Este documento trata sobre los aldehídos. Explica que son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Describe su nomenclatura, propiedades físicas y químicas, y algunas de sus reacciones como la oxidación a ácidos carboxílicos. También menciona algunos aldehídos importantes como el formaldehído y su presencia en el ambiente.

1. Aldehidos
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el
grupo funcional -CHO. Se denominan cambiando la terminación o del
alcano por al.

2. • La fórmula general condensada para un aldehido se abrevia como
• R – CHO .
• NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
• Para nombrar los aldehidos, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo
“al”. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres
• comunes como por ejemplo:
• Metanal o formaldehido, HCHO;
• Etanal o acetaldehido, CH3 – CHO;
• Propanal o propionaldehido, CH3 – CH2 – CHO;
• Butanal o butiraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CHO;
• ventanal o valeraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CHO y
• benzaldehido, C6H5 - CHO

3. NOMENCLATURA DE LOS
ALDEHIDOS
• Cuando el aldehído presenta radicales se selecciona la cadena
principal del hidrocarburo. Se cuenta la cadena a partir del grupo
funcional. Se escribe la posición y los radicales correspondientes, Se
escribe el nombre de la cadena principal con terminación al.

4. NOMENCLATURA DE LOS
ALDEHIDOS
• Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el
sufijo-dial.

5. • Reacciones de Oxidación de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos. Estas
oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

6. • Adición de alcoholes.
• Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido
clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición
inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de
alcohol, forma un acetal, estable:

7. PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS
• El primer aldehído es un gas, casi todos los aldehídos son líquidos. Los
miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean
en la fabricación de perfumes y sabores artificiales. El formaldehído y
el acetaldehído son infinitamente solubles en agua, los homólogos
superiores no son hidrosolubles. Los aldehídos son menos densos que
el agua e incoloros.

8. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS
• Por su mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico
mas hacia él alejándolo del carbono. En consecuencia, la distribución
electrónica del enlace no resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente
negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede
representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con
doble carga de la siguiente manera:

9. OBTENCION DE ALDEHÍDOS
• Los aldehídos se obtienen mediante la oxidación moderada de
alcoholes primarios.
• Se puede obtener aldehídos por deshidrogenación catalítica de
alcoholes primarios.

10. OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS
• Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido
carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles
de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran
poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y
otros:

11. Reactivo de Fehling
• ∗ El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehídos
en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una
mezcla de color azul que al añadirla a una muestra desconocida oxida
a los grupos aldehídos y como resultado positivo de la prueba se
observa un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso.

12. PRINCIPALES ALDEHIDOS
• El formaldehído es un gas incoloro y de olor extremadamente
irritante. Se disuelve en agua en soluciones del 37 al 40 % (Formol). Es
germicida, astringente, antiséptico y fungicida.
• La conservación de cadáveres con formaldehído depende mas de
efecto antimicrobiano que el endurecimiento de los tejidos (se
conjuga con las proteínas)

13. FORMALDEHIDO EN EL
AMBIENTE
• La mayor parte del formaldehído se encuentra en el aire. El formaldehído se disuelve
fácilmente en agua, pero no permanece en el agua mucho tiempo y se le detecta en
suministros de agua potable. La mayor parte del formaldehído en el aire se degrada
durante el día. Entre los productos de degradación del formaldehído en el aire están el
ácido fórmico y el monóxido de carbono. El formaldehído no parece acumularse en
plantas o animales y, aunque se encuentra en algunos alimentos, las cantidades que se
encuentran son pequeñas.
• El cloral es el tricloroacetaldehído, aceite inestable y desagradable por lo cual se
introdujo en medicina en forma de hidrato de cloral, CCl3 – CH(OH)2. Se utiliza en la
síntesis del DDT y es el mas antiguo de los hipnóticos. Es muy irritante a la piel y a la
mucosa
• ∗ El paraldehido es un compuesto cíclico que se forma por la adición nucleofílica de tres
moléculas de acetaldehído. Es un líquido incoloro, de aroma fuerte y desagradable. Es un
hipnótico de acción rápida. Es eficaz en convulsiones experimentales y se ha empleado
en el tratamiento urgente del tétano, eclampsia, epilepsia y envenenamiento por
medicamentos convulsionantes

14. Cetonas
• Los cetonas son compuestos que presentan un grupo carbonilo
localizado en los carbonos intermedios de la cadena

15. NOMENCLATURA
• En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el
número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA,
indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se
debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que
éste tome el localizador más bajo.

