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Tema 4. La Química de las
Biomoléculas
Carbohydrates, Proteins, Lipids, and Nucleic Acids
Dra. María de los Ángeles Farrán Morales
Objetivos de Aprendizaje
• Conocer los cuatro tipos fundamentales de moléculas
asociadas a los sistemas biológicos.
• Contextualizar las moléculas biológicas dentro de la Química
orgánica.
• Estudiar las estructura tridimensional de las moléculas
biológicas y correlacionarlas con su estructura química
• Estudiar las funciones de las moléculas biológicas y
correlacionarlas con su estructura química.
Las moléculas de la vida son moléculas
orgánicas
Contienen átomos de Carbono (C), Hidrógeno(H) , Nitrógeno
(N), fósforo (P) y azufre (S)
Carbohidratos
Lípidos
Proteínas Ácidos Nucleicos
Las moléculas biológicas tienen la función de
generar energía para la vida y también crean
la infraestructura de la vida
Materiales de las células y
energía
Papel de la molécula de agua
en la bioquímica
El agua es el disolvente en el que tiene lugar la vida. Tiene un momento
dipolar y puede formar enlaces de hidrógeno con otras moléculas de
agua y con otras moléculas biológicas
Fuerzas que ayudan a mantener la
estructura de las moléculas de la vida
Las moléculas biológicas son
polímeros
¿Cómo se forman los
polímeros?
OH HO
O
H2O
Reacción de deshidratación
Formación de un éter
C H2N
C
H2O
Reacción de deshidratación
Formación de un grupo amido
O
OH
O
N
H
Degradación de los polímeros
●Reacciones de Hidrólisis
●Requieren una molécula de agua para romper el
enlace entre los monómeros
OH
Reacción de Hidrólisis
O
HO
H O H
Las biomoléculas y sus
unidades estructurales
Polímeros Monómeros
Carbohidratos Monosacáridos
Proteínas Aminoácidos
Ácidos Nucleicos Nucleótidos
Carbohidratos
Funciones
Almacenaje de energía
El glucógeno se encuentra en el hígado y los músculos
como moléculas estructurales
Paredes celulares de plantas, exoesqueletos de insectos
Receptores de señalización de las células
Los Carbohidratos tienen la siguiente fórmula general:
Cn(H2O)n
Estructura y propiedades químicas
• También se llaman azúcares o glúcidos
• Sus unidades estructurales, los monosacáridos, son compuestos
orgánicos que contienen C, H y O. Son polialcoholes que contienen un
grupo aldehído (aldosas) o cetona (cetosas), es decir polihidroxialdehídos
o polihidroxicetonas)
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
Clasificación de los monosacáridos
Monosacáridos
Aldosas
Cetosas
Aldotriosas (3C)
Aldotetrosas (4C)
Aldopentosas (5C)
Aldohexosas (6C)
Cetotriosas (3C)
Cetotetrosas (4C)
Cetopentosas (5C)
Cetohexosas (6C)
C
O
H
C
O
Los monosacáridos tienen centros
quirales
C OHH
CH2OH
C
OH
D- (+)- Gliceraldehido
C HOH
CH2OH
C
OH
L- (-)- Gliceraldehido
Carbono quiral
¿Cómo se mide la actividad óptica?
Cuando una sustancia interacciona con la luz polarizada
plana y el plano de la luz polarizada gira se denomina
ópticamente activa
¿Como se representan los monosacáridos?
Proyecciones de Fischer
Una proyección de Fischer es una forma simplificada de dibujar en dos dimensiones
átomos de carbono tetraédricos con sus sustituyentes. La molécula se dibuja en
forma de cruz, con el carbono asimétrico en el punto de intersección. Las líneas
horizontales representan enlaces dirigidos hacia el observador; las líneas verticales
representan enlaces que se alejan del observador.
B
C
H
HO
A
B
CH OH
A
=
B
C
H
OH
A
B
CHO H
A
=
LD
Tres modos de representar un
monosacárido
Proyección de
Fischer
Estructuras de las aldosas
Estructuras de las cetosas
Cuando un monosacárido de cadena abierta se cicla a las formas piranosa o
furanosa, se genera un nuevo centro de quiralidad en el carbono que estaba
como carbonilo. Los dos diastereoisómeros producidos se llaman anómeros, y
el átomo de carbono hemiacetálico se denomina centro anomérico ( a, b)
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
Mutarrotación de los monosacáridos
C C
C
O OH
H
CH2OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
a b
En disolución acuosa los monosacáridos se encuentran en equilibrio entre la forma
abierta y la forma ciclada
Disacáridos: enlace glucosídico
Dos monosacáridos reaccionan con pérdida de una molécula
de agua (deshidratación) para formar un enlace tipo éter que
se denomina enlace O-glucosídico
Disacáridos reductores
Disacáridos importantes
Polisacáridos
El almidón
• El almidón es el principal polisacárido de reserva de la
mayoría de los vegetales, y la principal fuente de
calorías de la mayoría de la Humanidad.
