Este documento describe las propiedades de los alcoholes y eteres. Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo del carbono al que esté unido el grupo hidroxilo. Se describen varios ejemplos de nomenclatura de alcoholes. Los alcoholes tienen puntos de ebullición más altos que compuestos comparables debido a la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares, y su solubilidad en agua disminuye con el aumento del tamaño de la cadena carbonada.

1. CAP IX ALCOHOLES Y ETERES
9.1 ESTRUCTURA Y CLASIFICACION
Compuestos orgánicos con grupo oxhidrilo R-OH
R es solamente alifático
Angulo de enlace 108,9 ( en metanol)
O Longitud de enlace
CH2 H
R
C-O sp3- sp3 1,4 A
O-H sp3- s 0,96 A
Los alcoholes se clasifican según el carbono que contiene al grupo funcional
Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios
R"
R CH2 OH R CH R` R C R`
HO OH
Otros alcoholes
Alcohol alilico Alcohol vinilico Glicol
HO CH2 CH2 CH R R CH CH OH R CH CH2
HO HO
9.2 NOMENCLATURA
CH3 OH CH3 CH2 OH CH3CH2 CH2 OH CH3CH CH3
HO
Alcohol metilico Alcohol etilico Alcohol n-propilico Alcohol isopropílico
Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol
CH3 CH3
CH3 CH2CH2 CH2 OH CH3 CH2CH CH3 CH3CH CH2 OH CH3 C CH3
OH HO
Alc. n-butílico Alc. sec-butílico Alc. sec-butílico Alc. ter-butílico
1-butanol 2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol
El OH tiene prioridad sobre el doble enlace y triple enlace
El OH como sustituyente se le denomina hidroxi

2. OH H
trans-3- ( 2 -hidroxietil )ciclopentanol
H CH2CH2OH
9.3 PROPIEDADES FISICAS
El enlace O-H le da polaridad a la molécula y permite enlace puente hidrogeno
intermolecular. Esto se refleja en los puntos de ebullición, solubilidad y puntos de fusión
O
H..... H
R CH2
O O CH2
CH2 H ..... R
R
Pf ºC Peb º C Densidad solubil
Metanol -97 64,7 0.792 Infinito
Etanol -114 78,3 0.789 Infinito
1-Propanol -126 97,3 0.804 Infinito
2-Propanol -88,5 82,3 0.786 Infinito
1-Butanol -90 117,7 0.810 7.8
2-Butanol -114 99,5 0.808 12.7
Alc isobutílico -108 107,9 0.80 10
Alc. ter-Butílico -25 99,5 0.789 infinito
1-Pentanol -78,5 138 0.817 2.3
* La asociación de moléculas por puente hidrógeno permite que tengan puntos de
ebullición mayores que alcanos y aldehídos de peso molecular comparable.
• El punto de ebullición aumenta con la cadena carbonada, pero disminuye la
solubilidad en agua.
•
CH3
O
H..... H H3C C CH3
H
O H O
..... O C CH3
H CH3
R CH2 H.....
O
H CH3