Este documento trata sobre la química del carbono. Explica que el carbono puede formar cuatro enlaces covalentes y que estos pueden ser de tres tipos: enlace simple, doble o triple. Luego describe las tres hibridaciones del carbono (sp3, sp2 y sp) y cómo estas dan lugar a diferentes tipos de compuestos como alcanos, alquenos y alquinos. Finalmente, introduce conceptos como cadenas carbonadas, isomería, hidrocarburos y grupos funcionales importantes.

1. Institución educativa Nuestra
señora del Pilar
CAMPO DE FORMACION:
DESARROLLO SOSTENIBLE
Química
Grado Undécimo
2015
“Hacia la Excelencia desde una Sociedad de Afecto”.

2. EL CARBONO
La Química del carbono es la parte de la química que estudia sustancias compuestas
casi en su totalidad de carbono e hidrógeno, y que a veces contienen pequeñas
cantidades de otros elementos, como oxígeno, nitrógeno, azufre o halógenos. Estos
compuestos se denominan compuestos orgánicos porque se encuentran sobre todo
en los seres vivos, y la parte de la Química que se ocupa de su estudio se denomina
Química Orgánica.
El carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que tiene seis protones
en el núcleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos electrones en la
primera capa y cuatro en la segunda. Por tanto, el átomo de carbono puede formar
cuatro enlaces covalentes para completar los ocho electrones de su capa más externa.
Estos enlaces pueden ser de tres tipos: enlace simple, enlace doble y enlace triple.

3. HIBRIDACIONES DEL CARBONO
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales
puros en un estado excitado para formar orbitales
híbridos equivalentes con orientaciones
determinadas en el espacio.

4. Para los compuestos en los cuales el carbono presenta
enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha
podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que
están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de
carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los
enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia
los vértices de un tetraedro.
Esta configuración se explica si se considera que los tres
orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro
orbitales híbridos sp3
Hibridación sp3 o tetraédrica

5. Metano CH4

6. Etano CH3-CH3

7. Hibridación sp2
En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y
2 py, resultando tres orbitales idénticos sp2 y un electrón
en un orbital puro 2pz .
Un átomo de carbono hibridizado sp2

8. El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los
alquenos.
La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
1) Un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales
hibridos sp2
2) Un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz
El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la
mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de
insaturación que presentan los dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.

9. Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de
dos átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno

10. Hibridación sp
Los átomos que se hibridan ponen en juego
un orbital s y uno p, para dar dos orbitales
híbridos sp, colineales formando un ángulo
de 180º. Los otros dos orbitales p no
experimentan ningún tipo de perturbación en
su configuración.

11. Un átomo de carbono hibridizado sp

12. El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La
molécula de acetileno presenta un triple enlace:
a. Un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales híbridos sp
b. Dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.
Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos átomos
de carbono hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno

13. Tipos de hibridación del carbono
Tipo de
hibridación
Orbitales Geometría Ángulos Enlace
sp3
4 sp3
Tetraédrica 109º 28’ Sencillo
sp2
3 sp2
1 p
Trigonal plana 120º Doble
sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple

14. ¿Para que me sirve conocer las hibridaciones que
presenta el carbono?
1. Para conocer la manera en que el carbono
establece entre sus átomos uno, dos y hasta tres
enlaces
2. La naturaleza de los enlaces del carbono,
misma que nos dará a conocer el porqué se
comportan de diferente manera los compuestos
del carbono en base al tipo de enlace que tienen

15. CADENA CARBONADA
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí,
que forman el esqueleto de la molécula orgánica. Hay
diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:
Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no
están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.
• Puede ser:
Lineal
No llevan ningún tipo de substitución. Los
átomos de carbono pueden escribirse en línea
recta. Aunque también se poden escribir
retorcidas para ocupar menor espacio. Es
importante saber ver que aunque esté torcida
es una cadena lineal.
Ramificada
De alguno de los carbonos de la cadena lineal
sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.

