El documento trata sobre compuestos aromáticos y homocíclicos. Explica que los hidrocarburos aromáticos tienen un anillo de átomos de carbono con enlaces deslocalizados que les confiere estabilidad. El compuesto más simple es el benceno, del cual derivan otros compuestos aromáticos. También describe propiedades y reacciones características de estos compuestos.

1. Universidad Innovadora Un Ingeniero Químico
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2. COMPUESTOS AROMATICOS U HOMOCICLICOS
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo
especial. Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma
que algunos poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos
compuestos fragantes no son de tipo aromático.
Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la
estructura característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo
benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del benceno.
BENCENO:
Es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de forma
hexagonal, es decir de seis átomos de carbono unidos entre sí
alternadamente por enlaces dobles y simples deslocalizados, que le
confieren estabilidad.
Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo está formado solamente por
átomos de carbono.
Presentan carácter aromático debido fundamentalmente a la
deslocalización de los enlaces dentro del anillo.
Aislado en 1825 por M. Faraday(C:H1:1)
Sintetizado en 1834 por Mitscherlich(C6H6)
La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekulé en
1872

3. La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekulé en
1872
H
C
H H
C
H H
El concepto de hibridación de orbitales atómicos y de la teoría de la
resonancia, desarrollados en los años 1930, proviene la primera
descripción adecuada de la estructura del benceno.
El esqueleto de carbono es un hexágono regular, con todos C-C-C y
H-C-C ángulos de enlace 120°
sp 2 -sp 2
 
120°
120°
120°
1.09 Å sp 2 -1s
1.39 Å
C
C
C
C
C C
H
H H
H
H H
C
H
C
H
C
H
C
C H
H
C
C
C
C
C
H
H

4. El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. Esta
representación implica que los electrones pi están deslocalizados, con un orden de
enlace de 1,5 entre los átomos de carbono adyacentes. Las longitudes de los enlaces
carbono-carbono del benceno son más cortas que las de los enlaces sencillos, y más
largas que las de los dobles enlaces
La resonancia del benceno se puede representar dibujando un círculo dentro del
anillo de seis miembros como una representación combinada

5. El benceno es un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp2, y con
todos los orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de todos los
enlaces carbono-carbono es de 1,397 Å y todos los ángulos de enlace son de 120º.
La conjugación y la deslocalización de los electrones en el benceno
proporcionan a este compuesto una estabilidad mayor que la de los ciclos no
conjugados. El término compuesto aromático se utiliza para describir un
compuesto cíclico con dobles enlaces conjugados y que se estabiliza por
resonancia.

6. PROPIEDADES QUIMICAS
Se comporta como un compuesto de carácter saturado.
No decolora el agua de bromo.
No decolora el permanganato de potasio ( prueba de Bayer).
Puede manifestar instauración.
En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de
adición.
En estos compuesto prevalece las reacciones de sustitución antes que
las reacciones de adición.
La mayoría de las reacciones proceden por el mecanismo de
sustitución electrófilica.
PROPIEDADES FISICAS
Incoloro.
Móvil.
Menos denso que el agua ( 0.889 g/CC).
Punto de ebullición 80.1 ºc.
Punto de fusión 5.4 ºc.
Insoluble en agua.
Soluble en solventes orgánicos.
Etano y éter.
Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo.
Son inflamables.
El benceno es altamente toxico.
Es el mas volátil de los hidrocarburos aromáticos.

7. FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
1.Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material
de partida para elaborar productos más complejos provienen
de dos fuentes principales, el carbón (o hulla) y el petróleo.
2.El carbono es una sustancia mineral enormemente compleja
formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos
insaturados del tipo del benceno unidos entre sí.
Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia de aire, las moléculas de
la hulla experimentan desintegración térmica (pirólisis), y destila
una mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de hulla.
La destilación fraccionada posterior de esta mezcla produce
beceno , tolueno, xileno (dimetilbenceno), naftaleno.
3.El petróleo a diferencia del carbón, consiste principalmente en
alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo,
durante la refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas
cuando los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una
temperatura aproximada de 500 °C a altas presiones.

8. 1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción
más característica del anillo aromático. Dependiendo del
electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos tenemos:
Halogenacion.
Nitración.
Sulfonacion.
Alquilacion.
Acilacion.

9. La halogenacion consiste en la Sustitución del H
por Cl o Br
La función del catalizador (acido de lewis ) es
contribuir a crear partículas electrofilicas activas
debido a la polarizacion de los enlaces entre los
átomos del halógeno.

10. Consiste en la sustitución de un hidrogeno del
ciclo, por un grupo nitro ( NO). La reacción se
2 realiza con una mezcla de acido nítrico y sulfúrico
concentrado.
El anillo bencénico es un dador de electrones o
nucleofilo y el cation nitronio que se forma (NO+)
2
es el electrofilo.

11. Consiste en la sustitución de un hidrogeno en
el núcleo bencénico por un grupo sulfonico. La
reacción se realiza calentando el hidrocarburo
aromático con H2SO4 concentrado con
formación de acido sulfonicos aromatizados.

12. Consiste en la introducción de un
grupo alquilo en el núcleo aromático,
por acción de haluros de alquilo sobre
el benceno, presencia de haluros de
aluminio como catalizadores.

13. Se trata de la sustitución de uno de los
hidrogeno del anillo por un grupo acilo, -COR.
En general este se consigue a partir e un cloruro
de acido carboxílico RCOCl en presencia de
tricloruro de alumínio.

14. ADICION DE HALOGENOS AL ANILLO
BENCENICO

15. OZONOLISIS

16. RADICALES
ARILOS
NOMBRE
DEL
RADICAL
FÓRMUL
A
DIAGRAMA DESCRIPCI
ÓN
FENILO C6H5- Grupo arilo que
se forma cuando
se elimina un H
del benceno
BENCILO C6H5CH2- Es un grupo
alquilo que se
deriva
eliminando un
átomo de H del
grupo metilo del
tolueno.