• El almidón es una mezcla de dos polisacáridos, la
amilosa y la amilopectina. Ambos están formados por
unidades de glucosa, en el caso de la amilosa unidas
entre ellas por enlaces a (1->4) lo que da lugar a una
cadena lineal. En el caso de la amilopectina, aparecen
ramificaciones debidas a enlaces a(1->6).
a (1->6)
a( 1->4)
El glucógeno
Su estructura es similar a la de la amilopectina, con
ramificaciones cada cinco unidades de glucosa. Se
utiliza como depósito de glucosa y se almacena en el
hígado y en los músculos.
b(1->4)
La celulosa
Es un polisacárido formado por cadenas lineales de
unidades de b-D-glucosa unidas por enlaces b(1->4). Su
papel es estructural y los seres humanos no poseen
enzimas para degradarla, solo los rumiantes y algunas
bacterias
¿Por qué la celulosa es un material
difícil de degradar y resistente?
Las cadenas lineales de celulosa forman fibras ya que están
unidas entre sí por enlaces de hidrógeno
Conceptos de aprendizaje
• Reconocer la estructura de los carbohidratos
• Conocer su función.
• Distinguir el almidón, la celulosa y el glucógeno a
nivel estructural
• Saber como se forman los di y polisacáridos y
que tipo de enlace químico los une.
Lípidos
Funciones
• Son un grupo de moléculas cuya función es
almacenar fuentes de energía en un espacio pequeño.
Por sus características estructurales pueden
empaquetarse.
• Sirven de material aislante y protector de órganos.
• Forman parte de las membranas celulares
• Pueden actuar como mensajeros químicos en el
metabolismo. (Vitaminas, Hormonas)
Propiedades de los lípidos
• Son compuestos orgánicos, contienen C, H, O
y también P y N.
• Los lípidos son moléculas insolubles en agua
• Son en general sustancias blandas, untuosas
al tacto y esto es debido a su estructura
química.
• Dan reacciones de esterificación y
sapofinicación
Clasificación de los lípidos
• Lípidos saponificables o complejos: contienen en su molécula ácidos grasos,
que se pueden separar sometiéndolos a una reacción de saponificación (formación
de jabón).
– Simples: integrados solo por C, H y O. Se incluyen los propios ácidos grasos,
acilglicéridos y ceras.
– Complejos: además de C, H y O, contienen átomos de P, N o S. Se incluyen
los fosfolípidos (glicerofosfolípidos y esfingifosfolípidos) y glucolípidos.
• Lípidos insaponificables o simples: No contienen ácidos grasos. Son los
isoprenoides, esteroides y prostaglandinas.
• Lípidos conjugados: lípidos de los grupos anteriores unidos a otras sustancias.
Reacciones de esterificación y
saponificación
OH
O
Ácido carboxílico
HO
Alcohol
O
O
ÉsterH2O
O
O
Éster
NaOH
Reacción de esterificación (deshidratación)
O-Na+
O
HO
Reacción de saponificación
¿Que estructura tiene un ácido
graso?
Los ácidos grasos son componentes de los lípidos complejos y son
ácidos orgánicos monocarboxílicos de cadena lineal de 12 a 24 átomos
de carbono. Esta cadena lineal puede contener uno o varios dobles
enlaces (ácidos grasos insaturados). Son moléculas anfipáticas, es decir
tiene una parte polar, el grupo ácido y un apolar, la cadena
hidrocarbonada.
Ácidos grasos saturados e
insaturados
Los ácidos grasos forman
micelas, liposomas y bicapas
¿Por qué es bueno complementar la
dieta con ácidos grasos
insaturados?
Por su estructura, dan
fluidez a las membranas
celulares evitando la
acumulación de colesterol
Los triacilglicéridos
Pueden ser saturados, cuando los ácidos grasos son saturados e
insaturados, cuando las cadenas lineales del ácido graso contienen
uno o mas dobles enlaces. El alcohol es el glicerol o glicerina en la
reacción de esterificación.
Fosfolípidos
• Los glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos
• Tienen la misma estructura que los triacilglicéridos pero en
los fosfolípidos uno de los ácidos grasos se sustituye con una
molécula de ácido fosfórico H3PO4 que proporciona la parte
polar o hidrofílica.
