1. El documento describe diferentes tipos de alcoholes y fenoles, incluyendo sus nombres, propiedades y usos.
2. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios se diferencian por el número de sustituyentes alquílicos unidos al átomo de carbono con el grupo hidroxilo.
3. Los alcoholes más pequeños como el metanol y el etanol son muy solubles en agua debido a los puentes de hidrógeno, mientras que la solubilidad disminuye con alcoholes más grandes.
Este documento describe las propiedades y reactividad de los compuestos carbonílicos como aldehídos y cetonas. Explica su nomenclatura, propiedades físicas, métodos de preparación como la oxidación de alcoholes y la hidrólisis de dihaluros geminales, y sus principales reacciones de adición como la formación de hidratos, hemiacetales, acetales, iminas y cianhidrinas. También cubre la reducción de aldehídos y cetonas mediante hidrogenación catalítica.
El documento describe la aromaticidad y sustitución electrofílica aromática. Explica que el benceno tiene una gran estabilidad debido a la deslocalización de electrones en el anillo que le da propiedades aromáticas. La sustitución electrofílica aromática involucra la adición de un electrófilo a la nube pi del anillo aromático. Los grupos sustituyentes pueden orientar la sustitución a orto, meta o para dependiendo de si estabilizan o no la carga positiva intermedia.
El documento describe las reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación de los haluros de alquilo. Explica que los haluros de alquilo son buenos sustratos debido a que el átomo de halógeno es un buen grupo saliente. Describe los mecanismos SN1 y SN2, y factores como la estabilización del estado de transición, la polarizabilidad del nucleófilo y los efectos estéricos sobre la reactividad. También cubre ejemplos específicos como la bromación alílica y la influencia
El documento describe las propiedades y reactividad de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica las características estructurales y las formas de resonancia del ácido fórmico, así como los efectos de los sustituyentes en la acidez. También describe las reacciones de derivatización de los ácidos carboxílicos para formar cloruros de ácido, ésteres, amidas y otros derivados.
2. unidad ii. sintesis y reacciones de alcoholes y fenolesjuan_pena
Este documento describe las propiedades de los alcoholes. Explica que los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH). También describe algunas de sus propiedades físicas como su punto de ebullición y solubilidad en agua, así como sus propiedades químicas como su acidez y métodos de preparación como la sustitución nucleófila y la reducción de compuestos carbonílicos.
Este documento describe los objetivos y métodos de la deshidratación de alcoholes para producir alquenos. Explica que la deshidratación requiere ácido y calor, y puede ocurrir mediante el calentamiento del alcohol con ácido sulfúrico o fosfórico, o haciendo pasar vapor del alcohol sobre alúmina a altas temperaturas. También discute los resultados de las pruebas realizadas para identificar el ciclohexeno producido y establece conclusiones sobre la caracterización de alquenos.
Este documento describe la síntesis del ciclohexeno mediante la deshidratación del ciclohexanol. Explica que la deshidratación sigue mecanismos de eliminación 1,2 catalizados por ácidos como el ácido sulfúrico o fosfórico, lo que conduce a la formación de dobles enlaces carbono-carbono y la pérdida de agua. También presenta el diseño experimental para llevar a cabo la reacción y obtener ciclohexeno, el cual puede ser identificado mediante una reacción
El documento describe las propiedades de varios compuestos químicos como el acetileno, el carburo de calcio, el permanganato de potasio, el agua de bromo y otros. Explica cómo se obtiene el acetileno a través de la reacción del carburo de calcio con el agua, y describe experimentos realizados para identificar las propiedades del acetileno al reaccionarlo con diferentes compuestos. El objetivo era reconocer las propiedades del acetileno y comprender su importancia industrial.
Este documento describe las propiedades y reactividad de los compuestos carbonílicos como aldehídos y cetonas. Explica su nomenclatura, propiedades físicas, métodos de preparación como la oxidación de alcoholes y la hidrólisis de dihaluros geminales, y sus principales reacciones de adición como la formación de hidratos, hemiacetales, acetales, iminas y cianhidrinas. También cubre la reducción de aldehídos y cetonas mediante hidrogenación catalítica.
El documento describe la aromaticidad y sustitución electrofílica aromática. Explica que el benceno tiene una gran estabilidad debido a la deslocalización de electrones en el anillo que le da propiedades aromáticas. La sustitución electrofílica aromática involucra la adición de un electrófilo a la nube pi del anillo aromático. Los grupos sustituyentes pueden orientar la sustitución a orto, meta o para dependiendo de si estabilizan o no la carga positiva intermedia.
El documento describe las reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación de los haluros de alquilo. Explica que los haluros de alquilo son buenos sustratos debido a que el átomo de halógeno es un buen grupo saliente. Describe los mecanismos SN1 y SN2, y factores como la estabilización del estado de transición, la polarizabilidad del nucleófilo y los efectos estéricos sobre la reactividad. También cubre ejemplos específicos como la bromación alílica y la influencia
El documento describe las propiedades y reactividad de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica las características estructurales y las formas de resonancia del ácido fórmico, así como los efectos de los sustituyentes en la acidez. También describe las reacciones de derivatización de los ácidos carboxílicos para formar cloruros de ácido, ésteres, amidas y otros derivados.
2. unidad ii. sintesis y reacciones de alcoholes y fenolesjuan_pena
Este documento describe las propiedades de los alcoholes. Explica que los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH). También describe algunas de sus propiedades físicas como su punto de ebullición y solubilidad en agua, así como sus propiedades químicas como su acidez y métodos de preparación como la sustitución nucleófila y la reducción de compuestos carbonílicos.
Este documento describe los objetivos y métodos de la deshidratación de alcoholes para producir alquenos. Explica que la deshidratación requiere ácido y calor, y puede ocurrir mediante el calentamiento del alcohol con ácido sulfúrico o fosfórico, o haciendo pasar vapor del alcohol sobre alúmina a altas temperaturas. También discute los resultados de las pruebas realizadas para identificar el ciclohexeno producido y establece conclusiones sobre la caracterización de alquenos.
Este documento describe la síntesis del ciclohexeno mediante la deshidratación del ciclohexanol. Explica que la deshidratación sigue mecanismos de eliminación 1,2 catalizados por ácidos como el ácido sulfúrico o fosfórico, lo que conduce a la formación de dobles enlaces carbono-carbono y la pérdida de agua. También presenta el diseño experimental para llevar a cabo la reacción y obtener ciclohexeno, el cual puede ser identificado mediante una reacción
El documento describe las propiedades de varios compuestos químicos como el acetileno, el carburo de calcio, el permanganato de potasio, el agua de bromo y otros. Explica cómo se obtiene el acetileno a través de la reacción del carburo de calcio con el agua, y describe experimentos realizados para identificar las propiedades del acetileno al reaccionarlo con diferentes compuestos. El objetivo era reconocer las propiedades del acetileno y comprender su importancia industrial.
