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FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 1
UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMAN
-FACULTAD: FACULTAD DECIENCIAS DELA SALUD
-ESCUELA: ESCUELA ACADEMICA PROFESIONAL DE MEDICINA HUMANA
CURSO
QUIMICA
MONOGRAFIA
FUNCIONES QUIMICAS
OXIGENADAS Y NITROGENADAS
-ALUMNA:MARIEL PALOMA MAMANI MOLLO
-CODIGO:2016-123014
-DOCENTE:ING.ISABEL BASURCO MAMANI
2016
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
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1. INTRODUCCION:
La Química orgánica, también llamada Química del carbono, se ocupa de estudiar las
propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su
composición. El número de compuestos orgánicos existentes tanto naturales
(sustancias que constituyen los organismos vivos: proteínas, grasas, azúcares, de
ahí el sobrenombre de Química orgánica) como artificiales (por ejemplo, los plásticos)
es prácticamente infinito, dado que el átomo de carbono tiene gran capacidad para
formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser sencillos,
dobles o triples.
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INDICE
1. INTRODUCCION ……………………………………………………………………………………………………………...…2
2. FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS………………………………………………………………………………..….6
2.1 DEFINICION …………………………………………………………………………………………………..…6
2.2 CLASIFICACION …….……………………………………………………………………………………7
2.3 FUNCIONES QUIMICAS OXIGENADAS
2.3.1 ALCOHOLES ………………………………………………………………………………………….7
2.3.1.1 GRUPO FUNCIONAL……………………………………………………………………8
2.3.1.2 NOMENCLATURA……………………………………………………………………....8
2.3.1.3 PROPIEDADES FISICAS……………………………………………………….….10
2.3.1.4 PROPIEDADES QUIMICAS……………………………………………….………11
2.3.1.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA………………………….….13
2.3.2 ALDEHIDOS ……………………………………………………………………….…………..…14
2.3.2.1 GRUPO FUNCIONAL………………………………………………………….…….14
2.3.2.2 NOMENCLATURA……………………………………………………………….…….15
2.3.2.3 PROPIEDADES FISICAS…………………………………………………….…….15
2.3.2.4 PROPIEDADES QUIMICAS…………………………………………………….…15
2.3.2.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA………………………….….16
2.3.3 CETONAS ……………………….………………………………………………………………17
2.3.3.1 GRUPO FUNCIONAL…………………………………………………………………17
2.3.3.2 NOMENCLATURA……………………………………………………………………..17
2.3.3.3 PROPIEDADES FISICAS…………………………………………………….…….18
2.3.3.4 PROPIEDADES QUIMICAS………………………………………………….……18
2.3.3.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA………………………….….19
2.3.4 ETERES …………………………………..…………………………………………….……19
2.3.4.1 GRUPO FUNCIONAL…………………………………………………………..……19
2.3.4.2 NOMENCLATURA……………………………………………………………………..20
2.3.4.3 PROPIEDADES FISICAS…………………………………………………………..21
2.3.4.4 PROPIEDADES QUIMICAS……………………………………………………….21
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2.3.4.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA……………………………...22
2.3.5 ESTERES …………………………………………………………….………….………….….23
2.3.5.1 GRUPO FUNCIONAL………………………………………………………………...23
2.3.5.2 NOMENCLATURA…………………………………………………………………..….23
2.3.5.3 PROPIEDADES FISICAS…………………………………………………….......24
2.3.5.4 PROPIEDADES QUIMICAS……………………………………………….........25
2.3.5.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA……………………………...25
2.3.6 ACIDOS CARBOXILICOS …………………………………………………………………27
2.3.6.1 GRUPO FUNCIONAL……………………………………………………………..….27
2.3.6.2 NOMENCLATURA………………………………………………………………….....27
2.3.6.3 PROPIEDADES FISICAS……………………………………………………….....28
2.3.6.4 PROPIEDADES QUIMICAS………………………………………………………..28
2.3.6.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA……………………………...29
2.4 FUNCIONES QUIMICAS NITROGENDAS
2.4.1 AMIDAS…………………….………………………………………………………………….….…..…30
2.4.1.1 GRUPO FUNCIONAL……………………………………………………………….…30
2.4.1.2 NOMENCLATURA…………………………………………………………………..….30
2.4.1.3 PROPIEDADES FISICAS………………………………………………………..….31
2.4.1.4 PROPIEDADES QUIMICAS……………………………………………………..…31
2.4.1.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA………………………….…..32
2.4.2 AMINAS..………………………………………………………………………………………..…..….32
2.4.2.1 GRUPO FUNCIONAL……………………………………………………………..….32
2.4.2.2 NOMENCLATURA……………………………………………………………………...33
2.4.2.3 PROPIEDADES FISICAS……………………………………………………………33
2.4.2.4 PROPIEDADES QUIMICAS……………………………………………………..…33
2.4.2.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA…………………………..….34
2.4.3 NITRILOS……..……………………………………………………………………………………..….35
2.4.3.1 GRUPO FUNCIONAL……………………………………………………………….…35
2.4.3.2 NOMENCLATURA……………………………………………………………………...35
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2.4.3.3 PROPIEDADES FISICAS…………………………………………………………...36
2.4.3.4 PROPIEDADES QUIMICAS………………………………………………………..36
2.4.3.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA……………………………...37
3. CONCLUSIONES…………………………………………………………………………………………………………………..38
4. BIBLIOGRAFIA………………………………………………………………………………………………………………….….38
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2. FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS
2.1 DEFINICION:
Se les llama compuestos orgánicos a todos aquellos que están conformados
por cadenas de átomos de carbono que pueden tener la longitud de varios
miles de unidades (Por conveniencia y porque cumplen con las mismas leyes
se incluye también a los de un solo átomo). La estructura más simple, y la que
se puede considerar la base de todos los otros es aquella en las que todas las
valencias libres de los átomos de esas cadenas están unidos a átomos de
hidrógeno en los compuestos llamados hidrocarburos. Esta consideración se
basa en que la unión carbono - hidrógeno es muy estable, y por la significativa
abundancia de estos compuestos en los sistemas naturales. En la figura nº 1
se muestra una estructura típica de hidrocarburo. Los átomos de carbono se
indican con 'C' y los hidrógeno con 'H'.
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2.2 CLASIFICACION:
Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:
 FUNCIONES HIDROGENADAS:
Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son
los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez
pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles
o triples).
 FUNCIONES OXIGENADAS:
En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno.
Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.
 FUNCIONES NITROGENADAS:
Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e
hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.
2.3 FUNCIONES QUIMICAS OXIGENADAS:
2.3.1. ALCOHOLES
Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos
(-OH) enlazados a un radical carbonado R. Los alcoholes que contienen
sólo un grupo -OH se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre
del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer
paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene
al grupo -OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.
Si hay más de un grupo -OH se utilizan los términos -diol, -triol, etc,
según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como
cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número
de grupos -OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.
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Cuando el grupo -OH se encuentra unido a un anillo aromático
(benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo -
OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.
2.3.1.1. GRUPO FUNCIONAL
Los alcoholes tienen en la molécula el grupo funcional hidroxilo: -
OH.En los alcoholes el grupo –OH va unido a un radical alquilo (-
R).
2.3.1.2 NOMENCLATURA
Nomenclatura Las reglas de la IUPAC para nombrar un alcohol
son:
• Seleccionar, en primer lugar, la cadena hidrocarbonada más
larga que contenga el grupo hidroxilo y sustituir la terminación -
o correspondiente por la terminación -ol.
• Numerar la cadena de manera que al grupo –OH le corresponda
el menor número posible. Indicar la posición del grupo hidroxilo
utilizando este número.
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• Si hay otros sustituyentes, se indicarán sus posiciones con
números localizadores que les correspondan en la cadena
hidrocarbonada. Ejemplos:
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios. Ello
depende de la posición del carbono unido al grupo –OH en la
cadena hidrocarbonada. Será primario si dicho carbono está unido
a un átomo de C, secundario si está unido a 2 átomos de C y
terciario si está unido a 3 átomos de C. El 1-butanol es un alcohol
primario, el 2-butanol es un alcohol secundario y el metil-2-
propanol es un alcohol terciario. Los tres compuestos anteriores
son isómeros de posición, ya que tienen misma función orgánica
en distinta posición dentro de la cadena hidrocarbonada (isómeros
son compuestos que tienen la misma formula molecular pero
diferentes propiedades físicas y químicas). Lo mismo ocurre con
el 1-propanol y el 2-propanol:
Los polialcoholes son compuestos que contienen varias funciones
alcohol en la misma cadena hidrocarbonada. Según tengan dos,
tres, etc., se denominan dioles, trioles, etc. Los dioles o glicoles.
