Este documento describe los fenoles. Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen uno o más grupos hidroxilo unidos directamente al anillo aromático. Se caracterizan por su acidez débil y reactividad. Algunos ejemplos incluyen el fenol, cresoles, ácidos hidroxibenzóicos y catequinas.

1. FENOLES
CRISTHIAN Y. HILASACA ZEA

2. INTRODUCCIÓN
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos
que contienen el grupo hidroxilo (OH-)como
grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico
ha determinado que estas sustancias sean
agrupadas químicamente junto a los ácidos
carboxílicos y a los taninos, conformando así el
grupo de los ácidos orgánicos.
Las concentraciones naturales de compuestos
fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y los
más habituales son los fenoles, cresoles y los
ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico.

3. Los fenoles son compuestos aromáticos que se
caracterizan por tener uno o varios grupos
hidroxilo unidos directamente al anillo
aromático. Por lo general, se nombran como
derivados del miembro más sencillo de la
familia, el fenol. Sin embargo, en ocasiones
esta nomenclatura se reduce a los
hidroxicompuestos y los metilfenoles reciben
el nombre especial de cresoles.
¿Qué son?
El fenol puro, es un sólido blanquecino, a
diferencia del producto comercial que es
líquido, aunque en ambos casos, se forman por
oxidación parcial del benceno, poseyendo un
olor dulce y alquitranado.
Ar-OH

4. Esta definición incluye los fenoles di y trihídricos, los ácidos
hidro benzoicos, nitro fenoles, cloro fenoles, amino fenoles,
metoxifenoles, fenoxifenoles, alquílenosle, derivados de
núcleos aromáticos condensados (naftoles) y algunos
productos resultantes de la degradación de los plaguicidas.
Las propiedades de cada uno de estos compuestos
químicos dependen de la naturaleza de los grupos
sustituidos en el anillo bencénico (Train, 1979).Del total de
los compuestos fenólicos aproximadamente el 4% son
producidos naturalmente el 96% restante son de origen
sintético
¿Qué son?

5. FENOLES
Compuestos que presentan uno o más grupos OH unidos
directamente al anillo aromático
Son alcoholes aromáticos. Varias de sus propiedades son
análogas a las de los alcoholes alifáticos, pero se
diferencian en muchas otras.
Son una amplia familia que con más de 4.500 miembros.
Dentro de este grupo están los ácidos
fenólicos, flavonoides, antocianos, taninos
condensados, curcominoides, entre muchos otros.
Son de gran importancia en la industria.

6. PROPIEDADES FÍSICAS
Se encuentran en estado
sólido, son incoloros; se oxidan
con facilidad por lo que se
encuentran de coloreados
Forman puentes de hidrógeno
con otras moléculas de fenol y
con agua, debido a esto tienen
puntos de fusión y ebullición
más elevados
Solubles en solventes orgánicos.
La formación de puentes de
hidrógeno también explica su
solubilidad en agua (ej: fenol
9,3g/100g agua)
Los difenoles y polifenoles con
más de un grupo –OH presentan
mayor solubilidad en el agua.

7. PROPIEDADES FÍSICAS
Forman puentes de hidrógeno con otras moléculas de fenol y con
agua, debido a esto tienen puntos de fusión y ebullición más elevados.
El grupo hidroxilo ejerce una fuerte influencia en las propiedades
físicas.

8. PROPIEDADES FÍSICAS
Son más solubles en agua que los arenosy los halogenurosde
arilodepesomolecularsemejante.
El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de
hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es
muybaja.
Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua
la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es
el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y
sólounode-OH.

9. PROPIEDADES FÍSICAS
Los fenoles más sencil os son líquidos o sólidos blandos e
incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran
coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de
la luz,el aire y ciertos compuestoscomo el cobre y el hierro,
elfenolpuedeteñirsedeamarilo,marrónorojo.

10. PROPIEDADES FÍSICAS
Losdemásmonofenolesposeenmayornúmerode carbonos
y sólo un grupo OH, por el o son insolubles en agua. Los
difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan
mayorsolubilidadenelagua.

