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Hidr atos de
 Carbono ó
  Glúcidos
Son compuestos que contienen Carbono,
Hidrógeno y Oxígeno. Se definen como
compuestos polialcohólicos con una
función aldehído o una función cetona.
Cuando poseen una función aldehído se
llaman aldosas y cuando contienen una
función cetona se llaman cetosas.
Nomenclatur a de
carbohidr atos
 Es muy frecuente referirse a los carbohidratos como sacáridos, de la palabra
 griega que significa “algo dulce”. Este termino suele ser inapropiado, ya que la
 mayoría de los carbohidratos no son dulces. Sin embargo, esta terminología nos
 permite hablar de unidades individuales denominadas: monosacáridos,
 oligosacáridos y polisacáridos.
 Los carbohidratos se pueden designar según las reglas de nomenclatura IUPAC.
 El gliceraldehído es 2,3- dihidroxipropanal, mientras que la dihidroxiacetona seria
 1,3- dihidroxipropanona, etc. Existen maneras generales de asignar
 monosacáridos que pueden especificar el grupo funcional carbonilico (aldosa o
 cetosa) seguido por el nº de Carbono llevando la terminación “osa”. Por ejemplo:
 aldohexosa, cetopentosa, etc.



                                                     Nombre común: gliceraldehído
                                                     Según IUPAC: 2,3 dihidroxipropanal
                                                     Por grupo funcional: aldotriosa
Carbohidratos como derivados
  de anillos heterocíclicos
 En los monosacáridos existen estructuras cíclicas hexagonales (5 carbonos y
 1oxigeno) que se llaman piranósicas, por su parecido con un compuesto
 heterocíclico, el pirano




 En los glúcidos también pueden originarse ciclos pentagonales (4 carbonos y
 1oxigeno) que se conocen como estructuras furanosicas, por su relación con el
 compuesto heterocíclico furano.
Isomería funcional
Los isómeros funcionales pertenecen a diferentes clases orgánicas porque
poseen grupos funcionales distintos, estos grupos hacen que las moléculas
exhiban propiedades físicas y químicas características para cada clase de
compuesto.
En los hidratos de carbono se presentan numerosos ejemplos, entre ellos se
encuentran el gliceraldehído y la dihidroxiacetona. Ambos compuestos tienen la
misma cantidad de átomos (C3H6O3) pero difieren en los grupos funcionales , el
primero es un aldehído, y la otra es una cetona .




            gliceraldehído                     dihidroxiacetona
Isomería óptica
Los monosacáridos que contienen átomos de carbono asimétricos muestran
actividad óptica. Esto es, debido a la configuración espacial existe la posibilidad
de isómeros ópticos, compuestos que con igual fórmula poseen diferentes
estructuras moleculares y presentan diferentes propiedades frente a la luz
polarizada. Estos isómeros desplazan el plano de polarización de la luz un
ángulo de igual magnitud pero de signo opuesto. Así es que encontramos una
forma que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha y por lo tanto a este
isómero lo denominamos dextrógiro y una forma que la rota hacia la izquierda a
la que denominamos levógiro.
Una mezcla en partes iguales de las dos variedades ópticas se denomina
mezcla racémica y carece de propiedades ópticas.
Todos los monosacáridos a excepción de la dihidroxiacetona poseen uno o más
carbonos asimétricos y son por lo tanto moléculas quirales.
El gliceraldehído contiene sólo un átomo de carbono asimétrico y puede existir
en la forma de sólo dos estereoisómeros diferentes.
La forma habitual de la glucosa, la que hallamos en la naturaleza es
dextrorrotatoria,
 β= +52.7º
Mientras que la forma corriente de la fructosa (otro azúcar frecuente en la
naturaleza) es levorrotatoria,
 β= -92.4º
La configuración del gliceraldehído es elegida como patrón para establecer la de
los otros glúcidos




En la formula del gliceraldehído que tienen el OH- del carbono quiral a la derecha
de la cadena de carbonos se le asigno la configuración D y se llama D-
Gliceraldehído, por el contrarío la del isómero en el que ese OH- esta orientado
hacia la izquierda tiene la configuración L y se lo designa L- Gliceraldehído.
Todo glúcido que presente el OH- del ultimo carbono asimétrico a la derecha
pertenece a la serie D, si ese OH- se encuentra hacia la izquierda ,forma parte
de la serie L. Debe aclararse que la configuración D o L no tiene relación con el
sentido de rotación del plano de polarización que producen los antípodas ópticos
dextrógiros o levógiros. Por ejemplo la D-glucosa es dextrógira, en cambio la D-
fructosa es levógira
Estructuras cíclicas
        Las aldohexosas poseen cuatro carbonos asimétricos
        por lo que pueden existir 24 = 16 estereoisómeros
        distintos, dos de los cuales son la D (+) glucosa y la D
        (+) galactosa (ver la derivación de las D aldosas)
        Tanto la glucosa como la galactosa son hexosas cuya
        fórmula sin desarrollar es C6H12O6. Es decir q estos
        glúcidos son isómeros funcionales. Las fórmulas
        lineales se escriben para facilitar la comprensión de su
        estructura, pero en la naturaleza los monosacáridos
        adoptan formas cíclicas lo que además da la
        posibilidad de una nueva forma de isomería. Al
        formarse el anillo los átomos se reordenan
        internamente dando lugar a la aparición de otro
        carbono asimétrico, el primer carbono comenzando a
        contar desde arriba en la figura anterior, este es el
        carbono (1). Nótese la posición del grupo oxhidrilo en
        ambas formas isoméricas. Este carbono asimétrico
        origina dos configuraciones posibles, la α y la β.
        Aparece de esta forma un oxhidrilo con propiedades
        especiales, debido al cual algunos monosacáridos son
        reductores en disolución (ver reacciones de Fehling,
        de Benedict, etc., para detectar hexosas).
        La glucosa existe como la forma α–D glucosa o la β–D
        glucosa o una mezcla de las dos, aunque pre-
        dominando la forma α.
Formas α y β

      En el caso de la
      glucosa se
      pueden encontrar
      dos variedades,
      la α–D glucosa y
      la β–D glucosa,
      de las cuales
      predomina en la
      naturaleza, la
      forma α.
Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y
solubles en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que
se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra
molécula).
Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general
(CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Químicamente
son poli alcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo -OH cada
carbono, en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo cetona. Se
clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o cetona) en aldosas, con
grupo aldehído, y cetosas, con grupo cetónico. Cuando aparecen carbonos
asimétricos, presentan distintos tipos de isomería. Algunos de ellos pueden
presentar su estructura ciclada.
 Los monosacáridos se nombran atendiendo al
  número de carbonos que presenta la molécula:




 Triosas: tres carbonos

 Tetrosas: cuatro carbonos

 Pentosas: cinco carbonos

 Hexosas: seis carbonos

 Heptosas: siete carbonos
Las triosas son monosacáridos formados por una cadena de tres átomos de
carbono. Su fórmula empírica es C3H6O3. Como en los demás monosacáridos, en
las triosas aparecen los grupos cetona y aldehído, también llamados
genéricamente grupos funcionales carbonilo. Si llevan la función cetona se les
nombra añadiendo el prefijo ceto- y si llevan el grupo aldehído se añade el prefijo
aldo-, de modo que los compuestos se llamarán aldotriosas (o gliceraldehído) y
cetotriosas (o dihidroxiacetona). Las triosas tienen gran importancia en el
metabolismo de los hidratos de carbono y de la respiración




