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Son aquellos que se forman por la unión de dos 
o mas núcleos bencénicos, unión que se realiza 
mediante las aristas de los hexágonos 
Entre estos 
hidrocarburos se 
encuentran 
Naftaleno 
Antraceno 
Fenantreno 
Pireno 
Pentaceno 
coroneno
Naftaleno Antraceno Fenantreno 
Pireno Criseno Benzopireno 
Bifenilo
Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 
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1 
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entre 340 ºC y 360 ºC 
1 
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Fenantreno: C14H10
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5 
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10 
Acetanantrileno 
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Aceantrileno 
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Tifenileno 
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9 
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3 
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5 
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11 
12 
Criseno 
1 
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3 
7 6 5 4 
9 
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Pireno Naftaceno
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Naftalina (C10H8) Compuesto altamente insaturado, solido blanco 
cristalino que se volatiza fácilmente y se produce cunado se quema 
combustibles. 
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o alcanfor blanco se usa en bolas y 
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DERIVADOS DEL BENCENO 
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Los derivados del benceno se originan por la 
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carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se 
realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir 
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CH3 OH NH2 NO2 CHO 
Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído 
ó Tolueno ó Fenol ó Anilina
COOH Cl Br CH = CH2 
Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno 
Cumeno 
vinilbenceno 
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero 
dicho radical seguido de la palabra “benceno".
Cuando hay dos sustituyentes, se presentan 
tres clases de isómeros: orto (1,2), meta (1,3) y 
para (1,4) 
x 
y 
x 
y 
x 
y 
Orto Meta Para
Si son dos los radicales su posición relativa dentro 
del anillo bencénico se indica mediante los números 
1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente 
más importante. Sin embargo, en estos casos se 
sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" 
para indicar esas mismas posiciones. 
Ejemplo 
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno) 
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
Compuestos Trisustituidos : Consiste en la 
sustitución de tres hidrógenos del benceno por 
sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener 
tres posiciones diferentes: 
Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim) 
NO2 
COOH OH 
CH3 Br 
CH3 
CH3 
Br 
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Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol
Polisustituidos : Consiste en la sustitución de más de tres 
hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o 
diferentes. 
CH3 
Br 
NO2 NO2 
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Br 
Br 
Br 
Br 
Br 
NO2 
NO2 
O2N 
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Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno 
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HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS 
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un 
grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes 
que se forman durante la combustión incompleta del 
carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias 
orgánicas como tabaco y carne preparada en la 
parrilla. Los HAPs se encuentran generalmente como 
una mezcla de dos o más de estos compuestos, tal 
como el hollín.
EXPOSICIÒN A HAPs 
• Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que 
producen alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y 
facilidades que queman basuras municipales. 
• Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de 
madera, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de 
asfalto, o humo de la combustión de productos agrícolas. 
• A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios 
de residuos peligrosos. 
• Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han 
quemado; comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o 
carnes contaminadas; o comiendo alimentos procesados o en 
escabeche. 
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Hidrocarburos aroamticos de nucleo condensados

  • 1.
  • 2. Son aquellos que se forman por la unión de dos o mas núcleos bencénicos, unión que se realiza mediante las aristas de los hexágonos Entre estos hidrocarburos se encuentran Naftaleno Antraceno Fenantreno Pireno Pentaceno coroneno
  • 3. Naftaleno Antraceno Fenantreno Pireno Criseno Benzopireno Bifenilo
  • 4. Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC 1 2 3 5 4 7 6 8 Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC 1 2 3 5 4 7 6 8 9 10
  • 5. 2 1 3 4 5 6 7 8 9 10 1 3 2 4 5 6 7 8 9 10 1 2 6 5 4 3 7 8 9 10 Fenantreno: C14H10
  • 6. 1 2 3 4 5 7 6 9 8 10 Acetanantrileno 10 9 8 7 3 4 5 6 2 1 1 2 3 4 7 6 5 9 8 10 Aceantrileno 11 12 Tifenileno 10 9 8 7 6 5 1 1 4 2 3 2 3 4 5 7 6 9 8 10 11 12 Criseno 1 2 3 7 6 5 4 9 8 10 11 12 Pireno Naftaceno
  • 7. NAFTALENO Naftalina (C10H8) Compuesto altamente insaturado, solido blanco cristalino que se volatiza fácilmente y se produce cunado se quema combustibles. Tambien llamado alquitrán blanco o alcanfor blanco se usa en bolas y en escamas para ahuyentar polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina Poco soluble en agua Soluble: benceno, tolueno Pose olor fuerte no desagradable Temp fusión= 80C
  • 8. OBTENCION Alquitrán de hulla Por pirolisis de la gasolina APLICACIONES Fabricación de colorantes anhídrido ftálico (PVC) Aditivo para hormigón humectante textil repelente de polillas bloque desodorante para baños
  • 9. DERIVADOS DEL BENCENO MONOSUSTITUIDOS Los derivados del benceno se originan por la sustitución de los hidrógenos del anillo por grupos funcionales. Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los hidrocarburos alifáticos y la numeración de los carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del sustituyente. CH3 OH NH2 NO2 CHO Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído ó Tolueno ó Fenol ó Anilina
  • 10. COOH Cl Br CH = CH2 Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno Cumeno vinilbenceno Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra “benceno".
  • 11. Cuando hay dos sustituyentes, se presentan tres clases de isómeros: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4) x y x y x y Orto Meta Para
  • 12. Si son dos los radicales su posición relativa dentro del anillo bencénico se indica mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones. Ejemplo 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
  • 13. Compuestos Trisustituidos : Consiste en la sustitución de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener tres posiciones diferentes: Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim) NO2 COOH OH CH3 Br CH3 CH3 Br H3CO 1,2,3 Trimetil Benceno Ac. 2,4 Dibromo Benzoico 3- Metoxi – 5 – Nitro - Fenol Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol
  • 14. Polisustituidos : Consiste en la sustitución de más de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. CH3 Br NO2 NO2 O2N Br Br Br Br Br NO2 NO2 O2N OH Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno Ac. pícrico TNT
  • 15. HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta del carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla. Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.
  • 16. EXPOSICIÒN A HAPs • Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que producen alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y facilidades que queman basuras municipales. • Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de madera, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de asfalto, o humo de la combustión de productos agrícolas. • A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de residuos peligrosos. • Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han quemado; comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas; o comiendo alimentos procesados o en escabeche. • Tomando leche de vaca o agua contaminadas. • Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos peligrosos pueden pasar los HAPs a los niños a través de la leche materna.