Este documento describe los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs), que son sustancias químicas que se forman durante la combustión incompleta de materiales orgánicos. Se mencionan varios HAPs como naftaleno, antraceno y fenantreno. También se explica que los HAPs se encuentran como mezclas y son cancerígenos. Las principales vías de exposición a los HAPs son la inhalación de humos y el consumo de alimentos contaminados.

2. Son aquellos que se forman por la unión de dos
o mas núcleos bencénicos, unión que se realiza
mediante las aristas de los hexágonos
Entre estos
hidrocarburos se
encuentran
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
Pireno
Pentaceno
coroneno

3. Naftaleno Antraceno Fenantreno
Pireno Criseno Benzopireno
Bifenilo

4. Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre
170 ºC y 250 ºC
1
2
3
5 4
7
6
8
Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla,
entre 340 ºC y 360 ºC
1
2
3
5 4
7
6
8 9
10

5. 2
1
3
4
5
6
7
8 9
10
1
3
2
4
5
6
7
8
9
10
1
2
6 5 4 3
7
8
9 10
Fenantreno: C14H10

6. 1
2
3
4
5
7 6
9
8
10
Acetanantrileno
10
9
8
7
3
4
5
6
2
1
1 2
3
4
7 6 5
9
8
10
Aceantrileno
11
12
Tifenileno
10
9
8
7
6 5
1 1
4
2
3
2
3
4
5
7 6
9
8
10
11
12
Criseno
1
2
3
7 6 5 4
9
8
10 11 12
Pireno Naftaceno

7. NAFTALENO
Naftalina (C10H8) Compuesto altamente insaturado, solido blanco
cristalino que se volatiza fácilmente y se produce cunado se quema
combustibles.
Tambien llamado alquitrán blanco
o alcanfor blanco se usa en bolas y
en escamas para ahuyentar
polillas.
Quemar tabaco o madera produce
naftalina
Poco soluble en agua
Soluble: benceno, tolueno
Pose olor fuerte no desagradable
Temp fusión= 80C

8. OBTENCION
Alquitrán de hulla
Por pirolisis de la gasolina
APLICACIONES
Fabricación de colorantes
anhídrido ftálico (PVC)
Aditivo para hormigón
humectante textil
repelente de polillas
bloque desodorante para baños

9. DERIVADOS DEL BENCENO
MONOSUSTITUIDOS
Los derivados del benceno se originan por la
sustitución de los hidrógenos del anillo por grupos
funcionales.
Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los
hidrocarburos alifáticos y la numeración de los
carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se
realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir
del sustituyente.
CH3 OH NH2 NO2 CHO
Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído
ó Tolueno ó Fenol ó Anilina

10. COOH Cl Br CH = CH2
Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno
Cumeno
vinilbenceno
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero
dicho radical seguido de la palabra “benceno".

11. Cuando hay dos sustituyentes, se presentan
tres clases de isómeros: orto (1,2), meta (1,3) y
para (1,4)
x
y
x
y
x
y
Orto Meta Para

12. Si son dos los radicales su posición relativa dentro
del anillo bencénico se indica mediante los números
1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente
más importante. Sin embargo, en estos casos se
sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para"
para indicar esas mismas posiciones.
Ejemplo
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

13. Compuestos Trisustituidos : Consiste en la
sustitución de tres hidrógenos del benceno por
sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener
tres posiciones diferentes:
Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim)
NO2
COOH OH
CH3 Br
CH3
CH3
Br
H3CO
1,2,3 Trimetil Benceno Ac. 2,4 Dibromo Benzoico 3- Metoxi – 5 – Nitro - Fenol
Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol

14. Polisustituidos : Consiste en la sustitución de más de tres
hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o
diferentes.
CH3
Br
NO2 NO2
O2N
Br
Br
Br
Br
Br
NO2
NO2
O2N
OH
Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno
Ac. pícrico TNT

15. HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un
grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes
que se forman durante la combustión incompleta del
carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias
orgánicas como tabaco y carne preparada en la
parrilla. Los HAPs se encuentran generalmente como
una mezcla de dos o más de estos compuestos, tal
como el hollín.

16. EXPOSICIÒN A HAPs
• Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que
producen alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y
facilidades que queman basuras municipales.
• Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de
madera, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de
asfalto, o humo de la combustión de productos agrícolas.
• A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios
de residuos peligrosos.
• Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han
quemado; comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o
carnes contaminadas; o comiendo alimentos procesados o en
escabeche.
• Tomando leche de vaca o agua contaminadas.
• Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de
residuos peligrosos pueden pasar los HAPs a los niños a través de la
leche materna.