Este documento proporciona información sobre la estructura, nomenclatura, propiedades y reacciones de los alcoholes. Los alcoholes contienen el grupo funcional -OH y su fórmula estructural general es ROH. Se clasifican según su tamaño y grado de sustitución, y exhiben propiedades como acidez, solubilidad en agua y puntos de ebullición más altos que los alcanos correspondientes. Pueden prepararse por varias rutas como la hidratación de alquenos, oxidación de alcoholes y reducción

1. Estructura
TEMA 9
ALCOHOLES Grupo funcional: –OH Fórmula estructural: ROH
• Estructura
• Nomenclatura
• Propiedades físicas
• Acidez
• Preparación
• Reacciones
Ing. Luz Marina Zapata 1 Ing. Luz Marina Zapata 2
Nomenclatura Nomenclatura común: Alcohol + grupo alquilo
CH3
Nomenclatura IUPAC:
CH3
H3C C OH
CH3CH2CH2CH2OH
El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la CH3CHCH2OH
terminación –o del alcano por –ol. alcohol n-butílico CH3
alcohol isobutílico
alcohol t-isobutílico
Br
CH3CHCH2OH
alcohol -bromopropílico
Ing. Luz Marina Zapata 3 Ing. Luz Marina Zapata 4

2. Clasificación de los alcoholes Propiedades físicas
• Alcoholes de PM más bajo líquidos y con olor
característicos
• p.e. alto (alcano PM similar)
enlaces polares
enlace hidrógeno
ramificaciones
• Alcoholes pequeños elevadas constantes dieléctricas
• Metanol y etanol buenos stes. comp. iónicos
• Alcoholes inferiores completamente solubles en agua
• Alcoholes polihidroxilados > nº OH-, > p.e.
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Acidez • Grado de sustitución
Los alcoholes son ácidos
Mayor acidez
Ing. Luz Marina Zapata 7 Ing. Luz Marina Zapata 8

3. • Sustitución de átomos de H por átomos de X Fuente industrial
Hidratación
craking RHC CH2 de alquenos RCHCH3
Petróleo
OH
Proceso Ej. Propeno + H+ + H2O
oxo
• Formación de alcóxidos metálicos RCH2CH2OH Ej. Etileno + CO + H2
+ (CO)8Co2
CH3 Fermentación
Na OCH3 Na OCH2CH3 K O C CH3 con levaduras
CH3 Caña de
Melasas
Los alcoholes son bases azúcar
CH3CH2OH
Granos Almidón
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Preparación
2) Hidroboración - Oxidación
1) Oximercuración - Desmercuración
1) (BH3)2
R C C + B(OH)3
C C
2) H2O2 - OH
1) Hg(OAc)2 - H2O R H OH
C C R C C
2) NaBH4 Ej. propeno
R OH H
- Alcoholes primarios
Ej. 2-metilpropeno - Orientación: Anti - Markovnikov
- Orientación: Markovnikov - Sin reordenamiento
- Sin reordenamiento
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4. 5) Reducción de compuestos carbonílicos
3) Hidrólisis de halogenuros de alquilo O OH
R X + OH R OH + X 1) NaBH4, etanol
C C
Ej. Tolueno + Cl2 + NaOH
H
2) H3O
Ej. Butanal Ácido 9-octadecenoico (ácido oleico)
4) Condensación aldólica Diciclohexilcetona 2-pentenoato de metilo
Condensación de aldehídos y cetonas: reacción aldólica
6) Síntesis de Grignard
O OH O O OH
NaOH
2 C C C Estas reacciones
H3C H CH3CH2OH H3C C H
1) MgX :R, etanol
H las desarrollaremos C C + OHMgX
H H
R
en el Tema 12 2) H2O
Acetaldehído Aldol (aldehído + alcohol)
(un -hidroxialdehído)
Ej Formaldehído Óxido de etileno
Ing. Luz Marina Zapata 13 Acetaldehído Propanoato de metilo 14
Acetona
7) Hidroxilación de alquenos Reacciones
• Ruptura del enlace C–OH
Ej. 1) Etileno +
Ej. Ciclohexeno + C C Ácido peroxibenzoico
KMnO4 + NaOH + H2O
n HX RX + H2O
2) H3O+ - H2O c. co
Rea HX Ej. 1- propanol + BrH
1) RCOOOH ol-t-butílico + HCl
KMnO4
2) H2O - H
Reac. con PX3
PX3 3 RX + H3PO3
OH ROH Ej. Etanol + P + I2
Desh
C C C C idrat
H:B ación
OH OH OH C C + H2O
Ing. Luz Marina Zapata 15 16
Ej. 3,3-dimetil-2-butanol + H:B

5. • Ruptura del enlace RO–H
Reac. como ácido: con metales activos
M
ROM + 1/2 H2
Ej. Etanol + Na
Formación de ésteres
R´COOH H RCOOR´ + H2O
Ej. Etanol + AcH
Oxidación O
K2Cr2O3
ROH R C H
Ej. Alcohol 1º + Cr (VI)
KMn + KMnO4
O4 O Alcohol 2º + Cr (VI)
R C OH
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