Este documento presenta un módulo de aprendizaje sobre química orgánica, incluyendo ejercicios sobre clasificación de compuestos orgánicos, dibujo de estructuras, nomenclatura IUPAC, funciones orgánicas, isomería, y tipos de reacciones orgánicas como adición, eliminación, sustitución, oxidación y reducción. El documento también incluye un test de evaluación sobre estos temas.

1. QUÍMICA MENCIÓN
QM-26
MÓDULO DE APRENDIZAJE
QUÍMICA ORGÁNICA
ALÓTROPO DEL CARBONO: FULERENO
2013

2. EJERCICIOS DE
QUÍMICA ORGÁNICA
1. CLASIFIQUE LAS CADENAS DE LOS COMPUESTOS, SEGÚN LOS CRITERIOS
Alifáticas (A)
Normales (N) ó Ramificadas (R)
Cíclicas (C)
Saturadas (S) ó Insaturadas (I)
Homogéneas (Ho) ó Heterogéneas (He)
Saturadas (S) ó
Homocíclicas (Ho-Ci) ó Heterocíclicas
(He-Ci)
Insaturadas (I)
Aromáticas (Ar) ó Alicíclicas (Ali)
OH
CH2 CH2
H3C
CH CH
CH2
CH
H3C
CH3
C
C
H3C
H3C
CH2
HC
CH3
CH3
O
CH3
S
C
HC
S
H3C
S
HC
O
O
CH3
OH
HO
CH3
H3C
N
CH3
OH
CH
H2C
CH2
HO
CH3
OH
Cl
S
Cl
OH
Cl
S
Cl
H
N
O
C
N
H
H2N
2

3. 2. DIBUJE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES HIDROCARBUROS
1.
Butano
2.
Cicloheptano
3.
Benceno
4.
2-penteno
5.
1,3-hexadieno
6.
Metil-ciclobutano
7.
5,5-dimetil-2-noneno
8.
4-etil-3,5-dimetil-heptano
9.
1,3-ciclopentadieno
10.
1,4-dicloro-benceno
11.
5-isopropil-2,3,6-trimetil-nonano
12.
3-terbutil-hexano
13.
3-metil-4-ciclopentil-decano
14.
2-metil-1,3-butadieno
15.
ácido 2-hidroxi pentanoico
3

4. 3. DETERMINE LA NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC) PARA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
ORGÁNICOS
CH3
C
H3C
C
H3C
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
H3C
CH2
CH2
H3C
CH2
HC
CH2
CH2
H3C
CH CH2
CH2
HC
HC
CH2
CH
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3 CH3
HC
CH
HC
H3C
H3C CH C
C
CH CH CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
H3C
H3C
HC
CH3
Cl
H3C
4
CH3

5. 4. IDENTIFIQUE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS PRESENTES EN LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS Y NOMBRE LAS MOLÉCULAS DE ACUERDO CON LAS REGLAS OFICIALES
CH3
OH
H3C
CH2
HC
CH2
CH
OH
CH3
H3C
HC
CH
CH3
HO
CH2
CH3
OH
O
CH3
H3C
C
O
CH3
CH2
C
O
CH3
C
CH3
H3C
O
C
H
CH2
CHO
CH2
CH2
CH3
H2C
CH2
CH
OH
H2C
C O
H
O
HO
COOH
C
O
CH2
O
C
OH
OH
5

6. NH2
O
H2N
CH
H3C
CH2
CH2
CH3
H3C
Cl
C
Cl
CH2
O
CH2
N
O
O
OH
H3C
CH3
CH3
H3C
H3C
Cl
HC
CH3
H2N
OH
NO 2
OH
CH2
CH
H
Cl
CH3
C
C
O
O
HO
O
OH
6

7. 5. LAS SIGUIENTES NOMENCLATURAS CORRESPONDEN A LOS NOMBRES COMERCIALES DE
ALGUNAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS. ASIGNE CORRECTAMENTE LA NOMENCLATURA IUPAC Y
DIBUJE LA ESTRUCTURA CORRESPONDIENTE.
Nombre comercial
Nomenclatura IUPAC
Formalina
Acetona
Ácido acético
Etilenglicol
Tolueno
Anilina
Alcohol etílico
Cloruro de etilo
Ácido fórmico
Ácido oxálico
Xileno
Naftalina
7
Estructura

8. 6. ISOMERÍA: ASOCIE A CADA COMPUESTO SU CORRESPONDIENTE ISÓMERO.
compuesto
compuesto
1
8
O
OH
2
9
H
3
O
HO
10
O
O
4
11
O
O
5
12
N
OH
O
NH
6
13
7
14
7. En la siguiente secuencia de reacciones orgánicas señale si se trata de una reacción de:
Adición (A), Eliminación (E), Sustitución (S), Reducción (R) u Oxidación (O).
OH
A
D
O
O
F
H
OH
B
C
OH
Br
E
8

9. 8. COMPLETE LOS SIGUIENTES ESQUEMAS DE REACCIONES
OH
OXIDACIÓN
OXIDACIÓN
PARCIAL
OH
OXIDACIÓN
ELIMINACIÓN
OH
HCl
H2SO4 / 160 °C
HNO3
H2SO4
OH
O
+
H+
OH
9

