
Se comporta como un compuesto de carácter saturado. 
No decolora el agua de bromo. 
No decolora el permanganato de potasio ( prueba de Bayer). 
Puede manifestar instauración. 
En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de 
adición. 
En estos compuesto prevalece las reacciones de sustitución antes que 
las reacciones de adición. 
La mayoría de las reacciones proceden por el mecanismo de 
sustitución electrófilica. 
PROPIEDADES FISICAS 
Incoloro. 
Móvil. 
Menos denso que el agua ( 0.889 g/CC). 
Punto de ebullición 80.1 ºc. 
Punto de fusión 5.4 ºc. 
Insoluble en agua. 
Soluble en solventes orgánicos. 
Etano y éter. 
Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo. 
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El benceno es altamente toxico. 
Es el mas volátil de los hidrocarburos aromáticos.
FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 
1.Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material 
de partida para elaborar productos más complejos provienen 
de dos fuentes principales, el carbón (o hulla) y el petróleo. 
2.El carbono es una sustancia mineral enormemente compleja 
formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos 
insaturados del tipo del benceno unidos entre sí. 
Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia de aire, las moléculas de 
la hulla experimentan desintegración térmica (pirólisis), y destila 
una mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de hulla. 
La destilación fraccionada posterior de esta mezcla produce 
beceno , tolueno, xileno (dimetilbenceno), naftaleno. 
3.El petróleo a diferencia del carbón, consiste principalmente en 
alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo, 
durante la refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas 
cuando los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una 
temperatura aproximada de 500 °C a altas presiones.
1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción 
más característica del anillo aromático. Dependiendo del 
electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos tenemos: 
Halogenacion. 
Nitración. 
Sulfonacion. 
Alquilacion. 
Acilacion.
La halogenacion consiste en la Sustitución del H 
por Cl o Br 
La función del catalizador (acido de lewis ) es 
contribuir a crear partículas electrofilicas activas 
debido a la polarizacion de los enlaces entre los 
átomos del halógeno.
Consiste en la sustitución de un hidrogeno del 
ciclo, por un grupo nitro ( NO). La reacción se 
2 realiza con una mezcla de acido nítrico y sulfúrico 
concentrado. 
El anillo bencénico es un dador de electrones o 
nucleofilo y el cation nitronio que se forma (NO+) 
2 
es el electrofilo.
Consiste en la sustitución de un hidrogeno en 
el núcleo bencénico por un grupo sulfonico. La 
reacción se realiza calentando el hidrocarburo 
aromático con H2SO4 concentrado con 
formación de acido sulfonicos aromatizados.
Consiste en la introducción de un 
grupo alquilo en el núcleo aromático, 
por acción de haluros de alquilo sobre 
el benceno, presencia de haluros de 
aluminio como catalizadores.
Se trata de la sustitución de uno de los 
hidrogeno del anillo por un grupo acilo, -COR. 
En general este se consigue a partir e un cloruro 
de acido carboxílico RCOCl en presencia de 
tricloruro de alumínio.
ADICION DE HALOGENOS AL ANILLO 
BENCENICO
OZONOLISIS
RADICALES 
ARILOS 
NOMBRE 
DEL 
RADICAL 
FÓRMUL 
A 
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ÓN 
FENILO C6H5- Grupo arilo que 
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BENCILO C6H5CH2- Es un grupo 
alquilo que se 
deriva 
eliminando un 
átomo de H del 
grupo metilo del 
tolueno.
DERIVADOS DEL BENCENO 
MONOSUSTITUIDOS 
Los derivados del benceno se originan por la 
sustitución de los hidrógenos del anillo por grupos 
funcionales. 
Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los 
hidrocarburos alifáticos y la numeración de los 
carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se 
realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del 
sustituyente. 
CH3 OH NH2 NO2 CHO 
Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído 
ó Tolueno ó Fenol ó Anilina
COOH Cl Br CH = CH2 
Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno 
Cumeno 
vinilbenceno 
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero 
dicho radical seguido de la palabra “benceno".
Cuando hay dos sustituyentes, se presentan 
tres clases de isómeros: orto (1,2), meta (1,3) 
y para (1,4) 
x 
y 
x 
y 
x 
y 
Orto Meta Para
Si son dos los radicales su posición relativa dentro 
del anillo bencénico se indica mediante los números 
1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente 
más importante. Sin embargo, en estos casos se 
sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" 
para indicar esas mismas posiciones. 