• Los esfingofosfolípidos
• El glicerol se sustituye por la esfingosina, un amino alcohol.
Ceras
Son ésteres de ácidos grasos de 14-36 átomos de carbono
con alcoholes de cadena larga (16-30 átomos de carbono)
La cera de abeja se obtiene por reacción de
esterificación del alcohol miricilico (C30) con el ácido
palmítico (C16)
Los fosfolípidos forman parte de
las membranas celulares
Lípídos simples o no saponificables
Esteroides
Esterano
Lípídos simples o no saponificables
Isoprenoides o terpenos
Objetivos de aprendizaje
• Conocer la función de los lípidos
• Reconocer la estructura de los ácidos grasos y
sus distintos tipos- saturados e insaturados
• Conocer la clasificación de los lípidos y
reconocer su estructura química
Proteínas
Funciones de las proteínas
Los aminoácidos: unidades
estructurales de las proteínas
Los aminoácidos esenciales son 20 y son a aminoácidos. Es decir el grupo
ácido y el amino se encuentran separados por un átomo de carbono. Todos
son enantiómeros L.
a
Los aminoácidos naturales son
enantiómeros de la serie L
Los 20 aminoácidos esenciales
Tanto el carboxilo como el amino son grupos funcionales susceptibles de ionización
dependiendo de los cambios de pH, por eso los aminoácidos en disolución se encuentra
realmente en la forma representada en la tabla, ionizados.
Las proteínas son poliaminoácidos
La secuencia de aminoácidos de una proteína determina su
estructura tridimensional.
El enlace peptídico es un enlace
tipo amida
La formación de un enlace peptídico es una reacción de
deshidratación.
H N
H
C
H
R
C
O
OH
H N
H
C
H
R'
C
O
OH
+
Reacción de deshidratación
Reacción de hidrólisis
H N
H
C
H
R
C
O
N
H
C
H
R'
C
O
OH
Enlace Peptídico
Aminoácido DipéptidoAminoácido
H2O
H2O
Estructura del enlace peptídico
El enlace peptídico tiene carácter parcial de doble enlace y no
puede girar.
Es rígido y plano.
Formación de polipéptidos
N-terminal C-terminal
Los aminoácidos son moléculas
zwitteriónicas
El Punto Isoeléctrico (PI) está definido como el pH en el cual las
cargas positivas igualan a las cargas negativas y no existe
movimiento en un campo eléctrico.
Estructura de las proteínas (4 niveles)
Las Hélices a
Es un tipo de estructura secundaria de las proteínas. Se trata de una estructura
helicoidal dextrógira. Cada giro de la hélice se produce cada 3.6 aminoácidos (5.4 Å)
y esta estabilizada por enlaces de hidrógeno entre los aminoácidos. Los
sustituyentes de las cadenas laterales se sitúan en el exterior de la hélice. Los que
poseen una cadena lateral hidrofílica tienden a formar este tipo de estructura ya que
se pueden forma enlaces de hidrógeno con el agua, lo que da estabilidad a la
estructura
La estructura de las láminas u
hojas plegadas b
Es un tipo de estructura secundaria de las proteínas. Las cadenas de polipéptidos
se estiran y se colocan de forma antiparalela para formar enlaces de hidrógeno
entre ellas
Interacciones intramoleculares que
hacen posible el plegamiento de las
cadenas polipéptídicas para formar la
estructura terciaria
Las interacciones que ayudan
al plegamiento de las cadenas
polipétídicas son:
1- Enlaces de Hidrógeno
2- Interacciones iónicas,
puentes salinos (carga + y -)
3- Interacciones Hidrofóbicas
4- Puentes disulfuro (S-S)
Estructuras terciaria y cuaternaria
Desnaturalización de las proteínas
El proceso de la desnaturalización o pérdida de función de una
proteína ocurre cuando cambia su estructura por factores externos,
físicos o químicos. Se alteran las interacciones moleculares.
pH, temperatura, reactivos químicos,metales pesados, concentración
salina
Objetivos de Aprendizaje
• Conocer su función en el mundo biológico
• Reconocer su estructura química así como las funciones
químicas y la de sus componentes estructurales, los
aminoácidos
• Racionalizar los cuatro niveles estructurales de las
proteínas y conocer las fuerzas moleculares que
mantienen dichos niveles estructurales.
• Métodos de desnaturalización de las proteínas.