El documento describe las propiedades de los compuestos aromáticos y las reacciones de sustitución electrofílica aromática. Explica que los compuestos aromáticos contienen un sistema conjugado de electrones π que los hace muy estables. Las principales reacciones de sustitución electrofílica son la halogenación, nitración, sulfonación y alquilación de Friedel-Crafts, donde un electrófilo reemplaza a un átomo de hidrógeno en el anillo aromático. También describe la teoría de la
El documento discute las formas resonantes de varias moléculas orgánicas. Explica que los sustituyentes electrodonadores dan lugar a formas resonantes con carga formal negativa deslocalizada en el anillo, mientras que los sustituyentes electroatractores dan lugar a formas resonantes con carga positiva deslocalizada. Luego representa las principales formas resonantes de varias moléculas como la isoquinolina, tolueno, benzonitrilo y otros.
Tema 7. Haluros de alquilo. Nomenclatura, Propiedades y preparaciónGricela Lobo
El documento describe los haluros de alquilo, incluyendo su nomenclatura, propiedades físicas, preparación y mecanismo de reacción. Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos que contienen un halógeno unido a un carbono. Se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo del tipo de carbono al que esté unido el halógeno. La mayoría son líquidos a temperatura ambiente. Se preparan mediante reacciones de sustitución de halógenos en alcanos o alco
Síntesis y reacciones de alcoholes y fenolesjuan_pena
Este documento describe las propiedades y reactividad de los alcoholes. Primero, explica la nomenclatura de los alcoholes y diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Luego, discute las propiedades físicas de los alcoholes como su punto de ebullición y solubilidad. Finalmente, resume los principales métodos de preparación de alcoholes como la reducción de compuestos carbonílicos y la adición de organometálicos a aldehídos y cetonas.
Obtencion de un halógeno de alquilo jhonasJhonás A. Vega
El documento describe un procedimiento para obtener 1-bromobutano a partir de butanol y bromuro de sodio usando ácido sulfúrico. Se explica la teoría de la reacción y se describen las pruebas de reconocimiento realizadas, incluyendo reacciones con nitrato de plata y yoduro de sodio. El rendimiento obtenido fue de 4.4 ml de 1-bromobutano.
Stanislao Cannizzaro fue un químico italiano que descubrió la reacción de Cannizzaro en 1853, la cual involucra la oxidación y reducción simultánea de aldehídos en la presencia de una base fuerte. Esta reacción produce una mezcla de un alcohol y un ácido carboxílico correspondiente a cada aldehído original. Cannizzaro también trabajó como profesor de química en varias universidades italianas y fue reconocido con la Medalla Copley de la Royal Society en 1891.
Trabajo experimental realizado por los alumnos de la cátedra de Química Orgánica I del ISPJVG en el laboratorio de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de UBA en el marco del Proyecto de Extensión de dicha Universidad.
Los fenoles son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo unidos a un anillo bencénico. Aunque comparten algunas propiedades con los alcoholes debido al grupo OH, los fenoles exhiben propiedades químicas únicas como su acidez. Los fenoles son ácidos más fuertes que el agua y los alcoholes debido a la resonancia del anión fenóxido. También son solubles en soluciones alcalinas, lo que los diferencia de la mayoría de los alcoholes.
Este documento describe los objetivos y procedimientos de un práctico de laboratorio sobre aldehidos y cetonas. El objetivo es realizar reacciones de caracterización para diferenciar entre aldehidos y cetonas, incluyendo reacciones del grupo carbonilo como la adición de bisulfito de sodio y oxidaciones con reactivos de Fehling y Tollens, y reacciones del carbono alfa como la reacción de Lieben para formar iodoformo. El documento explica en detalle los procedimientos para cada reacción.
Este documento describe las estructuras y propiedades químicas de varios heterociclos aromáticos nitrogenados como el pirrol, la piridina y la quinolina. Explica que estos compuestos siguen reacciones de sustitución electrófila aromática (SEA) de manera similar al benceno, pero con diferencias en sus posiciones de mayor reactividad dependiendo de la distribución electrónica en cada anillo. También compara su reactividad relativa frente a la SEA, señalando que el pirrol es el más reactivo m
[GuzmánDiego] Informe Práctica 5 - Obtención y reconocimiento de alcanos, alq...Diego Guzmán
Este documento describe un experimento para obtener y reconocer tres tipos de hidrocarburos (alcano, alqueno y alquino) mediante reacciones químicas. Se obtuvo metano como alcano a partir de acetato de sodio y cal sodada, etileno como alqueno a partir de alcohol etílico, arena y ácido sulfúrico, y acetileno como alquino a partir de carburo de calcio y agua. Las tres sustancias se sometieron a reacciones con agua de bromo y permanganato de potasio para
Este documento trata sobre compuestos aromáticos como el benceno. Explica que el benceno es un híbrido de resonancia con enlaces de orden 1.5 entre átomos de carbono adyacentes. También describe la teoría de orbitales moleculares del benceno y cómo la conjugación y deslocalización de electrones pi le proporcionan estabilidad. Además, introduce conceptos como la regla de Hückel para determinar la aromaticidad dependiendo del número de electrones pi.
El documento describe un procedimiento para sintetizar m-dinitrobenceno a partir de nitrobenceno mediante nitración con ácido sulfúrico y ácido nítrico. El objetivo es obtener m-dinitrobenceno dentro de un rango de pureza aceptable determinado por su punto de fusión. Se lleva a cabo la reacción a alta temperatura y se realizan pasos de filtración, lavado y recristalización para purificar el producto, aunque el punto de fusión obtenido es mayor al de la muestra pura.
Este documento presenta la nomenclatura, propiedades, preparación y reactividad de los alquenos. Describe las reglas para nombrar alquenos sustituidos y la estereoquímica E/Z. Explica que los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a su doble enlace. Su preparación incluye eliminación, reducción de alquinos y reacción de Wittig. La adición electrofílica es su reacción característica, como la hidrogenación, halogenación y adición de agua.
Este documento describe las propiedades y reactividad del benceno y otros compuestos aromáticos. Explica que los hidrocarburos aromáticos son no polares y que la sustitución electrofílica aromática es la reacción más importante. Esta reacción permite introducir grupos halógenos, nitros, sulfonas, alquilos y acilos al anillo bencénico mediante mecanismos similares que involucran un ataque electrófilo. También se discuten los requisitos para la aromaticidad y ejemplos de síntesis
Este documento describe pruebas realizadas para identificar aldehídos y cetonas. Se utilizaron reactivos como Tollens, Fehling y Schiff, así como la prueba de yodoformo y la preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazona. Los resultados de las pruebas mostraron que los aldehídos reaccionan con los reactivos, mientras que las cetonas generalmente no lo hacen, permitiendo diferenciar entre estos compuestos carbonílicos.