16. NOMENCLATURA DE LAS CETONAS
• Cuando la cetona presenta radicales, se cuenta la cadena principal a
partir del extremo más cercano al grupo carbonilo. Se escribe la
posición y los radicales correspondientes, seguido de la posición del
grupo carbonilo y al final el nombre de la cadena principal con
terminación ona.

17. NOMENCLATURA DE LAS
CETONAS
• ∗ Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que
consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas
alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

18. PROPIEDADES FISICAS
• Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más
bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes
diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de
igual peso molecular.
• Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a
medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
• ∗ Las primeras cetonas son líquidas, a partir de la cetona que
presenta 16 átomos de carbono son sólidos. Presentan por lo general
olor agradable. Son solubles en alcohol, éter y cloroformo.

19. PROPIEDADES QUIMICAS
• Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos
reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes
fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos
dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción
dan alcoholes secundarios.
• No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata
como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco
reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

20. OBTENCIONES DE CETONAS
• Se puede obtener cetonas a partir de la oxidación moderada de
alcoholes de secundarios.
• Se pueden obtener cetonas mediante la deshidrogenaciín de
alcoholes secundarios.

21. CETONAS IMPORTANTES
• La acetona, es un líquido transparente, e incoloro, de olor agradable
pero penetrante, es flamable y es soluble en agua. Se usa como
disolvente en quitaesmalte para uñas y como producto para la
elaboración de cloroformo y yodoformo así como de ciertas esencias
usadas en perfumería. Entre las cetonas superiores más importantes
están la etil-metil-cetona ( se usa en removedores de pintura) y la
metil-isobutil-cetona, utilizadas en la preparación de disolventes
industriales

22. ETER ESTRUCTURA
NOMENCLATURA

23. DEFINICIÓN
• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxigeno se une
directamente a dos radicales alquilo( RO-R`), dos radicales arilo (Ar-O-
Ar`) o un radical arilo y otro alquilo ( Ar-O-R).

24. CLASIFICACIÓN
• De acuerdo con la naturaleza de los radicales, se clasifican en:
• A- Éteres simples: cuando los dos radicales son iguales.
• B- Éteres mixtos: si los radicales difieren en el numero de átomos de
carbono
• C- Éteres aromaticos: cuando tienen radicales aromaticos.
• D- Éteres aromático-alifatico: cuando un radical es aromático y el otro
alifático

25. NOMENCLATURA
• Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos
(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la
de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

26. • Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como
derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente,
terminando el nombre en la palabra éter.

27. PROPIEDADES
• Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes,
aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad
en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas
reacciones.
• La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno
que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.
• En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman
peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro
cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar
lugar a explosiones.
• Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña
cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación .

28. PRINCIPAL ETER CONTAMINANTE
• Metil terc butil eter
• Es utilizado como aditivo en la gasolina. Su fórmula química es
C5H12O y su peso molecular de 88.15 g/mol.
• Es un líquido incoloro relativamente volátil y muy poco soluble en
agua.
• Es muy soluble en algunos solventes orgánicos como el alcohol y éter.
• Respirar aire contaminado con este químico causa irritación del
sistema respiratorio, vértigos y desorientación.

29. Éter de pentabromodifenilo C12H5Br5O
• El pentaBDE se encuentra en artículos de uso doméstico, tales como
muebles, alfombras y electrodomésticos, diversos estudios han evaluado la
exposición al polvo del aire con contenido de pentaBDE en interiores.
• El pentaBDE se libera al aire, al agua y al suelo, siendo el mayor
destinatario, el suelo.
• La distribución entre los compartimientos ambientales es:
suelo>>>agua>aire. En su mayor parte, el pentaBDE se halla en el medio
ambiente unido a partículas: sólo una pequeña cantidad se transporta en
su fase gaseosa, o diluido en agua; sin embargo, este transporte, a lo largo
de períodos prolongados, puede ser eficaz para distribuir el pentaBDE
ampliamente en el medio ambiente, en especial hacia las regiones árticas.

30. ACIDOS CARBOXILICOS
• Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se
encuentra en un extremo de ella, está enlazado con un grupo -OH y un
oxígeno a través de un doble enlace como se muestra en la figura.
• Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al
grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo.

31. NOMENCLATURA
• El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido”
seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los
ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo.
Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por
ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido
acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 -
COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.

