1. REACCIONES A LOS
DOBLES ENLACES
CARBONO-OXÍGENO
Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VÉLIZ

2. • La compartición de cuatro electrones
entre dos átomos de carbono constituye
el doble enlace carbono – carbono
-C=C-
• El carbono también puede formar
dobles enlaces con otros átomos, como
se muestra en los siguientes ejemplos:
-C=N- -C=S- -C=O-
IMINO TIOCARBONILO CARBONILO

3. ALDEHÍDOS
H
C O
R

4. NOMENCLATURA
• Los aldehídos se caracterizan por los sufijos "al",
“aldehído” o ”carbaldehído”, o con el prefijo “formil”
cuando se presenta como grupo terminal, o con el prefijo
“oxo”, especialmente cuando se emplean nombres triviales
de compuestos con funciones prioritarias.
• El uso de la terminación carbaldehído está especialmente
indicado cuando el grupo aldehído se une a anillos
saturados, insaturados y núcleos bencénicos.
• El radical formil, se puede emplear , especialmente cuando
el nombre del ácido es trivial, aunque el compuesto sea
sencillo.

5. 1,3-bencenodicarbaldehido
1,2,2,3-Propanotetracarbaldehido
o 3,3-Diformilpentanodial
7-(4-formil-3-ciclohexenil)-5,6-dimetil-5-heptenal

6. CETONA
R
C O
R

7. NOMENCLATURA
• Las cetonas presentan algunas
complicaciones. Deberán ser nombradas o
mediante el sufijo ona (cuando es función
dominante), o con el prefijo oxo, en la
nomenclatura sustitutiva, pero también
pueden emplearse el sistema
radicofuncional (menos recomendado), y en
este caso los radicales se nombrarían
alfabéticamente.

9. EL GRUPO CARBONILO
• El grupo carbonilo (-C=O), rige la química de los
aldehídos y cetonas (en este caso) de dos maneras
fundamentales:
• Proporcionando un sitio para la adición
nucleofílica.
• Aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno
unidos al carbono .
• En el doble enlace C=O del grupo carbonilo, el par
de electrones puede ser atraído por el oxígeno,
con lo cual tendremos a un carbono carbonílico
deficiente en electrones, mientras que el oxígeno
es rico en ellos.

10. • Esta distribución de cargas se debe
fundamentalmente a:
• Efecto inductivo del oxígeno
electronegativo.
• Estabilización por resonancia.

11. • La reacción típica de los aldehídos y
cetonas es la adición nucleofílica.
• La adición nucleofílica al doble enlace
carbonílico se puede llevar a cabo de dos
formas generales:
• 1.- En presencia de un reactivo compuesto
por un nucleófilo fuerte (que es el que
producirá el ataque al carbono electrofílico)
y un nucleófilo débil (que es el que produce
la protonación del anión alcóxido resultante
del ataque nucleofílico.

13. • 2.- Consiste en la adición nucleofílica al
doble enlace carbonílico a través de un
mecanismo catalizado por ácidos.

14. REACCIÓN DE OXIDACIÓN
• La distinción más clara entre un aldehído y
una cetona, se basa en la facilidad con que
los aldehídos se oxidan a ácidos
carboxílicos, frente a ciertos reactivos y a la
estabilidad de la cetona frente a estos
mismos reactivos, por ejemplo frente al
reactivo de Tollens

15. ADICIÓN DEL BISULFITO DE
SODIO
• Una reacción que nos permite separar un
aldehído o una cetona de una mezcla de
compuestos orgánicos es haciéndola
reaccionar con bisulfito de sodio, por este
medio se obtienen compuestos de adición
bisulfitica que son sólidos cristalinos.

16. ADICIÓN DE CIANURO DE
HIDRÓGENO.
• El cianuro de hidrógeno se adiciona a los grupos
carbonilo formando unos compuestos denominado
cianhidrinas o cianohidrinas (hidroxinitrilo),
incrementándose la cadena en un carbono.

17. ADICIÓN DE ALCOHOLES:
Acetales y Cetales
• Los alcoholes se adicionan al grupo
carbonilo de los aldehídos o cetonas en
presencia de ácidos anhidros, para dar
lugar a los
HEMIACETALES, ACETALES, HEMIC
ETALES Y CETALES.

19. REACCIONES DE ADICIÓN
- DESHIDRATACIÓN.
• Los aldehídos y cetonas bajo condiciones
adecuadas son capaces de reaccionar con el
amoniaco y las aminas primarias dando
lugar a la formación de las iminas o bases
de Schiff, que al igual que las aminas son
básicas.

20. • Los aldehídos y cetonas también se pueden
condensar con otros derivados del
amoniaco, como son la hidroxilamina y la
hidrazina (así como hidrazinas sustituidas)
para dar lugar a una serie de productos
análogos a las iminas, esto es, la formación
de un enlace C=N. Los mecanismos de estas
reacciones son similares al indicado para la
formación de iminas.

21. • REACCIÓN CON DERIVADOS DEL NH3

22. RECUERDE
• Los Aldehídos y Cetonas forman un grupo
importante de compuestos orgánicos que se
distinguen por que presentan en su
estructura el grupo funcional carbonilo
(>C=O), por lo cual se les llama también
compuestos carbonilicos.
• Aldehído: compuesto en el cual el grupo
carbonilo se encuentra unido a un hidrógeno
y un radical (R-CHO)
• Cetona: compuesto en el cual el grupo
carbonilo se encuentra unido a dos radicales
• (R-CO-R)

23. • Son compuestos muy reactivos, cuya
reacción típica es la adición nucleofílica y
puede llevarse a cabo de dos formas.
• Las reacciones que generalmente se dan a
los aldehídos y cetonas son:
• - Reacciones de oxidación: Los aldehídos se
oxidan, las cetonas no reaccionan.
• - Adición de Bisulfito de Sodio: reacción
reversible, regenera el grupo carbonilo.
• - Adición de Alcoholes: origina hemiacetales,
acetales, hemicetales, cetales.
• - Reacciones de Adición-Deshidratación:
permite identificar al grupo carbonilo.

24. CH=CH-CHO CHO CHO
H-CHO
O Metanal
Alcanfor OMe
Cinamaldehído Benzaldehído
OH
Vainillina
CH3-CO-CH3
Propanona
O CH2OH
OH OH
O O
O
O Cortisona
O Testosterona
Progesterona
ALDEHÍDOS Y CETONAS IMPORTANTES