La reducción quimioselectiva de 4-nitroacetofenona a 4-aminoacetofenona se llevó a cabo utilizando estaño metálico y ácido clorhídrico, los cuales solo afectaron al grupo nitro, obteniendo 4-aminoacetofenona como producto. El rendimiento fue de 47.8% y se confirmó la estructura del producto mediante puntos de fusión y cromatografía.
Este documento describe la síntesis de tres colorantes azoicos (Orange II, Sudán I y Rojo Para) mediante reacciones de diazotación y copulación. Explica los objetivos de la práctica, las propiedades de los reactivos utilizados, y los procedimientos para la síntesis, separación y purificación de cada colorante, así como las pruebas para comprobar sus propiedades como indicadores ácido-base y su comportamiento en el espectro electromagnético.
Trabajo experimental realizado por los alumnos de la cátedra de Química Orgánica I del ISPJVG en el laboratorio de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de UBA en el marco del Proyecto de Extensión de dicha Universidad.
La acetanilida se sintetizó a partir de la anilina usando anhídrido acético. Ocho días después se sintetizó p-bromoacetanilida a partir de la acetanilida mediante bromación. Se determinó el punto de fusión del cristal obtenido y el rendimiento del proceso de bromación.
Este documento trata sobre los alcoholes orgánicos. Explica su estructura química, nomenclatura, propiedades físicas y de enlace, reactividad y métodos de preparación, incluyendo sustitución nucleofílica, reducción de compuestos carbonílicos y adición de organometálicos.
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica su nomenclatura, propiedades físicas, acidez, métodos de preparación como oxidación, carboxilación de compuestos organometálicos e hidrólisis, y su reactividad. Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos ácidos que se encuentran de forma natural y tienen una amplia gama de usos industriales y de laboratorio.
El documento describe las propiedades de los compuestos aromáticos y las reacciones de sustitución electrofílica aromática. Explica que los compuestos aromáticos contienen un sistema conjugado de electrones π que los hace muy estables. Las principales reacciones de sustitución electrofílica son la halogenación, nitración, sulfonación y alquilación de Friedel-Crafts, donde un electrófilo reemplaza a un átomo de hidrógeno en el anillo aromático. También describe la teoría de la
El documento discute las formas resonantes de varias moléculas orgánicas. Explica que los sustituyentes electrodonadores dan lugar a formas resonantes con carga formal negativa deslocalizada en el anillo, mientras que los sustituyentes electroatractores dan lugar a formas resonantes con carga positiva deslocalizada. Luego representa las principales formas resonantes de varias moléculas como la isoquinolina, tolueno, benzonitrilo y otros.
Tema 7. Haluros de alquilo. Nomenclatura, Propiedades y preparaciónGricela Lobo
El documento describe los haluros de alquilo, incluyendo su nomenclatura, propiedades físicas, preparación y mecanismo de reacción. Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos que contienen un halógeno unido a un carbono. Se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo del tipo de carbono al que esté unido el halógeno. La mayoría son líquidos a temperatura ambiente. Se preparan mediante reacciones de sustitución de halógenos en alcanos o alco
Síntesis y reacciones de alcoholes y fenolesjuan_pena
Este documento describe las propiedades y reactividad de los alcoholes. Primero, explica la nomenclatura de los alcoholes y diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Luego, discute las propiedades físicas de los alcoholes como su punto de ebullición y solubilidad. Finalmente, resume los principales métodos de preparación de alcoholes como la reducción de compuestos carbonílicos y la adición de organometálicos a aldehídos y cetonas.
Obtencion de un halógeno de alquilo jhonasJhonás A. Vega
El documento describe un procedimiento para obtener 1-bromobutano a partir de butanol y bromuro de sodio usando ácido sulfúrico. Se explica la teoría de la reacción y se describen las pruebas de reconocimiento realizadas, incluyendo reacciones con nitrato de plata y yoduro de sodio. El rendimiento obtenido fue de 4.4 ml de 1-bromobutano.
Stanislao Cannizzaro fue un químico italiano que descubrió la reacción de Cannizzaro en 1853, la cual involucra la oxidación y reducción simultánea de aldehídos en la presencia de una base fuerte. Esta reacción produce una mezcla de un alcohol y un ácido carboxílico correspondiente a cada aldehído original. Cannizzaro también trabajó como profesor de química en varias universidades italianas y fue reconocido con la Medalla Copley de la Royal Society en 1891.
Trabajo experimental realizado por los alumnos de la cátedra de Química Orgánica I del ISPJVG en el laboratorio de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de UBA en el marco del Proyecto de Extensión de dicha Universidad.
Los fenoles son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo unidos a un anillo bencénico. Aunque comparten algunas propiedades con los alcoholes debido al grupo OH, los fenoles exhiben propiedades químicas únicas como su acidez. Los fenoles son ácidos más fuertes que el agua y los alcoholes debido a la resonancia del anión fenóxido. También son solubles en soluciones alcalinas, lo que los diferencia de la mayoría de los alcoholes.
Este documento describe los objetivos y procedimientos de un práctico de laboratorio sobre aldehidos y cetonas. El objetivo es realizar reacciones de caracterización para diferenciar entre aldehidos y cetonas, incluyendo reacciones del grupo carbonilo como la adición de bisulfito de sodio y oxidaciones con reactivos de Fehling y Tollens, y reacciones del carbono alfa como la reacción de Lieben para formar iodoformo. El documento explica en detalle los procedimientos para cada reacción.
Este documento describe las estructuras y propiedades químicas de varios heterociclos aromáticos nitrogenados como el pirrol, la piridina y la quinolina. Explica que estos compuestos siguen reacciones de sustitución electrófila aromática (SEA) de manera similar al benceno, pero con diferencias en sus posiciones de mayor reactividad dependiendo de la distribución electrónica en cada anillo. También compara su reactividad relativa frente a la SEA, señalando que el pirrol es el más reactivo m
[GuzmánDiego] Informe Práctica 5 - Obtención y reconocimiento de alcanos, alq...Diego Guzmán
Este documento describe un experimento para obtener y reconocer tres tipos de hidrocarburos (alcano, alqueno y alquino) mediante reacciones químicas. Se obtuvo metano como alcano a partir de acetato de sodio y cal sodada, etileno como alqueno a partir de alcohol etílico, arena y ácido sulfúrico, y acetileno como alquino a partir de carburo de calcio y agua. Las tres sustancias se sometieron a reacciones con agua de bromo y permanganato de potasio para
Este documento trata sobre compuestos aromáticos como el benceno. Explica que el benceno es un híbrido de resonancia con enlaces de orden 1.5 entre átomos de carbono adyacentes. También describe la teoría de orbitales moleculares del benceno y cómo la conjugación y deslocalización de electrones pi le proporcionan estabilidad. Además, introduce conceptos como la regla de Hückel para determinar la aromaticidad dependiendo del número de electrones pi.