Ácidos Nucleicos
DNA and RNA
Funciones
• Son los responsables de transmitir la
información genética (DNA)
• Codifican la secuencia de aminoácidos
cuando se sintetiza una proteína ( RNA)
• Sus unidades estructurales son los
nucleótidos
Componentes de los nucleótidos
Las unidades estructurales de los ácidos
nucleicos son los nucleótidos
N
NN
H
N
NH2
O
HOH
HH
HH
HO
OH
ázucar
H2O
N
NN
N
NH2
O
HOH
HH
HH
HO
azúcar + base nitrogenada = nucleósido
Reacción de deshidratación
N
NN
N
NH2
O
HOH
HH
HH
HO
P
O
OHHO
OH
N
NN
N
NH2
O
HOH
HH
HH
O
Nucleósido Ácido fosfórico
H2O
Reacción de deshidratación
ázucar +base nitrogenada +ácido fosfórico = nucleótido
P OHO
OH
5'
3'
Síntesis de los ácidos nucleicos
N
NN
N
NH2
O
HOH
HH
HH
O
N
NN
N
NH2
O
HOH
HH
HH
OP-O
O-
O
5'
3'
N
NN
N
NH2
O
HO
HH
HH
O
5'
N
NN
N
NH2
O
HOH
HH
HH
OP
O-
3'
O
H2O
Enlace fosfodiéster
P
O
HO
OH
P
O
OH
HO
Las bases pirimidínicas forman enlaces
de hidrógeno con las bases púricas
DNA (ácido desoxirribonucleico)
• Almacena la información genética en los genes
• Codifica el orden de los aminoácidos en la síntesis de las proteínas
• Está compuesto por nucleótidos de desoxirribosa y las siguientes bases
nitrogenadas:
Adenina (A)
Timina (T)
Citosina (C)
Guanina (G)
Estructura del DNA
La desoxirribosa y el grupo fosfato de unen para formar la estructura base.
Las bases nitrogenadas (AGCT) de una hebra forman enlaces de hidrógeno con una segunda
hebra (antiparalela) y forman una doble hélice dextrógira. Los grupos fosfato están
desprotonados y se sitúan al exterior de la hélice
Una doble cadena de DNA mide de 22 a 26 Å(2,2 a 2,6 nanómetros) de ancho, y una unidad (un
nucleótido) mide 3,3 Å (0,33 nm) de largo. Por ejemplo, el cromosoma humano más largo, el
número 1, tiene aproximadamente 220 millones de pares de bases.
La estructura del DNA: Watson y Crick
James Watson Francis Crick and
Maurice Wilkins ganaron el premio
Nobel de Medicina en 1962.
Resolvieron la forma B del DNA
Los tres tipos de DNA
B-DNA: DNA en disolución, 92% de humedad relativa, se encuentra en soluciones con baja fuerza iónica se
corresponde con el modelo de la Doble Hélice.
A-DNA: ADN con 75% de humedad, requiere Na, K o Cs como contraiones, presenta 11 pares de bases por
giro completo y 23 Å de diámetro.
Z-DNA: doble hélice levógira (enrollamiento a izquierdas), 12 pares de bases por giro completo, 18 de
diámetro, se observa en segmentos de ADN con secuencia alternante de bases púricas y pirimidínicas,
debido a la conformación alternante de los residuos azúcar-fosfato sigue un curso en zig-zag. Las posiciones
N7 y C8 de la Guanina son más accesibles.
• Es el ácido nucléico más abundante de célula. Una célula típica
contiene 10 veces más RNA que DNA.
• Sus nucleótidos se componen de:
• Ribosa. Esto indica que en la posición 2' del anillo del azúcar hay un
grupo hidroxilo (OH) libre. Por este motivo, el RNA es químicamente
inestable, de forma que en una disolución acuosa se hidroliza
fácilmente.
• En el RNA la base que se une mediante enlaces de hidrógeno con
la Adenina es el Uracilo, a diferencia del DNA, en el cual la Adenina
se aparea con Timina.
RNA (Ácido Ribonucleico)
Ácido ribonucleico (RNA)
Nucleótidos de Ribosa
Tipos estructurales de
RNA
Se distinguen varios tipos de RNA en
función, sobre todo, de sus pesos
moleculares:
RNA heterogéneo regular (RNAhn)
RNA pequeño regular (RNAsn)
RNA de transferencia (RNAt)
RNA Ribosómico (RNAr)
RNA mensajero (RNAm)
RNA vírico(RNAv)
Diferencias entre el DNA y RNA
DNA RNA
Ázucar Desoxirribosa Ribosa
Base Nitrogenada Adenina, Guanina,
Timina, Citosina
Adenina , Guanina,
Uracilo, Citosina
Hebras Doble hebra Hebra única
Hélices Forma hélice No forma hélices
ATP( Adenosin-trifosfato)
• Molécula de intercambio energético, debido a al
presencia de grupo fosfato.
• Es un nucleótido.
• La energía se libera en la reacción de hidrólisis del
trifosfato.
Objetivos de aprendizaje
• Conocer la estructura del DNA, RNA y el ATP
• Reconocer las bases nitrogenadas y sus
enlaces
• Diferenciar estructuralmente el DNA y el RNA

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La quimica y la vida : Química orgánica para Bioquímica

  • 1. Tema 4. La Química de las Biomoléculas Carbohydrates, Proteins, Lipids, and Nucleic Acids Dra. María de los Ángeles Farrán Morales
  • 2. Objetivos de Aprendizaje • Conocer los cuatro tipos fundamentales de moléculas asociadas a los sistemas biológicos. • Contextualizar las moléculas biológicas dentro de la Química orgánica. • Estudiar las estructura tridimensional de las moléculas biológicas y correlacionarlas con su estructura química • Estudiar las funciones de las moléculas biológicas y correlacionarlas con su estructura química.
  • 3. Las moléculas de la vida son moléculas orgánicas Contienen átomos de Carbono (C), Hidrógeno(H) , Nitrógeno (N), fósforo (P) y azufre (S) Carbohidratos Lípidos Proteínas Ácidos Nucleicos
  • 4. Las moléculas biológicas tienen la función de generar energía para la vida y también crean la infraestructura de la vida Materiales de las células y energía
  • 5. Papel de la molécula de agua en la bioquímica El agua es el disolvente en el que tiene lugar la vida. Tiene un momento dipolar y puede formar enlaces de hidrógeno con otras moléculas de agua y con otras moléculas biológicas
  • 6. Fuerzas que ayudan a mantener la estructura de las moléculas de la vida
  • 7. Las moléculas biológicas son polímeros
  • 8. ¿Cómo se forman los polímeros? OH HO O H2O Reacción de deshidratación Formación de un éter C H2N C H2O Reacción de deshidratación Formación de un grupo amido O OH O N H
  • 9. Degradación de los polímeros ●Reacciones de Hidrólisis ●Requieren una molécula de agua para romper el enlace entre los monómeros OH Reacción de Hidrólisis O HO H O H
  • 10. Las biomoléculas y sus unidades estructurales Polímeros Monómeros Carbohidratos Monosacáridos Proteínas Aminoácidos Ácidos Nucleicos Nucleótidos
  • 12. Funciones Almacenaje de energía El glucógeno se encuentra en el hígado y los músculos como moléculas estructurales Paredes celulares de plantas, exoesqueletos de insectos Receptores de señalización de las células Los Carbohidratos tienen la siguiente fórmula general: Cn(H2O)n
  • 13. Estructura y propiedades químicas • También se llaman azúcares o glúcidos • Sus unidades estructurales, los monosacáridos, son compuestos orgánicos que contienen C, H y O. Son polialcoholes que contienen un grupo aldehído (aldosas) o cetona (cetosas), es decir polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas) CHO C OHH C HHO C OHH C OHH CH2OH CH2OH C O C HHO C OHH C OHH CH2OH
  • 14. Clasificación de los monosacáridos Monosacáridos Aldosas Cetosas Aldotriosas (3C) Aldotetrosas (4C) Aldopentosas (5C) Aldohexosas (6C) Cetotriosas (3C) Cetotetrosas (4C) Cetopentosas (5C) Cetohexosas (6C) C O H C O
  • 15. Los monosacáridos tienen centros quirales C OHH CH2OH C OH D- (+)- Gliceraldehido C HOH CH2OH C OH L- (-)- Gliceraldehido Carbono quiral
  • 16. ¿Cómo se mide la actividad óptica? Cuando una sustancia interacciona con la luz polarizada plana y el plano de la luz polarizada gira se denomina ópticamente activa
  • 17. ¿Como se representan los monosacáridos? Proyecciones de Fischer Una proyección de Fischer es una forma simplificada de dibujar en dos dimensiones átomos de carbono tetraédricos con sus sustituyentes. La molécula se dibuja en forma de cruz, con el carbono asimétrico en el punto de intersección. Las líneas horizontales representan enlaces dirigidos hacia el observador; las líneas verticales representan enlaces que se alejan del observador. B C H HO A B CH OH A = B C H OH A B CHO H A = LD
  • 18. Tres modos de representar un monosacárido Proyección de Fischer
  • 21. Cuando un monosacárido de cadena abierta se cicla a las formas piranosa o furanosa, se genera un nuevo centro de quiralidad en el carbono que estaba como carbonilo. Los dos diastereoisómeros producidos se llaman anómeros, y el átomo de carbono hemiacetálico se denomina centro anomérico ( a, b) CHO OHH HHO OHH OHH CH2OH Mutarrotación de los monosacáridos C C C O OH H CH2OH H H OH OH H H OH a b En disolución acuosa los monosacáridos se encuentran en equilibrio entre la forma abierta y la forma ciclada
  • 22. Disacáridos: enlace glucosídico Dos monosacáridos reaccionan con pérdida de una molécula de agua (deshidratación) para formar un enlace tipo éter que se denomina enlace O-glucosídico
  • 26. El almidón • El almidón es el principal polisacárido de reserva de la mayoría de los vegetales, y la principal fuente de calorías de la mayoría de la Humanidad. • El almidón es una mezcla de dos polisacáridos, la amilosa y la amilopectina. Ambos están formados por unidades de glucosa, en el caso de la amilosa unidas entre ellas por enlaces a (1->4) lo que da lugar a una cadena lineal. En el caso de la amilopectina, aparecen ramificaciones debidas a enlaces a(1->6). a (1->6) a( 1->4)
  • 27. El glucógeno Su estructura es similar a la de la amilopectina, con ramificaciones cada cinco unidades de glucosa. Se utiliza como depósito de glucosa y se almacena en el hígado y en los músculos.
  • 28. b(1->4) La celulosa Es un polisacárido formado por cadenas lineales de unidades de b-D-glucosa unidas por enlaces b(1->4). Su papel es estructural y los seres humanos no poseen enzimas para degradarla, solo los rumiantes y algunas bacterias
  • 29. ¿Por qué la celulosa es un material difícil de degradar y resistente? Las cadenas lineales de celulosa forman fibras ya que están unidas entre sí por enlaces de hidrógeno
  • 30. Conceptos de aprendizaje • Reconocer la estructura de los carbohidratos • Conocer su función. • Distinguir el almidón, la celulosa y el glucógeno a nivel estructural • Saber como se forman los di y polisacáridos y que tipo de enlace químico los une.
  • 32. Funciones • Son un grupo de moléculas cuya función es almacenar fuentes de energía en un espacio pequeño. Por sus características estructurales pueden empaquetarse. • Sirven de material aislante y protector de órganos. • Forman parte de las membranas celulares • Pueden actuar como mensajeros químicos en el metabolismo. (Vitaminas, Hormonas)
  • 33. Propiedades de los lípidos • Son compuestos orgánicos, contienen C, H, O y también P y N. • Los lípidos son moléculas insolubles en agua • Son en general sustancias blandas, untuosas al tacto y esto es debido a su estructura química. • Dan reacciones de esterificación y sapofinicación
  • 34. Clasificación de los lípidos • Lípidos saponificables o complejos: contienen en su molécula ácidos grasos, que se pueden separar sometiéndolos a una reacción de saponificación (formación de jabón). – Simples: integrados solo por C, H y O. Se incluyen los propios ácidos grasos, acilglicéridos y ceras. – Complejos: además de C, H y O, contienen átomos de P, N o S. Se incluyen los fosfolípidos (glicerofosfolípidos y esfingifosfolípidos) y glucolípidos. • Lípidos insaponificables o simples: No contienen ácidos grasos. Son los isoprenoides, esteroides y prostaglandinas. • Lípidos conjugados: lípidos de los grupos anteriores unidos a otras sustancias.
  • 35. Reacciones de esterificación y saponificación OH O Ácido carboxílico HO Alcohol O O ÉsterH2O O O Éster NaOH Reacción de esterificación (deshidratación) O-Na+ O HO Reacción de saponificación
  • 36. ¿Que estructura tiene un ácido graso? Los ácidos grasos son componentes de los lípidos complejos y son ácidos orgánicos monocarboxílicos de cadena lineal de 12 a 24 átomos de carbono. Esta cadena lineal puede contener uno o varios dobles enlaces (ácidos grasos insaturados). Son moléculas anfipáticas, es decir tiene una parte polar, el grupo ácido y un apolar, la cadena hidrocarbonada.
  • 37. Ácidos grasos saturados e insaturados
  • 38. Los ácidos grasos forman micelas, liposomas y bicapas
  • 39. ¿Por qué es bueno complementar la dieta con ácidos grasos insaturados? Por su estructura, dan fluidez a las membranas celulares evitando la acumulación de colesterol
  • 40. Los triacilglicéridos Pueden ser saturados, cuando los ácidos grasos son saturados e insaturados, cuando las cadenas lineales del ácido graso contienen uno o mas dobles enlaces. El alcohol es el glicerol o glicerina en la reacción de esterificación.
  • 41. Fosfolípidos • Los glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos • Tienen la misma estructura que los triacilglicéridos pero en los fosfolípidos uno de los ácidos grasos se sustituye con una molécula de ácido fosfórico H3PO4 que proporciona la parte polar o hidrofílica. • Los esfingofosfolípidos • El glicerol se sustituye por la esfingosina, un amino alcohol.
  • 42. Ceras Son ésteres de ácidos grasos de 14-36 átomos de carbono con alcoholes de cadena larga (16-30 átomos de carbono) La cera de abeja se obtiene por reacción de esterificación del alcohol miricilico (C30) con el ácido palmítico (C16)
  • 43. Los fosfolípidos forman parte de las membranas celulares
  • 44. Lípídos simples o no saponificables Esteroides Esterano
  • 45. Lípídos simples o no saponificables Isoprenoides o terpenos
  • 46. Objetivos de aprendizaje • Conocer la función de los lípidos • Reconocer la estructura de los ácidos grasos y sus distintos tipos- saturados e insaturados • Conocer la clasificación de los lípidos y reconocer su estructura química
  • 48. Funciones de las proteínas
  • 49. Los aminoácidos: unidades estructurales de las proteínas Los aminoácidos esenciales son 20 y son a aminoácidos. Es decir el grupo ácido y el amino se encuentran separados por un átomo de carbono. Todos son enantiómeros L. a
  • 50. Los aminoácidos naturales son enantiómeros de la serie L
  • 51. Los 20 aminoácidos esenciales Tanto el carboxilo como el amino son grupos funcionales susceptibles de ionización dependiendo de los cambios de pH, por eso los aminoácidos en disolución se encuentra realmente en la forma representada en la tabla, ionizados.
  • 52. Las proteínas son poliaminoácidos La secuencia de aminoácidos de una proteína determina su estructura tridimensional.
  • 53. El enlace peptídico es un enlace tipo amida La formación de un enlace peptídico es una reacción de deshidratación. H N H C H R C O OH H N H C H R' C O OH + Reacción de deshidratación Reacción de hidrólisis H N H C H R C O N H C H R' C O OH Enlace Peptídico Aminoácido DipéptidoAminoácido H2O H2O
  • 54. Estructura del enlace peptídico El enlace peptídico tiene carácter parcial de doble enlace y no puede girar. Es rígido y plano.
  • 56. Los aminoácidos son moléculas zwitteriónicas El Punto Isoeléctrico (PI) está definido como el pH en el cual las cargas positivas igualan a las cargas negativas y no existe movimiento en un campo eléctrico.
  • 57. Estructura de las proteínas (4 niveles)
  • 58. Las Hélices a Es un tipo de estructura secundaria de las proteínas. Se trata de una estructura helicoidal dextrógira. Cada giro de la hélice se produce cada 3.6 aminoácidos (5.4 Å) y esta estabilizada por enlaces de hidrógeno entre los aminoácidos. Los sustituyentes de las cadenas laterales se sitúan en el exterior de la hélice. Los que poseen una cadena lateral hidrofílica tienden a formar este tipo de estructura ya que se pueden forma enlaces de hidrógeno con el agua, lo que da estabilidad a la estructura
  • 59. La estructura de las láminas u hojas plegadas b Es un tipo de estructura secundaria de las proteínas. Las cadenas de polipéptidos se estiran y se colocan de forma antiparalela para formar enlaces de hidrógeno entre ellas
  • 60. Interacciones intramoleculares que hacen posible el plegamiento de las cadenas polipéptídicas para formar la estructura terciaria Las interacciones que ayudan al plegamiento de las cadenas polipétídicas son: 1- Enlaces de Hidrógeno 2- Interacciones iónicas, puentes salinos (carga + y -) 3- Interacciones Hidrofóbicas 4- Puentes disulfuro (S-S)
  • 61. Estructuras terciaria y cuaternaria
  • 62. Desnaturalización de las proteínas El proceso de la desnaturalización o pérdida de función de una proteína ocurre cuando cambia su estructura por factores externos, físicos o químicos. Se alteran las interacciones moleculares. pH, temperatura, reactivos químicos,metales pesados, concentración salina
  • 63. Objetivos de Aprendizaje • Conocer su función en el mundo biológico • Reconocer su estructura química así como las funciones químicas y la de sus componentes estructurales, los aminoácidos • Racionalizar los cuatro niveles estructurales de las proteínas y conocer las fuerzas moleculares que mantienen dichos niveles estructurales. • Métodos de desnaturalización de las proteínas.