17. DERIVADOS DEL BENCENO
MONOSUSTITUIDOS
Los derivados del benceno se originan por la
sustitución de los hidrógenos del anillo por grupos
funcionales.
Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los
hidrocarburos alifáticos y la numeración de los
carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se
realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del
sustituyente.
CH3 OH NH2 NO2 CHO
Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído
ó Tolueno ó Fenol ó Anilina

18. COOH Cl Br CH = CH2
Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno
Cumeno
vinilbenceno
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero
dicho radical seguido de la palabra “benceno".

19. Cuando hay dos sustituyentes, se presentan
tres clases de isómeros: orto (1,2), meta (1,3)
y para (1,4)
x
y
x
y
x
y
Orto Meta Para

20. Si son dos los radicales su posición relativa dentro
del anillo bencénico se indica mediante los números
1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente
más importante. Sin embargo, en estos casos se
sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para"
para indicar esas mismas posiciones.
Ejemplo
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

21. HAY ALGUNOS COMPUESTOS QUE TIENEN NOMBRE
COMUN

22. Compuestos Trisustituidos : Consiste en la
sustitución de tres hidrógenos del benceno por
sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener
tres posiciones diferentes:
Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim)
NO2
COOH OH
CH3 Br
CH3
CH3
Br
H3CO
1,2,3 Trimetil Benceno Ac. 2,4 Dibromo Benzoico 3- Metoxi – 5 – Nitro - Fenol
Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol

23. Polisustituidos : Consiste en la sustitución de más de tres
hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o
diferentes.
CH3
Br
NO2 NO2
O2N
Br
Br
Br
Br
Br
NO2
NO2
O2N
OH
Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno
Ac. pícrico TNT

24. – Si un grupo impone un nombre especial, el
nombre de la molécula también deriva del
nombre especial.
– Si no se pone nombre especial, se listan por
orden alfabético con los números menores
posibles
5
6
NO2
4
3
2
1
6
5
OH
4
3
2
1
Br
Br
Br
Br
CH2 CH3
2,4,6-Tribromofenol 2-Bromo-1-etil-4-nitrobenceno

25. En compuestos trisustituidos o más, en general se
enumera el núcleo bencénico, empezando por el
sustituyente principal y seguir en dirección al
sustituyente más próximo; si son equidistantes el
orden de precedencia.
Si se ubican dos o más sustituyentes iguales y uno
diferente, el nombre base es el del sustituyente
diferente, la posición de los demás se indica mediante
números. Si todos los grupos son diferentes tener en
cuenta la jerarquía.
-COORODHEN >D -ECPHROIO >R-IDCAND > -CO > -OH > -NH2 > -R > -
NO2 > -HALOGENOS

26. DERIVADOS POR CONDENSACION:
Hidrocarburos Aromáticos Polinucleares (PAHs) contienen dos o
más anillos aromáticos, acumulados o que tienen dos carbonos
comunes
Los hidrocarburos aromáticos fusionados, son compuestos
aromáticos con dos o más núcleos bencénicos, sirven de base
para una serie de sustancias. Tenemos:
Naftaleno Antraceno Fenantreno
Pireno Criseno Benzopireno
Bifenilo

27. Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla,
entre 170 ºC y 250 ºC
1
2
3
5 4
7
6
8
Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla,
entre 340 ºC y 360 ºC
1
2
3
5 4
7
6
8 9
10

28. 2
1
3
4
5
6
7
8 9
10
1
3
2
4
5
6
7
8
9
10
1
2
6 5 4 3
7
8
9 10
Fenantreno: C14H10

29. 1
2
3
4
5
7 6
9
8
10
Acetanantrileno
10
9
8
7
3
4
5
6
2
1
1 2
3
4
7 6 5
9
8
10
Aceantrileno
11
12
Tifenileno
10
9
8
7
6 5
1 1
4
2
3
2
3
4
5
7 6
9
8
10
11
12
Criseno
1
2
3
7 6 5 4
9
8
10 11 12
Pireno Naftaceno

30. OBSERVACION
ES
Cuando el benceno actúa como radical de otra
cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

31. En el caso de haber más de dos substituyentes, se
numeran de forma que reciban los localizadores más
bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de
que haya varias opciones decidirá el orden de
preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

32. HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un
grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes
que se forman durante la combustión incompleta del
carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias
orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.
Los HAPs se encuentran generalmente como una
mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el
hollín.

33. EXPOSICIÒN A HAPs
• Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que
producen alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y
facilidades que queman basuras municipales.
• Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de
madera, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de
asfalto, o humo de la combustión de productos agrícolas.
• A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de
residuos peligrosos.
• Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han
quemado; comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o
carnes contaminadas; o comiendo alimentos procesados o en
escabeche.
• Tomando leche de vaca o agua contaminadas.
• Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos
peligrosos pueden pasar los HAPs a los niños a través de la leche
materna.

34. CONSECUENCIA DE LA EXPOSICIÓN A HAPs
Algunos HAPs son carcinogénicos.
Ciertas personas que han respirado o tocado
mezclas de HAPs y otros compuestos químicos por
largo tiempo han contraído cáncer. Ciertos HAPs
han producido cáncer en animales de laboratorio
que respiraron aire con HAPs (cáncer al pulmón),
comieron alimentos con HAPs (cáncer al estómago),
o se les aplicó HAPs en la piel (cáncer a la piel).
El benzopireno y el dibenzoantraceno han
mostrado capacidad para inducir tumores en
animales y establecer enlaces estables con el DNA.