El documento describe un procedimiento para sintetizar m-dinitrobenceno a partir de nitrobenceno mediante nitración con ácido sulfúrico y ácido nítrico. El objetivo es obtener m-dinitrobenceno dentro de un rango de pureza aceptable determinado por su punto de fusión. Se lleva a cabo la reacción a alta temperatura y se realizan pasos de filtración, lavado y recristalización para purificar el producto, aunque el punto de fusión obtenido es mayor al de la muestra pura.
Este documento presenta la nomenclatura, propiedades, preparación y reactividad de los alquenos. Describe las reglas para nombrar alquenos sustituidos y la estereoquímica E/Z. Explica que los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a su doble enlace. Su preparación incluye eliminación, reducción de alquinos y reacción de Wittig. La adición electrofílica es su reacción característica, como la hidrogenación, halogenación y adición de agua.
Este documento describe las propiedades y reactividad del benceno y otros compuestos aromáticos. Explica que los hidrocarburos aromáticos son no polares y que la sustitución electrofílica aromática es la reacción más importante. Esta reacción permite introducir grupos halógenos, nitros, sulfonas, alquilos y acilos al anillo bencénico mediante mecanismos similares que involucran un ataque electrófilo. También se discuten los requisitos para la aromaticidad y ejemplos de síntesis
Este documento describe pruebas realizadas para identificar aldehídos y cetonas. Se utilizaron reactivos como Tollens, Fehling y Schiff, así como la prueba de yodoformo y la preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazona. Los resultados de las pruebas mostraron que los aldehídos reaccionan con los reactivos, mientras que las cetonas generalmente no lo hacen, permitiendo diferenciar entre estos compuestos carbonílicos.
La reducción quimioselectiva de 4-nitroacetofenona a 4-aminoacetofenona se llevó a cabo utilizando estaño metálico y ácido clorhídrico, los cuales solo afectaron al grupo nitro, obteniendo 4-aminoacetofenona como producto. El rendimiento fue de 47.8% y se confirmó la estructura del producto mediante puntos de fusión y cromatografía.
Este documento describe la síntesis de tres colorantes azoicos (Orange II, Sudán I y Rojo Para) mediante reacciones de diazotación y copulación. Explica los objetivos de la práctica, las propiedades de los reactivos utilizados, y los procedimientos para la síntesis, separación y purificación de cada colorante, así como las pruebas para comprobar sus propiedades como indicadores ácido-base y su comportamiento en el espectro electromagnético.
Trabajo experimental realizado por los alumnos de la cátedra de Química Orgánica I del ISPJVG en el laboratorio de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de UBA en el marco del Proyecto de Extensión de dicha Universidad.
La acetanilida se sintetizó a partir de la anilina usando anhídrido acético. Ocho días después se sintetizó p-bromoacetanilida a partir de la acetanilida mediante bromación. Se determinó el punto de fusión del cristal obtenido y el rendimiento del proceso de bromación.
Este documento trata sobre los alcoholes orgánicos. Explica su estructura química, nomenclatura, propiedades físicas y de enlace, reactividad y métodos de preparación, incluyendo sustitución nucleofílica, reducción de compuestos carbonílicos y adición de organometálicos.
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica su nomenclatura, propiedades físicas, acidez, métodos de preparación como oxidación, carboxilación de compuestos organometálicos e hidrólisis, y su reactividad. Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos ácidos que se encuentran de forma natural y tienen una amplia gama de usos industriales y de laboratorio.
Este documento describe las propiedades de los compuestos fenólicos. Explica su estructura, en la que el grupo hidroxilo está unido directamente al anillo de benceno. También describe su nomenclatura, propiedades físicas como su solubilidad en agua y punto de fusión, y sus numerosas reacciones químicas como la halogenación, nitración y acilación. Finalmente, analiza sus espectros de infrarrojo, RMN y masas para caracterizar a los compuestos fenólicos.
Este documento describe diferentes reacciones químicas que involucran enolatos, incluyendo las condensaciones de Claisen, Dieckmann y acetoacética. También cubre la síntesis malónica y ejemplos de reacciones de sustitución en alfa utilizando compuestos doblemente activados. Explica conceptos como la acidez de hidrógenos alfa, la estabilización de enolatos y mecanismos como la deprotonación y alquilación del acetoacetato de etilo.
El documento describe las propiedades del almidón, un polisacárido vegetal formado por amilosa y amilopectina. Explica que el almidón se extrae de tubérculos y raíces como la papa y la yuca. Incluye experimentos para detectar almidón y determinar su punto de gelatinización usando reacciones con yodo.
Este documento describe las propiedades y clasificación de los alcoholes y fenoles. Los alcoholes contienen un grupo hidroxilo unido a una cadena carbonada, mientras que los fenoles contienen un grupo hidroxilo unido a un anillo bencénico. Los alcoholes se clasifican según el número de grupos hidroxilo y la posición del carbono al que están unidos, mientras que los fenoles se clasifican según la posición y número de grupos hidroxilo en el anillo bencénico. El documento también describe algunas
Este documento presenta información sobre aminas y fármacos. Detalla las propiedades de las aminas alifáticas y aromáticas, así como su nomenclatura y métodos de obtención. Luego describe varios fármacos comunes como la morfina, cocaína, nicotina y sus usos medicinales. Finalmente, explica brevemente las propiedades y usos de otros medicamentos como la dopamina, acarbosa y levodopa.
Este documento presenta los resultados de un experimento de laboratorio sobre la hidrólisis del almidón por la amilasa salival. El experimento demostró que la amilasa salival descompone el almidón al cambiar el color azul del almidón tratado con lugol a rojizo o café claro. Además, se encontró que la temperatura y el pH afectan la actividad de la amilasa, ya que a baja temperatura o pH extremos la hidrólisis es más lenta o se detiene. Finalmente, el documento concluye que la amilasa
Este informe presenta los resultados de varias pruebas realizadas en el laboratorio para identificar compuestos orgánicos en sustancias de origen vegetal y animal. Las pruebas incluyeron la de Benedict, Lugol, Biuret y Sudan III, las cuales permitieron detectar la presencia de azúcares, almidón, proteínas y lípidos. Adicionalmente, se realizaron pruebas para medir el pH de varias sustancias.
El documento se titula "Materiales Compuestos II" y repite el nombre "QBA MIGUEL ÁNGEL CASTRO RAMÍREZ" en varias líneas, lo que sugiere que trata sobre materiales compuestos y fue escrito por Miguel Ángel Castro Ramírez.