32. PROPIEDADES FÍSICAS
• Puntos de Fusión.
• Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de
carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles
enlaces. La presencia de dobles enlaces en una cadena larga impide la
formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de
fusión más bajo.Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son
muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula , las fuerzas de los
puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se
necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de
hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.

33. PROPIEDADES FISICAS
Solubilidad
• Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y
los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de
carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud
de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos
con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque
forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son
tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga
son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos
carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el
cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en
el solvente no polar.

34. PROPIEDADES QUIMICAS
• Acidez
• La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su
ionización

35. PROPIEDADES QUIMICAS
• Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo
del doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno,
dejando una carga positiva parcial sobre el átomo de carbono,
provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C -
O y O - H, en sentido opuesto al átomo de hidrógeno, que puede ser
extraído por interacción con una base. Por otra parte, el anión
producido por la pérdida de un protón es un híbrido de resonancia de
dos estructuras canónicas. La deslocalización de la carga estabiliza el
anión, por lo que este puede formarse con mayor facilidad Ácidos
Carboxílicos

36. PROPIEDADES QUIMICAS
• Entre los ácidos alifáticos monocarboxílicos a medida que aumenta el
número de carbonos disminuye su acidez porque los grupos
hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que hace que a
mayor número de carbonos se fortalezca el enlace O - H y disminuye
la facilidad de la liberación del ión hidrógeno.

37. REACCIÓN DE NEUTRALIZACIÓN
• FORMACIÓN DE UN ESTER
• Los ácidos carboxílicos sencillos son ácidos débiles que al reaccionar
con bases fuertes, como el hidróxido de sodio, originan sales estables
que son sólidos solubles en agua y se hallan completamente
disociadas en solución. A las sales orgánicas se les nombra de la
misma manera que a las sales inorgánicas. Al nombre del anión
orgánico le sigue el nombre del catión. El nombre del anión se
obtiene eliminando la terminación “ico” de los ácidos y
reemplazándola por la terminación “ato”EjemploEl acetato de sodio,
CH3 - COONa

38. Reacción de los ácidos carboxílicos con
amoniaco-FORMACIÓN DE AMIDAS
• Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas,
en una reacción muy lenta a la temperatura ambiente. Primero se
forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene
por encima de los 100 ºC. La ecuación general es:

39. Formación de nitrilos
• Los nitrilos se consideran derivados de los ácidos carboxílicos puesto
que tienen el mismo estado de oxidación. Su fórmula general es R -CN
y se nombran como ésteres del ácido cianhídrico o como
cianoderivados de los hidrocarburos. Por ejemplo, el propionitrilo o
cianuro de n-propilo es de fórmula CH3 - CH2 - CH2 – CN

40. TOXICIDAD DE NITRILOS
• Los nitrilos son sólidos o líquidos neutros. Los nitrilos alifáticos de
pocos átomos de carbono son solubles en agua. Son compuestos
covalentes y su toxicidad no es tan elevada como la de los cianuros
iónicos, ya que no producen ácido cianhídrico por hidrólisis. La
hidrólisis ácida de los nitrilos produce, primero, la amida
correspondiente y, si prosigue, se obtiene el correspondiente ácido
carboxílico.

41. ACIDOS MAS IMPORTANTES
• Ácido acrílico, nombre común en química para el ácido propénico, CH2=CH-COOH.
• Ácido benzoico, sólido de fórmula C6H5—COOH.
• Ácido fumárico, es el ácido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de fórmula
HO2CCH=CHCO2H.
• Ácido linoleico, líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido, de fórmula
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. El ácido linoleico es un ácido graso esencial, es decir, es un
elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y
otros componentes de tipo hormonal.Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de
semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodón. Se utiliza en la fabricación de pinturas y
barnices
• ACIDOS MAS IMPORTANTES Ácido oleico, líquido oleoso e incoloro, de fórmula
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H. No es soluble en agua, pero sí en benceno, alcohol, éter y otros muchos
disolventes orgánicos.
• Ácido esteárico, sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de fórmula CH3(CH2)16COOH. No es
soluble en agua, pero sí en alcohol y éter. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al
agua, desecantes de barnices, y en la fabricación de velas de parafina.
• Combinado con hidróxido de sodio el ácido esteárico forma jabón (estearato de sodio). Ácido láctico o
Ácido 2-hidroxipropanoico, compuesto incoloro de fórmula CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos formas
ópticamente activas, dextrógira y levógira*, frecuentemente denominadas ácido D-láctico y ácido L-
láctico. Normalmente se prepara por fermentación bacteriana de lactosa, almidón, azúcar de