El 1,2-etanodiol, de fórmula CH2OH–CH2OH, es un diol que recibe
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también el nombre de etilenglicol. Es un compuesto que se utiliza,
en disolución acuosa, como anticongelante. La glicerina es un
triol, 1,2,3-propanotriol, mientras que la glucosa y la fructosa, por
ejemplo, son polialcoholes.
Para nombrar a los fenoles se utilizan las reglas de nomenclatura
que vimos para el benceno. El fenol es el más sencillo de todos y
da nombre al grupo.
2.3.1.2 PROPIEDADES FISICAS
1. LAS TEMPERATURAS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN DE
ALCOHOLES SON MAYORES QUE LAS DE HIDROCARBUROS de
masa molecular similar (en los procesos de fusión y ebullición se
rompen las interacciones entre moléculas). Pueden explicarse
teniendo en cuenta que, el grupo –OH permite que se formen
enlaces de hidrógeno entre las moléculas de alcohol o de fenol,
interacciones más fuertes que las que existen entre las moléculas
apolares de los hidrocarburos.
2. LOS ALCOHOLES Y FENOLES SON SOLUBLES EN AGUA, se
explica porque pueden establecerse enlaces de hidrógeno entre
las moléculas del alcohol y las moléculas de agua. Los primeros
alcoholes de la serie: metanol, etanol y propanol, presentan una
solubilidad ilimitada. A medida que aumenta el tamaño del grupo
alquílico, (–R) de naturaleza apolar, aumentan las interacciones
entre las moléculas de alcohol, y a partir de 4 o 5 átomos de C,
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disminuye la solubilidad en agua. Ello explica, asimismo, que la
solubilidad del fenol sea inferior a la de los alcoholes citados
anteriormente.
Los alcoholes de mayor uso son los de cadena hidrocarbonada
corta, que se utilizan como disolventes, fabricar barnices y
pinturas, como combustibles, e intermediarios en la obtención de
otros productos químicos. El metanol es muy tóxico y produce
ceguera. El etanol (alcohol etílico) se utiliza para obtener
productos químicos y farmacéuticos, en perfumería y en
preparación de bebidas, etc. El fenol es un sólido cristalino y se
usa como desinfectante y germicida.
2.3.1.2 PROPIEDADES QUIMICAS
1. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES: Al igual que
ocurre con los hidrocarburos, la oxidación fuerte de alcohol (la
combustión) produce dióxido de carbono y agua. La oxidación
suave de un alcohol, producida con oxidantes como el
permanganato de potasio (KMnO4) o el dicromato de potasio
(K2Cr2O7), conduce a diferentes productos finales dependiendo
de la naturaleza del alcohol de partida.
• REACCIÓN DE OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL PRIMARIO: En el
proceso se obtiene el correspondiente aldehído y, si hay exceso
de KMnO4 (permanganato de potasio), la oxidación continúa
formándose un ácido carboxílico.
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• REACCIÓN DE OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL SECUNDARIO: En
esta oxidación se obtiene una cetona, que es un compuesto que
presenta mayor resistencia a la oxidación.
En condiciones más drásticas, la oxidación de la cetona provoca
la ruptura de la cadena hidrocarbonada, obteniéndose una mezcla
de productos oxidados. En un alcohol, la reacción de oxidación
implica la ruptura del enlace O–H. Existen otras reacciones que
son también características de los alcoholes y que suponen la
ruptura del enlace C–O.
2. REACCIÓN DE DESHIDRATACIÓN: Es una reacción
característica de los alcoholes. En este tipo de reacciones se
elimina una molécula de agua y se forma un alqueno: (Regla de
Zaitsev: Se elimina preferentemente el H unido al C con menos
hidrógenos)
3. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN DEL GRUPO –OH: La reacción de
un alcohol con un haluro de hidrógeno produce un halo-alcano
(halogenuros de alquilo). En este proceso también se rompe el
enlace C–O.
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2.3.1.2 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA
Entre sus usos más comunes se encuentran:
 Se usa como disolvente en la fabricación de barnices,
pinturas, grasas y aceites, entre otros.
 Se usa como desinfectantes y antisépticos.
 Se usa en la fabricación de bebidas alcohólicas.
Entre sus usos medicinales se encuentran:
 Ansépticos y desinfectantes
 Son productos que inhiben el crecimiento de los
microorganismos y los destruyen. En el caso de que se
utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos.
 Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el
tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las
más frecuentes.
 Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el
alcohol isopropílico.
 Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso
del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo.
 Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar
habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe
utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto
irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran
dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.
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2.3.2. ALDEHIDOS
En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un
radical R y a un hidrógeno. El grupo -CHO es un grupo terminal, es
decir, siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto
se le asigna el número localizador más bajo. Para nombrar un aldehído
se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al
grupo -CHO. Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace)
se elegirá como cadena principal la que contenga al grupo -CHO y la
citada instauración. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al
nombre del compuesto que constituye la estructura principal la
terminación -al.
Si existen dos grupos -CHO se elegirá como cadena principal la que
contiene a dichos grupos y se nombran
de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo -
dial y si además hay presentes instauraciones se les debe asignar los
localizadores más bajos. Cuando el grupo -CHO, siendo el grupo
principal, se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará
indicando el sistema cíclico seguido de la terminación -carbaldehído.
Cuando el grupo -CHO no es grupo principal entonces se nombra con el
prefijo -formil.
2.3.2.1 GRUPO FUNCIONAL
Los aldehídos tienen en la molécula el grupo funcional carbonilo:
R-CHO.
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2.3.2.2 NOMENCLATURA
Los aldehídos se nombran sustituyendo la -o final del alcano
correspondiente por la terminación -al. Cuando hay otros
sustituyentes, el C del grupo C=O pasa a ser el número 1.
2.3.2.3 PROPIEDADES FISICAS
El enlace C=O es un enlace muy polar, ya que el oxígeno es más
electronegativo que el carbono, lo que explica que los aldehídos
tengan temperaturas de fusión y ebullición mayores que las de
los hidrocarburos de similar masa molecular, aunque inferiores a
las de los alcoholes correspondientes, porque no pueden unirse
sus moléculas por enlaces de hidrogeno, debido a que el átomo
de H está unido a un C.
Salvo el metanal, que es un gas, los aldehídos de hasta 11 átomos
de carbono son líquidos de olores generalmente agradables.
El metanal (formaldehído) es un poderoso germicida y se emplea
en esterilización y embalsamamiento. La acetona (CH3–CO– CH3)
es un líquido de olor agradable, muy volátil y miscible en agua.
Se emplea como disolvente en barnices y lacas.
2.3.2.4 PROPIEDADES QUIMICAS
REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS: Los aldehídos son
el resultado de la oxidación de alcoholes primarios y secundarios.
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Esta oxidación puede continuar, aunque son los aldehídos se
oxidan más fácilmente, pasando a ácidos carboxílicos; en cambio,
las cetonas presentan mayor resistencia a la oxidación y solo
cuando se enfrentan a un oxidante fuerte se rompe el esqueleto
hidrocarbonado, obteniéndose una mezcla de ácidos carboxílicos.
ESTA DIFERENCIA DE COMPORTAMIENTO FRENTE A LA
OXIDACIÓN: los aldehídos presenten mayor carácter reductor que
las cetonas permite diferenciar ambos compuestos, utilizando
para ello un agente oxidante débil. Los reactivos más utilizados
son:
2.3.2.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA
Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:
 Fabricación de plásticos, resinas
y productos acrílicos
 Industria fotográfica; explosiva
y colorante.
 Como antiséptico y preservador
 Industria textil y farmacéutica
En la medicina:
Los aldehídos tienen efectos narcotizantes, antisépticos y
preservadores. Los efectos contraproducentes son muchos y
variados dependiendo del tipo de aldehído que se utilice, desde
irritantes hasta cancerígenos.
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2.3.3. CETONAS
En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O),
pero a diferencia de los aldehídos no es un grupo terminal por lo que
para nombrar estos compuestos se elige la cadena más larga que
contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible.
El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación -ona al
nombre del compuesto que constituye la estructura principal.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una
cadena y no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo -
oxo
2.3.3.1 GRUPO FUNCIONAL
Las cetonas tienen en la molécula el grupo funcional carbonilo: -
R-CO-R´.