Este documento describe diferentes tipos de aminas y amidas. Explica que las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias dependiendo del número de sustituyentes alquílicos unidos al nitrógeno. También describe las propiedades básicas de las aminas y algunas de sus reacciones químicas comunes, como la formación de sales de amonio. Además, explica que las amidas se forman por la reacción de un ácido carboxílico con una amina, y clasifica las amidas en primarias, sec
El almidón es un polisacárido de reserva importante en las plantas compuesto por amilosa y amilopectina. Se extrae comercialmente de cereales, tubérculos y algunas frutas. Sus propiedades varían según la fuente, por lo que es importante conocerlas. Se usa ampliamente en la industria de alimentos donde desempeña funciones como espesante, gelificante y estabilizante.
Los alcoholes son compuestos orgánicos polares que contienen el grupo funcional hidroxilo. El alcohol se asemeja al agua pero difiere en que la sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo o arilo. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo del carbono al que esté unido el grupo hidroxilo.
Este documento proporciona información sobre grupos funcionales con oxígeno e incluye secciones sobre alcoholes, tioles, éteres y sus nomenclaturas. Explica que los alcoholes se nombran reemplazando el sufijo -o del hidrocarburo por -ol y que los tioles agregan el sufijo -tiol. También describe que los éteres tienen la fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar y se nombran indicando los dos grupos unidos al oxígeno seguido
Este documento proporciona información sobre grupos funcionales con oxígeno e incluye secciones sobre alcoholes, tioles, éteres y sus nomenclaturas. Explica que los alcoholes se nombran reemplazando el sufijo -o del hidrocarburo por -ol y que los tioles agregan el sufijo -tiol. También describe que los éteres tienen la fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar y se nombran indicando los dos grupos unidos al oxígeno seguido
Este documento describe la nomenclatura de alcoholes y fenoles. Explica que los alcoholes contienen el grupo funcional -OH y se forman cuando un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo es sustituido por un grupo hidroxilo. Los fenoles contienen el grupo -OH unido a un anillo aromático de benceno. Incluye ejemplos de nomenclatura, propiedades y usos comunes de alcoholes como el metanol, etanol y propanol, así como fenoles como el fenol y cresol. El objetivo es
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo unidos a un átomo de carbono. Son líquidos incoloros que pueden ser tóxicos si se ingieren en altas dosis. Los alcoholes más comunes incluyen el etanol, que se usa en bebidas alcohólicas y combustibles, y el metanol, que se usa para producir otros productos químicos. Los alcoholes tienen muchas aplicaciones industriales como solventes, anticongelantes y en la producción de jabones.
1) El documento trata sobre alcoholes y fenoles. Describe diferentes alcoholes como metanol, etanol, isopropanol y etilenglicol y sus propiedades.
2) Explica métodos para preparar alcoholes como sustitución nucleófilica, reducción de compuestos carbonílicos y adición de organometálicos.
3) Discute la reactividad de los alcoholes incluyendo esterificación, sustitución del grupo -OH, y eliminación para formar alquenos.
1) El documento trata sobre alcoholes y fenoles. Describe diferentes alcoholes como metanol, etanol, isopropanol y etilenglicol y sus propiedades.
2) Explica métodos para preparar alcoholes como sustitución nucleófilica, reducción de compuestos carbonílicos y adición de organometálicos.
3) Discute la reactividad de los alcoholes incluyendo esterificación, sustitución del grupo -OH, eliminación y oxidación.
1) El documento trata sobre alcoholes y fenoles. Describe diferentes alcoholes como metanol, etanol, isopropanol y etilenglicol y sus propiedades.
2) Explica métodos para preparar alcoholes como sustitución nucleófilica, reducción de compuestos carbonílicos y adición de organometálicos.
3) Discute la reactividad de los alcoholes incluyendo esterificación, sustitución del grupo -OH, eliminación y oxidación.
El documento habla sobre compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo llamados alcoholes. Menciona que el etanol se usa como desinfectante, en bebidas alcohólicas y combustibles. También describe algunos usos medicinales de alcoholes como el salbutamol y la cortisona. Explica brevemente la estructura de la glicerina y otros alcoholes como el etilenglicol y el metanol.
La función química del alcohol se caracteriza por la presencia del grupo funcional hidroxilo (OH), el cual se une a un átomo de carbono en sustitución de un átomo de hidrógeno. Los alcoholes más simples incluyen el metanol, etanol, propanol y butanol. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo de cuántos átomos de carbono estén unidos al carbono con el grupo OH. Algunos alcoholes comunes son el etanol, usado como combustible, y el metanol, el cual es venenos
Este documento describe las propiedades y clasificación de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos donde uno o más átomos de hidrógeno están sustituidos por grupos hidroxilo. Se clasifican como alcoholes primarios, secundarios o terciarios dependiendo del átomo de carbono al que esté unido el grupo hidroxilo. Algunos alcoholes comunes son el metanol, etanol, propanol y butanol, los cuales tienen diversas aplicaciones industriales como combustibles, solventes y
El documento proporciona información sobre alcoholes, fenoles y éteres. Explica las características de estos compuestos, incluyendo las diferencias en acidez entre alcoholes y fenoles. También cubre la nomenclatura común y sistemática de alcoholes y fenoles, así como algunas de sus propiedades químicas como la oxidación y formación de alcóxidos. Finalmente, discute brevemente la toxicidad de algunos alcoholes como el metanol y el alcohol etílico.
Este documento describe las propiedades y reacciones de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo. Se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo del carbono al que esté unido el grupo hidroxilo. Los alcoholes reaccionan como bases débiles y como ácidos débiles. También pueden oxidarse, deshidratarse, y formar ésteres a través de reacciones de esterificación.
El documento describe las propiedades y características de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo unidos a una cadena de carbono. Se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo del átomo de carbono al que esté unido el grupo hidroxilo. Algunos alcoholes importantes son el metanol, etanol, y glicerina.
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Contienen un grupo funcional -OH unido a una cadena de carbono, sustituyendo uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo. Pueden tener uno o más grupos -OH, determinando si son monol, diol, triol, etc. El carbono al que se une el grupo -OH puede estar unido a un, dos o tres átomos de carbono, siendo primario, secundario o terciario respectivamente.
El documento presenta información sobre grupos funcionales alcoholes. Explica que los alcoholes contienen un grupo hidroxilo unido a un carbono de una cadena hidrocarbonada. Se describen ejemplos de alcoholes, su clasificación, nomenclatura siguiendo reglas IUPAC y propiedades como su punto de ebullición y solubilidad. También se detallan reacciones características de los alcoholes como su oxidación con permanganato de potasio.