Ejemplo 
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno) 
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
HAY ALGUNOS COMPUESTOS QUE TIENEN NOMBRE 
COMUN
Compuestos Trisustituidos : Consiste en la 
sustitución de tres hidrógenos del benceno por 
sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener 
tres posiciones diferentes: 
Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim) 
NO2 
COOH OH 
CH3 Br 
CH3 
CH3 
Br 
H3CO 
1,2,3 Trimetil Benceno Ac. 2,4 Dibromo Benzoico 3- Metoxi – 5 – Nitro - Fenol 
Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol
Polisustituidos : Consiste en la sustitución de más de tres 
hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o 
diferentes. 
CH3 
Br 
NO2 NO2 
O2N 
Br 
Br 
Br 
Br 
Br 
NO2 
NO2 
O2N 
OH 
Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno 
Ac. pícrico TNT
– Si un grupo impone un nombre especial, el 
nombre de la molécula también deriva del 
nombre especial. 
– Si no se pone nombre especial, se listan por 
orden alfabético con los números menores 
posibles 
5 
6 
NO2 
4 
3 
2 
1 
6 
5 
OH 
4 
3 
2 
1 
Br 
Br 
Br 
Br 
CH2 CH3 
2,4,6-Tribromofenol 2-Bromo-1-etil-4-nitrobenceno
En compuestos trisustituidos o más, en general se 
enumera el núcleo bencénico, empezando por el 
sustituyente principal y seguir en dirección al 
sustituyente más próximo; si son equidistantes el 
orden de precedencia. 
Si se ubican dos o más sustituyentes iguales y uno 
diferente, el nombre base es el del sustituyente 
diferente, la posición de los demás se indica mediante 
números. Si todos los grupos son diferentes tener en 
cuenta la jerarquía. 
-COORODHEN >D -ECPHROIO >R-IDCAND > -CO > -OH > -NH2 > -R > - 
NO2 > -HALOGENOS
DERIVADOS POR CONDENSACION: 
Hidrocarburos Aromáticos Polinucleares (PAHs) contienen dos o 
más anillos aromáticos, acumulados o que tienen dos carbonos 
comunes 
Los hidrocarburos aromáticos fusionados, son compuestos 
aromáticos con dos o más núcleos bencénicos, sirven de base 
para una serie de sustancias. Tenemos: 
Naftaleno Antraceno Fenantreno 
Pireno Criseno Benzopireno 
Bifenilo
Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, 
entre 170 ºC y 250 ºC 
1 
2 
3 
5 4 
7 
6 
8 
Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, 
entre 340 ºC y 360 ºC 
1 
2 
3 
5 4 
7 
6 
8 9 
10
2 
1 
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1 
2 
6 5 4 3 
7 
8 
9 10 
Fenantreno: C14H10
1 
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5 
7 6 
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10 
Acetanantrileno 
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9 
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10 
Aceantrileno 
11 
12 
Tifenileno 
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10 
11 
12 
Criseno 
1 
2 
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7 6 5 4 
9 
8 
10 11 12 
Pireno Naftaceno
OBSERVACION 
ES 
Cuando el benceno actúa como radical de otra 
cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
En el caso de haber más de dos substituyentes, se 
numeran de forma que reciban los localizadores más 
bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de 
que haya varias opciones decidirá el orden de 
preferencia alfabético de los radicales. 
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS 
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un 
grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes 
que se forman durante la combustión incompleta del 
carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias 
orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla. 
Los HAPs se encuentran generalmente como una 
mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el 
hollín.
EXPOSICIÒN A HAPs 
• Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que 
producen alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y 
facilidades que queman basuras municipales. 
• Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de 
madera, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de 
asfalto, o humo de la combustión de productos agrícolas. 
• A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de 
residuos peligrosos. 
• Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han 
quemado; comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o 
carnes contaminadas; o comiendo alimentos procesados o en 
escabeche. 
• Tomando leche de vaca o agua contaminadas. 
• Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos 
peligrosos pueden pasar los HAPs a los niños a través de la leche 
materna.
CONSECUENCIA DE LA EXPOSICIÓN A HAPs 
Algunos HAPs son carcinogénicos. 
Ciertas personas que han respirado o tocado 
mezclas de HAPs y otros compuestos químicos por 
largo tiempo han contraído cáncer. Ciertos HAPs 
han producido cáncer en animales de laboratorio 
que respiraron aire con HAPs (cáncer al pulmón), 
comieron alimentos con HAPs (cáncer al estómago), 
o se les aplicó HAPs en la piel (cáncer a la piel). 