11. PROPIEDADES QUÍMICAS
Son muy reactivos, gracias a la
excepcional reactividad del anillo
aromático
La propiedad más importante es la
acidez, debido a ello se hace fácil la
formación del ión fenóxido, que se
estabiliza por resonancia
La mayor parte de sus reacciones
son semenjantes a las de los
alcoholes alifáticos, excepto sus
reacciones típicas y las del tipo SN2
Las reacciones más características
son la oxidación a quinonas y las SEA

12. PROPIEDADES QUÍMICAS
Aparte de su acidez la propiedad química más notable de un
fenoleslareactividadextremadamenteelevadadesuanilo enla
sustitución electrofílica. La acidez desempeña un papel
importante incluso en la sustitución anulan ya que la ionización
de un fenol genera el grupo -O, aun mas liberador de e- que el -
OH,debidoa sucarganegativa.
Losfenolesnosolodanlasreaccionesde sustituciónelectrofílica
típicas en la mayoría de los compuestos aromáticos, sino
también muchasotras,que son posibles graciasa la reactividad
excepcionaldelanilo.

13. PROPIEDADES QUÍMICAS
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILICA
AROMÁTICADELOS FENOLESHALOGENACIÓN:La bromación
y cloración de fenoles se lleva a acabo con facilidad, aun en
ausencia de un catalizador. La sustitución se hace principalmente
en la posición para, respecto al grupo hidroxilo. Cuando se bloque
la posición para, se observa la sustituciónorto.

14. NITRACIÓN: Los fenoles se nitran al tratarlos con una
solución diluida de ácido nítrico en agua o ácido acético. No
es necesario usar mezclas de ácido sulfúrico y nítrico por la
granreactividaddelosfenoles.
PROPIEDADES QUÍMICAS

15. PROPIEDADES QUÍMICAS
NITROSACIÓN: Al acidificar soluciones acuosas del nitrito de
sodio se forma el catión nitrosilo, que es un electrófilo débil y
ataca al anil o de un fenol, fuertemente activado. El producto es
unnitrosofenol.

16. PROPIEDADES QUÍMICAS
SULFONACIÓN:Al calentar un fenol con ácido sulfúrico se
provoca la sulfonacióndel anilo.

17. PROPIEDADES QUÍMICAS
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS: Los alcoholes, en
combinación con ácidos, son una fuente de carbocationes. El
ataca de un carbocatión en el anil o de un fenol, rico en
electrones,favorecesualquilación.

18. PROPIEDADES QUÍMICAS
ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS: En presencia del cloruro de
aluminio,los cloruros de acilo y losanhídridosde ácidocarboxílico
acilanelanilo aromáticodelosfenoles.

19. PROPIEDADES QUÍMICAS
REACCIÓN CON SALESDEARENODIAZONIO:Al agregar
un fenol a una solución de una sal de diazonio obtenida a partir de una
amina aromática primaria, se forma un compuesto azoico. La reacción se l
eva a cabo en un pH tal que haya presente una parte importante del fenol
en forma de su ión fenóxido. El ión diazonio actúa como electrófilo ante el
anilo del iónfenóxido,fuertementeactivado.

20. PROPIEDADES QUÍMICAS
REACCIÓNDEKOLBE-SCHMITT

21. OXIDACIÓN A QUINONAS
Se oxidan con más
facilidad que los alcoholes
alifáticos
La oxidación con óxido
de plata o ácido crómico
da lugar a la formación
de quinonas, compuestos
coloreados de origen
natural o
sintéticos, usados en la
industria como colorantes
En presencia de aire
también se oxidan
lentamente a mezclas que
contienen hidroquinonas

22. ESTRUCTURA YENLACE
Elfenolesplano,conun
ánguloC-O-H de 109⁰,
casiigualqueelángulo
tetraédricoyelánguloC-
O-H de 108,5⁰del
metanol.
Los enlaces de los carbonos
con hibridación sp2 son más
cortos que los de los carbonos
con hibridación sp3, los fenoles
no son la excepción. La
distancia de enlace C-O en el
fenol es un poco menor que en
elmetanol.