La función química alcohol se caracteriza por la presencia de uno o más grupos hidroxilo (OH) producto de la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Los alcoholes se nombran según la cadena carbonada principal y el sufijo "ol" si tiene un grupo OH, "diol" si tiene dos grupos OH, o "triol" si tiene tres grupos OH. Algunos alcoholes comunes son el metanol, etanol e isopropanol.
El documento proporciona información sobre diferentes compuestos orgánicos como alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. Describe las propiedades y usos de compuestos como el metanol, etanol, éter etílico, formaldehído, acetona y ácido acético. También explica conceptos químicos como los grupos funcionales que definen a cada clase de compuestos.
Este documento describe los alcoholes, incluyendo su clasificación, propiedades químicas y físicas, y cómo el cuerpo humano metaboliza el alcohol. Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo hidroxilo unido a una cadena de carbono. Se clasifican como alcoholes primarios, secundarios o terciarios dependiendo de qué tipo de carbono está unido al grupo hidroxilo. El cuerpo absorbe, distribuye y metaboliza el alcohol a través de varios órganos como el hígado y los riñones.
Este documento proporciona información sobre alcoholes, fenoles y eteres. Explica las propiedades y reacciones químicas características de estos compuestos orgánicos, incluyendo su nomenclatura, solubilidad, reactividad con ácidos y bases, oxidación, esterificación, y deshidratación. También describe algunos alcoholes, fenoles y eteres importantes y sus usos.
El documento trata sobre materiales compuestos y repite el nombre de Miguel Ángel Castro Ramírez en varias líneas, lo que indica que es el autor. No hay más información relevante en el documento aparte del título y el nombre del autor.
El documento se repite la frase "QBA MIGUEL ÁNGEL CASTRO RAMÍREZ" en 21 ocasiones, lo que indica que trata sobre Miguel Ángel Castro Ramírez o su trabajo.
El documento se repite la frase "QBA MIGUEL ÁNGEL CASTRO RAMÍREZ" varias veces, lo que implica que trata sobre el tema de MATERIALES CERÁMICOS II y su autor es QBA MIGUEL ÁNGEL CASTRO RAMÍREZ.
El documento repite el nombre "QBA MIGUEL ÁNGEL CASTRO RAMÍREZ" varias veces, lo que sugiere que trata sobre los materiales cerámicos y fue escrito por Miguel Ángel Castro Ramírez.
El documento repite el nombre "QBA MIGUEL ÁNGEL CASTRO RAMÍREZ" en múltiples líneas, lo que indica que trata sobre este individuo o sobre un curso impartido por él sobre materiales poliméricos.
El documento se repite la frase "QBA MIGUEL ÁNGEL CASTRO RAMÍREZ" en múltiples líneas, lo que indica que trata sobre este individuo pero no proporciona ninguna información adicional sobre él.
El documento trata sobre aleaciones no ferrosas. Repite el nombre de Miguel Ángel Castro Ramírez varias veces pero no contiene más información relevante.
El documento repite el nombre "QBA MIGUEL ÁNGEL CASTRO RAMÍREZ" en múltiples líneas, lo que sugiere que trata sobre tratamientos superficiales realizados por esta persona.
El documento repite el nombre de Miguel Ángel Castro Ramírez y trata sobre la templabilidad o penetración del temple. Explora los conceptos de templabilidad y penetración del temple de manera repetida.
El documento repite el nombre "QBA MIGUEL ÁNGEL CASTRO RAMÍREZ" varias veces y menciona brevemente "DIAGRAMA Fe-C" y "LA CURVA DE LA «S»", pero no proporciona más detalles sobre el contenido.
El documento se repite el nombre "QBA MIGUEL ÁNGEL CASTRO RAMÍREZ" en múltiples líneas sin otra información, por lo que no provee contenido sobre diagramas de fases u otro tema.
El documento trata sobre el endurecimiento por deformación. Explica que cuando un material es sometido a deformación plástica, la movilidad de los defectos en su estructura cristalina se ve reducida, haciéndolo más rígido y frágil. El autor es Miguel Ángel Castro Ramírez.
El documento se repite la frase "QBA MIGUEL ÁNGEL CASTRO RAMÍREZ" varias veces, lo que indica que trata sobre fallas en materiales y se enfoca en Miguel Ángel Castro Ramírez.
El documento repite el nombre "QBA MIGUEL ÁNGEL CASTRO RAMÍREZ" en múltiples líneas, lo que sugiere que trata sobre este individuo o el proceso de solidificación realizado por él.
El documento repite el nombre "QBA MIGUEL ANGEL CASTRO RAMÍREZ" varias veces, lo que sugiere que trata sobre los materiales metálicos y su autor Miguel Angel Castro Ramírez.
Este documento trata sobre las propiedades mecánicas de los materiales. Explora conceptos como resistencia, elasticidad, plasticidad y fractura de materiales sometidos a diferentes tipos de esfuerzos y cargas. El autor es Miguel Ángel Castro Ramírez.
José Luis Jiménez Rodríguez
Junio 2024.
“La pedagogía es la metodología de la educación. Constituye una problemática de medios y fines, y en esa problemática estudia las situaciones educativas, las selecciona y luego organiza y asegura su explotación situacional”. Louis Not. 1993.
LA PEDAGOGIA AUTOGESTONARIA EN EL PROCESO DE ENSEÑANZA APRENDIZAJEjecgjv
La Pedagogía Autogestionaria es un enfoque educativo que busca transformar la educación mediante la participación directa de estudiantes, profesores y padres en la gestión de todas las esferas de la vida escolar.
SEMIOLOGIA DE HEMORRAGIAS DIGESTIVAS.pptxOsiris Urbano
Evaluación de principales hallazgos de la Historia Clínica utiles en la orientación diagnóstica de Hemorragia Digestiva en el abordaje inicial del paciente.
Examen de Selectividad. Geografía junio 2024 (Convocatoria Ordinaria). UCLMJuan Martín Martín
Examen de Selectividad de la EvAU de Geografía de junio de 2023 en Castilla La Mancha. UCLM . (Convocatoria ordinaria)
Más información en el Blog de Geografía de Juan Martín Martín
http://blogdegeografiadejuan.blogspot.com/
Este documento presenta un examen de geografía para el Acceso a la universidad (EVAU). Consta de cuatro secciones. La primera sección ofrece tres ejercicios prácticos sobre paisajes, mapas o hábitats. La segunda sección contiene preguntas teóricas sobre unidades de relieve, transporte o demografía. La tercera sección pide definir conceptos geográficos. La cuarta sección implica identificar elementos geográficos en un mapa. El examen evalúa conocimientos fundamentales de geografía.
2. Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella
por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas
y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera
CH3OH
cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una
Metanol
dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma
en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de
oxígeno en la sangre.
Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y
almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15% de
alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación
(forma un azeótropo con el agua de composición 95:5
CH3CH2OH alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan
Etanol sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y produce
la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre.
Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza
como antídoto contra el envenenamiento por metanol o
etilenglicol.
Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se
emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante,
agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es
Isopropanol
un producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión.
Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió
en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza como
disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de
Etilenglicol
síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras
sintéticas. Es tóxico por ingestión.
Enlace de hidrógeno intramolecular en verde
3. 1.- NOMENCLATURA
Función principal Función secundaria
•La cadena principal es la más larga que •Cada OH presente se nombra como
contenga el grupo hidroxilo (OH). hidroxi.
•El nombre de la cadena principal se hace •Si hay varios grupos OH se utilizan los
terminar en -ol. prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
•El número localizador del grupo OH debe •El (Los) número(s) localizador(es)
ser el más pequeño posible. debe(n) ser lo más pequeño(s) posible
•Pueden utilizarse nombres no respecto de la posición de la función
sistemáticos en alcoholes simples. principal.
3,6,7-Trimetil-4-nonanol Ciclohexanol cis-3-bromociclohexanol
3-Buten-1-ol 4-Metil-2-ciclohexen-1-ol 3-Ciclopentenol
2-Aminoetanol Ácido 2,3-dihidroxipropiónico 4-Hidroxiciclohexanona
5. 2.- PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE
Punto de ebullición mayor que el
de los alcanos con igual número de
átomos de carbono.
Punto de ebullición aumenta con
número de carbonos
Entre las moléculas de alcohol hay enlaces por puentes de hidrógeno. En los alcanos las
únicas fuerzas intermoleculares son las de dispersión de London
6. Solubilidad en agua
Los alcoholes pequeños son
muy solubles en agua. Los
enlaces por puente de
hidrógeno que hay en las
sustancias puras son sustituidos
por nuevos enlaces entre las
moléculas de alcohol y de agua.
El proceso aumenta la entropía
y es favorable energéticamente
7. En los alcoholes grandes, la cadena carbonada
dificulta la formación de puentes de hidrógeno,
provocando que el fenómeno sea desfavorable
energéticamente.
Los puentes de hidrógeno rotos en las sustancias
puras no son sustituidos por nuevos puentes
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la
molécula y posibilidad de formar enlaces de
hidrógeno. La parte carbonada es apolar y
resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud
del alcohol su solubilidad en agua disminuye y
aumenta en disolventes poco polares.
10. La acidez de un alcohol se puede establecer cualitativamente observando la
estabilidad del ion alcóxido correspondiente.
11. Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas,
los iones alcóxido:
Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre el oxígeno hacen que sean básicos
si se enfrentan a ácidos suficientemente fuertes.
12. 4.- PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
Los alcoholes pueden prepararse siguiendo tres métodos principales:
Sustitución nucleófila
Reducción de compuestos carbonílicos
Adición de compuestos organometálicos a aldehídos y cetonas
Existen otros dos métodos, que suponen la adición formal
de agua a olefinas:
1) La reacción de oximercuriación-demercuriación y
2) la reacción de hidroboración-oxidación.
Ambas serán estudiadas en el capítulo de los alquenos.
13.
14.
15. 4.1.- PREPARACIÓN DE ALCOHOLES POR
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
Para ocasionar la sustitución de un grupo buen saliente por un OH puede emplearse como
nucleófilo el agua (hidrólisis) o el ión hidróxido:
El ión hidróxido es un nucleófilo (¡y una base!) más fuerte que el agua y los resultados de la
sustitución pueden ser diferentes dependiendo de la estructura del sustrato de partida.
Haloalcano H2O HO-
Metil No reacciona SN
Primario no impedido No reacciona SN
Primario ramificado No reacciona SN, E2
Secundario SN1 lenta, E1 SN2, E2
Terciario SN1, E1 E2
En general, este método no es útil para obtener alcoholes.
16. Pero existe una alternativa importante: realizar la sustitución con una función precursora
del grupo hidroxilo. El grupo OH permanece latente durante la primera etapa de la
reacción hasta la segunda, donde es revelado.
17. Haloalcano RCOO-
El ion carboxilato es un buen nucleófilo Metil SN
(¡pero una base muy débil!) y la reacción
de sustitución tiene lugar con mejores Primario no
SN
resultados: impedido
Primario ramificado SN
La menor basicidad del nucleófilo hace
que la competencia de la reacción de Secundario SN2
eliminación sea mucho menor. Terciario SN1, E1
Mira un ejemplo práctico:
18. 4.2.- PREPARACIÓN DE ALCOHOLES POR
REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
En los diferentes
compuestos orgánicos
el carbono posee un
estado de oxidación
diferente. Por tanto,
puede pensarse que
unas funciones
orgánicas pueden
obtenerse de otras por
oxidación o reducción.
Dependiendo de dónde
nos encontremos en el
"arbol redox" y a dónde
queramos ir
utilizaremos una u otra.
19. La reducción de aldehídos y cetonas puede llevarse a cabo de dos maneras distintas:
Hidrogenación catalítica
Reducción con hidruros
Los dos hidruros más
importantes son el borohidruro
sódico y el hidruro de litio y
aluminio. Éste último es más
reactivo y, como puede
verse, menos selectivo.
20. 4.3.- PREPARACIÓN DE ALCOHOLES POR ADICIÓN DE
ORGANOMETÁLICOS A ALDEHIDOS Y CETONAS
Un carbono unido a un metal, mucho menos electronegativo que él, se convierte en
un centro rico en electrones y, por tanto, nucleófilo. El enlace C-M es muy polar.
Compuestos organomagnésicos
Reactivos organolíticos
(Reactivos de Grignard)
21. Dependiendo de la estructura del grupo carbonilo, el alcohol resultante es más o menos sustituído:
Alcohol resultante Ejemplos
Carbonilo
formaldehído primario
aldehído secundario
cetona terciario
22. 5.- REACTIVIDAD DE ALCOHOLES
Eliminación
Sustitución del
hidrógeno del
grupo –OH
(Sustitución
electrofílica en el
Oxígeno)
Sustitución
nucleofílica del
grupo -OH
23.
24. 5.1.- ESTERIFICACIÓN DE ALCOHOLES
Es la reacción más importante de sustitución del H del grupo -OH
Ésteres orgánicos Ésteres inorgánicos
Ácido Ácido Ácido
carboxílico Ácido fosfórico
sulfónico crómico
Carboxilato Sulfonato Cromato de Fosfato de
de alquilo de alquilo alquilo alquilo
ACIDO + ALCOHOL = ESTER + AGUA
25. El átomo central de los diversos ácidos tiene tantos oxígenos a su
alrededor que queda con una importante deficiencia electrónica. Por ello,
puede ser atacado por los pares no compartidos del oxígeno alcohólico
27. 5.2.- SUSTITUCIÓN EL GRUPO -OH
El grupo hidroxilo es un
mal grupo saliente:
Es necesario tratar
el alcohol
previamente con un
ácido para que se
protone y el grupo
saliente sea, en
realidad, una
molécula de agua:
28. La fuerte polarización del enlace C-O que provoca la protonación hace que se debilite, facilitando
la ruptura heterolítica espontánea. Por ello el mecanismo más probable es el unimolecular. Como
es habitual, la eliminación siempre estará en competencia con la sustitución:
Ion alquiloxonio Nucleófilo fuerte (Br-, I-) Nucleófilo débil (Cl-, HSO4-)
primario
SN2 SN2 lenta, E1
secundario
SN1 E1
terciario
SN1, E1 E1
La muy probable producción del carbocatión plantea problemas de transposición, es decir, la
obtención de productos inesperados.