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Compuestosaromaticos 131219083649-phpapp02

  • 1. Universidad Innovadora Un Ingeniero Químico una empresa CATEDRA: CATEDRATICO: INTEGRANTES:
  • 2. COMPUESTOS AROMATICOS U HOMOCICLICOS Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo aromático. Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la estructura característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del benceno. BENCENO: Es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de forma hexagonal, es decir de seis átomos de carbono unidos entre sí alternadamente por enlaces dobles y simples deslocalizados, que le confieren estabilidad. Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo está formado solamente por átomos de carbono. Presentan carácter aromático debido fundamentalmente a la deslocalización de los enlaces dentro del anillo. Aislado en 1825 por M. Faraday(C:H1:1) Sintetizado en 1834 por Mitscherlich(C6H6) La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekulé en 1872
  • 3. La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekulé en 1872 H C H H C H H El concepto de hibridación de orbitales atómicos y de la teoría de la resonancia, desarrollados en los años 1930, proviene la primera descripción adecuada de la estructura del benceno. El esqueleto de carbono es un hexágono regular, con todos C-C-C y H-C-C ángulos de enlace 120° sp 2 -sp 2   120° 120° 120° 1.09 Å sp 2 -1s 1.39 Å C C C C C C H H H H H H C H C H C H C C H H C C C C C H H
  • 4. El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. Esta representación implica que los electrones pi están deslocalizados, con un orden de enlace de 1,5 entre los átomos de carbono adyacentes. Las longitudes de los enlaces carbono-carbono del benceno son más cortas que las de los enlaces sencillos, y más largas que las de los dobles enlaces La resonancia del benceno se puede representar dibujando un círculo dentro del anillo de seis miembros como una representación combinada
  • 5. El benceno es un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp2, y con todos los orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de todos los enlaces carbono-carbono es de 1,397 Å y todos los ángulos de enlace son de 120º. La conjugación y la deslocalización de los electrones en el benceno proporcionan a este compuesto una estabilidad mayor que la de los ciclos no conjugados. El término compuesto aromático se utiliza para describir un compuesto cíclico con dobles enlaces conjugados y que se estabiliza por resonancia.
  • 6. PROPIEDADES QUIMICAS Se comporta como un compuesto de carácter saturado. No decolora el agua de bromo. No decolora el permanganato de potasio ( prueba de Bayer). Puede manifestar instauración. En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de adición. En estos compuesto prevalece las reacciones de sustitución antes que las reacciones de adición. La mayoría de las reacciones proceden por el mecanismo de sustitución electrófilica. PROPIEDADES FISICAS Incoloro. Móvil. Menos denso que el agua ( 0.889 g/CC). Punto de ebullición 80.1 ºc. Punto de fusión 5.4 ºc. Insoluble en agua. Soluble en solventes orgánicos. Etano y éter. Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo. Son inflamables. El benceno es altamente toxico. Es el mas volátil de los hidrocarburos aromáticos.
  • 7. FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 1.Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida para elaborar productos más complejos provienen de dos fuentes principales, el carbón (o hulla) y el petróleo. 2.El carbono es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia de aire, las moléculas de la hulla experimentan desintegración térmica (pirólisis), y destila una mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de hulla. La destilación fraccionada posterior de esta mezcla produce beceno , tolueno, xileno (dimetilbenceno), naftaleno. 3.El petróleo a diferencia del carbón, consiste principalmente en alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo, durante la refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una temperatura aproximada de 500 °C a altas presiones.
  • 8. 1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del anillo aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos tenemos: Halogenacion. Nitración. Sulfonacion. Alquilacion. Acilacion.
  • 9. La halogenacion consiste en la Sustitución del H por Cl o Br La función del catalizador (acido de lewis ) es contribuir a crear partículas electrofilicas activas debido a la polarizacion de los enlaces entre los átomos del halógeno.
  • 10. Consiste en la sustitución de un hidrogeno del ciclo, por un grupo nitro ( NO). La reacción se 2 realiza con una mezcla de acido nítrico y sulfúrico concentrado. El anillo bencénico es un dador de electrones o nucleofilo y el cation nitronio que se forma (NO+) 2 es el electrofilo.
  • 11. Consiste en la sustitución de un hidrogeno en el núcleo bencénico por un grupo sulfonico. La reacción se realiza calentando el hidrocarburo aromático con H2SO4 concentrado con formación de acido sulfonicos aromatizados.
  • 12. Consiste en la introducción de un grupo alquilo en el núcleo aromático, por acción de haluros de alquilo sobre el benceno, presencia de haluros de aluminio como catalizadores.
  • 13. Se trata de la sustitución de uno de los hidrogeno del anillo por un grupo acilo, -COR. En general este se consigue a partir e un cloruro de acido carboxílico RCOCl en presencia de tricloruro de alumínio.
  • 14. ADICION DE HALOGENOS AL ANILLO BENCENICO
  • 16. RADICALES ARILOS NOMBRE DEL RADICAL FÓRMUL A DIAGRAMA DESCRIPCI ÓN FENILO C6H5- Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno BENCILO C6H5CH2- Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo metilo del tolueno.
