Este documento describe las características estructurales de la piridina y el pirano. La piridina es una amina aromática similar al benceno pero con un átomo de nitrógeno en lugar de un carbono. El nitrógeno atrae electrones creando un momento dipolar. Las moléculas de piridina interactúan mediante fuerzas dipolo-dipolo y formando un cristal ortorrómbico. El pirano es un heterociclo con cinco carbonos y un oxígeno que existe en dos isómeros con diferentes posiciones de los dobles

1. 4.5.2. Características
estructurales de los anillos
hexagonales (piridina y pirano)

2. Piridina
• La piridina es una amina aromática cuya fórmula
química es C5H5N. Es la versión nitrogenada del
benceno, pues un grupo –CH= ha sido sustituido por un
átomo de nitrógeno (N). Junto con el pirrol, la piridina
conforma el grupo de las aminas aromáticas más
simples de todas.

3. • En la imagen se muestra la estructura molecular de la
piridina representada por un modelo de esferas y
barras. Como puede verse, su molécula es muy similar
a la de benceno, con la única diferencia de que posee
uno de sus carbonos (esferas negras) sustituido por
nitrógeno (esfera azul).
Estructura molecular

4. • El nitrógeno, por ser más electronegativo,
atrae densidad electrónica hacia sí, lo cual crea un
momento dipolar permanente en la piridina. Por lo
tanto, las moléculas de piridina interaccionan mediante
fuerzas dipolo-dipolo.
• Los átomos de hidrógeno son las regiones más pobres
en electrones, de manera que se orientarán en
dirección del átomo de nitrógeno de una molécula
vecina.

5. Estructura Cristalina
• Las moléculas de piridina cuentan no solo con las
fuerzas dipolo-dipolo, sino también con interacciones
propias de los anillos aromáticos. Así, estas moléculas
logran posicionarse ordenadamente para originar un
cristal de estructura ortorrómbica a una temperatura de
-41,6 °C.

6. Pirano
• En química el pirano es un compuesto heterocíclico formado
por cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno y que
presenta dos dobles enlaces. La fórmula molecular es C5H6O.
• Existen dos tipos de isómeros, los cuales difieren en la
localización de los dobles enlaces. En el 2H-pirano, el carbono
saturado está en la posición 2, mientras que en el 4H-pirano se
encuentra en la posición 4.

7. • Ambos isómeros (2H y 4H) de Pirano poseen dos átomos con
hibridación SP 3 (uno de carbono y oxígeno), por lo tanto su
geometría no es plana. Esta es una de las razones por las que
el Pirano no es aromático, combinado con la presencia de solo
4 electrones pi, lo que no cumple con la regla de Hückel.