29. Transposición de carbocationes
La reacción siguiente tiene un resultado sorpresa:
Se ha
producido una
transposición
de hidrógeno a
través del
mecanismo
siguiente:
30. Recordemos que la estabilidad relativa de carbocationes es:
Terciario > Secundario > Primario
32. La conversión haluro de alquilo/alcohol es reversible y el
desplazamiento del equilibrio dependerá de qué reactivo se
encuentra en exceso:
Reactivos útiles para la sustitución de alcoholes por halógeno:
•Cloruro de tionilo (Cl2SO):
•Tribromuro de fósforo (PBr3)
34. 5.3.- ELIMINACIÓN EN ALCOHOLES
La eliminación de alcoholes es un buen método de preparación de alquenos:
Las reacciones de eliminación suelen llevarse a cabo a temperaturas elevadas.
35. Si la eliminación es E1, que es lo más frecuente, también puede haber sorpresas debido
a las transposiciones de carbocationes:
El mecanismo de esta transposición es:
Si se puede producir más de una olefina diferente, siempre se obtiene la más sustituída que
es la más estable.
36. 5.4.- OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Alcoholes primarios
En un alcohol primario, el carbono que soporta el
grupo OH tiene un estado de oxidación formal -1
por lo que aún tiene múltiples posibilidades de
oxidación.
Muchos reactivos de oxidación son sales
inorgánicas, como KMnO4, K2Cr2O7, sólo
solubles en agua. El agua produce hidratos
con los adehídos, provocando que la
oxidación de la 2ª etapa (aldehídos a ácidos
carboxílicos) sea más fácil que la 1ª.
Por lo tanto, es difícil pararse en el aldehído. Hay que utilizar reactivos especiales, solubles
en disolventes orgánicos, para evitar la presencia de agua.
37. Clorocromato de piridinio
El PCC es soluble en disolventes
orgánicos. Su reacción con alcoholes
primarios es selectiva y se detiene en el
aldehído.
Un mecanismo posible para esta reacción es:
38. Alcoholes secundarios
Se pueden transformar en cetonas.
El reactivo más común es el
ácido crómico.
El mecanismo implica
la formación de un
éster crómico:
41. La propiedad más llamativa de los fenoles es su acidez: son varios órdenes de magnitud más ácidos
que sus homólogos, los alcoholes
Reacciona
Reacciona
Compuesto Ejemplo de equilibrio ácido-base pKa con
con NaOH
NaCO3H
Alcoholes 16-18 NO NO
El ion alcóxido está relativamente poco estabilizado porque no se
puede deslocalizar la carga negativa por resonancia. El equilibrio
está muy poco desplazado hacia el anión y los alcoholes son muy
poco ácidos. No reaccionan ni con una base fuerte como el NaOH
Fenoles 8-10 NO SI
El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la
resonancia con el anillo aromático. Aunque las formas resonantes
con la carga negativa formal sobre los carbonos contribuirán
menos al híbrido de resonancia, su escritura permite entender por
qué un fenol es más de un millón de veces más ácido que un
alcohol. Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de
desprotonar cuantitativamente a un fenol en medio acuoso.
45. •Métodos industriales
Fusión alcalina del ácido
bencenosulfónico
Fusión alcalina del
clorobenceno
Hidroperoxidación del cumeno
46. •Métodos de laboratorio
Mecanismo de adición-eliminación
Sustituciones
nucleófilas
aromáticas
Mecanismo a través de bencino
Diazotación de
anilinas
48. SUSTITUCIÓN EN EL HIDRÓGENO HIDROXÍLICO. ESTERIFICACIÓN
Los fenoles, como los alcoholes,
reaccionan con derivados de ácidos
carboxílicos (anhídridos y haluros de
ácido) para dar ésteres.
49. SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA
Los fenoles dan reacciones de Sustitución Electrófila Aromática con suma facilidad
El grupo OH de un fenol
aumenta la densidad
electrónica del anillo
aromático al que esté unido.
Las posiciones con mayor
densidad electrónica son las
orto y para y esas serán las
atacadas por el electrófilo
50. La bromación es tan fácil
que se da incluso sin
catalizador y es difícil de
detener en la mono o
dibromación a temperatura
ambiente
La nitración también se da
más fácilmente que en el
benceno: sin necesidad de
ácido sulfúrico.
51. Pero, ¿qué crees que sucederá con la acilación de Friedel- ¿Cuál de los dos productos crees que se obtendrá?
Crafts?
¿El esperado? ¿O la sorpresa?
En realidad se obtiene una mezcla de los dos. El OH interfiere en la reacción. Para evitar problemas mejor
protegemos el OH. Mira cómo puede hacerse:
Para la protección nos aprovechamos de la reacción de adición electrófila de alcoholes (¡o fenoles!) a olefinas en
medio ácido. Así se forma un éter y la función OH queda bloqueada o protegida. Hemos utilizado isobutileno con lo
que obtenemos un éter terc-butílico, muy voluminoso. Con ello dificultamos el ataque a la posición orto. Sobre el
éter terc-butílico efectuamos la acilación de Friedel-Crafts, que sólo se produce en para debido al gran volumen
estérico del resto terc-butilo del éter. Como ya hemos visto, los éteres fenólicos se rompen fácilmente con haluros
de hidrógeno. Al final recuperamos el fenol acilado en la posición para, evitando la obtención de productos
indeseados.
52.
53. OXIDACIÓN DE FENOLES. QUINONAS
Las quinonas son compuestos orgánicos muy importantes
que proceden de la oxidación de fenoles.
Para obtener una quinona debe
partirse de un fenol doble. Su
oxidación se produce en
condiciones muy suaves ya que
las quinonas, aunque no son
aromáticas, poseen una
estructura muy conjugada y, por
tanto, muy estable.
La hidroquinona es utilizada
como agente reductor en el
revelado de imágenes
fotográficas, para reducir los
iones plata de la emulsión a
plata metálica y dar lugar a las
partes oscuras de un negativo.
Las quinonas pueden reducirse a fenoles
con reductores suaves.