      D-gliceraldehido          L-gliceraldehido            Dihidroxicetona

            CHO                     CHO                         CH2OH
                 |                       |                           |
             H-C-O-H               H-O-C-H                          C=O
               |                       |                           |
               CH2OH                    CH2OH                      CH2OH
Tetrosas: Tienen solamente un interés teórico. Las aldosas tetrosas son la
treosa, que por oxidación forma ácido tartárico dextro o levo, y la eritrosa, cuyas
dos variedades originan por oxidación ácido meso-tartárico.
Pentosas
  Puesto que el número de variedades ópticamente activas de un compuesto es
  2n, siendo n el número de carbonos asimétricos presentes en su molécula,
  existen 23 = 8 pentosas; las estructuras de sus cuatro D–variedades vienen
  dadas en el cuadro de la página anterior. Solamente se encuentran en la
  Naturaleza la D–arabinosa (en ciertos glucósidos), la L–arabinosa en la goma
  arábiga, la D–xilosa en la madera y paja y la D–ribosa en algunos ácidos
  nucleicos, pero más generalmente en forma de polisacáridos denominados
  pentosanas, muy abundantes en el reino vegetal, y de cuya hidrólisis se obtienen
  las pentosas.
Ribosa
  La ribosa es una pentosa que es muy importante en los seres vivos porque es el
  componente del ácido ribonucleico y otras sustancias como nucleótidos y ATP.
  La ribosa procede de la ribulosa. A partir de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa
  en el ciclo de la pentosas.
  Su fórmula es: C5H10O5. y puede representarse de la siguiente manera:
Desoxirribosa
  La desoxirribosa, azúcar de fórmula C5H10O4, derivado de la ribosa por pérdida
  de un átomo de oxígeno en el hidroxilo del segundo carbono. Este azúcar es un
  sólido cristalino e incoloro, bastante soluble en agua. En su forma furanosa
  (anillo pentagonal) forma parte de los nucleótidos que constituyen las cadenas
  del ácido desoxirribonucleico (ADN). Es un monosacárido de 5 átomos de
  carbono (pentosa) derivado de la ribosa, que forma parte de la estructura de
  nucleótidos del ADN. Su estructura es semejante a la ribosa, pero el carbono 2
  no posee un grupo alcohol. No responde a la fórmula general de los
  monosacáridos, (CH2O)n
  Forma parte del ADN, el cual contiene toda la información genética que será
  transferida así de generación en generación. Por todo esto la desoxirribosa tiene
  una gran importancia en todo ser vivo existente.
Las ribosas en el ADN
   La información que dicta las estructuras de la enorme variedad de moléculas de proteínas que
  se encuentran en los organismos está codificada en moléculas conocidas como ácidos
  nucleicos . La información contenida en los ácidos nucleicos es transcripta y luego traducida a
  las proteínas. Un nucleótido es una molécula más compleja que un aminoácido. Está formado
  por tres subunidades: un grupo fosfato, un azúcar de cinco carbonos y una base
  nitrogenada ; esta última tiene las propiedades de una base y, además, contiene nitrógeno.
  La subunidad de azúcar de un nucleótido puede ser ribosa o bien desoxirribosa. Como puede
  verse, la diferencia estructural entre estos dos azúcares es leve. En la ribosa, el carbono 2
  lleva un átomo de hidrógeno por encima del plano del anillo y un grupo hidroxilo por debajo del
  plano; en la desoxirribosa, el grupo hidroxilo del carbono 2 está reemplazado por un átomo de
  hidrógeno. Los nucleótidos pueden unirse en cadenas largas por reacciones de condensación
  que involucran a los grupos hidroxilo de las subunidades de fosfato y de azúcar. En la figura se
  muestra una molécula de RNA que, como se observa, está formada por una sola cadena de
  nucleótidos. Las moléculas de DNA, en cambio, constan de dos cadenas de nucleótidos
  enrolladas sobre sí mismas, formando una doble hélice. La ribosa es el azúcar en los
  nucleótidos que forman ácido ribonucleico (RNA ) y la desoxirribosa es el azúcar en los
                                                  (RNA
  nucleótidos que forman ácido desoxirribonucleico (DNA ). Hay cinco bases nitrogenadas
                                                         (DNA
  diferentes en los nucleótidos, que son los sillares de construcción de los ácidos nucleicos. Dos
  de ellas, la adenia y la guanina, se conocen como purinas . Las otras tres, citosina, tintina y
  uracilo se conocen como pirimidinas .
La estructura del ATP
  Los nucleótidos, además de su papel
  en la formación de los ácidos nucleicos,
  tienen una función independiente y vital
  para la vida celular. Cuando un
  nucleótido se modifica por la unión de
  dos grupos fosfato, se convierte en un
  transportador de energía, necesario
  para que se produzcan numerosas
  reacciones químicas celulares. La
  energía contenida en los glúcidos de
  reserva como el almidón y el
  glucógeno, y en los lípidos , viene a
  ser como el dinero depositado a plazo
  fijo; no es asequible fácilmente. La
  energía de la glucosa es como el dinero
  en una cuenta corriente, accesible,
  pero no tanto como para realizar todas
  las operaciones cotidianas. La energía
  en los nucleótidos modificados, en
  cambio, es como el dinero de bolsillo,
  disponible en cantidades convenientes
  y aceptadas en forma generalizada. El
  principal portador de energía, en casi
  todos los procesos biológicos, es una
  molécula llamada adenosín trifosfato o
  ATP.
Hexosa
 Las hexosas son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena de
 seis átomos de carbono. Su fórmula general es C6H12O6. Su principal función es
 producir energía. Un gramo de cualquier hexosa produce unas 4 kilocalorías de
 energía. Las más importantes desde el punto de vista biológico son: glucosa,
 galactosa y fructosa.
Glucosa:
  Todas las frutas naturales tienen glucosa (a menudo con fructosa), que puede
  ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo. Pero a nivel
  industrial, tanto la glucosa líquida (jarabe de glucosa) como la dextrosa (glucosa
  en polvo) se obtienen a partir de la hidrólisis enzimática de almidón de cereales.
  La glucosa libre o combinada, es el compuesto orgánico más abundante de la
  naturaleza. Es la fuente primaria de síntesis de energía de las células, mediante
  su oxidación catabólica, y es el componente principal de polímeros de
  importancia estructural como la celulosa y de polímeros de almacenamiento
  energético como el almidón y el glucógeno.
  En su forma de D- Glucosa, sufre una ciclación hacia su forma hemiacetalica
  para dar sus formas furano y pirano ( D-glucofuranosa y D-glucopiranosa) que a
  su vez presentan anòmeros alfa y beta. La D-Glucosa es uno de los compuestos
  más importantes para los seres vivos.
Fructosa:
  Este sacárido es también conocido como levulosa, es una forma de azúcar
  encontrada en las frutas y en la miel. Es un monosacárido isómero de la
  glucosa. Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo
  con glucosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar
  alternativo.
  La fructosa es metabolizada y guardada, en parte, por el hígado en forma de
  glucógeno, como reserva para cuando necesitamos hacer un esfuerzo. Puesto
  que la fructosa acaba transformándose en glucosa, produciendo una elevación
  glucemia en sangre, ya no se considera un edulcorante recomendable para las
  personas con diabetes.
Galactosa:
  Este azúcar se convierte en glucosa en el hígado como aporte energético.
  Además forma parte de los glucolípidos y glucoproteínas de las membranas
  celulares de las células, sobre todo de las neuronas.
  Desde el punto de vista químico es una aldosa, es decir su grupo químico
  funcional es un aldehído (CHO) ubicada en el carbono 1.
  La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para producir lactosa,
  que es un disacárido formado por la unión de glucosa y galactosa, por tanto el
  mayor aporte de galactosa en la nutrición proviene de la ingesta de la lactosa de
  leche.
Reacciones de la glucosa
 Formación de esteres: los grupos alcoholes de la glucosa pueden combinarse
 con ácidos formando esteres. Desde el punto de vista bioquímico, los esteres
 mas importante que forma la glucosa son los que forma con el acido fosfórico,
 por ejemplo, la glucosa 1- fosfato, y la glucosa 6- fosfato. Estos dos compuestos
 son de gran importancia para la metabolización de la glucosa



 C6H12O6 + H3PO4                       H2O +




 Poder reductor: la glucosa, al igual que los monosacáridos, tienen poder
 reductor; si son aldosas, ello se debe a la presencia del grupo aldehído libre en
 el carbono 1; si son cetosas, el grupo reductor carbonilico esta en el carbono 2.
 los reactivos para demostrar el poder reductor de los glúcidos son muchos,
 alguno de los cuales son: el reactivo de Fehling, el reactivo de Tollens, azul de
 metileno, etc.
Reacción de Fehling: la glucosa reduce al ion cúprico (Cu2+ ) del reactivo y lo
transforma en oxido cuproso (Cu2O), rojo anaranjado, mientras la glucosa se
oxida en su grupo aldehído que pasa a la sal del acido derivado:

                                        Reacción simplificada:




Reacción de Tollens: con el reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se
forma un deposito de plata que se adhiere al tubo de ensayo, formando un
“espejo de plata” .
Diabetes:
  El 7% de la población argentina padece esta enfermedad, conocida como diabetes mellitus.
  Este trastorno puede adoptar varias formas, todas las cuales dan por resultado un
  metabolismo defectuoso de la glucosa, nuestra fuente primaria de energía.
  Normalmente cuando ingerimos alimentos nuestro cuerpo activa la liberación de la hormona
  endocrina insulina de las células beta del páncreas. La insulina facilita la entrada y el
  metabolismo de la glucosa en nuestras células. Si la insulina esta ausente o funciona mal, la
  glucosa que circula en la sangre aumenta su concentración. Esta condición se conoce como
  hiperglucemia. los riñones se encargan de reabsorber la glucosa, sin embargo, si la
  concentración de glucosa sobrepasa los 180mg/100ml, puede detectarse en la orina mediante
  pruebas sencillas. Entre las consecuencias de la diabetes están la aterosclerosis
  (estrechamiento de los vasos sanguíneos), ceguera (retinopatía), insuficiencia renal y coma,
  todo lo cual podría conducir a una muerte prematura.
  El tratamiento de la diabetes depende del tipo y gravedad de la enfermedad. Los pacientes
  que producen poca o ninguna insulina, tienen diabetes tipo I o insulinodependientes, y
  requieren inyecciones diarias de insulina. La diabetes tipo II o no dependiente de la insulina,
  en la cual se produce insulina pero esta no es eficaz se puede controlar por medio de dieta,
  ejercicio y administración de fármacos orales como tolbutamida o glipizida. Estos
  medicamentos favorecen la liberación de insulina del páncreas y aumentan la utilización de
  glucosa por parte de las células.
  La investigación en busca de las causas y tratamientos de la diabetes es muy activa. En la
  actualidad esta bastante claro que la causa de la diabetes del tipo I es una infección viral y la
  del tipo II tiene un componente genético grande. La biotecnología produce insulina para
  millones de personas
La vitamina C
  La oxidación de glucosa por enzimas en casi todos los organismos vivos puede dar por
  resultado un producto muy útil, el acido ascórbico (vitamina C). El acido ascórbico puede sufrir
  fácilmente oxidación/reducción y, por lo tanto, es capas de participar en reacciones redox
  biológicas como cofactor.




                 A la izquierda: ácido ascórbico (forma reducida de la vitamina C).
                 A la derecha: ácido dehidroascórbico (forma oxidada de la vitamina C).

  Albert Szent-Gyorgyi y Walter Haworth compartieron el premio nobel en 1937 por sus
  investigaciones sobre el aislamiento del acido ascórbico y su identificación como el material de
  la dieta necesario para prevenir la enfermedad conocida como escorbuto. La vitamina C fue
  redescubierta en 1970 por Linus Pauling, quien postulo que podría ser un potente protector
  contra infecciones virales.
  El escorbuto es una enfermedad del tejido conectivo de la piel, ligamentos y huesos. Este
  tejido se compone de las proteínas colágeno y elastina, las cuales durante un complejo
  proceso bioquímico sufren una oxidación en la cual interviene el acido ascórbico. Cuando hay
  deficiencia de acido ascórbico en la dieta, el esmalte dentario se debilita y se pierden los
  dientes, se sufren hemorragias nasales y se pierden las defensas, lo cual ocasiona en ultimo
  termino, la muerte.
  Los marineros sufrían mucho hasta que se descubrió que el consumo de los frutos y jugos
  cítricos prevenían el escorbuto. La cantidad de vitamina C que se necesita para prevenir el
  escorbuto es de solo 6,5 a 10 mg por día, los cuales se pueden obtener fácilmente de una
  dieta balanceada .
Heptosas
 Una Heptosas es todo aquel monosacárido que posee siete átomos de carbono.
 Las Heptosas pueden poseer un grupo funcional aldehído en la posición 1,
 denominándose entonces aldoheptosas, o un grupo cetona en la posición 2, en
 cuyo caso serán denominadas cetoheptosas. Existen muy pocos ejemplos de
 azúcares con 7 carbonos en la naturaleza. Entre ellos, cabe destacar:
 Sedoheptulosa o D-altro-heptulosa, como ejemplo de cetoheptosas.
 L-glicero-D-mano-heptosa, como ejemplo de aldoheptosas.

 A nivel estructural, las cetoheptosas y las aldoheptosas se diferencian en que las
 primeras poseen 4 centros quirales, mientras que las segundas poseen 5.
Oligosacáridos:
  La denominación de Oligosacáridos proviene del griego oligo que quiere decir
  poco. Se denominan oligosacáridos a los compuestos que resultan de la unión
  glucosídica de unos pocos monosacáridos. Según el número de estos restos
  sacáridos que los formen, se denominan: disacáridos, trisacáridos,
  tetrasacáridos, etc. en estos glúcidos pueden desdoblarse por hidrólisis para dar
  monosacáridos. La hidrólisis puede efectuarse por medios de ácidos diluidos o
  enzimas
Disacáridos:
  Son hidratos de carbono formados por dos moléculas de sacáridos que se unen
  por el enlace glucosídico, ésta es una unión que se realiza con desprendimiento
  de una molécula de agua, siendo un proceso reversible por hidrólisis. El enlace
  glucosídico puede ser entre los carbonos 1 – 4 (el carbono uno de un
  monosacárido y el cuatro del otro), en cuyo caso el disacárido es reductor; o
  puede ser entre los carbonos 1 – 2 y en este caso el disacárido resultante no
  será reductor.
  Los disacáridos más comunes son la maltosa o azúcar de malta, formada por
  dos moléculas de glucosa, la sacarosa, que es el azúcar de caña o de
  remolacha, compuesta por una molécula de glucosa y una de fructosa, la lactosa
  o azúcar de la leche, formada por una molécula de glucosa y una de galactosa,
  etc.
  Las propiedades físicas de los disacáridos son semejantes a las de los
  monosacáridos, por lo tanto poseen sabor dulce y son solubles en agua.
  La estereoquímica de la unión entre las moléculas de monosacáridos puede ser
  β, como en la lactosa, o α como en la maltosa.
  En la sacarosa el oxígeno vinculante está unido al carbono carbonilico de las
  subunidades de glucosa y de fructosa. Esta unión es α con respecto a la glucosa
  y β en relación a la fructosa. La unión de las unidades de monosacáridos en la
  sacarosa es entre el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de la fructosa. En la
  maltosa y la lactosa las uniones son entre carbono 1 y carbono 4.
  En general, los disacáridos y polisacáridos que tienen uniones β como la lactosa
  y la celulosa no son digeribles para los vertebrados superiores.
Sacarosa:
  Es la forma prevalente en el azúcar de caña o remolacha y en el azúcar de la
  miel, forma parte de la savia elaborada está compuesta de glucosa y fructosa a
  través de un enlace α– (1,2) β –glucosídico.
  La sacarosa no tiene poder reductor , lo que demuestra que los dos
  monosacáridos que la forman se han unido por los dos carbonos de los que
  depende esta propiedad, es decir, el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de la
  fructosa. Al ser hidrolizada la sacarosa, predomina el giro a la izquierda de la luz
  polarizada, debido al fuerte poder rotatorio de la fructosa, este proceso de
  desdoblamiento se llama se llama inversión de la sacarosa.El poder rotatorio de
  este disacárido es de +66.4º, por lo tanto es dextrógiro.
Lactosa:
  se encuentra exclusivamente en la leche de los mamíferos y está constituida de
  galactosa y glucosa en un enlace β– (1,4) glucosídico. Por la presencia del OH
  del carbono 1 en la unidad glucosa, este disacárido tiene poder reductor.
  El poder rotatorio de dicho glúcido es de +55º, es decir, es dextrógiro
Maltosa:
 Es el principal producto de degradación del almidón, está compuesta de 2 monómeros de glucosa
 en un enlace α-(1,4) glucosídico. En la maltosa, la segunda unidad de glucosa mantiene su
 carbono 1 libre y por eso demuestra tener poder reductor.
 Este sacárido es dextrógiro, su poder rotatorio especifico es +136º
Tabla comparativa de los
disacáridos mas
importantes:


                  Sacarosa Maltosa          Lactosa

   Actividad       α= +66.4º     α= +136º     α= +55º
    óptica
                   No reductor   Reductor    Reductor
 Poder reductor
Edulcorantes bajos en
calorías:
  La glucosa que no se sintetiza de inmediato para obtener energía metabólica se almacena
  como glucógeno o se convierten en lípidos para depositarse en el tejido adiposo. Se pueden
  formar deposito de lípidos en las paredes de los vasos sanguíneos, lo que con el tiempo
  conduce a la aterosclerosis y un mayor riesgo de apoplejía o ataque cardiaco. Por
  consiguiente, muchas personas han intentado limitar su consumo de lípidos y carbohidratos,
  en especial de sacarosa. Para satisfacer el gusto por las golosinas desarrollados por dietas
  azucaradas, se están investigando diversos productos sintéticos y naturales, como sustitutos o
  enriquecedores del azúcar. Puesto que estos edulcorantes no son carbohidratos o no se
  absorben en absoluto en el conducto gastrointestinal, se describen como bajos en calorías, o
  no nutritivos.
  Los alcoholes de azúcar, como el manitol y el sorbitol, aunque no son tan dulce como la
  sacarosa, se han usado por muchos años como sustituyentes bajos en calorías.
  El uso de la sacarina, que es aproximadamente 300 veces mas dulce que la sacarosa, se ha
  puesto en duda porque se ha demostrado que favorece el cáncer en animales de laboratorios
  en ciertas condiciones.
  A principios de 1983, en Estados Unidos se aprobó el uso de espartame como edulcorante
  bajo en calorías, alrededor de 200 veces mas dulce que la sacarosa. Hoy en día es posible
  encontrar este sustituyente en cafés gastronómicos, bebidas gaseosas dietéticas, etc.
sacarina




Alitame (2000 veces mas dulce que la
sacarosa)




                                       Sacralosa (400 a 800 veces mas
                                       dulce que la sacarosa)
Polisacáridos:
  Entre las propiedades de los monosacáridos se ha visto que pueden unirse entre
  si por medio de un enlace glucosídico, formando disacáridos. Si este proceso se
  repite se pueden formar polímeros, que cuando están formados por mas de 10
  unidades se llaman polisacáridos.
  La formula general de un polisacárido es (C6H10O5)n. el valor de n no se conoce
  exactamente pero puede oscilar entre 300 y varios miles. Existen tantas
  estructuras de polisacáridos posibles como hay combinaciones de
  monosacáridos y posiciones de enlazamiento. Esas combinaciones son
  ilimitadas .
  Por su estructura química, se dividen en:
  Homopolisacaridos: están formados por un solo tipo de monosacáridos (por
  ejemplo el almidón).
  Heteropolisacaridos: están constituidos por mas de un tipo de monosacáridos
  (por ejemplo, las pectinas de los frutos y gomas vegetales.

  Los polisacáridos más importantes son usados como sustancias de reserva: el
  almidón y el glucógeno, y como sustancia de sostén en células vegetales: la
  celulosa.
Almidón:

Es un polisacárido de origen vegetal. Estructuralmente, el almidón es una mezcla
de dos polímeros, uno es la amilosa que es la responsable de la coloración azul
que da el almidón al reaccionar con lugol o yodo.
El otro polímero del almidón es la amilopectina, la cual se tiñe de rojo con el
yodo. Como resultado de la afinidad tintórea de ambos polímeros, el almidón se
tiñe con el yodo de un color azul–violáceo.
Glucógeno :
 Puede considerarse el almidón de las células animales, porque constituye la
 sustancia de reserva animal más común. Al ser teñido con yodo da una colo-
 ración castaño–rojizo. Tanto las moléculas que forman el almidón, como las del
 glucógeno son de α–glucosa.
 Se guarda una cantidad de glucógeno en el hígado y el tejido muscular, donde
 constituye una fuente de energía fácilmente disponible.
Celulosa:
 Es el mas difundido de los polisacáridos, porque forma los tejidos de conducción
 y de sostén en los vegetales. Forma las paredes celulares de las plantas
 superiores.
 Está constituida por unidades de celobiosa (C21H22O11), cuya hidrólisis da β–
 glucosa. Sus cadenas están formadas por uniones lineales de glucosa, por Io
 que resultan moléculas fibrilares. Con la coloración cloro–zinc–yodo, se tiñe de
 color violeta.
 El enlace β no es susceptible al ataque de las encimas animales, de modo que
 las fibras de celulosa no pueden ser utilizadas como fuente de alimento por los
 seres humanos y la mayoría de los animales. Sin embargo, los rumiantes, como
 corderos, cabras y vacas tienen bacterias intestinales que producen encimas, la
 celulosa, que digieren celulosa, con lo cual suministran glucosa para la nutrición.
Obtención de fibras textiles
a partir de celulosa
  Tanto el rayón como el acetato de rayón se fabrican a partir de celulosa
  químicamente modificada y fueron las primeras fibras textiles de importancia
  comercial. Para producir rayón , se tratan fibras de celulosa con disulfuro de
  carbono( CS2) en hidróxido de sodio acuoso (NaOH). En esta reacción, algunos
  grupos OH- de la fibra de celulosa se transforman en la sal de sodio de un éster
  xantato, lo cual provoca que las fibras se disuelvan en álcali y formen una
  dispersión coloidal viscosa.(ver reacción).
  La solución de xantato de celulosa se separa de las sustancias alcalinas
  insolubles de la madera y se hace pasar por una tejedora hacia un recipiente con
  ácido sulfúrico diluido, donde se hidrolizan los grupos este del xantato y precipita
  la celulosa regenerada. La celulosa que se obtiene a manera de filamento se
  denomina hilo de rayón viscoso. El rayón es una fibra muy versátil y tiene las
  mismas propiedades en cuanto a comodidad de uso que otras fibras naturales,
  pudiendo imitar el tacto de la seda, la lana, el algodón o el lino. Las fibras pueden
  teñirse fácilmente de otros colores. Los tejidos de rayón son suaves, ligeros,
  frescos, cómodos y muy absorbentes, pero no aíslan el cuerpo, permitiendo la
  transpiración. Por ello son ideales para climas calurosos y húmedos. La fibra era
  vendida como "seda artificial" hasta que en 1924 se adoptó el nombre "rayón",
Polisacáridos complejos:
  Son polímeros que están constituidos por moléculas de hexosas y otras
  moléculas que pueden contener nitrógeno aminado (por ejemplo, glucosamina) o
  estar además acetilados (por ejemplo, acetilglucosamina). O pueden ser aún
  más complejos como los que poseen ácido sulfúrico o ácido fosfórico. Los
  polisacáridos complejos más importantes son:

  Polisacáridos Neutros



  Mucopolisacáridos Neutros



  Mucopolisacáridos Ácidos



  Muco y Glucoproteínas
Polisacáridos complejos:
  Polisacáridos Neutros: Polímeros cuyas unidades estructurales están formadas
  por un derivado aminado del azúcar: la N-acetilglucosamina. Es una sustancia de
  sostén que se encuentra en los Artrópodos y hongos Basidiomicetos.
Polisacáridos complejos:
  Mucopolisacáridos Neutros: Polímeros más complejos que poseen
    otras hexosas como la lactosa y la ramnosa. Están relacionadas
    con la determinación de los grupos sanguíneos y forman parte de
    las paredes celulares de las Bacterias.
Polisacáridos complejos:
  Mucopolisacáridos Ácidos: Polímeros que contienen en su molécula ácido
  sulfúri-co y otros ácidos. Por esto tienen gran afinidad con los colorantes
  básicos. Los más importantes son: la heparina, sustancia anticoagulante de la
  sangre; el ácido hialurónico, contiene acetilglucosamina y ácido glucurónico, que
  se encuentra en el líquido sinovial, los humores vítreo y acuoso del ojo, etc.; y el
  ácido condritis sinfónico que contiene acetilgalacto-samina, ácido glucurónico y
  grupos sulfatos.
Polisacáridos complejos:
  Muco y Glucoproteínas: También se las llama mucoides, son compuestos de
  acetil-glucosamina y otros glúcidos con proteínas. Las mucoproteínas se
  encuentran en las secreciones sálivares y de la mucosa gástrica. Ejemplos de
  mucoproteínas son la ovoalbúmina, la seroalbúmina, etc.
Funciones de los
carbohidratos
 Es fundamental para la vida el papel que desempeñan los glúcidos en el
 metabolismo de todos los organismos. Como resultado de la captación de
 energía solar de la fotosíntesis, se obtienen como uso de los primeros productos
 a partir de los compuestos inorgánicos. Por ello, son las reservas fundamentales
 de la energía potencial, liberada por la respiración y utilizada para los demás
 procesos vitales. Pero no solo sirven como compuestos energéticos (Ej.:
 glucosa, almidón, glucógeno), sino que también forman estructuras de sostén
 (ej.: celulosa, polisacáridos neutros) y forman parte de otras moléculas orgánicas
 como los ácidos nucleicos y algunos proteicos.
 Los monosacáridos como el gliceraldehído y la dihidroxiacetona, son productos
 intermedios en el metabolismo de numerosas sustancias. Las pentosas ribosa
 desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos. La glucosa y fructosa
 (hexosa) son las moléculas mas importantes desde el punto de vistas energético.
 Los oligosacáridos son         formas intermedias de la degradación de los
 polisacáridos a monosacáridos.
 Los polisacáridos almidón (vegetal) y glucógeno (animal), son las principales
 moléculas de reserva o almacenamiento energético en plantas y animales,
 respectivamente.
 La celulosa y la quitina son sustancias de sostén, mientras que los
 mucopolisacáridos facilitan la hidratación y lubricación de las superficies que
 recubren y poseen también funciones estructurales.

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  • 1. Hidr atos de Carbono ó Glúcidos
  • 2. Son compuestos que contienen Carbono, Hidrógeno y Oxígeno. Se definen como compuestos polialcohólicos con una función aldehído o una función cetona. Cuando poseen una función aldehído se llaman aldosas y cuando contienen una función cetona se llaman cetosas.
  • 3. Nomenclatur a de carbohidr atos Es muy frecuente referirse a los carbohidratos como sacáridos, de la palabra griega que significa “algo dulce”. Este termino suele ser inapropiado, ya que la mayoría de los carbohidratos no son dulces. Sin embargo, esta terminología nos permite hablar de unidades individuales denominadas: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Los carbohidratos se pueden designar según las reglas de nomenclatura IUPAC. El gliceraldehído es 2,3- dihidroxipropanal, mientras que la dihidroxiacetona seria 1,3- dihidroxipropanona, etc. Existen maneras generales de asignar monosacáridos que pueden especificar el grupo funcional carbonilico (aldosa o cetosa) seguido por el nº de Carbono llevando la terminación “osa”. Por ejemplo: aldohexosa, cetopentosa, etc. Nombre común: gliceraldehído Según IUPAC: 2,3 dihidroxipropanal Por grupo funcional: aldotriosa
  • 4.
  • 5. Carbohidratos como derivados de anillos heterocíclicos En los monosacáridos existen estructuras cíclicas hexagonales (5 carbonos y 1oxigeno) que se llaman piranósicas, por su parecido con un compuesto heterocíclico, el pirano En los glúcidos también pueden originarse ciclos pentagonales (4 carbonos y 1oxigeno) que se conocen como estructuras furanosicas, por su relación con el compuesto heterocíclico furano.
  • 6. Isomería funcional Los isómeros funcionales pertenecen a diferentes clases orgánicas porque poseen grupos funcionales distintos, estos grupos hacen que las moléculas exhiban propiedades físicas y químicas características para cada clase de compuesto. En los hidratos de carbono se presentan numerosos ejemplos, entre ellos se encuentran el gliceraldehído y la dihidroxiacetona. Ambos compuestos tienen la misma cantidad de átomos (C3H6O3) pero difieren en los grupos funcionales , el primero es un aldehído, y la otra es una cetona . gliceraldehído dihidroxiacetona
  • 7. Isomería óptica Los monosacáridos que contienen átomos de carbono asimétricos muestran actividad óptica. Esto es, debido a la configuración espacial existe la posibilidad de isómeros ópticos, compuestos que con igual fórmula poseen diferentes estructuras moleculares y presentan diferentes propiedades frente a la luz polarizada. Estos isómeros desplazan el plano de polarización de la luz un ángulo de igual magnitud pero de signo opuesto. Así es que encontramos una forma que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha y por lo tanto a este isómero lo denominamos dextrógiro y una forma que la rota hacia la izquierda a la que denominamos levógiro. Una mezcla en partes iguales de las dos variedades ópticas se denomina mezcla racémica y carece de propiedades ópticas. Todos los monosacáridos a excepción de la dihidroxiacetona poseen uno o más carbonos asimétricos y son por lo tanto moléculas quirales. El gliceraldehído contiene sólo un átomo de carbono asimétrico y puede existir en la forma de sólo dos estereoisómeros diferentes. La forma habitual de la glucosa, la que hallamos en la naturaleza es dextrorrotatoria, β= +52.7º Mientras que la forma corriente de la fructosa (otro azúcar frecuente en la naturaleza) es levorrotatoria, β= -92.4º
  • 8. La configuración del gliceraldehído es elegida como patrón para establecer la de los otros glúcidos En la formula del gliceraldehído que tienen el OH- del carbono quiral a la derecha de la cadena de carbonos se le asigno la configuración D y se llama D- Gliceraldehído, por el contrarío la del isómero en el que ese OH- esta orientado hacia la izquierda tiene la configuración L y se lo designa L- Gliceraldehído. Todo glúcido que presente el OH- del ultimo carbono asimétrico a la derecha pertenece a la serie D, si ese OH- se encuentra hacia la izquierda ,forma parte de la serie L. Debe aclararse que la configuración D o L no tiene relación con el sentido de rotación del plano de polarización que producen los antípodas ópticos dextrógiros o levógiros. Por ejemplo la D-glucosa es dextrógira, en cambio la D- fructosa es levógira
  • 9.
  • 10. Estructuras cíclicas Las aldohexosas poseen cuatro carbonos asimétricos por lo que pueden existir 24 = 16 estereoisómeros distintos, dos de los cuales son la D (+) glucosa y la D (+) galactosa (ver la derivación de las D aldosas) Tanto la glucosa como la galactosa son hexosas cuya fórmula sin desarrollar es C6H12O6. Es decir q estos glúcidos son isómeros funcionales. Las fórmulas lineales se escriben para facilitar la comprensión de su estructura, pero en la naturaleza los monosacáridos adoptan formas cíclicas lo que además da la posibilidad de una nueva forma de isomería. Al formarse el anillo los átomos se reordenan internamente dando lugar a la aparición de otro carbono asimétrico, el primer carbono comenzando a contar desde arriba en la figura anterior, este es el carbono (1). Nótese la posición del grupo oxhidrilo en ambas formas isoméricas. Este carbono asimétrico origina dos configuraciones posibles, la α y la β. Aparece de esta forma un oxhidrilo con propiedades especiales, debido al cual algunos monosacáridos son reductores en disolución (ver reacciones de Fehling, de Benedict, etc., para detectar hexosas). La glucosa existe como la forma α–D glucosa o la β–D glucosa o una mezcla de las dos, aunque pre- dominando la forma α.
  • 11. Formas α y β En el caso de la glucosa se pueden encontrar dos variedades, la α–D glucosa y la β–D glucosa, de las cuales predomina en la naturaleza, la forma α.
  • 12. Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y solubles en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula). Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Químicamente son poli alcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo -OH cada carbono, en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo cetona. Se clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o cetona) en aldosas, con grupo aldehído, y cetosas, con grupo cetónico. Cuando aparecen carbonos asimétricos, presentan distintos tipos de isomería. Algunos de ellos pueden presentar su estructura ciclada.
  • 13.  Los monosacáridos se nombran atendiendo al número de carbonos que presenta la molécula:  Triosas: tres carbonos  Tetrosas: cuatro carbonos  Pentosas: cinco carbonos  Hexosas: seis carbonos  Heptosas: siete carbonos
  • 14.
  • 15. Las triosas son monosacáridos formados por una cadena de tres átomos de carbono. Su fórmula empírica es C3H6O3. Como en los demás monosacáridos, en las triosas aparecen los grupos cetona y aldehído, también llamados genéricamente grupos funcionales carbonilo. Si llevan la función cetona se les nombra añadiendo el prefijo ceto- y si llevan el grupo aldehído se añade el prefijo aldo-, de modo que los compuestos se llamarán aldotriosas (o gliceraldehído) y cetotriosas (o dihidroxiacetona). Las triosas tienen gran importancia en el metabolismo de los hidratos de carbono y de la respiración D-gliceraldehido L-gliceraldehido Dihidroxicetona CHO CHO CH2OH | | | H-C-O-H H-O-C-H C=O | | | CH2OH CH2OH CH2OH
  • 16.
  • 17. Tetrosas: Tienen solamente un interés teórico. Las aldosas tetrosas son la treosa, que por oxidación forma ácido tartárico dextro o levo, y la eritrosa, cuyas dos variedades originan por oxidación ácido meso-tartárico.
  • 18.
  • 19. Pentosas Puesto que el número de variedades ópticamente activas de un compuesto es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos presentes en su molécula, existen 23 = 8 pentosas; las estructuras de sus cuatro D–variedades vienen dadas en el cuadro de la página anterior. Solamente se encuentran en la Naturaleza la D–arabinosa (en ciertos glucósidos), la L–arabinosa en la goma arábiga, la D–xilosa en la madera y paja y la D–ribosa en algunos ácidos nucleicos, pero más generalmente en forma de polisacáridos denominados pentosanas, muy abundantes en el reino vegetal, y de cuya hidrólisis se obtienen las pentosas.
  • 20. Ribosa La ribosa es una pentosa que es muy importante en los seres vivos porque es el componente del ácido ribonucleico y otras sustancias como nucleótidos y ATP. La ribosa procede de la ribulosa. A partir de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en el ciclo de la pentosas. Su fórmula es: C5H10O5. y puede representarse de la siguiente manera:
  • 21. Desoxirribosa La desoxirribosa, azúcar de fórmula C5H10O4, derivado de la ribosa por pérdida de un átomo de oxígeno en el hidroxilo del segundo carbono. Este azúcar es un sólido cristalino e incoloro, bastante soluble en agua. En su forma furanosa (anillo pentagonal) forma parte de los nucleótidos que constituyen las cadenas del ácido desoxirribonucleico (ADN). Es un monosacárido de 5 átomos de carbono (pentosa) derivado de la ribosa, que forma parte de la estructura de nucleótidos del ADN. Su estructura es semejante a la ribosa, pero el carbono 2 no posee un grupo alcohol. No responde a la fórmula general de los monosacáridos, (CH2O)n Forma parte del ADN, el cual contiene toda la información genética que será transferida así de generación en generación. Por todo esto la desoxirribosa tiene una gran importancia en todo ser vivo existente.
  • 22. Las ribosas en el ADN La información que dicta las estructuras de la enorme variedad de moléculas de proteínas que se encuentran en los organismos está codificada en moléculas conocidas como ácidos nucleicos . La información contenida en los ácidos nucleicos es transcripta y luego traducida a las proteínas. Un nucleótido es una molécula más compleja que un aminoácido. Está formado por tres subunidades: un grupo fosfato, un azúcar de cinco carbonos y una base nitrogenada ; esta última tiene las propiedades de una base y, además, contiene nitrógeno. La subunidad de azúcar de un nucleótido puede ser ribosa o bien desoxirribosa. Como puede verse, la diferencia estructural entre estos dos azúcares es leve. En la ribosa, el carbono 2 lleva un átomo de hidrógeno por encima del plano del anillo y un grupo hidroxilo por debajo del plano; en la desoxirribosa, el grupo hidroxilo del carbono 2 está reemplazado por un átomo de hidrógeno. Los nucleótidos pueden unirse en cadenas largas por reacciones de condensación que involucran a los grupos hidroxilo de las subunidades de fosfato y de azúcar. En la figura se muestra una molécula de RNA que, como se observa, está formada por una sola cadena de nucleótidos. Las moléculas de DNA, en cambio, constan de dos cadenas de nucleótidos enrolladas sobre sí mismas, formando una doble hélice. La ribosa es el azúcar en los nucleótidos que forman ácido ribonucleico (RNA ) y la desoxirribosa es el azúcar en los (RNA nucleótidos que forman ácido desoxirribonucleico (DNA ). Hay cinco bases nitrogenadas (DNA diferentes en los nucleótidos, que son los sillares de construcción de los ácidos nucleicos. Dos de ellas, la adenia y la guanina, se conocen como purinas . Las otras tres, citosina, tintina y uracilo se conocen como pirimidinas .
  • 23. La estructura del ATP Los nucleótidos, además de su papel en la formación de los ácidos nucleicos, tienen una función independiente y vital para la vida celular. Cuando un nucleótido se modifica por la unión de dos grupos fosfato, se convierte en un transportador de energía, necesario para que se produzcan numerosas reacciones químicas celulares. La energía contenida en los glúcidos de reserva como el almidón y el glucógeno, y en los lípidos , viene a ser como el dinero depositado a plazo fijo; no es asequible fácilmente. La energía de la glucosa es como el dinero en una cuenta corriente, accesible, pero no tanto como para realizar todas las operaciones cotidianas. La energía en los nucleótidos modificados, en cambio, es como el dinero de bolsillo, disponible en cantidades convenientes y aceptadas en forma generalizada. El principal portador de energía, en casi todos los procesos biológicos, es una molécula llamada adenosín trifosfato o ATP.
  • 24.
  • 25. Hexosa Las hexosas son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena de seis átomos de carbono. Su fórmula general es C6H12O6. Su principal función es producir energía. Un gramo de cualquier hexosa produce unas 4 kilocalorías de energía. Las más importantes desde el punto de vista biológico son: glucosa, galactosa y fructosa.
  • 26. Glucosa: Todas las frutas naturales tienen glucosa (a menudo con fructosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo. Pero a nivel industrial, tanto la glucosa líquida (jarabe de glucosa) como la dextrosa (glucosa en polvo) se obtienen a partir de la hidrólisis enzimática de almidón de cereales. La glucosa libre o combinada, es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza. Es la fuente primaria de síntesis de energía de las células, mediante su oxidación catabólica, y es el componente principal de polímeros de importancia estructural como la celulosa y de polímeros de almacenamiento energético como el almidón y el glucógeno. En su forma de D- Glucosa, sufre una ciclación hacia su forma hemiacetalica para dar sus formas furano y pirano ( D-glucofuranosa y D-glucopiranosa) que a su vez presentan anòmeros alfa y beta. La D-Glucosa es uno de los compuestos más importantes para los seres vivos.
  • 27. Fructosa: Este sacárido es también conocido como levulosa, es una forma de azúcar encontrada en las frutas y en la miel. Es un monosacárido isómero de la glucosa. Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo con glucosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo. La fructosa es metabolizada y guardada, en parte, por el hígado en forma de glucógeno, como reserva para cuando necesitamos hacer un esfuerzo. Puesto que la fructosa acaba transformándose en glucosa, produciendo una elevación glucemia en sangre, ya no se considera un edulcorante recomendable para las personas con diabetes.
  • 28. Galactosa: Este azúcar se convierte en glucosa en el hígado como aporte energético. Además forma parte de los glucolípidos y glucoproteínas de las membranas celulares de las células, sobre todo de las neuronas. Desde el punto de vista químico es una aldosa, es decir su grupo químico funcional es un aldehído (CHO) ubicada en el carbono 1. La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para producir lactosa, que es un disacárido formado por la unión de glucosa y galactosa, por tanto el mayor aporte de galactosa en la nutrición proviene de la ingesta de la lactosa de leche.
  • 29. Reacciones de la glucosa Formación de esteres: los grupos alcoholes de la glucosa pueden combinarse con ácidos formando esteres. Desde el punto de vista bioquímico, los esteres mas importante que forma la glucosa son los que forma con el acido fosfórico, por ejemplo, la glucosa 1- fosfato, y la glucosa 6- fosfato. Estos dos compuestos son de gran importancia para la metabolización de la glucosa C6H12O6 + H3PO4 H2O + Poder reductor: la glucosa, al igual que los monosacáridos, tienen poder reductor; si son aldosas, ello se debe a la presencia del grupo aldehído libre en el carbono 1; si son cetosas, el grupo reductor carbonilico esta en el carbono 2. los reactivos para demostrar el poder reductor de los glúcidos son muchos, alguno de los cuales son: el reactivo de Fehling, el reactivo de Tollens, azul de metileno, etc.
  • 30. Reacción de Fehling: la glucosa reduce al ion cúprico (Cu2+ ) del reactivo y lo transforma en oxido cuproso (Cu2O), rojo anaranjado, mientras la glucosa se oxida en su grupo aldehído que pasa a la sal del acido derivado: Reacción simplificada: Reacción de Tollens: con el reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se forma un deposito de plata que se adhiere al tubo de ensayo, formando un “espejo de plata” .