2.3.3.2 NOMENCLATURA
Las cetonas se nombran sustituyendo la -o final del alcano
correspondiente por la terminación -ona, e indicando, si es
necesario, la posición del grupo carbonilo, que siempre será la
más baja posible. Algunas cetonas reciben nombres comunes, que
la IUPAC acepta.
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
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2.3.3.3 PROPIEDADES FISICAS
Las cetonas con menor número de átomos de carbono son
solubles en agua, debido a que interaccionan con ella mediante
enlaces de hidrógeno. A medida que aumenta la longitud de la
cadena hidrocarbonada, la solubilidad disminuye. De hecho, la
solubilidad en agua del etanal y de la acetona es ilimitada. Tanto
los aldehídos como las cetonas son solubles en disolventes
orgánicos, y muchos de ellos se utilizan como disolvente
2.3.3.4 PROPIEDADES QUIMICAS
Hay reacciones que son comunes a cetonas y que pueden
interpretarse teniendo en cuenta las propiedades del doble enlace
C=O, característico de ambos. Este enlace es muy polar; ello
explica que sean compuestos muy reactivos.
REACCIONES DE OXIDACIÓN DE CETONAS: Las cetonas son el
resultado de la oxidación de alcoholes primarios y secundarios.
Esta oxidación puede continuar, las cetonas presentan mayor
resistencia a la oxidación y solo cuando se enfrentan a un oxidante
fuerte se rompe el esqueleto hidrocarbonado, obteniéndose una
mezcla de ácidos carboxílicos.
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
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2.3.3.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA
Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:
 Fibras sintéticas(mayormente utilizada en el interior de los
automóviles de gama alta)
 Solventes industriales (como el Thiner y la ACETONA).
 Fabricación de saborizantes y fragancias
En la medicina:
Es empleado como bactericida, fungicida y agente de
embalsamamiento.
Los fungicidas son sustancias tóxicas que se emplean para
impedir el crecimiento, eliminar los hongos y mohos perjudiciales
para las plantas, los animales o el hombre. Como todo producto
químico, debe ser utilizado con precaución para evitar cualquier
daño a la salud humana, a los animales y al medio ambiente.
El embalsamamiento es una práctica que utiliza generalmente
sustancias químicas, en especial resinas o bálsamos, y cuyo
objetivo es preservar de la putrefacción la integridad de los
cadáveres.
2.3.4. ETERES
Los éteres están formados por un átomo de oxí- geno unido a dos
radicales orgánicos. Se nombran los dos radicales (por tanto,
terminados en -il) en orden alfabético y se termina con la palabra éter
2.3.4.1 GRUPO FUNCIONAL
Los éteres tienen en la molécula el grupo funcional similar al del
alcohol: -R-O-R´
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
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2.3.4.2 NOMENCLATURA
 La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de
1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que
estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado
deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si
fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional
éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas
orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el
sufijo oxi.
 Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según
las normas de la IUPAC se llamaría:
 metoxibenceno
 La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la
IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se deben
nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos
alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra
éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas
antiguas (ya en desuso) de esta manera:
 fenil metil éter
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
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2.3.4.3 PROPIEDADES FISICAS
Estado: Al no tener oxhidrilos para formar puente hidrógeno entre
sus moléculas, los éteres son casi tan volátiles como los
hidrocarburos de los que provienen. Así el éter etílico tiene un
punto de ebullición de 31º C, contra 36º C del pentano, teniendo
el etanol, molécula de casi la mitad de tamaño 76,5º C. El término
‘eter’ indicó siempre algo vago, sutil, que es la sensación que se
tiene cuando es usan los éteres que son livianos y volátiles.
SOLUBILIDAD: Los éteres están mucho más
cerca de los hidrocarburos que de los solventes
polares en cuanto a la solubilidad. El éter etílico
es casi insoluble en agua. Son muy buenos
solventes de las grasas y aceites. Muchos de ellos
se usan como solventes generales,
particularmente si tienen más de una función,
como es el caso del dioxano, dado que este
hecho los hace solubles en agua y en los
solventes no polares
2.3.4.4 PROPIEDADES QUIMICAS
RUPTURA POR HBR Y HI
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
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AUTOOXIDACIÓN
2.3.4.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA
Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:
 Disolventes
 Fuertes pegamentos
 Combustible
 Veneno para ratas
En la medicina:
Se usa como antinflamatorio abdominal para después del parto,
exclusivamente de uso externo. Los procedimientos
antiinflamatorios son en general medidas físicas como reposo e
inmovilización, hipotermia o crioterapia localizada, elevación y
compresión de la extremidad afectada, y que generalmente se
recomiendan aplicar en forma primaria e inmediata y de uso muy
común para tratamientos de lesiones en deportistas.
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
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2.3.5. ESTERES
Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan,
eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación -oico por -oato y
seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo -OH del
ácido.
Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-
2.3.5.1 GRUPO FUNCIONAL
Los ésteres proceden de la reacción entre un ácido y un alcohol.
El grupo funcional éster es: R–COO–R'
2.3.5.2 NOMENCLATURA
Los ésteres se nombran indicando el nombre del ácido de
procedencia, al que se le sustituye la terminación -ico por la
terminación -ato, seguido del nombre del radical alquilo unido al
oxígeno. Ejemplo:
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 24
2.3.5.3 PROPIEDADES FISICAS
Los ésteres son compuestos polares, pero, al carecer de grupo –
OH, no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, por lo que
las temperaturas de fusión y ebullición son menores que las de
los ácidos y alcoholes de masa molecular equivalente y similares
a las de los correspondientes aldehídos y cetonas.
La solubilidad en agua es menor que la de ácidos y alcoholes.
Los ésteres de menor masa molecular son líquidos incoloros y de
olor agradable, los de mayor masa son grasos, céreos y
cristalinos. En la naturaleza se encuentran en esencias de flores y
frutas.
Algunos ésteres se utilizan como esencias artificiales en
alimentación y en perfumería. El acetato de pentilo se utiliza para
dar el sabor artificial de plátano, el acetato de isopentilo para dar
el de pera, el acetato de octilo para dar el de naranja y propionato
de etilo para el de manzana.
Las grasas son ésteres de los ácidos grasos con la glicerina (l,2,3-
propanotriol); de ahí que se las denomine también glicéridos.
La estructura general de una grasa se puede representar de la
siguiente manera:
Generalmente, las grasas y los aceites no suelen ser glicéridos
sencillos, sino mixtos: cada cadena hidrocarbonada –R procede
de distintos ácidos grasos.
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 25
2.3.5.4 PROPIEDADES QUIMICAS
LA REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN ES UNA REACCIÓN
REVERSIBLE. La reacción inversa es la hidrólisis del éster. Esta
reacción puede realizarse en presencia de un ácido o de una base.
La hidrólisis alcalina de un éster se conoce con el nombre de
reacción de saponificación, (utilizada en la obtención de jabones):
Al saponificar con NaOH los glicéridos (esteres de la glicerina), se
obtiene glicerina y las sales sódicas de los ácidos grasos:
Estas sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos reciben el
nombre de jabones y deben sus propiedades detergentes a la
existencia en su estructura de un extremo lipófilo (la cadena
hidrocarbonada larga) y de otro extremo muy polar (y en
consecuencia hidrófilo), el grupo —COO– .
2.3.5.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA
Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:
 Fabricación de antisépticos
 Disolvente de resinas
 Obtención de PVC
 Fabricación de jabones
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 26
En la medicina:
BENZOCAINA
La benzocaína es un analgésico tópico usado en múltiples
medicamentos de venta libre. Dependiendo de la dosis y la
formulación, el ingrediente activo benzocaína puede usarse para
aliviar el dolor de boca garganta, para aliviar el prurito y la
irritación vaginal externa, para aliviar el dolor de cabeza y la
comezón por hemorroides, o para aliviar irritaciones menores,
dolor y comezón en la piel.
PROCAINA
La procaina es un fármaco que bloquea la conducción nerviosa,
previniendo el inicio y la propagación del impulso nervioso. Por
esta característica se le confiere la capacidad de actuar como
anestésico local y generalmente es utilizada para combinarla con
otros medicamentos. Se introdujo en 1905, siendo el primer
anestésico local sintético y es un aminoéster. Es llamando
también Novocaína.
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 27
2.3.6. ACIDOS CARBOXILICOS
Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la
cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal el cual
recibirá el localizador más bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre
en una posición terminal). Se antepone la palabra ácido seguido de los
sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético, nombre de la
cadena carbonada y terminación en -oico. Si hay alguna instauración
(doble o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo
-COOH y la instauración.
2.3.6.1 GRUPO FUNCIONAL:
El grupo funcional es el grupo carboxilo –COOH, que
necesariamente está en un extremo de la cadena hidrocarbonada:
2.3.6.2 NOMENCLATURA:
En el sistema IUPAC, los ácidos carboxílicos se nombran como el
alcano de igual número de átomos de carbono, cambiando la
terminación -o por la terminación -oico, y anteponiendo la palabra
ácido. Algunos ácidos carboxílicos tienen nombres comunes
derivados de palabras griegas o latinas que indican su origen.
Por ejemplo:
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 28
Los ácidos que llevan 2 grupos –COOH se nombran como ácidos
–dioicos. Ejemplos:
2.3.6.3 PROPIEDADES FISICAS
1. Los ácidos carboxílicos son sustancias muy polares. Pueden
formar enlaces de hidrógeno entre sí y con el agua.
2. Como consecuencia, las temperaturas de fusión y ebullición de
los ácidos son mayores que las de los alcoholes de masa molecular
equivalente. Los primeros de la serie (hasta nueve átomos de
carbono) son líquidos y los superiores son sólidos, de textura
oleosa.
3. Ello explica que los ácidos carboxílicos de menor número de
carbonos sean solubles en agua. A medida que aumenta la
longitud de la cadena hidrocarbonada, la solubilidad disminuye
drásticamente.
2.3.6.4 PROPIEDADES QUIMICAS
REACCIONES ÁCIDO-BASE: Los ácidos carboxílicos son ácidos
débiles que, al reaccionar con una base en una reacción ácido-
base o de neutralización, pueden ceder el protón del grupo –OH.
El H+ del agua lo cede el ácido.
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 29
REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN: Consiste en hacer reaccionar un
ácido carboxílico y un alcohol, utilizando un ácido inorgánico como
catalizador. En el proceso se obtiene un éster y agua. La reacción
se asemeja a la de neutralización, aunque en el esquema de las
dos reacciones se ve la diferente procedencia de los átomos de la
molécula de agua. El H+ del agua lo cede el alcohol.
2.3.6.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA
Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:
 Antitranspirantes
 Neutralizantes
 Fabricación de detergentes biodegradables
 Lubricantes
 Espesantes de pintura
En la medicina:
Ácido succínico, es el ácido butanodioico, de fórmula HO2C
(CH2)2CO2H, Se utiliza en la fabricación de lacas, colorantes, en
perfumería y en medicina.
Ácido tartárico, también llamado ácido dihidroxidosuccínico o
ácido dihidroxibutanodioico, de fórmula C4H6O6. Este ácido, El
ácido tartárico, en sus dos formas racémico y dextrorrotatorio, se
emplea como aderezo en alimentos y bebidas. También se utiliza
en fotografía y barnices, y como tartrato de sodio y de potasio
(conocido como sal de Rocheleé) constituye un suave laxante
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 30
2.4 FUNCIONES QUIMICAS NITROGENDAS
2.4.1 AMIDAS
Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente
eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación -oico por -
amida. Se trata de un grupo terminal. Si el grupo -CONH2 se
encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra
como -carboxamida.
Si las amidas son secundarias (R - CO - NH - R´) o terciarias (R - CO
- NR´R´´) los sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se
localizan empleando las letras N.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra
con el prefijo carbamoil-.
2.4.1.1 GRUPO FUNCIONAL
Las amidas puede considerarse que derivan de los ácidos
carboxílicos, en los que el grupo –OH ha sido sustituido por el
grupo amino, –NH2). La estructura del grupo funcional amida es,
por tanto: R–CONH2 Lo que caracteriza a la amida es la unión del
N con el grupo C=O (carbonilo).
2.4.1.2 NOMENCLATURA
Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido del que
proceden por la terminación -amida.
Si alguno de los átomos de hidrógeno del grupo amino (NH2) está
sustituido por un radical alquilo (R, R’), se nombran estos
radicales precedido de la letra N- y a continuación la amida. Por
ejemplo: N-metiletanamida, N,N-dimetiletanamida.
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 31
2.4.1.3 PROPIEDADES FISICAS
Estado: La formamida y la dimetilformamida son líquidas y las de
mayor peso molecular son sólidos blancos a veces cristalinos.
Estabilidad: Las amidas son compuestos estables en las
condiciones normales. Pueden formar polímeros muy estables
como la ‘poliamida’ que se usa para hacer fibras sintéticas.
2.4.1.4 PROPIEDADES QUIMICAS
Hidrolisis Ácida
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico
libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias
producen el correspondiente ácido y una sal de amonio
cuaternario.
Hidrolisis Básica
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido
orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 32
2.4.1.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA
Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:
 Muy utilizada en la industria de nylon
 La urea es un polvo cristalino utilizado en plásticos y
fertilizantes.
En la medicina:
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en
sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN,
hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excreción
del amoníaco (NH3). Las proteínas y los péptidos están formados
por amidas. Las amidas también se utilizan mucho en la industria
farmacéutica.
2.4.2 AMINAS
Las aminas pueden considerarse el resultado de sustituir los átomos de
hidrógeno del amoniaco por radicales alquilo o arilo. Se denominan
primarias, secundarias o terciarias según se hayan sustituido uno, dos
o los tres átomos de hidrógeno de la molécula de amoniaco
2.4.2.1 GRUPO FUNCIONAL
Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según
presenten uno, dos o tres radicales R unidos al átomo de
nitrógeno. R-NH2
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 33
2.4.2.2 NOMENCLATURA
Las aminas primarias se nombran indicando el radical alquilo,
seguido de la terminación -amina. Los nombres de las aminas
secundarias y terciarias se obtienen de la misma manera,
nombrando los radicales por orden alfabético, si son distintos, o
utilizando los prefijos di- o tri-, si son iguales.
2.4.2.3 PROPIEDADES FISICAS
A medida que aumenta su masa molecular, las aminas pasan de
gaseosa a líquidas o sólida. Las de menor masa molecular son
solubles en agua debido a la polaridad del enlace N─H. Son bases
más fuertes que el amoniaco. Las aminas tienen un fuerte olor a
pescado. La anilina es un líquido incoloro, poco soluble en agua y
de olor débil, tóxico y se utiliza para fabricar colorantes. Además
del interés bioquímico que ofrecen, al ser parte estructural de los
aminoácidos que forman las proteínas, estos compuestos se
utilizan en la producción de fibras textiles, en medicina
(sulfamidas, penicilina) y en la fabricación de gran número de
colorantes sintéticos.
2.4.2.4 PROPIEDADES QUIMICAS
COMBUSTIÓN: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en
presencia de oxígeno por tener átomos de carbono. Poseen un
leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales: Las aminas al ser de carácter básico, son
consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar
con ácidos para formar sales.
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 34
2.4.2.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA
Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:
 Colorantes
 Desinfectantes
 Jabones
En la medicina:
MORFINA: Es un analgésico, empleado en casos de extrema
necesidad, provoca dependencia.
CODEÍNA: Es un derivado de la morfina que se emplea como un
antitusivo
NICOTINA: Es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado en
la planta del tabaco, En bajas concentraciones, la sustancia es un
estimulante y es uno de los principales factores de adicción al
tabaco.
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 35
COCAINA: Es un anestésico y estimulante del sistema nervioso,
pero en altas dosis genera una alta dependencia en el cuerpo
humano.
2.4.3 NITRILOS
2.4.3.1 GRUPO FUNCIONAL
Son compuestos nitrogenados cuyo grupo funcional es –C≡N. Su
formula general es R– C≡N.
2.4.3.2 NOMENCLATURA
Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del
alcano al que está unido el átomo de nitrógeno.
Nota: El C unido al átomo de N se considera parte de la cadena.
Los nitrilos pueden considerarse derivados del cianuro de
hidrógeno, H– C≡N, en el que el átomo de hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo o arilo. Por esta razón, los nitrilos
se denominan también cianuros. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C≡N es el
butanonitrilo (cianuro de propilo)
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 36
2.4.3.3 PROPIEDADES FISICAS
Solubilidad: Son sustancias de polaridad intermedia lo que los
hace buenos solventes de muchas sustancias. Particularmente el
acetonitrilo es uno de los solventes más utilizados en las fases
móviles de los equipos de cromatografía líquida. Reactividad; son
sustancias estables pero en determinadas condiciones se pueden
transformar en los ácidos correspondientes a su estructura, por lo
que se utilizan en síntesis de los mismos. Toxicidad: Si bien en
condiciones normales poseen toxicidad limitada, hay que tener en
cuenta que pueden producir cianógeno, ácido cianhídrico y
cianuros que son sustancias altamente peligrosas.
2.4.3.4 PROPIEDADES QUIMICAS
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a
veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos
porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos)
se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador
produciendo aminas = hidrogenación
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 37
2.4.3.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA
Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:
 Sales para salar carnes
 Fabricación de caucho artificial
 Fabricación de fibras acrílicas
En la medicina:
Los nitritos son productos de partida en la síntesis de diversos
compuestos químicos, sobre todo compuestosdiazo. Su aplicación
médica es como antídoto en caso de envenenamientos por cianuro
de potasio, causando vasodilatación y es además
antiespásmodico.
FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA
QUIMICA | 38
3. CONCLUSIONES
 Puedo concluir que las sustancias orgánicas presentan diferentes
características y propiedades físicas que la diferencian de otras.
 A las sustancias químicas orgánicas se las puede reconocer por su color,
olor y sabor.
 Cada sustancia química orgánica presenta una diferente formula
estructural.
 También puedo concluir que una sustancia orgánica es aquella que está
formada por el átomo del carbono.
 De este modo se puede concluir que las funciones orgánicas implican en
nuestra vida diaria y tiene muchos usos, algunos inclusive se encuentran
en nuestro organismo.
4. BIBLIOGRAFIA
La gran Enciclopedia de las ciencias 2000
Enciclopedia encarta 2000
Libro-Fundamentos de Química Orgánica - Autor: German Fernández
https://es.scribd.com/doc/94047742/FUNCIONES-OXIGENADAS-NITROGENADAS
http://atilia-funcionesquimicasorganicas.blogspot.pe/
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
http://www.quimicaorganica.net/

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  • 1. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 1 UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMAN -FACULTAD: FACULTAD DECIENCIAS DELA SALUD -ESCUELA: ESCUELA ACADEMICA PROFESIONAL DE MEDICINA HUMANA CURSO QUIMICA MONOGRAFIA FUNCIONES QUIMICAS OXIGENADAS Y NITROGENADAS -ALUMNA:MARIEL PALOMA MAMANI MOLLO -CODIGO:2016-123014 -DOCENTE:ING.ISABEL BASURCO MAMANI 2016
  • 2. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 2 1. INTRODUCCION: La Química orgánica, también llamada Química del carbono, se ocupa de estudiar las propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composición. El número de compuestos orgánicos existentes tanto naturales (sustancias que constituyen los organismos vivos: proteínas, grasas, azúcares, de ahí el sobrenombre de Química orgánica) como artificiales (por ejemplo, los plásticos) es prácticamente infinito, dado que el átomo de carbono tiene gran capacidad para formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples.
  • 3. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 3 INDICE 1. INTRODUCCION ……………………………………………………………………………………………………………...…2 2. FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS………………………………………………………………………………..….6 2.1 DEFINICION …………………………………………………………………………………………………..…6 2.2 CLASIFICACION …….……………………………………………………………………………………7 2.3 FUNCIONES QUIMICAS OXIGENADAS 2.3.1 ALCOHOLES ………………………………………………………………………………………….7 2.3.1.1 GRUPO FUNCIONAL……………………………………………………………………8 2.3.1.2 NOMENCLATURA……………………………………………………………………....8 2.3.1.3 PROPIEDADES FISICAS……………………………………………………….….10 2.3.1.4 PROPIEDADES QUIMICAS……………………………………………….………11 2.3.1.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA………………………….….13 2.3.2 ALDEHIDOS ……………………………………………………………………….…………..…14 2.3.2.1 GRUPO FUNCIONAL………………………………………………………….…….14 2.3.2.2 NOMENCLATURA……………………………………………………………….…….15 2.3.2.3 PROPIEDADES FISICAS…………………………………………………….…….15 2.3.2.4 PROPIEDADES QUIMICAS…………………………………………………….…15 2.3.2.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA………………………….….16 2.3.3 CETONAS ……………………….………………………………………………………………17 2.3.3.1 GRUPO FUNCIONAL…………………………………………………………………17 2.3.3.2 NOMENCLATURA……………………………………………………………………..17 2.3.3.3 PROPIEDADES FISICAS…………………………………………………….…….18 2.3.3.4 PROPIEDADES QUIMICAS………………………………………………….……18 2.3.3.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA………………………….….19 2.3.4 ETERES …………………………………..…………………………………………….……19 2.3.4.1 GRUPO FUNCIONAL…………………………………………………………..……19 2.3.4.2 NOMENCLATURA……………………………………………………………………..20 2.3.4.3 PROPIEDADES FISICAS…………………………………………………………..21 2.3.4.4 PROPIEDADES QUIMICAS……………………………………………………….21
  • 4. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 4 2.3.4.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA……………………………...22 2.3.5 ESTERES …………………………………………………………….………….………….….23 2.3.5.1 GRUPO FUNCIONAL………………………………………………………………...23 2.3.5.2 NOMENCLATURA…………………………………………………………………..….23 2.3.5.3 PROPIEDADES FISICAS…………………………………………………….......24 2.3.5.4 PROPIEDADES QUIMICAS……………………………………………….........25 2.3.5.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA……………………………...25 2.3.6 ACIDOS CARBOXILICOS …………………………………………………………………27 2.3.6.1 GRUPO FUNCIONAL……………………………………………………………..….27 2.3.6.2 NOMENCLATURA………………………………………………………………….....27 2.3.6.3 PROPIEDADES FISICAS……………………………………………………….....28 2.3.6.4 PROPIEDADES QUIMICAS………………………………………………………..28 2.3.6.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA……………………………...29 2.4 FUNCIONES QUIMICAS NITROGENDAS 2.4.1 AMIDAS…………………….………………………………………………………………….….…..…30 2.4.1.1 GRUPO FUNCIONAL……………………………………………………………….…30 2.4.1.2 NOMENCLATURA…………………………………………………………………..….30 2.4.1.3 PROPIEDADES FISICAS………………………………………………………..….31 2.4.1.4 PROPIEDADES QUIMICAS……………………………………………………..…31 2.4.1.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA………………………….…..32 2.4.2 AMINAS..………………………………………………………………………………………..…..….32 2.4.2.1 GRUPO FUNCIONAL……………………………………………………………..….32 2.4.2.2 NOMENCLATURA……………………………………………………………………...33 2.4.2.3 PROPIEDADES FISICAS……………………………………………………………33 2.4.2.4 PROPIEDADES QUIMICAS……………………………………………………..…33 2.4.2.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA…………………………..….34 2.4.3 NITRILOS……..……………………………………………………………………………………..….35 2.4.3.1 GRUPO FUNCIONAL……………………………………………………………….…35 2.4.3.2 NOMENCLATURA……………………………………………………………………...35
  • 5. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 5 2.4.3.3 PROPIEDADES FISICAS…………………………………………………………...36 2.4.3.4 PROPIEDADES QUIMICAS………………………………………………………..36 2.4.3.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA……………………………...37 3. CONCLUSIONES…………………………………………………………………………………………………………………..38 4. BIBLIOGRAFIA………………………………………………………………………………………………………………….….38
  • 6. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 6 2. FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS 2.1 DEFINICION: Se les llama compuestos orgánicos a todos aquellos que están conformados por cadenas de átomos de carbono que pueden tener la longitud de varios miles de unidades (Por conveniencia y porque cumplen con las mismas leyes se incluye también a los de un solo átomo). La estructura más simple, y la que se puede considerar la base de todos los otros es aquella en las que todas las valencias libres de los átomos de esas cadenas están unidos a átomos de hidrógeno en los compuestos llamados hidrocarburos. Esta consideración se basa en que la unión carbono - hidrógeno es muy estable, y por la significativa abundancia de estos compuestos en los sistemas naturales. En la figura nº 1 se muestra una estructura típica de hidrocarburo. Los átomos de carbono se indican con 'C' y los hidrógeno con 'H'.
  • 7. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 7 2.2 CLASIFICACION: Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:  FUNCIONES HIDROGENADAS: Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).  FUNCIONES OXIGENADAS: En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.  FUNCIONES NITROGENADAS: Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos. 2.3 FUNCIONES QUIMICAS OXIGENADAS: 2.3.1. ALCOHOLES Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo -OH se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo -OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un grupo -OH se utilizan los términos -diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos -OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.
  • 8. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 8 Cuando el grupo -OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo - OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-. 2.3.1.1. GRUPO FUNCIONAL Los alcoholes tienen en la molécula el grupo funcional hidroxilo: - OH.En los alcoholes el grupo –OH va unido a un radical alquilo (- R). 2.3.1.2 NOMENCLATURA Nomenclatura Las reglas de la IUPAC para nombrar un alcohol son: • Seleccionar, en primer lugar, la cadena hidrocarbonada más larga que contenga el grupo hidroxilo y sustituir la terminación - o correspondiente por la terminación -ol. • Numerar la cadena de manera que al grupo –OH le corresponda el menor número posible. Indicar la posición del grupo hidroxilo utilizando este número.
  • 9. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 9 • Si hay otros sustituyentes, se indicarán sus posiciones con números localizadores que les correspondan en la cadena hidrocarbonada. Ejemplos: Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios. Ello depende de la posición del carbono unido al grupo –OH en la cadena hidrocarbonada. Será primario si dicho carbono está unido a un átomo de C, secundario si está unido a 2 átomos de C y terciario si está unido a 3 átomos de C. El 1-butanol es un alcohol primario, el 2-butanol es un alcohol secundario y el metil-2- propanol es un alcohol terciario. Los tres compuestos anteriores son isómeros de posición, ya que tienen misma función orgánica en distinta posición dentro de la cadena hidrocarbonada (isómeros son compuestos que tienen la misma formula molecular pero diferentes propiedades físicas y químicas). Lo mismo ocurre con el 1-propanol y el 2-propanol: Los polialcoholes son compuestos que contienen varias funciones alcohol en la misma cadena hidrocarbonada. Según tengan dos, tres, etc., se denominan dioles, trioles, etc. Los dioles o glicoles. El 1,2-etanodiol, de fórmula CH2OH–CH2OH, es un diol que recibe
  • 10. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 10 también el nombre de etilenglicol. Es un compuesto que se utiliza, en disolución acuosa, como anticongelante. La glicerina es un triol, 1,2,3-propanotriol, mientras que la glucosa y la fructosa, por ejemplo, son polialcoholes. Para nombrar a los fenoles se utilizan las reglas de nomenclatura que vimos para el benceno. El fenol es el más sencillo de todos y da nombre al grupo. 2.3.1.2 PROPIEDADES FISICAS 1. LAS TEMPERATURAS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN DE ALCOHOLES SON MAYORES QUE LAS DE HIDROCARBUROS de masa molecular similar (en los procesos de fusión y ebullición se rompen las interacciones entre moléculas). Pueden explicarse teniendo en cuenta que, el grupo –OH permite que se formen enlaces de hidrógeno entre las moléculas de alcohol o de fenol, interacciones más fuertes que las que existen entre las moléculas apolares de los hidrocarburos. 2. LOS ALCOHOLES Y FENOLES SON SOLUBLES EN AGUA, se explica porque pueden establecerse enlaces de hidrógeno entre las moléculas del alcohol y las moléculas de agua. Los primeros alcoholes de la serie: metanol, etanol y propanol, presentan una solubilidad ilimitada. A medida que aumenta el tamaño del grupo alquílico, (–R) de naturaleza apolar, aumentan las interacciones entre las moléculas de alcohol, y a partir de 4 o 5 átomos de C,
  • 11. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 11 disminuye la solubilidad en agua. Ello explica, asimismo, que la solubilidad del fenol sea inferior a la de los alcoholes citados anteriormente. Los alcoholes de mayor uso son los de cadena hidrocarbonada corta, que se utilizan como disolventes, fabricar barnices y pinturas, como combustibles, e intermediarios en la obtención de otros productos químicos. El metanol es muy tóxico y produce ceguera. El etanol (alcohol etílico) se utiliza para obtener productos químicos y farmacéuticos, en perfumería y en preparación de bebidas, etc. El fenol es un sólido cristalino y se usa como desinfectante y germicida. 2.3.1.2 PROPIEDADES QUIMICAS 1. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES: Al igual que ocurre con los hidrocarburos, la oxidación fuerte de alcohol (la combustión) produce dióxido de carbono y agua. La oxidación suave de un alcohol, producida con oxidantes como el permanganato de potasio (KMnO4) o el dicromato de potasio (K2Cr2O7), conduce a diferentes productos finales dependiendo de la naturaleza del alcohol de partida. • REACCIÓN DE OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL PRIMARIO: En el proceso se obtiene el correspondiente aldehído y, si hay exceso de KMnO4 (permanganato de potasio), la oxidación continúa formándose un ácido carboxílico.
  • 12. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 12 • REACCIÓN DE OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL SECUNDARIO: En esta oxidación se obtiene una cetona, que es un compuesto que presenta mayor resistencia a la oxidación. En condiciones más drásticas, la oxidación de la cetona provoca la ruptura de la cadena hidrocarbonada, obteniéndose una mezcla de productos oxidados. En un alcohol, la reacción de oxidación implica la ruptura del enlace O–H. Existen otras reacciones que son también características de los alcoholes y que suponen la ruptura del enlace C–O. 2. REACCIÓN DE DESHIDRATACIÓN: Es una reacción característica de los alcoholes. En este tipo de reacciones se elimina una molécula de agua y se forma un alqueno: (Regla de Zaitsev: Se elimina preferentemente el H unido al C con menos hidrógenos) 3. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN DEL GRUPO –OH: La reacción de un alcohol con un haluro de hidrógeno produce un halo-alcano (halogenuros de alquilo). En este proceso también se rompe el enlace C–O.
  • 13. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 13 2.3.1.2 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA Entre sus usos más comunes se encuentran:  Se usa como disolvente en la fabricación de barnices, pinturas, grasas y aceites, entre otros.  Se usa como desinfectantes y antisépticos.  Se usa en la fabricación de bebidas alcohólicas. Entre sus usos medicinales se encuentran:  Ansépticos y desinfectantes  Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos.  Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes.  Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico.  Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo.  Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.
  • 14. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 14 2.3.2. ALDEHIDOS En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno. El grupo -CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el número localizador más bajo. Para nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo -CHO. Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se elegirá como cadena principal la que contenga al grupo -CHO y la citada instauración. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la terminación -al. Si existen dos grupos -CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo - dial y si además hay presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores más bajos. Cuando el grupo -CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico seguido de la terminación -carbaldehído. Cuando el grupo -CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo -formil. 2.3.2.1 GRUPO FUNCIONAL Los aldehídos tienen en la molécula el grupo funcional carbonilo: R-CHO.
  • 15. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 15 2.3.2.2 NOMENCLATURA Los aldehídos se nombran sustituyendo la -o final del alcano correspondiente por la terminación -al. Cuando hay otros sustituyentes, el C del grupo C=O pasa a ser el número 1. 2.3.2.3 PROPIEDADES FISICAS El enlace C=O es un enlace muy polar, ya que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, lo que explica que los aldehídos tengan temperaturas de fusión y ebullición mayores que las de los hidrocarburos de similar masa molecular, aunque inferiores a las de los alcoholes correspondientes, porque no pueden unirse sus moléculas por enlaces de hidrogeno, debido a que el átomo de H está unido a un C. Salvo el metanal, que es un gas, los aldehídos de hasta 11 átomos de carbono son líquidos de olores generalmente agradables. El metanal (formaldehído) es un poderoso germicida y se emplea en esterilización y embalsamamiento. La acetona (CH3–CO– CH3) es un líquido de olor agradable, muy volátil y miscible en agua. Se emplea como disolvente en barnices y lacas. 2.3.2.4 PROPIEDADES QUIMICAS REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS: Los aldehídos son el resultado de la oxidación de alcoholes primarios y secundarios.
  • 16. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 16 Esta oxidación puede continuar, aunque son los aldehídos se oxidan más fácilmente, pasando a ácidos carboxílicos; en cambio, las cetonas presentan mayor resistencia a la oxidación y solo cuando se enfrentan a un oxidante fuerte se rompe el esqueleto hidrocarbonado, obteniéndose una mezcla de ácidos carboxílicos. ESTA DIFERENCIA DE COMPORTAMIENTO FRENTE A LA OXIDACIÓN: los aldehídos presenten mayor carácter reductor que las cetonas permite diferenciar ambos compuestos, utilizando para ello un agente oxidante débil. Los reactivos más utilizados son: 2.3.2.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:  Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos  Industria fotográfica; explosiva y colorante.  Como antiséptico y preservador  Industria textil y farmacéutica En la medicina: Los aldehídos tienen efectos narcotizantes, antisépticos y preservadores. Los efectos contraproducentes son muchos y variados dependiendo del tipo de aldehído que se utilice, desde irritantes hasta cancerígenos.
  • 17. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 17 2.3.3. CETONAS En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación -ona al nombre del compuesto que constituye la estructura principal. Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo - oxo 2.3.3.1 GRUPO FUNCIONAL Las cetonas tienen en la molécula el grupo funcional carbonilo: - R-CO-R´. 2.3.3.2 NOMENCLATURA Las cetonas se nombran sustituyendo la -o final del alcano correspondiente por la terminación -ona, e indicando, si es necesario, la posición del grupo carbonilo, que siempre será la más baja posible. Algunas cetonas reciben nombres comunes, que la IUPAC acepta.
  • 18. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 18 2.3.3.3 PROPIEDADES FISICAS Las cetonas con menor número de átomos de carbono son solubles en agua, debido a que interaccionan con ella mediante enlaces de hidrógeno. A medida que aumenta la longitud de la cadena hidrocarbonada, la solubilidad disminuye. De hecho, la solubilidad en agua del etanal y de la acetona es ilimitada. Tanto los aldehídos como las cetonas son solubles en disolventes orgánicos, y muchos de ellos se utilizan como disolvente 2.3.3.4 PROPIEDADES QUIMICAS Hay reacciones que son comunes a cetonas y que pueden interpretarse teniendo en cuenta las propiedades del doble enlace C=O, característico de ambos. Este enlace es muy polar; ello explica que sean compuestos muy reactivos. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE CETONAS: Las cetonas son el resultado de la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. Esta oxidación puede continuar, las cetonas presentan mayor resistencia a la oxidación y solo cuando se enfrentan a un oxidante fuerte se rompe el esqueleto hidrocarbonado, obteniéndose una mezcla de ácidos carboxílicos.
  • 19. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 19 2.3.3.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:  Fibras sintéticas(mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)  Solventes industriales (como el Thiner y la ACETONA).  Fabricación de saborizantes y fragancias En la medicina: Es empleado como bactericida, fungicida y agente de embalsamamiento. Los fungicidas son sustancias tóxicas que se emplean para impedir el crecimiento, eliminar los hongos y mohos perjudiciales para las plantas, los animales o el hombre. Como todo producto químico, debe ser utilizado con precaución para evitar cualquier daño a la salud humana, a los animales y al medio ambiente. El embalsamamiento es una práctica que utiliza generalmente sustancias químicas, en especial resinas o bálsamos, y cuyo objetivo es preservar de la putrefacción la integridad de los cadáveres. 2.3.4. ETERES Los éteres están formados por un átomo de oxí- geno unido a dos radicales orgánicos. Se nombran los dos radicales (por tanto, terminados en -il) en orden alfabético y se termina con la palabra éter 2.3.4.1 GRUPO FUNCIONAL Los éteres tienen en la molécula el grupo funcional similar al del alcohol: -R-O-R´
  • 20. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 20 2.3.4.2 NOMENCLATURA  La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.  Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas de la IUPAC se llamaría:  metoxibenceno  La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se deben nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:  fenil metil éter
  • 21. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 21 2.3.4.3 PROPIEDADES FISICAS Estado: Al no tener oxhidrilos para formar puente hidrógeno entre sus moléculas, los éteres son casi tan volátiles como los hidrocarburos de los que provienen. Así el éter etílico tiene un punto de ebullición de 31º C, contra 36º C del pentano, teniendo el etanol, molécula de casi la mitad de tamaño 76,5º C. El término ‘eter’ indicó siempre algo vago, sutil, que es la sensación que se tiene cuando es usan los éteres que son livianos y volátiles. SOLUBILIDAD: Los éteres están mucho más cerca de los hidrocarburos que de los solventes polares en cuanto a la solubilidad. El éter etílico es casi insoluble en agua. Son muy buenos solventes de las grasas y aceites. Muchos de ellos se usan como solventes generales, particularmente si tienen más de una función, como es el caso del dioxano, dado que este hecho los hace solubles en agua y en los solventes no polares 2.3.4.4 PROPIEDADES QUIMICAS RUPTURA POR HBR Y HI
  • 22. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 22 AUTOOXIDACIÓN 2.3.4.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:  Disolventes  Fuertes pegamentos  Combustible  Veneno para ratas En la medicina: Se usa como antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente de uso externo. Los procedimientos antiinflamatorios son en general medidas físicas como reposo e inmovilización, hipotermia o crioterapia localizada, elevación y compresión de la extremidad afectada, y que generalmente se recomiendan aplicar en forma primaria e inmediata y de uso muy común para tratamientos de lesiones en deportistas.
  • 23. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 23 2.3.5. ESTERES Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación -oico por -oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo -OH del ácido. Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil- 2.3.5.1 GRUPO FUNCIONAL Los ésteres proceden de la reacción entre un ácido y un alcohol. El grupo funcional éster es: R–COO–R' 2.3.5.2 NOMENCLATURA Los ésteres se nombran indicando el nombre del ácido de procedencia, al que se le sustituye la terminación -ico por la terminación -ato, seguido del nombre del radical alquilo unido al oxígeno. Ejemplo:
  • 24. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 24 2.3.5.3 PROPIEDADES FISICAS Los ésteres son compuestos polares, pero, al carecer de grupo – OH, no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, por lo que las temperaturas de fusión y ebullición son menores que las de los ácidos y alcoholes de masa molecular equivalente y similares a las de los correspondientes aldehídos y cetonas. La solubilidad en agua es menor que la de ácidos y alcoholes. Los ésteres de menor masa molecular son líquidos incoloros y de olor agradable, los de mayor masa son grasos, céreos y cristalinos. En la naturaleza se encuentran en esencias de flores y frutas. Algunos ésteres se utilizan como esencias artificiales en alimentación y en perfumería. El acetato de pentilo se utiliza para dar el sabor artificial de plátano, el acetato de isopentilo para dar el de pera, el acetato de octilo para dar el de naranja y propionato de etilo para el de manzana. Las grasas son ésteres de los ácidos grasos con la glicerina (l,2,3- propanotriol); de ahí que se las denomine también glicéridos. La estructura general de una grasa se puede representar de la siguiente manera: Generalmente, las grasas y los aceites no suelen ser glicéridos sencillos, sino mixtos: cada cadena hidrocarbonada –R procede de distintos ácidos grasos.
  • 25. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 25 2.3.5.4 PROPIEDADES QUIMICAS LA REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN ES UNA REACCIÓN REVERSIBLE. La reacción inversa es la hidrólisis del éster. Esta reacción puede realizarse en presencia de un ácido o de una base. La hidrólisis alcalina de un éster se conoce con el nombre de reacción de saponificación, (utilizada en la obtención de jabones): Al saponificar con NaOH los glicéridos (esteres de la glicerina), se obtiene glicerina y las sales sódicas de los ácidos grasos: Estas sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos reciben el nombre de jabones y deben sus propiedades detergentes a la existencia en su estructura de un extremo lipófilo (la cadena hidrocarbonada larga) y de otro extremo muy polar (y en consecuencia hidrófilo), el grupo —COO– . 2.3.5.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:  Fabricación de antisépticos  Disolvente de resinas  Obtención de PVC  Fabricación de jabones
  • 26. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 26 En la medicina: BENZOCAINA La benzocaína es un analgésico tópico usado en múltiples medicamentos de venta libre. Dependiendo de la dosis y la formulación, el ingrediente activo benzocaína puede usarse para aliviar el dolor de boca garganta, para aliviar el prurito y la irritación vaginal externa, para aliviar el dolor de cabeza y la comezón por hemorroides, o para aliviar irritaciones menores, dolor y comezón en la piel. PROCAINA La procaina es un fármaco que bloquea la conducción nerviosa, previniendo el inicio y la propagación del impulso nervioso. Por esta característica se le confiere la capacidad de actuar como anestésico local y generalmente es utilizada para combinarla con otros medicamentos. Se introdujo en 1905, siendo el primer anestésico local sintético y es un aminoéster. Es llamando también Novocaína.
