Este documento describe las propiedades físicas y químicas de varios grupos funcionales orgánicos, incluidos alcoholes, haluros, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas y amidas. Explica que los alcoholes son compuestos incoloros con puntos de ebullición que aumentan con el número de carbonos, y que reaccionan con ácidos para formar ésteres. También describe las propiedades de los demás grupos funcionales mencionados.
En esta práctica se realizaron los siguientes experimentos: Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono, ensayo de Baeyer, ensayo con ácido sulfúrico y nitratación de hidrocarburos aromáticos
En esta práctica se realizaron los siguientes experimentos: Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono, ensayo de Baeyer, ensayo con ácido sulfúrico y nitratación de hidrocarburos aromáticos
Nomenclatura y estructura de cada compuesto
Propiedades físicas y químicas. Reacciones fundamentales.
Síntesis y obtención.
Usos e importancia de cada compuesto.
Nomenclatura y estructura de cada compuesto
Propiedades físicas y químicas. Reacciones fundamentales.
Síntesis y obtención.
Usos e importancia de cada compuesto.
En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Parcial taller sobre los grupos funcionales vistos en las clases de quimica organica y los cuales estan compuestos por acidos carboxilicos, esteres, amidas, aldehidos, cetonas, alcoholes, aminas, alquenos, alcanos, alquinos, aromaticos, femoles, y algunos otros que son fundamentales para la organica
Propiedades físicas y químicas de los grupos funcionales
1. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS GRUPOS
FUNCIONALES
ALCOHOLES: son los derivados hidrolizados de los hidrocarburos, al
sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH.
Propiedades físicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos
primeros términos son líquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e
insolubles en agua y los superiores son sólidos e insolubles en agua. El punto
de ebullición aumenta con el número de carbonos, dentro de un grupo de
isómeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullición más alto,
disminuyendo hasta el terciario.
Propiedades químicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista
químico, de la siguiente manera: Reaccionan con los ácidos orgánicos e
inorgánicos para formar esteres:
LOS HALOGENUROS: son líquidos incoloros generalmente, tienen punto de
ebullición que aumenta con el peso atómico del halógeno y con el número de
átomos de carbono del compuesto.
Propiedades Fisicas: Son insolubles en agua, solubles en los disolventes
normales y se alteran por la acción de la luz.
Propiedades químicas:
Dan fácilmente alcoholes por hidrólisis:
Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados:
Con los cianuros alcalinos dan nitrilos:
ESTERES: son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general
CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como
derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro
radical alquilo, y son análogos a los óxidos de los metales monovalentes, por lo
que se consideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o
anhídridos de alcoholes).
Propiedades físicas.- Los términos inferiores son gaseosos o líquidos volátiles
de olor agradable. Tienen puntos de ebullición más bajos que los de los
alcoholes del mismo número de átomos de carbono y son menos densos que el
agua y poco solubles en ella.
Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a presión con ácido sulfúrico
diluido se transforman en alcoholes
Dan reacciones de sustitución con los halógenos:
Si esta reacción se realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos de
2. hidrógeno, formándose:
El éter etílico también denominado éter sulfúrico, éter di etílico o simplemente
éter, tiene como fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un líquido incoloro,
ligeramente soluble en agua, miscible con etanol en todas las proporciones y
es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual constituye un gran
inconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullición es 34.5°C.
Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc.
También se emplea como refrigerante y anestésico.
ALDEHIDOS Y CETONAS: Si los alcoholes constituyen el primer grado de
oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el
segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en
aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán
ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación.
La formula general de un aldehído es
Y la de una cetona:
Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal, que es un gas, los
aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos
de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventes
orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase.
Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes,
puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.
Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al
carácter no saturado del grupo carbonilo.
AC. CARBOXILICOS: Los ácidos orgánicos contienen carbono, oxígeno e
hidrógeno y se encuentra en su molécula el radical monovalente carboxilo –
COOH. Se denominan monoácidos cuando sólo hay un grupo carboxilo, diácios
y triácidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc.
Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general, es decir, enrojecen
el papel tornasol, dan reacciones de neutralización con las bases, atacan a los
metales desprendiendo hidróheno, tec., y se hallan disociados, aunque
débilmente, en iones H+ de la forma siguiente:
Propiedades físicas.- Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy
3. superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos, por lo general son sólidos, a
menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces
(especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de
una red cristalina estable, Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son
muy altos. Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y
los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son
miscibles en agua. Son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces
de hidrógeno con ellos.
AMINAS: Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan
de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo.
Según se sustituyan uno, dos, tres o más hidrógenos, las amidas serán
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo la
terminación amina, característica de la serie al nombre de los grupos alquilo
unidos al nitrógeno:
CH3-NH2 metilamina (CH3)2NH dimetilamina (CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, los
intermedios son líquidos y los superiores son sólidos. La solubilidad en agua
disminuye según aumenta el peso molecular. Los primeros terminos son
volátiles y de olor amoniacal.
AMIDAS: Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en
los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR',
con lo que resultan, respectivamente, las llamadas
amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas
sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas. Las amidas responden a la fórmula
general y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos
grasos.
Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación
de su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se
derivan. Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la
serie son solubles en agua. Las amidas constituyen el término intermedio de
hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos.
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se
transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la
formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que
hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden
engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Propiedades físicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas
primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en
agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de
enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho
4. más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las
amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente
al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como
es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo
que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con
su peso molecular.