  • 31. Diabetes: El 7% de la población argentina padece esta enfermedad, conocida como diabetes mellitus. Este trastorno puede adoptar varias formas, todas las cuales dan por resultado un metabolismo defectuoso de la glucosa, nuestra fuente primaria de energía. Normalmente cuando ingerimos alimentos nuestro cuerpo activa la liberación de la hormona endocrina insulina de las células beta del páncreas. La insulina facilita la entrada y el metabolismo de la glucosa en nuestras células. Si la insulina esta ausente o funciona mal, la glucosa que circula en la sangre aumenta su concentración. Esta condición se conoce como hiperglucemia. los riñones se encargan de reabsorber la glucosa, sin embargo, si la concentración de glucosa sobrepasa los 180mg/100ml, puede detectarse en la orina mediante pruebas sencillas. Entre las consecuencias de la diabetes están la aterosclerosis (estrechamiento de los vasos sanguíneos), ceguera (retinopatía), insuficiencia renal y coma, todo lo cual podría conducir a una muerte prematura. El tratamiento de la diabetes depende del tipo y gravedad de la enfermedad. Los pacientes que producen poca o ninguna insulina, tienen diabetes tipo I o insulinodependientes, y requieren inyecciones diarias de insulina. La diabetes tipo II o no dependiente de la insulina, en la cual se produce insulina pero esta no es eficaz se puede controlar por medio de dieta, ejercicio y administración de fármacos orales como tolbutamida o glipizida. Estos medicamentos favorecen la liberación de insulina del páncreas y aumentan la utilización de glucosa por parte de las células. La investigación en busca de las causas y tratamientos de la diabetes es muy activa. En la actualidad esta bastante claro que la causa de la diabetes del tipo I es una infección viral y la del tipo II tiene un componente genético grande. La biotecnología produce insulina para millones de personas
  • 32. La vitamina C La oxidación de glucosa por enzimas en casi todos los organismos vivos puede dar por resultado un producto muy útil, el acido ascórbico (vitamina C). El acido ascórbico puede sufrir fácilmente oxidación/reducción y, por lo tanto, es capas de participar en reacciones redox biológicas como cofactor. A la izquierda: ácido ascórbico (forma reducida de la vitamina C). A la derecha: ácido dehidroascórbico (forma oxidada de la vitamina C). Albert Szent-Gyorgyi y Walter Haworth compartieron el premio nobel en 1937 por sus investigaciones sobre el aislamiento del acido ascórbico y su identificación como el material de la dieta necesario para prevenir la enfermedad conocida como escorbuto. La vitamina C fue redescubierta en 1970 por Linus Pauling, quien postulo que podría ser un potente protector contra infecciones virales. El escorbuto es una enfermedad del tejido conectivo de la piel, ligamentos y huesos. Este tejido se compone de las proteínas colágeno y elastina, las cuales durante un complejo proceso bioquímico sufren una oxidación en la cual interviene el acido ascórbico. Cuando hay deficiencia de acido ascórbico en la dieta, el esmalte dentario se debilita y se pierden los dientes, se sufren hemorragias nasales y se pierden las defensas, lo cual ocasiona en ultimo termino, la muerte. Los marineros sufrían mucho hasta que se descubrió que el consumo de los frutos y jugos cítricos prevenían el escorbuto. La cantidad de vitamina C que se necesita para prevenir el escorbuto es de solo 6,5 a 10 mg por día, los cuales se pueden obtener fácilmente de una dieta balanceada .
  • 33.
  • 34. Heptosas Una Heptosas es todo aquel monosacárido que posee siete átomos de carbono. Las Heptosas pueden poseer un grupo funcional aldehído en la posición 1, denominándose entonces aldoheptosas, o un grupo cetona en la posición 2, en cuyo caso serán denominadas cetoheptosas. Existen muy pocos ejemplos de azúcares con 7 carbonos en la naturaleza. Entre ellos, cabe destacar: Sedoheptulosa o D-altro-heptulosa, como ejemplo de cetoheptosas. L-glicero-D-mano-heptosa, como ejemplo de aldoheptosas. A nivel estructural, las cetoheptosas y las aldoheptosas se diferencian en que las primeras poseen 4 centros quirales, mientras que las segundas poseen 5.
  • 35. Oligosacáridos: La denominación de Oligosacáridos proviene del griego oligo que quiere decir poco. Se denominan oligosacáridos a los compuestos que resultan de la unión glucosídica de unos pocos monosacáridos. Según el número de estos restos sacáridos que los formen, se denominan: disacáridos, trisacáridos, tetrasacáridos, etc. en estos glúcidos pueden desdoblarse por hidrólisis para dar monosacáridos. La hidrólisis puede efectuarse por medios de ácidos diluidos o enzimas
  • 36. Disacáridos: Son hidratos de carbono formados por dos moléculas de sacáridos que se unen por el enlace glucosídico, ésta es una unión que se realiza con desprendimiento de una molécula de agua, siendo un proceso reversible por hidrólisis. El enlace glucosídico puede ser entre los carbonos 1 – 4 (el carbono uno de un monosacárido y el cuatro del otro), en cuyo caso el disacárido es reductor; o puede ser entre los carbonos 1 – 2 y en este caso el disacárido resultante no será reductor. Los disacáridos más comunes son la maltosa o azúcar de malta, formada por dos moléculas de glucosa, la sacarosa, que es el azúcar de caña o de remolacha, compuesta por una molécula de glucosa y una de fructosa, la lactosa o azúcar de la leche, formada por una molécula de glucosa y una de galactosa, etc. Las propiedades físicas de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos, por lo tanto poseen sabor dulce y son solubles en agua. La estereoquímica de la unión entre las moléculas de monosacáridos puede ser β, como en la lactosa, o α como en la maltosa. En la sacarosa el oxígeno vinculante está unido al carbono carbonilico de las subunidades de glucosa y de fructosa. Esta unión es α con respecto a la glucosa y β en relación a la fructosa. La unión de las unidades de monosacáridos en la sacarosa es entre el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de la fructosa. En la maltosa y la lactosa las uniones son entre carbono 1 y carbono 4. En general, los disacáridos y polisacáridos que tienen uniones β como la lactosa y la celulosa no son digeribles para los vertebrados superiores.
  • 37. Sacarosa: Es la forma prevalente en el azúcar de caña o remolacha y en el azúcar de la miel, forma parte de la savia elaborada está compuesta de glucosa y fructosa a través de un enlace α– (1,2) β –glucosídico. La sacarosa no tiene poder reductor , lo que demuestra que los dos monosacáridos que la forman se han unido por los dos carbonos de los que depende esta propiedad, es decir, el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de la fructosa. Al ser hidrolizada la sacarosa, predomina el giro a la izquierda de la luz polarizada, debido al fuerte poder rotatorio de la fructosa, este proceso de desdoblamiento se llama se llama inversión de la sacarosa.El poder rotatorio de este disacárido es de +66.4º, por lo tanto es dextrógiro.
  • 38. Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche de los mamíferos y está constituida de galactosa y glucosa en un enlace β– (1,4) glucosídico. Por la presencia del OH del carbono 1 en la unidad glucosa, este disacárido tiene poder reductor. El poder rotatorio de dicho glúcido es de +55º, es decir, es dextrógiro
  • 39. Maltosa: Es el principal producto de degradación del almidón, está compuesta de 2 monómeros de glucosa en un enlace α-(1,4) glucosídico. En la maltosa, la segunda unidad de glucosa mantiene su carbono 1 libre y por eso demuestra tener poder reductor. Este sacárido es dextrógiro, su poder rotatorio especifico es +136º
  • 40. Tabla comparativa de los disacáridos mas importantes: Sacarosa Maltosa Lactosa Actividad α= +66.4º α= +136º α= +55º óptica No reductor Reductor Reductor Poder reductor
  • 41. Edulcorantes bajos en calorías: La glucosa que no se sintetiza de inmediato para obtener energía metabólica se almacena como glucógeno o se convierten en lípidos para depositarse en el tejido adiposo. Se pueden formar deposito de lípidos en las paredes de los vasos sanguíneos, lo que con el tiempo conduce a la aterosclerosis y un mayor riesgo de apoplejía o ataque cardiaco. Por consiguiente, muchas personas han intentado limitar su consumo de lípidos y carbohidratos, en especial de sacarosa. Para satisfacer el gusto por las golosinas desarrollados por dietas azucaradas, se están investigando diversos productos sintéticos y naturales, como sustitutos o enriquecedores del azúcar. Puesto que estos edulcorantes no son carbohidratos o no se absorben en absoluto en el conducto gastrointestinal, se describen como bajos en calorías, o no nutritivos. Los alcoholes de azúcar, como el manitol y el sorbitol, aunque no son tan dulce como la sacarosa, se han usado por muchos años como sustituyentes bajos en calorías. El uso de la sacarina, que es aproximadamente 300 veces mas dulce que la sacarosa, se ha puesto en duda porque se ha demostrado que favorece el cáncer en animales de laboratorios en ciertas condiciones. A principios de 1983, en Estados Unidos se aprobó el uso de espartame como edulcorante bajo en calorías, alrededor de 200 veces mas dulce que la sacarosa. Hoy en día es posible encontrar este sustituyente en cafés gastronómicos, bebidas gaseosas dietéticas, etc.