  • 27. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 27 2.3.6. ACIDOS CARBOXILICOS Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal). Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético, nombre de la cadena carbonada y terminación en -oico. Si hay alguna instauración (doble o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo -COOH y la instauración. 2.3.6.1 GRUPO FUNCIONAL: El grupo funcional es el grupo carboxilo –COOH, que necesariamente está en un extremo de la cadena hidrocarbonada: 2.3.6.2 NOMENCLATURA: En el sistema IUPAC, los ácidos carboxílicos se nombran como el alcano de igual número de átomos de carbono, cambiando la terminación -o por la terminación -oico, y anteponiendo la palabra ácido. Algunos ácidos carboxílicos tienen nombres comunes derivados de palabras griegas o latinas que indican su origen. Por ejemplo:
  • 28. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 28 Los ácidos que llevan 2 grupos –COOH se nombran como ácidos –dioicos. Ejemplos: 2.3.6.3 PROPIEDADES FISICAS 1. Los ácidos carboxílicos son sustancias muy polares. Pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y con el agua. 2. Como consecuencia, las temperaturas de fusión y ebullición de los ácidos son mayores que las de los alcoholes de masa molecular equivalente. Los primeros de la serie (hasta nueve átomos de carbono) son líquidos y los superiores son sólidos, de textura oleosa. 3. Ello explica que los ácidos carboxílicos de menor número de carbonos sean solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena hidrocarbonada, la solubilidad disminuye drásticamente. 2.3.6.4 PROPIEDADES QUIMICAS REACCIONES ÁCIDO-BASE: Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles que, al reaccionar con una base en una reacción ácido- base o de neutralización, pueden ceder el protón del grupo –OH. El H+ del agua lo cede el ácido.
  • 29. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 29 REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN: Consiste en hacer reaccionar un ácido carboxílico y un alcohol, utilizando un ácido inorgánico como catalizador. En el proceso se obtiene un éster y agua. La reacción se asemeja a la de neutralización, aunque en el esquema de las dos reacciones se ve la diferente procedencia de los átomos de la molécula de agua. El H+ del agua lo cede el alcohol. 2.3.6.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:  Antitranspirantes  Neutralizantes  Fabricación de detergentes biodegradables  Lubricantes  Espesantes de pintura En la medicina: Ácido succínico, es el ácido butanodioico, de fórmula HO2C (CH2)2CO2H, Se utiliza en la fabricación de lacas, colorantes, en perfumería y en medicina. Ácido tartárico, también llamado ácido dihidroxidosuccínico o ácido dihidroxibutanodioico, de fórmula C4H6O6. Este ácido, El ácido tartárico, en sus dos formas racémico y dextrorrotatorio, se emplea como aderezo en alimentos y bebidas. También se utiliza en fotografía y barnices, y como tartrato de sodio y de potasio (conocido como sal de Rocheleé) constituye un suave laxante
  • 30. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 30 2.4 FUNCIONES QUIMICAS NITROGENDAS 2.4.1 AMIDAS Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación -oico por - amida. Se trata de un grupo terminal. Si el grupo -CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra como -carboxamida. Si las amidas son secundarias (R - CO - NH - R´) o terciarias (R - CO - NR´R´´) los sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N. Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo carbamoil-. 2.4.1.1 GRUPO FUNCIONAL Las amidas puede considerarse que derivan de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH ha sido sustituido por el grupo amino, –NH2). La estructura del grupo funcional amida es, por tanto: R–CONH2 Lo que caracteriza a la amida es la unión del N con el grupo C=O (carbonilo). 2.4.1.2 NOMENCLATURA Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido del que proceden por la terminación -amida. Si alguno de los átomos de hidrógeno del grupo amino (NH2) está sustituido por un radical alquilo (R, R’), se nombran estos radicales precedido de la letra N- y a continuación la amida. Por ejemplo: N-metiletanamida, N,N-dimetiletanamida.
  • 31. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 31 2.4.1.3 PROPIEDADES FISICAS Estado: La formamida y la dimetilformamida son líquidas y las de mayor peso molecular son sólidos blancos a veces cristalinos. Estabilidad: Las amidas son compuestos estables en las condiciones normales. Pueden formar polímeros muy estables como la ‘poliamida’ que se usa para hacer fibras sintéticas. 2.4.1.4 PROPIEDADES QUIMICAS Hidrolisis Ácida La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario. Hidrolisis Básica La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.
  • 32. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 32 2.4.1.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:  Muy utilizada en la industria de nylon  La urea es un polvo cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. En la medicina: Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3). Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica. 2.4.2 AMINAS Las aminas pueden considerarse el resultado de sustituir los átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales alquilo o arilo. Se denominan primarias, secundarias o terciarias según se hayan sustituido uno, dos o los tres átomos de hidrógeno de la molécula de amoniaco 2.4.2.1 GRUPO FUNCIONAL Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno. R-NH2
  • 33. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 33 2.4.2.2 NOMENCLATURA Las aminas primarias se nombran indicando el radical alquilo, seguido de la terminación -amina. Los nombres de las aminas secundarias y terciarias se obtienen de la misma manera, nombrando los radicales por orden alfabético, si son distintos, o utilizando los prefijos di- o tri-, si son iguales. 2.4.2.3 PROPIEDADES FISICAS A medida que aumenta su masa molecular, las aminas pasan de gaseosa a líquidas o sólida. Las de menor masa molecular son solubles en agua debido a la polaridad del enlace N─H. Son bases más fuertes que el amoniaco. Las aminas tienen un fuerte olor a pescado. La anilina es un líquido incoloro, poco soluble en agua y de olor débil, tóxico y se utiliza para fabricar colorantes. Además del interés bioquímico que ofrecen, al ser parte estructural de los aminoácidos que forman las proteínas, estos compuestos se utilizan en la producción de fibras textiles, en medicina (sulfamidas, penicilina) y en la fabricación de gran número de colorantes sintéticos. 2.4.2.4 PROPIEDADES QUIMICAS COMBUSTIÓN: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono. Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa. Formación de sales: Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.
  • 34. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 34 2.4.2.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:  Colorantes  Desinfectantes  Jabones En la medicina: MORFINA: Es un analgésico, empleado en casos de extrema necesidad, provoca dependencia. CODEÍNA: Es un derivado de la morfina que se emplea como un antitusivo NICOTINA: Es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco, En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco.
  • 35. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 35 COCAINA: Es un anestésico y estimulante del sistema nervioso, pero en altas dosis genera una alta dependencia en el cuerpo humano. 2.4.3 NITRILOS 2.4.3.1 GRUPO FUNCIONAL Son compuestos nitrogenados cuyo grupo funcional es –C≡N. Su formula general es R– C≡N. 2.4.3.2 NOMENCLATURA Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del alcano al que está unido el átomo de nitrógeno. Nota: El C unido al átomo de N se considera parte de la cadena. Los nitrilos pueden considerarse derivados del cianuro de hidrógeno, H– C≡N, en el que el átomo de hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo o arilo. Por esta razón, los nitrilos se denominan también cianuros. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C≡N es el butanonitrilo (cianuro de propilo)
  • 36. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 36 2.4.3.3 PROPIEDADES FISICAS Solubilidad: Son sustancias de polaridad intermedia lo que los hace buenos solventes de muchas sustancias. Particularmente el acetonitrilo es uno de los solventes más utilizados en las fases móviles de los equipos de cromatografía líquida. Reactividad; son sustancias estables pero en determinadas condiciones se pueden transformar en los ácidos correspondientes a su estructura, por lo que se utilizan en síntesis de los mismos. Toxicidad: Si bien en condiciones normales poseen toxicidad limitada, hay que tener en cuenta que pueden producir cianógeno, ácido cianhídrico y cianuros que son sustancias altamente peligrosas. 2.4.3.4 PROPIEDADES QUIMICAS Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio. Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación
  • 37. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 37 2.4.3.5 USOS Y APLICACIONES EN LA MEDICINA Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:  Sales para salar carnes  Fabricación de caucho artificial  Fabricación de fibras acrílicas En la medicina: Los nitritos son productos de partida en la síntesis de diversos compuestos químicos, sobre todo compuestosdiazo. Su aplicación médica es como antídoto en caso de envenenamientos por cianuro de potasio, causando vasodilatación y es además antiespásmodico.
  • 38. FUNCIONES QUIMICAS E.A.PDE MEDICINA HUMANA QUIMICA | 38 3. CONCLUSIONES  Puedo concluir que las sustancias orgánicas presentan diferentes características y propiedades físicas que la diferencian de otras.  A las sustancias químicas orgánicas se las puede reconocer por su color, olor y sabor.  Cada sustancia química orgánica presenta una diferente formula estructural.  También puedo concluir que una sustancia orgánica es aquella que está formada por el átomo del carbono.  De este modo se puede concluir que las funciones orgánicas implican en nuestra vida diaria y tiene muchos usos, algunos inclusive se encuentran en nuestro organismo. 4. BIBLIOGRAFIA La gran Enciclopedia de las ciencias 2000 Enciclopedia encarta 2000 Libro-Fundamentos de Química Orgánica - Autor: German Fernández https://es.scribd.com/doc/94047742/FUNCIONES-OXIGENADAS-NITROGENADAS http://atilia-funcionesquimicasorganicas.blogspot.pe/ http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes http://www.quimicaorganica.net/