23. ESTRUCTURA YENLACE
En términos de resonancia, la
menor distancia C-O en el
fenol se puede atribuir al
carácter parcial del enlace
doble causado por la
conjugación del par de e- no
compartido del oxígeno con el
anilo
aromático.
Muchas de las propiedades de los fenoles reflejan la polarización que implica la
descripción con la resonancia.En los fenoles el oxígeno del hidroxilo es menos básico y el
protón del hidroxilo es más ácido que en los alcoholes. Los electrófilos atacan al anil o
aromático de los fenoles con mayor rapidez que con la que atacan al benceno, lo que
indica que el anil o en las posiciones orto y para con respecto al grupo hidroxilo, es
relativamentericoene-

24. Obtencion
El fenol no existe en estado libre.
Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites
medios del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo
prepara hoy sintéticamente.
A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:
En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:

25. Este ácido formado después
reacciona con el sulfito de
sodio, dando como producto
bencenosulfonato de sodio.
El bencenosulfonato de sodio
después se concentra por
evaporación y se combina con
hidróxido de sodio.
Este último producto se acidifica
con dióxido de azufre de una de
las reacciones anteriores,
obteniendo finalmente al fenol.

26. A partir de clorobenceno y NaOH: consiste en calentar el
clorobenceno con hidróxido sódico bajo una presión muy
elevada y en sistema tubular de cobre. La reacción general es:

27. A partir de cumeno: el cumeno (isopropilbenceno) reacciona con
el oxigeno del aire a alta temperatura de la siguiente manera:

28. Fusión alcalina de ácidos sulfonicos: consiste en fundir los ácidos
sulfonicos aromáticos en medio alcalino y alta temperatura de la
siguiente manera:

29. NOMENCLARURA
No siguen ninguna regla fija de
nomenclatura, a la mayoría se los
nombran como derivados del fenol
Lossustituyentessemencionanenorden
alfabético
Algunos fenoles disustituidos tienen
nombres comunes que se utilizan
frecuentemente
Los otros sustituyentes del anillo se
localizan con un número o medinate
los prefijos orto (1,2-), meta (1,3-) y
para (1,4-)
A veces ciertos fenoles se nombran
como hidroxicompuestos

30. La palabra fenol se utiliza como nombre de (hidroxibenceno) o de
la familia de los compuestos hidroxisustituidos
La numeración del anillo comienza en el carbono con el sustituyente
hidroxilo, y continua en la dirección que asigna el numero menor al
siguiente carbono sustituido. Los sustituyentes se mencionan en orden
alfabetico.
NOMENCLATURA

31. A los tres dihidroxi derivados del benceno se les puede llamar 1,2-, 1,3-,
1,4—bencenodiol, pero se le conoce más por sus nombres comunes ,
estos son nombres son aceptadospor la IUPAC.

32. Como la estructura de un fenol incluye al anil o bencénico, con
frecuenciaseutilizanlostérminosorto(1,2-disustituido),meta(1,3-
disustituido),para(1,4-disustituido)enlosnombrescomunes.

33. 4-metilfenol
p-metilfenol
(p-cresol)
2-nitrofenol
o-nitrofenol
3-bromo-4-
metilfenol
Ácido o-
hidroxibenzoico
(salicílico)
Ácido p-hidroxi-
sulfónico
1,2-bencenodiol
(Catequina)
1,3-bencenodiol
(Pirocatequina)
1,4-bencenodiol
(Hidroquinona)
1,2,3-bencenotriol
(Pirogalol)
1,3,5-
bencenotriol
(Floroglucinol)
ALGUNOS EJEMPLOS

34. Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre
del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo
OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del
nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol o benceno-1,2-diol (según normas IUPAC de 1993)

35. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de
forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se
ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el
orden de preferencia alfabético de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol

36. Si nos dan la fórmula:
2-etil-5-metilfenol
2-etil-1,4-bencenodiol

37. ALGUNOS EJEMPLOS

38. Nombrar:

39. 1,2-bencenodiol ó
1,2-dihidroxibenceno ó o-difenol
Pirocatecol
1,3-bencenodiol ó
1,3-dihidroxibenceno ó
m-difenol
Resorcinol
1,4-bencenodiol ó
1,4-dihidroxibenceno ó
p-difenol
Hidroquinona
3,4-dimetilfenol
3,4-xilol
Nombrar: