2. 1. La base molecular y fisicoquímica de la vida.
Lípidos
Concepto, clasificación y funciones biológicas de los lípidos.
Estructura, propiedades y funciones de los ácidos grasos.
Lípidos saponificables: triacilglicéridos y fosfolípidos. Estructura y
función biológica.
Lípidos no saponificables: concepto de terpenos y esteroides (colesterol).
http://www.maph49.galeon.com/biomol2/lipids.html
3. PROPIEDADES Y CLASIFICACIÓN
PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES FÍSICAS
• Untuosos al tacto.
• Constituidos por C, H, O, P y S. • Insolubles en agua
• Solubles en disolventes apolares.
CLASIFICACIÓN
FUNCIONES BIOLÓGICAS
(según su estructura molecular)
• Estructurales (membranas celulares). SAPONIFICABLES (con ácidos
• Energéticas (triacilglicéridos). grasos)
• Vitamínicas y hormonales • Simples: Grasas o
(esteroides). acilglicéridos y Ceras
• Función de transporte como las • Complejos: Fosfolípidos
lipoproteinas y Esfingolípidos
• Función protectora: ceras, grasas
INSAPONIFICABLES (sin ácidos grasos)
• Terpenos
• Esteroides
• Prostaglandinas
11. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS
Son moléculas anfipáticas por tener
una zona polar (grupo carboxilo) y otra
Interacciones de Van apolar (cadena carbonada).
der Waals entre zonas
apolares.
Zona polar
Zona apolar
Cabezas C C
polares
O HO
HO O
Enlaces de
hidrógeno
entre zonas
polares. O OH
OH O
C C
Cadena
alifática Reaccionan con los alcoholes formando ésteres.
apolar
Cuanto mayor grado de insaturación y mayor
longitud de la cadena, mayor punto de fusión.
12. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
Aceites
Acilglicéridos Triglicéridos Mantecas
Sebos
Lípidos
saponificables Ceras
Fosfolípidos
Esfingolípidos Cerebrósidos
Lípidos complejos o de membrana
(ceramida) Gangliósidos
Esfingomielina
Terpenos
Lípidos
insaponificables Esteroides
20. La "piel" de la burbuja consiste en
una fina capa de agua atrapada
entre dos capas de moléculas
tensoactivas, a menudo jabón.
Estos tensoactivos tienen cabezas
hidrófilas y colas hidrófobas.
Las cabezas hidrófilas son atraídas
por la capa fina de agua y mantienen
intacta a la pompa.
Cuando se agitan las colas
hidrófobas, la pompa estalla.
21. Gotas de aceite
COHESIÓN Y LA FORMA DE LAS GOTAS DE LOS LÍQUIDOS
Se denomina cohesión a la fuerza de atracción entre las moléculas de
una misma sustancia. Ésta cohesión da lugar a las pequeñas fuerzas
que determinan la tensión superficial.
La forma que adoptan las gotas de distintas sustancias sobre una placa
de vidrio depende de su tensión superficial.
22. Según el número de ácidos grasos, hay tres tipos
de acilglicéridos:
1. los monoglicéridos, que contienen una
molécula de ácido graso
2. los diglicéridos, con dos moléculas de ácidos
grasos
3. los triglicéridos, con tres moléculas de ácidos
grasos.
Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a
reacciones de saponificación en la que se
producen moléculas de jabón.
Grasas, aceites y mantequillas (ác. grasos saturados) y
Aceite de oliva (ác. grasos insaturados)
23. Triglicéridos
• Son moléculas insolubles en agua.
• En la mayoría de las células eucarióticas
forman gotas que sirven de depósitos o
reservas energéticas.
• En los animales las células (adipocítos)
HOCH2 -CHOH-CH2OH glicerol
almacenan grandes cantidades de
triglicéridos.
• Los triglicéridos también se almacenan en
las semillas de muchos tipos de plantas
aportando energía y precursores
biosintéticos para el momento de la
germinación.
• Como fuentes energéticas, los
triglicéridos tienen ventajas importantes
sobre los polisacáridos: como el glucógeno y
el almidón.
24. GRASAS O ACILGLICÉRIDOS
Se forman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos.
CH3 (CH2 )14 COOH +
CH3 (CH2 )14 COOH + + 3 H2O
CH3 (CH2 )14 COOH +
Ácido palmítico + Glicerina Tripalmitina
Las grasas en mamíferos se Al perderse los grupos hidroxilo, en la esterificación,
acumulan en adipocitos. los acilglicéridos son moléculas apolares.
26. G
L Ac. graso
I
C Ac. graso
E
R
Fosfato Alcohol
O
L
27. LOS FOSFOLÍPIDOS
Son los principales componentes de las membranas biológicas.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
AMINOALCOHOL O
POLIALCOHOL
O
OH P OH
O
GRUPO FOSFATO
CH 2
O
CH O C CH 2 CH 2 ... CH CH ... CH 2 CH 3
CH 2 O C CH 2 CH 2 ... ... CH 2 CH 2 CH 3
GLICERINA
O
ÁCIDOS GRASOS
28. Fosfoglicéridos
Principales fosfolípidos presentes en la membrana
Son anfipáticos
G
L
Ac. graso I
C
Ac. graso E
R
Fosfato Alcohol
O
L
Carga (-) en gpo fosfato a pH 7.0
Hidrolizados por: fosfolipasa, calor
ácidos y sales
31. COMPORTAMIENTO DE LOS FOSFOLÍPIDOS
Los fosfolípidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar las siguientes estructuras:
Región
hidrofóbica
MICELAS
En la superficie externa se
sitúan las cabezas polares
interaccionando con la fase
acuosa.
Las colas apolares se sitúan
en el interior.
Cabezas
polares
BICAPAS
Bicapa de fosfolípidos
Separan dos medios acuosos.
Agua
En el laboratorio se pueden
obtener liposomas que
dejan en el interior un
compartimento acuoso. Agua
36. ESFINGOGLUCOLÍPIDOS: CEREBRÓSIDOS
La ceramida se une a un glúcido, que puede ser un
monosacárido o un oligosacárido ramificado.
Monosacárido
Ceramida
Abundan en las membranas de las células nerviosas
del cerebro y del sistema nervioso periférico
37. Ceras
• Las ceras son ésteres de ácidos grasos
de cadena larga, con alcoholes también
de cadena larga. En general son
sólidas y totalmente insolubles en
agua. Todas las funciones que realizan
están relacionadas con su
impermeabilidad al agua y con su
consistencia firme. Así las plumas, el
pelo , la piel,las hojas, frutos, están
cubiertas de una capa cérea protectora.
40. Ceras
Son ésteres de un ácido graso de cadena larga [ac. graso (14-36C)
esterificado con alcohol (16-22C)].
Sólidos a Temp. ambiente
Sus dos extremos son hidrófobos (impermeabilizar y proteger)
41. Vertebrados
Capa protectora que conserva la piel flexible y lubricada.
Para repeler el agua en pelo, piel, plumas
Marinos consumen plancton que produce y almacena ceras
como fuente calórica
Invertebrados
Exoesqueleto
Ejemplos
Cera de abeja
Lanolina (grasa de lana de oveja), espermaceti (cachalote)
Cera de cornauba (palmera de Brasil).
Plantas: Capa lustrosa en hojas tallos y frutos
42. Terpenos
• Son moléculas lineales o cíclicas que
cumplen funciones muy variadas, entre
los que se pueden citar:
• Esencias vegetales como el mentol, el
geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,
vainillina.
• Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.
• Pigmentos vegetales, como el caroteno y
la xantofila.
44. Químicamente son derivados del isopreno y se clasifican
según el número de moléculas de isopreno que los forman.