  • 42. sacarina Alitame (2000 veces mas dulce que la sacarosa) Sacralosa (400 a 800 veces mas dulce que la sacarosa)
  • 43. Polisacáridos: Entre las propiedades de los monosacáridos se ha visto que pueden unirse entre si por medio de un enlace glucosídico, formando disacáridos. Si este proceso se repite se pueden formar polímeros, que cuando están formados por mas de 10 unidades se llaman polisacáridos. La formula general de un polisacárido es (C6H10O5)n. el valor de n no se conoce exactamente pero puede oscilar entre 300 y varios miles. Existen tantas estructuras de polisacáridos posibles como hay combinaciones de monosacáridos y posiciones de enlazamiento. Esas combinaciones son ilimitadas . Por su estructura química, se dividen en: Homopolisacaridos: están formados por un solo tipo de monosacáridos (por ejemplo el almidón). Heteropolisacaridos: están constituidos por mas de un tipo de monosacáridos (por ejemplo, las pectinas de los frutos y gomas vegetales. Los polisacáridos más importantes son usados como sustancias de reserva: el almidón y el glucógeno, y como sustancia de sostén en células vegetales: la celulosa.
  • 44. Almidón: Es un polisacárido de origen vegetal. Estructuralmente, el almidón es una mezcla de dos polímeros, uno es la amilosa que es la responsable de la coloración azul que da el almidón al reaccionar con lugol o yodo. El otro polímero del almidón es la amilopectina, la cual se tiñe de rojo con el yodo. Como resultado de la afinidad tintórea de ambos polímeros, el almidón se tiñe con el yodo de un color azul–violáceo.
  • 45. Glucógeno : Puede considerarse el almidón de las células animales, porque constituye la sustancia de reserva animal más común. Al ser teñido con yodo da una colo- ración castaño–rojizo. Tanto las moléculas que forman el almidón, como las del glucógeno son de α–glucosa. Se guarda una cantidad de glucógeno en el hígado y el tejido muscular, donde constituye una fuente de energía fácilmente disponible.
  • 46. Celulosa: Es el mas difundido de los polisacáridos, porque forma los tejidos de conducción y de sostén en los vegetales. Forma las paredes celulares de las plantas superiores. Está constituida por unidades de celobiosa (C21H22O11), cuya hidrólisis da β– glucosa. Sus cadenas están formadas por uniones lineales de glucosa, por Io que resultan moléculas fibrilares. Con la coloración cloro–zinc–yodo, se tiñe de color violeta. El enlace β no es susceptible al ataque de las encimas animales, de modo que las fibras de celulosa no pueden ser utilizadas como fuente de alimento por los seres humanos y la mayoría de los animales. Sin embargo, los rumiantes, como corderos, cabras y vacas tienen bacterias intestinales que producen encimas, la celulosa, que digieren celulosa, con lo cual suministran glucosa para la nutrición.
  • 47. Obtención de fibras textiles a partir de celulosa Tanto el rayón como el acetato de rayón se fabrican a partir de celulosa químicamente modificada y fueron las primeras fibras textiles de importancia comercial. Para producir rayón , se tratan fibras de celulosa con disulfuro de carbono( CS2) en hidróxido de sodio acuoso (NaOH). En esta reacción, algunos grupos OH- de la fibra de celulosa se transforman en la sal de sodio de un éster xantato, lo cual provoca que las fibras se disuelvan en álcali y formen una dispersión coloidal viscosa.(ver reacción). La solución de xantato de celulosa se separa de las sustancias alcalinas insolubles de la madera y se hace pasar por una tejedora hacia un recipiente con ácido sulfúrico diluido, donde se hidrolizan los grupos este del xantato y precipita la celulosa regenerada. La celulosa que se obtiene a manera de filamento se denomina hilo de rayón viscoso. El rayón es una fibra muy versátil y tiene las mismas propiedades en cuanto a comodidad de uso que otras fibras naturales, pudiendo imitar el tacto de la seda, la lana, el algodón o el lino. Las fibras pueden teñirse fácilmente de otros colores. Los tejidos de rayón son suaves, ligeros, frescos, cómodos y muy absorbentes, pero no aíslan el cuerpo, permitiendo la transpiración. Por ello son ideales para climas calurosos y húmedos. La fibra era vendida como "seda artificial" hasta que en 1924 se adoptó el nombre "rayón",
  • 48. Polisacáridos complejos: Son polímeros que están constituidos por moléculas de hexosas y otras moléculas que pueden contener nitrógeno aminado (por ejemplo, glucosamina) o estar además acetilados (por ejemplo, acetilglucosamina). O pueden ser aún más complejos como los que poseen ácido sulfúrico o ácido fosfórico. Los polisacáridos complejos más importantes son: Polisacáridos Neutros Mucopolisacáridos Neutros Mucopolisacáridos Ácidos Muco y Glucoproteínas
  • 49. Polisacáridos complejos: Polisacáridos Neutros: Polímeros cuyas unidades estructurales están formadas por un derivado aminado del azúcar: la N-acetilglucosamina. Es una sustancia de sostén que se encuentra en los Artrópodos y hongos Basidiomicetos.
  • 50. Polisacáridos complejos: Mucopolisacáridos Neutros: Polímeros más complejos que poseen otras hexosas como la lactosa y la ramnosa. Están relacionadas con la determinación de los grupos sanguíneos y forman parte de las paredes celulares de las Bacterias.
  • 51. Polisacáridos complejos: Mucopolisacáridos Ácidos: Polímeros que contienen en su molécula ácido sulfúri-co y otros ácidos. Por esto tienen gran afinidad con los colorantes básicos. Los más importantes son: la heparina, sustancia anticoagulante de la sangre; el ácido hialurónico, contiene acetilglucosamina y ácido glucurónico, que se encuentra en el líquido sinovial, los humores vítreo y acuoso del ojo, etc.; y el ácido condritis sinfónico que contiene acetilgalacto-samina, ácido glucurónico y grupos sulfatos.
  • 52. Polisacáridos complejos: Muco y Glucoproteínas: También se las llama mucoides, son compuestos de acetil-glucosamina y otros glúcidos con proteínas. Las mucoproteínas se encuentran en las secreciones sálivares y de la mucosa gástrica. Ejemplos de mucoproteínas son la ovoalbúmina, la seroalbúmina, etc.
  • 53. Funciones de los carbohidratos Es fundamental para la vida el papel que desempeñan los glúcidos en el metabolismo de todos los organismos. Como resultado de la captación de energía solar de la fotosíntesis, se obtienen como uso de los primeros productos a partir de los compuestos inorgánicos. Por ello, son las reservas fundamentales de la energía potencial, liberada por la respiración y utilizada para los demás procesos vitales. Pero no solo sirven como compuestos energéticos (Ej.: glucosa, almidón, glucógeno), sino que también forman estructuras de sostén (ej.: celulosa, polisacáridos neutros) y forman parte de otras moléculas orgánicas como los ácidos nucleicos y algunos proteicos. Los monosacáridos como el gliceraldehído y la dihidroxiacetona, son productos intermedios en el metabolismo de numerosas sustancias. Las pentosas ribosa desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos. La glucosa y fructosa (hexosa) son las moléculas mas importantes desde el punto de vistas energético. Los oligosacáridos son formas intermedias de la degradación de los polisacáridos a monosacáridos. Los polisacáridos almidón (vegetal) y glucógeno (animal), son las principales moléculas de reserva o almacenamiento energético en plantas y animales, respectivamente. La celulosa y la quitina son sustancias de sostén, mientras que los mucopolisacáridos facilitan la hidratación y lubricación de las superficies que recubren y poseen también funciones estructurales.