  • 65. Funciones • Son los responsables de transmitir la información genética (DNA) • Codifican la secuencia de aminoácidos cuando se sintetiza una proteína ( RNA) • Sus unidades estructurales son los nucleótidos
  • 66. Componentes de los nucleótidos
  • 67. Las unidades estructurales de los ácidos nucleicos son los nucleótidos N NN H N NH2 O HOH HH HH HO OH ázucar H2O N NN N NH2 O HOH HH HH HO azúcar + base nitrogenada = nucleósido Reacción de deshidratación N NN N NH2 O HOH HH HH HO P O OHHO OH N NN N NH2 O HOH HH HH O Nucleósido Ácido fosfórico H2O Reacción de deshidratación ázucar +base nitrogenada +ácido fosfórico = nucleótido P OHO OH 5' 3'
  • 68. Síntesis de los ácidos nucleicos N NN N NH2 O HOH HH HH O N NN N NH2 O HOH HH HH OP-O O- O 5' 3' N NN N NH2 O HO HH HH O 5' N NN N NH2 O HOH HH HH OP O- 3' O H2O Enlace fosfodiéster P O HO OH P O OH HO
  • 69. Las bases pirimidínicas forman enlaces de hidrógeno con las bases púricas
  • 70. DNA (ácido desoxirribonucleico) • Almacena la información genética en los genes • Codifica el orden de los aminoácidos en la síntesis de las proteínas • Está compuesto por nucleótidos de desoxirribosa y las siguientes bases nitrogenadas: Adenina (A) Timina (T) Citosina (C) Guanina (G)
  • 71. Estructura del DNA La desoxirribosa y el grupo fosfato de unen para formar la estructura base. Las bases nitrogenadas (AGCT) de una hebra forman enlaces de hidrógeno con una segunda hebra (antiparalela) y forman una doble hélice dextrógira. Los grupos fosfato están desprotonados y se sitúan al exterior de la hélice Una doble cadena de DNA mide de 22 a 26 Å(2,2 a 2,6 nanómetros) de ancho, y una unidad (un nucleótido) mide 3,3 Å (0,33 nm) de largo. Por ejemplo, el cromosoma humano más largo, el número 1, tiene aproximadamente 220 millones de pares de bases.
  • 72. La estructura del DNA: Watson y Crick James Watson Francis Crick and Maurice Wilkins ganaron el premio Nobel de Medicina en 1962. Resolvieron la forma B del DNA
  • 73. Los tres tipos de DNA B-DNA: DNA en disolución, 92% de humedad relativa, se encuentra en soluciones con baja fuerza iónica se corresponde con el modelo de la Doble Hélice. A-DNA: ADN con 75% de humedad, requiere Na, K o Cs como contraiones, presenta 11 pares de bases por giro completo y 23 Å de diámetro. Z-DNA: doble hélice levógira (enrollamiento a izquierdas), 12 pares de bases por giro completo, 18 de diámetro, se observa en segmentos de ADN con secuencia alternante de bases púricas y pirimidínicas, debido a la conformación alternante de los residuos azúcar-fosfato sigue un curso en zig-zag. Las posiciones N7 y C8 de la Guanina son más accesibles.
  • 74. • Es el ácido nucléico más abundante de célula. Una célula típica contiene 10 veces más RNA que DNA. • Sus nucleótidos se componen de: • Ribosa. Esto indica que en la posición 2' del anillo del azúcar hay un grupo hidroxilo (OH) libre. Por este motivo, el RNA es químicamente inestable, de forma que en una disolución acuosa se hidroliza fácilmente. • En el RNA la base que se une mediante enlaces de hidrógeno con la Adenina es el Uracilo, a diferencia del DNA, en el cual la Adenina se aparea con Timina. RNA (Ácido Ribonucleico)
  • 76. Tipos estructurales de RNA Se distinguen varios tipos de RNA en función, sobre todo, de sus pesos moleculares: RNA heterogéneo regular (RNAhn) RNA pequeño regular (RNAsn) RNA de transferencia (RNAt) RNA Ribosómico (RNAr) RNA mensajero (RNAm) RNA vírico(RNAv)
  • 77. Diferencias entre el DNA y RNA DNA RNA Ázucar Desoxirribosa Ribosa Base Nitrogenada Adenina, Guanina, Timina, Citosina Adenina , Guanina, Uracilo, Citosina Hebras Doble hebra Hebra única Hélices Forma hélice No forma hélices
  • 78. ATP( Adenosin-trifosfato) • Molécula de intercambio energético, debido a al presencia de grupo fosfato. • Es un nucleótido. • La energía se libera en la reacción de hidrólisis del trifosfato.
  • 79. Objetivos de aprendizaje • Conocer la estructura del DNA, RNA y el ATP • Reconocer las bases nitrogenadas y sus enlaces • Diferenciar estructuralmente el DNA y el RNA