MONOTERPENOS fitol / vit K DITERPENOS
TRITERPENOS TETRARPENOS
el caroteno es precursor de la vit. A
POLITERPENOS
48. Esteroides
Son lípidos que derivan del
esterano
(ciclopentanoperhidrofenantreno).
Comprenden :
• Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.
• Hormonas esteroideas: Como las hormonas
suprarrenales y las hormonas sexuales.
• Ácidos y sales biliares
49. Esteroides
Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno
ESTEROLES
HORMONAS ESTEROIDEAS
ÁCIDOS BILIARES
51. El colesterol es transportado por proteinas en la
sangre (LDL) (HDL)
Lipoproteína de baja densidad (LDL)
transportan el colesterol a las células
Lipoproteína de alta densidad (HDL)
transportan el colesterol de las células
al hígado
http://www.texasheart.org/HIC/Topics_Esp/HSmart/cholspan.cfm
52.
53. Figura 1. Configuración Tipo Cis. Figura 2. Configuración Tipo Trans
• Las grasas trans contienen ácidos
grasos insaturados que se forman cuando
los aceites vegetales se procesan y se
transforman en más sólidos o en un
líquido más estable.
• Este proceso se llama hidrogenación.
• Las grasas trans también se encuentran
naturalmente en algunos alimentos.
http://www.ific.org/nutrition/fats/index.cfm
54. ¿Por qué hay grasas trans en
los alimentos?
• Los aceites parcialmente hidrogenados se
usan en los alimentos procesados porque
ayudan en la fabricación de productos
alimenticios de alta calidad; que se
mantienen frescos durante más tiempo y
tienen una textura más apetitosa.
(Los aceites tienen ác. grasos insaturados)
55. • Las grasas saturadas,
• las grasas trans y
• el colesterol dietético
aumentan el nivel del colesterol LDL
("malo") en la sangre. Además, existen
evidencias que sugieren que el consumo
de grasas trans disminuye el nivel de
colesterol HDL ("bueno").
56.
57. Prostaglandinas
• Son lípidos
Las funciones son diversas:
• relacionadas generalmente
con procesos inflamatorios,
con dolor, fiebre, edemas y
enrojecimiento
• Su producción se inhibe con la
presencia de ácido acetil
salicílico.
58. ESTRUCTURA DE LA MEMBRANA CELULAR
El carácter anfipático de los fosfolípidos es fundamental en la formación de las membranas biológicas.
Cabezas polares Colas glucídicas
de fosfolípidos polares
Colas apolares
de fosfolípidos
Las colas polares
Colesterol interaccionan entre Proteínas
Las cabezas polares
sí por Fuerzas de interaccionan mediante
Van der Waals puentes de hidrógeno
con el agua
59. TABLA RESUMEN DE LOS LÍPIDOS
TIPO NATURALEZA QUÍMICA FUNCIÓN
Ácidos orgánicos monocarboxílicos Precursores de otros
ÁCIDOS GRASOS saturados o insaturados. lípidos.
SAPONIFICABLES
Glicerina esterificada con uno, dos o tres Reserva energética y aislante.
ACILGLICÉRIDOS ácidos grasos.
Ésteres de un ácido graso y un Protección y revestimiento.
CERAS monoalcohol ambos de cadena larga.
Glicerina esterificada con un grupo
FOSFOLÍPIDOS fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol Formación de membranas
o polialcohol y dos ácidos grasos. biológicas.
Membranas biológicas,
INSAPONIFICABLES
ESFINGOLÍPIDOS Una ceramida unida a un grupo polar. especialmente en el sistema
nervioso.
TERPENOS Derivados de la polimerización del Pigmentos y vitaminas.
isopreno.
Derivados del Vitaminas, hormonas y
ESTEROIDES ciclopentanoperhidrofenantreno. ácidos biliares
Derivados de fosfolípidos con ácidos Muy diversas.
PROSTAGLANDINAS grasos poliinsaturados.