- Definición y clasificación de carbohidratos. - Representación de la fórmula molecular general. - Definición de monosacáridos. - Clasificación de monosacáridos - Ejemplos de estructuras lineales de monosacáridos. - Derivados de monosacáridos - Enantiómeros. - Quiralidad - Carbono anomérico. - Proyecciones de los carbohidratos - Isomería óptica - Oligosacáridos - Polisacáridos - Oligosacáridos de importancia biológica - Polisacáridos: clasificación y funciones

1. 2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural
Prof. Gian Carlo Marcanti

2. • Definición y clasificación de carbohidratos.
• Representación de la fórmula molecular
general
OBJETIVO N° 1

3. ¿Qué es un carbohidrato?
Son moléculas
formadas por oxígeno
(O), carbono (C),
hidrógeno (H) y, en las
que los dos últimos
elementos guardan
una proporción
semejante a la del
agua:
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural

4. ¿Qué es un carbohidrato?
Estructuralmente,
un carbohidrato es
una cadena
hidrocarbonada
polialcohólica que
contiene en uno de
sus carbonos un
grupo carbonilo
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural

5. ¿Cómo se clasifican?
Los hidratos de
carbono están
representados por
moléculas de
diferentes tamaños
moleculares:
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural
1. Monosacáridos
2. Oligosacáridos
3. Polisacáridos

6. • Definición de monosacáridos.
• Clasificación de monosacáridos
OBJETIVO N° 2

7. ¿Qué es un
monosacárido?
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural
• Carbohidratos que no pueden ser hidrolizados
a compuestos mas simples. Contienen de 3 a 8
átomos de carbono.
• Se clasifican según los siguientes criterios:
1. Número de átomos de carbono.
2. Naturaleza química (grupo funcional)
3. Estereoisomería.

8. Clasificación según número de
átomos de carbono
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural
Se nombran con un prefijo que hace referencia al
número de carbonos (tri, tetra, penta…) y el sufijo
(-osa):
3 Triosas
4 Tetrosas
5 Pentosas
6 Hexosas
7 Heptosas
8 Octosas

9. Clasificación según grupo
funcional
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural
Se clasifican en aldosas y cetosas
Conectando con la clasificación anterior, tomando
a las hexosas como ejemplo, tendríamos:
Aldohexosas y cetohexosas

10. • Ejemplos de estructuras lineales de
monosacáridos.
• Derivados de monosacáridos
OBJETIVO N° 3

11. Formulas lineales de algunos
monosacáridos
N - acetilgalactosaminaFructosa

12. Formulas lineales de algunos
monosacáridos
Galactosa
Manosa
Glucosamina

13. • Desoxiazucares
Se forman por la reducción y pérdida de algún OH en uno de los
carbonos.
• Polialcoholes
Se forman por la reducción del grupo aldehído a alcohol.
• Glucoácidos o azucares ácidos
Se forman por la oxidación de un grupo alcohol o aldehído a ácido.
Por ejemplo el ácido glucoronico.
• Aminoazucares
Se sustituye un grupo OH por un grupo amino.
Fosfatos de azucares (esteres fosforicos)
Son monosacáridos unidos mediante enlace ester a un grupo fosfato
Derivados de los
monosacáridos
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14. • Enantiómeros.
• Quiralidad
OBJETIVO N° 4

15. q
Isómeros de
función
Aldosa
Cetosa
Isómeros espaciales o
estereoisómeros
Enantiómeros
D
L
Epímero Anómeros
α
β
Isómeros
ópticos
+ -
Clasificación según su isomería
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16. Quiralidad
¿Qué es quiralidad?
es la propiedad que
posee un objeto de no
ser superponible con su
imagen especular.
¿Qué es un carbono quiral?
Un carbono quiral o carbono
asimétrico es un átomo de
carbono que está enlazado
con cuatro sustituyentes o
elementos diferentes
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17. Isomería de Función
Aldosas y Cetosas
• Compuestos diferentes
con igual fórmula
molecular
• Aldosas: Contienen un
grupo carbonilo en el
carbono 1 (grupo de
aldehídos).
• Cetosas: contienen un
grupo carbónilo en el
interior de la molécula
(grupo de cetonas).
Grupo Carbónilo
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18. Tienen el mismo peso molecular, pero diferente orientación en
el espacio.
Aldosas y Cetosas
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19. Configuración de las Aldosas
Altotriosas
Un compuesto con n
carbonos quirales posee
2n isómeros ópticos
TRIOSAS:
21= 2 isómeros
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20. Configuración de las Aldosas
Aldotetrosas
TETROSAS: 22= 4 isómeros
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21. Configuración de las Cetosas
TETROSAS: 21= 2 isómeros
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22. Isomería Espacial
Enantiómeros: formas D y L
Moléculas aparentemente iguales con diferentes propiedades
debido a la diferente disposición espacial de sus átomos.
La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de
carbono (ejemplo: en el caso de las pentosas el carbono 4 y en
las hexosas el carbono 5) es el que determina la pertenencia del
azúcar a la serie D o L. Son imágenes especulares.
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23. Epímeros
Es un estereoisómero de otro compuesto que sólo
se diferencia en uno de sus centros quirales.
Martínez Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
Carbonos
quirales
diferentes
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24. Enantiómeros vs Epímeros
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural

25. • Carbono anomérico.
• Proyecciones de los carbohidratos
• Isomería óptica
OBJETIVO N° 5

26. Anomería y Proyecciones de los
carbohidratos
• Todos los monosacáridos tienen una fórmula lineal que se
representa mediante PROYECCIONES DE FISCHER
• Las aldopentosas y las hexosas en disolución adoptan una
estructura cíclica, representadas mediante PROYECCIONES DE
HAWORTH
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27. Enlace hemiacetálico y las
estructuras cíclicas
• Como consecuencia de la ciclación el Carbono
carbonílico de la Proyección de Fischer pasa a llamarse
Carbono anomérico en la Proyección de Haworth
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural
Carbono
carbonílico Carbono
anomérico

28. Enlace hemiacetálico y las
estructuras cíclicas
Se presenta en las formas cíclicas (Proyecciones de Haworth).
Diferencia en la orientación del OH del primer carbono.
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural
α
β

29. Enlace hemiacetálico y las
estructuras cíclicas
D -glucosa
Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo
alcohol
Fórmula lineal o
Proyección de Fischer
Fórmula cíclica hexagonal
o PIRANO
a-D-GLUCOPIRANOSA
Carbono
carbonílico
Carbono
anomérico
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30. Enlace hemiacetálico y las
estructuras cíclicas
D -fructosa
Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol
Fórmula lineal o
Proyección de Fischer
Fórmula cíclica
pentagonal o FURANO
b-D-FRUCTOFURANOSA
Carbono
anomérico
Carbono
carbonílico
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31. Isomería Óptica
Dextrógiros y Levógiros
Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar
(rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo.
Si rota la luz hacia la derecha
se le denomina dextrógiro o
dextrorrotatorio (+).
Si desvía el plano de luz
hacia la izquierda se le llama
levógiro o levorrotatorio (-).
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural
Importante: Un estereoisómero D puede ser + ó –
Un estereoisómero L puede ser + ó –

32. • Oligosacáridos
• Polisacáridos
OBJETIVO N° 6

33. Oligosacáridos
Enlace O-glucosídico
Azucares que al hidrolizarse producen entre 2 y 10
unidades de monosacáridos. Los de mayor importancia son
los disacáridos (2 monosacáridos)
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural

34. Oligosacáridos
Enlace O-glucosídico: Monocarbonílico y
Dicarbonílico
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural

35. • Oligosacáridos de importancia biológica
OBJETIVO N° 7

36. Disacáridos de mayor interés
biológico
• Azúcar de consumo habitual
• Se extrae de la caña de azúcar y remolacha
• Sin carácter reductor
• (α-D-glucosa) + (β-D-fructosa)
• Enlace: dicarbonílico α (1 - 2)
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural

37. Disacáridos de mayor interés
biológico
• Azúcar de malta
• Se obtiene por hidrólisis del almidón o glucógeno
• Con carácter reductor
• Fácilmente hidrolizable
• (α-D-glucosa) + (α-D-glucosa)
• Enlace: monocarbonílico α (1 - 4)
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural

38. Disacáridos de mayor interés
biológico
• Azúcar de la leche de mamíferos
• Con carácter reductor
• (β-D-galactosa) + (β-D-glucosa)
• Enlace: monocarbonílico β (1 - 4)
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural

39. Disacáridos de mayor interés
biológico
• No está en estado libre en la naturaleza
• Resulta de la hidrólisis de la celulosa
• (β-D-glucosa) + (β-D-glucosa)
• Enlace: monocarbonílico β (1- 4)
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural

40. • Polisacáridos: clasificación y funciones
OBJETIVO N° 8 y 9

41. Polisacáridos
2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural
1. Los polisacáridos están formados de muchos monosacáridos unidos
mediante enlace O-glucosidico.
2. Tienen peso molecular elevado no son dulces, son insolubles en
agua (celulosa) o forman disoluciones coloidales (almidón).
3. No tienen carácter reductor.
4. Tienen función estructural los que tienen enlace tipo β o función de
reserva los que tienen enlace tipo α.

42. Polímeros de +10 monosacáridos unidos por enlaces O-
glucosídicos.
son
HOMOPOLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
ESTRUCTURALES
DE RESERVA
según su composición según su función
 CELULOSA 
 QUITINA 
 PECTINAS 
 HEMICELULOSAS 
 AGAR - AGAR 
 GOMAS 
 MUCÍLAGOS 
 PEPTIDOGLUCANOS 
 GLUCOSAMINOGLUCANOS 
 ALMIDÓN 
 GLUCÓGENO 
 DEXTRANOS 
Proporcionan
soporte y
protección.
Formados por
monosacáridos diferentes.
Formados por el mismo
tipo de monosacárido.
Proporcionan energía.
Polisacáridos
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43. Contacto
Prof. Gian Carlo Marcanti
E-mail:
Medicina_morfo1@correo.unefm.edu.ve
gcmarcanti@gmail.com
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