16. • Cerrada o cíclica: El último carbono de la
cadena se une al primero, formando un ciclo
o anillo.
• Hay varios tipos:
Homocíclica
Los átomos del ciclo son átomos de
carbono.
Heterocíclica
Algún átomo de carbono del ciclo fue
substituido por otro átomo, por ejemplo
N, S, O, etc.
Monocíclica Sólo hay un ciclo.
Policíclica Hay varios ciclos unidos.

17. CLASES DE CARBONOS
Primario
Un carbono es primario si
está unido sólo a un
átomo de carbono.
Los dos átomos de carbono son primarios
Secundario
Si está unido a dos átomos
de carbono.
El átomo de carbono central es secundario.
Terciario
Si está unido a tres átomos
de carbono.
El átomo de carbono (3) es terciario.
Cuaternario
Si está unido a cuatro
átomos de carbono.
El átomo de carbono (3) es cuaternario.

19. ISOMEROS
Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes
que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula
estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.
Estructural:
Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.
Isomería de cadena: Distinta colocación
de algunos átomos en la cadena.
Isomería de posición: Distinta posición
del grupo funcional.
Isomería de función: Distinto grupo
funcional.
Estereoisomería:
Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula.
Isomería geométrica o cis-trans: propia de
los compuestos con dobles enlaces.
Isomería óptica: propia de compuestos
con carbonos asimétricos, es decir, con los
cuatro sustituyentes diferentes.

20. Isomeros
CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3
Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

21. HIDROCARBUROS
- Hidrocarburos no saturados: Poseen
al menos un enlace doble (alquenos y
olefinas), enlaces triples (alquinos o
acetilénicos) entre los átomos
de Carbono.
• Hidrocarburos de cadena cerrada:
- Ciclo alcanos: Cadenas cerradas de 3 a
8 moléculas de Carbono saturados o
no saturados
- Aromáticos: Poseen al menos un
anillo aromático además de otros
enlaces. BENCENO
Los hidrocarburos son, justamente,
compuestos orgánicos que están
formados solamente por la combinación
de distintos átomos de Carbono junto
con Hidrógeno, conformando una
especie de armazón de átomos de
Carbono uniéndose a los otros, en
uniones químicas que pueden ser
lineales, abiertas o ramificadas.
Clasificación de Hidrocarburos
La clasificación está basada en la
estructura de los enlaces o uniones entre
ambos átomos, dividiéndose en:
Hidrocarburos de cadena abierta:
. - Hidrocarburos saturados: No poseen
enlaces dobles, triples o aromáticos,
contando solo con múltiples enlaces
individuales dispuestos en cadena.
Comprende a los alcanos y parafinas.

22. PRODUCTOS CON HIDROCARBUROS
La explotación de los hidrocarburos con
fines comerciales es una de las
principales actividades económicas,
muchas veces influyendo directamente
sobre la economía de un país, por lo
que aprovechar estos recursos suele ser
vital para el crecimiento de una nación.
De su explotación podemos distinguir
dos principales productos:
• Petróleo: Su extracción se realiza en
los denominados yacimientos
petrolíferos, donde se encuentran
en estado liquido y rodeados de una
formación geológica característica.
• Gas Natural: Hidrocarburos en
estado gaseoso que suelen estar
acompañados de petróleo.
• A su vez, los hidrocarburos también
son utilizados para la producción
deplásticos, una gran variedad
de ceras, y distintos lubricantes de
múltiples aplicaciones, desde
la industria automotriz hasta la
fabricación de pinturas, aceites y
barnices.

23. GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA
ORGANICA – HIDROCARBUROS
Grupo
funcional
Fórmula
general
Sufijo Ejemplo
Alcano CnH2n+2 Ano CH4
Alqueno CnH2n Eno CH3-CH2-CH=CH2
Alquino CnH2n-2 Ino HC≡CH
Aromático (CH)n benceno

24. GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA
ORGANICA – FUNCIONES OXIGENADAS
Grupo
funcional
Serie
homóloga
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo
hidroxilo
Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Grupo
alcoxi (o a
riloxi)
Éter R-O-R' -oxi-
R-il R'-il
éter
Grupo
carbonilo
Aldehído R-C(=O)H oxo-
-al
-aldehido
Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona
Grupo
carboxilo
Ácido
carboxílic
o
R-COOH carboxi- Ácido -ico
Grupo
acilo
Éster R-COO-R'
-
iloxicarbonil-
R-ato
de R'-ilo

25. GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA
ORGANICA – FUNCIONES
NITROGENADAS
Grupo
funcional
Tipo de
compuesto
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo
amino
Amina R-NR2 amino amina
Grupo
amino y
carbonilo
Amida R-C(=O)N(-R')-R"
- -
Grupo
nitro
Nitrocomp
uesto
R-NO2 Nitro -
Grupo
nitrilo
Nitrilo o
cianuro
R-CN ciano nitrilo

26. ALCANOS CnH2n+2
• PROPIEDADES FISICAS
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano
y butano son gases a temperatura ambiente. Los
alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos.
Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a
temperatura ambiente. Hibridación sp3
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos
aumentan con el número de carbonos de la molécula.
También se observa que los alcanos ramificados
presentan un punto de ebullición menor que sus
isómeros lineales.

27. Fórmula Nombre Radical de alquilo Nombre
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)

28. Otros nombres de la serie de los alcanos son
siguientesNº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 untriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 Hectano, hactano
20 Eicosano 200 dihectano
21 uneicosano 300 trihectano
22 doeicosano 579 nonaheptacontapentahectano
:

29. La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres
tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita
la nomenclatura en estos casos:
isopropilo (isómero do propilo)(1-
metiletilo)
isobutilo(2-metilpropilo)
secbutilo (butilo secundario)
(1-metilpropilo)
tercbutilo (butilo terciario)
(1,1-dimetiletilo)
isopentilo(3-metilbutilo)
neopentilo(2,2-dimetilpropilo)

30. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que
seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.
1. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con
igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor
número de ramificaciones.

31. 2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal
comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna
ramificación, buscando que la posible serie de números
"localizadores" sea siempre la menor posible.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal,
precedidas de su correspondiente número localizador y con la
terminación "-il" para indicar que son radicales.
2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano

32. • Si un mismo átomo de carbono tiene dos
radicales se pone el número localizador
delante de cada radical y se ordenan por
orden alfabético.
• vhttp://www.alonsoformula.com/organica/alc
anos.htm

34. 6. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran
de forma independiente y se colocan, encerradas
dentro de un paréntesis como los demás radicales por
orden alfabético.En estos casos se ordenan por la
primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-
dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el
orden alfabético, por ser un radical complejo. En las
cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es
el carbono que está unido a la cadena principal.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano

36. NOMENCLATURA DE HALOGENURO DE
ALQUILO R-X

37. ALQUENOS CnH2n
• Los alquenos son compuestos que contienen un
doble enlace entre dos átomos de carbono (no
saturado). Hibridación sp2.
• Propiedades físicas: Los alquenos, también llamados
olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las
de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en
disolventes no polares, son menos densos que el
agua. Sus puntos de ebullición aumentan al
aumentar el número de carbonos. A temperatura
ambiente, C1 A C3 son gases, del alqueno C4 A C16 son
líquidos, y del C17 en adelante son sólidos.

38. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

39. ALQUINOS CnH2n-2
• Compuestos que contienen un triple enlace entre dos átomos
de carbono (no saturado). Hibridación sp.
• Propiedades físicas: Son compuestos de baja polaridad, por lo
que sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los
alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no
polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de
ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A
temperatura ambiente, los tres primeros términos son gases,
los términos intermedios son líquidos y los superiores son
sólidos

40. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

41. NOMBRAR
1.
2.
3.
4.

42. ESCRIBIR LA FORMULA DE:
a. Ciclopropano
b. Ciclopentano
c. Ciclodecano
d. 1-etil-2.propilciclopentano
e. 1,3,5-hexatrieno
f. 2,4-dimetil-2.penteno
g. 3-etil-4-metil-1-penteno
h. 2-nonen-7-ino
i.

43. REFERENCIAS
http://www.authorstream.com/Presentation/al
exa.peters-1706312-hibridaci-del-carbono/
https://chemestryeleven2013.files.wordpress.c
om/2013/07/hibridacion-del-atomo-de-
carbono.ppt