10. TEST DE EVALUACIÓN MODULO 26
1. El carbono es un elemento químico que
I)
II)
III)
se clasifica como no metal.
presenta valencia cuatro y seis.
pertenece al grupo IV-A de la tabla periódica.
De las proposiciones anteriores es (son) correcta(s)
A)
B)
C)
D)
E)
Sólo I.
Sólo II.
Sólo III.
Sólo I y III.
I, II y III.
2. La molécula 3-etil-2,5-dimetil-3-hexeno tiene
A)
B)
C)
D)
E)
3 carbonos sp2.
un carbono terciario.
5 carbonos primarios.
secciones con geometría lineal.
dos carbonos sp.
3. ¿Cuántos átomos de Hidrógeno presenta la siguiente estructura orgánica?
CH2
A)
B)
C)
D)
E)
CH3
14
13
12
11
10
10

11. 4. ¿Qué alternativa es falsa respecto a la siguiente molécula?
CH3
CH3
H3 C
C
CH2 HC
CH2
CH3
A)
B)
C)
D)
E)
CH3
Es un alcano ramificado
Tiene únicamente carbonos sp3
Presenta 5 carbonos primarios
Tiene sólo un carbono terciario
No tiene carbonos secundarios
5. ¿Cuántos enlaces pi (π) contiene la siguiente molécula?
H
H
C
C
C
C
H
H
A)
B)
C)
D)
E)
2
3
4
5
6
6. ¿Cuál(es) de los siguientes alcoholes se considera(n) terciario(s)?
I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)
metil ciclohexanol.
2-butanol.
3-etil-2-pentanol.
Sólo I.
Sólo II.
Sólo I y II.
Sólo I y III.
I, II y III.
7. La oxidación del 3 – pentanol genera como producto principal
A)
B)
C)
D)
E)
3 – pentanona.
1 – pentanol.
1 – pentanal.
2 – pentanona.
ácido – 3 – pentanoico.
11

12. 8. ¿Cuál de las siguientes características NO corresponde a un alcano?
A)
B)
C)
D)
E)
A temperatura y presión ambiental, el propano es un gas
Las moléculas líquidas son menos densas que el agua
La reacción más importante en que participan es la combustión
Los alcanos ramificados poseen puntos de ebullición bajos
Los alcanos sólidos no pueden ser usados como combustibles
9. La reducción total del ácido metanoico, genera como producto principal
A)
B)
C)
D)
E)
metanol.
dimetil éter.
metanamida.
metil amina.
metanoato de metilo.
10. Los ésteres son compuestos orgánicos que se
I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)
obtienen por la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico.
utilizan como aromatizantes en dulces y perfumes.
ocupan como disolventes en laboratorios e industrias.
Sólo I.
Sólo II.
Sólo I y II.
Sólo I y III.
I, II y III.
11. ¿Cuál(es) de las siguientes moléculas presenta(n) al menos un átomo de nitrógeno en su
estructura?
I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)
Amina
Éster
Amida
Sólo I.
Sólo II.
Sólo I y II.
Sólo I y III.
I, II y III.
12. Si se unen los radicales terc-butil e isopropil se obtiene la molécula de nombre
A)
B)
C)
D)
E)
2,
2,
2,
2,
2,
3, 4 - trimetil butano.
2, 3 - trimetil butano.
3, 3 - trimetil butano.
4 - dimetil butano.
4 - dimetil pentano.
12

13. 13. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos NO es isómero del 2-hexanol?
OH
OH
OH
OH
A)
HO
B)
E)
D)
C)
14. Cuál de las siguientes estructuras representa a una molécula alifática, ramificada insaturada y
homogénea
O
A
B
C
D
E
15. El nombre IUPAC correcto de la siguiente molécula es
A)
B)
C)
D)
E)
4-isopropil-2-penteno.
4,5-dimetil-2-hexeno.
2-isopropil-3-penteno.
2,3-dimetil-4-hexeno.
1,3,4-trimetil penteno.
16. ¿Cuál de las siguientes moléculas NO presenta isomería geométrica?
OH
A)
B)
D)
C)
13
E)

14. 17. El Ketoprofeno es un compuesto orgánico usado como principio activo en medicamentos para
tratar dolores musculares e inflamaciones locales, de su estructura podemos afirmar
correctamente que
O
OH
O
KETOPROFENO
I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)
contiene un grupo ácido.
presenta un centro estereogénico.
se considera un compuesto aromático.
Sólo I.
Sólo II.
Sólo I y II.
Sólo I y III.
I, II y III.
18. ¿Cuál(es) de las moléculas propuestas puede(n) considerarse un producto de la siguiente
reacción?
HCl
Cl
Cl
Cl
I
A)
B)
C)
D)
E)
II
III
Sólo I.
Sólo II.
Sólo I y II.
Sólo II y III.
I, II y III.
14

15. 19. La siguiente reacción se clasifica como una
NO2
I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)
sustitución.
adición.
eliminación.
Sólo I.
Sólo II.
Sólo I y II.
Sólo I y III.
I, II y III.
20. ¿Cuál(es) de los siguientes productos se puede(n) obtener a partir de la siguiente reacción de
esterificación?
OH
O
OH
O
+
H
+
O
O
O
O
O
I
A)
B)
C)
D)
E)
II
III
Sólo I.
Sólo II.
Sólo III.
Sólo I y III.
I, II y III.
DMTR-QM26
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