  • 17. DERIVADOS DEL BENCENO MONOSUSTITUIDOS Los derivados del benceno se originan por la sustitución de los hidrógenos del anillo por grupos funcionales. Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los hidrocarburos alifáticos y la numeración de los carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del sustituyente. CH3 OH NH2 NO2 CHO Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído ó Tolueno ó Fenol ó Anilina
  • 18. COOH Cl Br CH = CH2 Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno Cumeno vinilbenceno Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra “benceno".
  • 19. Cuando hay dos sustituyentes, se presentan tres clases de isómeros: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4) x y x y x y Orto Meta Para
  • 20. Si son dos los radicales su posición relativa dentro del anillo bencénico se indica mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones. Ejemplo 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
  • 21. HAY ALGUNOS COMPUESTOS QUE TIENEN NOMBRE COMUN
  • 22. Compuestos Trisustituidos : Consiste en la sustitución de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener tres posiciones diferentes: Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim) NO2 COOH OH CH3 Br CH3 CH3 Br H3CO 1,2,3 Trimetil Benceno Ac. 2,4 Dibromo Benzoico 3- Metoxi – 5 – Nitro - Fenol Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol
  • 23. Polisustituidos : Consiste en la sustitución de más de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. CH3 Br NO2 NO2 O2N Br Br Br Br Br NO2 NO2 O2N OH Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno Ac. pícrico TNT
  • 24. – Si un grupo impone un nombre especial, el nombre de la molécula también deriva del nombre especial. – Si no se pone nombre especial, se listan por orden alfabético con los números menores posibles 5 6 NO2 4 3 2 1 6 5 OH 4 3 2 1 Br Br Br Br CH2 CH3 2,4,6-Tribromofenol 2-Bromo-1-etil-4-nitrobenceno
  • 25. En compuestos trisustituidos o más, en general se enumera el núcleo bencénico, empezando por el sustituyente principal y seguir en dirección al sustituyente más próximo; si son equidistantes el orden de precedencia. Si se ubican dos o más sustituyentes iguales y uno diferente, el nombre base es el del sustituyente diferente, la posición de los demás se indica mediante números. Si todos los grupos son diferentes tener en cuenta la jerarquía. -COORODHEN >D -ECPHROIO >R-IDCAND > -CO > -OH > -NH2 > -R > - NO2 > -HALOGENOS
  • 26. DERIVADOS POR CONDENSACION: Hidrocarburos Aromáticos Polinucleares (PAHs) contienen dos o más anillos aromáticos, acumulados o que tienen dos carbonos comunes Los hidrocarburos aromáticos fusionados, son compuestos aromáticos con dos o más núcleos bencénicos, sirven de base para una serie de sustancias. Tenemos: Naftaleno Antraceno Fenantreno Pireno Criseno Benzopireno Bifenilo
  • 27. Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC 1 2 3 5 4 7 6 8 Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC 1 2 3 5 4 7 6 8 9 10
  • 28. 2 1 3 4 5 6 7 8 9 10 1 3 2 4 5 6 7 8 9 10 1 2 6 5 4 3 7 8 9 10 Fenantreno: C14H10
  • 29. 1 2 3 4 5 7 6 9 8 10 Acetanantrileno 10 9 8 7 3 4 5 6 2 1 1 2 3 4 7 6 5 9 8 10 Aceantrileno 11 12 Tifenileno 10 9 8 7 6 5 1 1 4 2 3 2 3 4 5 7 6 9 8 10 11 12 Criseno 1 2 3 7 6 5 4 9 8 10 11 12 Pireno Naftaceno
  • 30. OBSERVACION ES Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
  • 31. En el caso de haber más de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
  • 32. HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta del carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla. Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.
  • 33. EXPOSICIÒN A HAPs • Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que producen alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y facilidades que queman basuras municipales. • Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de madera, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de asfalto, o humo de la combustión de productos agrícolas. • A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de residuos peligrosos. • Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han quemado; comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas; o comiendo alimentos procesados o en escabeche. • Tomando leche de vaca o agua contaminadas. • Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos peligrosos pueden pasar los HAPs a los niños a través de la leche materna.
  • 34. CONSECUENCIA DE LA EXPOSICIÓN A HAPs Algunos HAPs son carcinogénicos. Ciertas personas que han respirado o tocado mezclas de HAPs y otros compuestos químicos por largo tiempo han contraído cáncer. Ciertos HAPs han producido cáncer en animales de laboratorio que respiraron aire con HAPs (cáncer al pulmón), comieron alimentos con HAPs (cáncer al estómago), o se les aplicó HAPs en la piel (cáncer a la piel). El benzopireno y el dibenzoantraceno han mostrado capacidad para inducir tumores en animales y establecer enlaces estables con el DNA.