Este documento presenta una guía sobre hidrocarburos cíclicos y aromáticos. Explica que los hidrocarburos cíclicos incluyen alicíclicos como cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos que contienen cadenas cerradas, y aromáticos que contienen anillos aromáticos. Describe los principales tipos de hidrocarburos cíclicos, incluyendo sus fórmulas, nomenclatura y estructuras. También explica la estabilidad y reactividad de los

1. Guía de aprendizaje y ejercicios
Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
Nombre: ___________________________________________________fecha:
Hidrocarburoscíclicos
Comosunombre loindica,loshidrocarburoscíclicossonespeciesquímicasformadaspor hidrógeno
y carbono que presentan una cadena cerrada, lo que da origen a un ciclo. Se pueden dividir en:
alicíclicos (cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos),que presentan cadenas cerradas, átomosde
carbono saturados o insaturados, y aromáticos, que poseen anillos aromáticos y son insaturados.
Existen compuestos que contienen varios anillos unidos, a los que se denomina policíclicos.
Cicloalcanos
Sonhidrocarburossaturadosque formanunanillo.Sufórmulagenéricaes CnH2n (donde nesigual o
superior a 3) y su terminación característica es ano. Para nombrarlos se emplea el mismométodo
utilizado con los alcanos, anteponiendo al nombre de la cadena el sufijo ciclo.
El cicloalcanomás sencilloesel ciclopropano.Sunombre indica:
- Es una cadenacerrada.
- De tres carbonos.
- Todosunidosporenlacessimples.

2. Cicloalquenos
Hidrocarburos cíclicos que presentan un enlace doble en su estructura. Para nombrarlos emplean
las mismas normas vistas en los cicloalcanos, cambiando la terminación ano por eno.
El cicloalquenomássencilloesel ciclopropeno.Sunombre indicaque:
- Es una cadenacerrada.
- De tres carbonos.
- Existe unenlace doble entre carbono –carbono.
Cicloalquinos
Hidrocarburos cíclicos que presentan un enlace triple en su estructura. Para nombrarlos emplean
las mismas normas vistas en los cicloalcanos, cambiando la terminación ano por ino.
El cicloalquinomássencilloesel ciclopropino.Sunombre indicaque:
- Es una cadenacerrada.
- De tres carbonos.
- Existe unenlace triple entre carbono –carbono.
Hidrocarburosaromáticos
Se definencomoloscompuestosformadospor ciclosque poseenvariosenlacesdoblesseparados
por enlacessimples.Sunombre fue asignado en la antigüedadconsiderandoque muchosde estos
compuestos presentan un olor agradable. Posteriormente se descubrió que otras sustancias
inodorasy de oloresdesagradablesproveníandel bencenoytambiéndebíanclasificarse dentrode
estafamilia.Porestarazónloshidrocarburosaromáticossondefinidoscomo“aquellosque derivan
del benceno”.

3. El bencenoes el miembroprincipal de esta familia.Fue aislado por Faraday en 1825 como un gas.
Sóloen1834 MitscherlichdeterminósufórmulamolecularcomoC6H6,y el químicoalemánAugust
Kekulé (1829 – 1896) caracterizó por primera vez la estructura del benceno, por lo que es
considerado uno de los fundadores de la química orgánica moderna.
El bencenoesunamoléculacíclicahexagonal plana,que presentaríatresenlacessimplesC –Cytres
enlacesdoblesC= C alternados.De acuerdoconlaspropiedadesperiódicas,estosenlacesdeberían
tener distintas longitudes entre átomos de carbono vecinos; sin embargo,se ha comprobado que
los enlaces carbono – carbono son intermedios entre un enlace C – C y uno
C = C. ¿Cómo se explica este fenómeno? Mediante los Híbridos de resonancia, ya que estos
establecen que la estructura real será el intermedio entre otras dos estructuras equivalentes.
Hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburosaromáticosson establesgraciasa la deslocalizaciónde electronesenlosenlaces
π
La nomenclatura básica de estos compuestos obedece a las siguientes normas:
1. Cuando el benceno presenta un radical se indica el nombre del radical (asumiendo que está en
posición
1) seguido de la palabra benceno.
Por ejemplo:

4. 2. Si presentan dos o más radicales, se enumerarán los radicales de manera que reciban la
numeración más baja.
3. Posición“orto(o–),meta(m–) y para (p–)”: estosprefijosse empleanparaidentificarlaposición
específicade radicalesenel benceno,considerandoque el radical másimportante se encuentraen
la posición
1. Así:
Orto (o–) indica la numeración 1 y 2.
Meta (m–) señala la numeración 1 y 3.
Para (p–) hace referencia a la numeración 1 y 4.
Por ejemplo:
4. Por otra parte, cuandoel bencenoactúa como radical de otra cadena se denomina“fenilo”.Por
ejemplo:

5. Habitualmente, los compuestos aromáticos por su complejidad estructural reciben nombres
genéricos. Por ejemplo:
Reactividad en Aromáticos
El benceno es muy estable y, por ende, poco reactivo. Sin embargo, es posible hidrogenarlo para
obtener un cicloalcano y halogenarlo por sustitución.
En lahidrogenación,el benceno(C6H6) reaccionaconhidrógenomolecular(H2) enpresenciade un
catalizador para formar un alcano, como se indica en el siguiente mecanismo:
Durante la halogenación,el benceno reacciona con un halógeno, produciéndose la sustituciónde
átomos de hidrógeno en el benceno por un átomo de halógeno y la formación de un hidrácido de
acuerdo con el siguiente mecanismo:

6. 1.- El compuesto “4 – etil – 3 – metil – ciclopenteno”, corresponde a la siguiente estructura:
2.-La molécula 1-etil-2-metilciclohexano.
Contiene:
A) 9 átomos de carbono y 8 átomos de hidrógeno.
B) 6 átomos de carbono y 18 átomos de hidrógeno.
C) 8 átomos de carbono y 12 átomos de hidrógeno.
D) 7 átomos de carbono y 14 átomos de hidrógeno.
E) 9 átomos de carbono y 18 átomos de hidrógeno.
3.- Dada las siguientes fórmulas:
I.- II.- III.-
La información incorrecta corresponde a:
a) Ciclobutano corresponde a III
b) Ciclopentano corresponde a I
c) Ciclopropano corresponde a I
d) Ciclopentano corresponde a II
e) I, II y III corresponden a hidrocarburos alicíclicos saturados.
4.- La siguiente sustancia orgánica se denomina de acuerdo con las reglas IUPAC
a) Xileno
b) Tolueno
c) Anilina
d) Nitribenceno
e) Acido benzoico

7. 2.- Nombra los siguientes compuestos
3- Determina la fórmula estructural condensada para los siguientes compuestos.
A. Ciclo pentano
B. 2. 2 - metilpropano
C. 2,2 - dimetilpropano
D. 3 - metil - 1 - ciclo butil pentano
E. 2, 4, 7 - nonatrieno
F. 3 - etil - 1,4 - penta diino
G. 1,2,3 - trimetilbenceno
H. 1,3,5 - trimetil - 2 - propil benceno