Química orgánica

 Las fuentes de donde se obtenían los
primeros compuestos tenían olores
agradables en unos casos y en otros era el
propio hidrocarburo el que poseía el aroma
agradable, por ejemplo:
 El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que
se obtiene del árbol de tolú de América del
Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno
tiene olor agradable.
 Una de las fuentes mas importantes es la
hulla, y otra es el petróleo.
 No todos los compuestos aromáticos tiene
olores agradables algunos son desagradables
y otros incluso no tienen olor alguno.

Estructura molecular
 Esqueleto cíclico no saturado de características
peculiares.
 De acuerdo a la composición de la cadena pueden ser :
 Homocíclico: cadena formada solo por átomos de
carbono.
 Heterocíclico: si uno de los eslabones es un átomo
diferente del carbono por ejemplo O, N, o S.
 El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono
y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos
se llaman radicales "arilo".

Benceno
 El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday
en 1825 aislándolo del gas de alumbrado.
 Es sencillo y constituye, además, el compuesto fundamental de toda la
serie aromática.

Propiedades Físicas del Benceno
 Líquido incoloro de olor fuerte, más ligero
que el agua (D=0.889 g/cm3).
 Hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm
de presión.
 Es tóxico, resulta muy peligroso respirar sus
vapores en periodos largos.
 Insoluble en agua, pero muy soluble en
disolventes orgánicos como etanol, éter,
disulfuro de carbono, ciclohexano, etc..
 El benceno es un buen disolvente
orgánico, disuelve el hule natural, las grasas,
numerosas resinas, el azufre, el fósforo, el
yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, etc..

Propiedades Químicas del Benceno
 Poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan a
condiciones especiales y con el uso de catalizadores
apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos
grupos:
 Reacciones de sustitución electrofílica.
 Reacciones con destrucción de carácter aromático.

Estructura del benceno
 La propuso el alemán August Kekulé (1865 ).
•Molécula plana
•Ángulos de enlace de 120º
•Alta insaturación ( 6e- p)
•C6H6

Derivados del benceno
 1) MONOSUSTITUIDOS:
 Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.
Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios)
aceptados por las reglas de la IUPAC.

2) Derivados di y trisustituidos:
 Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente
es necesario indicar cuáles son, sino también su ubicación.
 Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido
se denominan orto, meta y para.

 Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre
especial a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente
(alfabéticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la
molécula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado
de aquella sustancia especial.
 Ejemplos:


 En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le
asigna un número a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de
la combinación de números más baja; si los grupos son diferentes y
ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabético y
siguiendo la menor numeración posible, si uno le confiere un nombre
especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está
en el carbono 1.

Posiciones
1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim)
Ejemplos:

Hidrocarburos Aromáticos Poli cíclicos – con
núcleos fundidos.
 a) Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitran
de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC
b) Antraceno : C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán
de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC
 c) Fenantreno : C14H10
a) Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitran de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC
1
2
3
45
6
7
8
b) Antraceno : C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC
1
2
3
45
6
7
8 9
10
a) Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitran de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC
1
2
3
45
6
7
8
b) Antraceno : C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC
1
2
3
45
6
7
8 9
10
c) Fenantreno : C14H10
1
2
3
4
5
6
7
8 9
10

Reacciones químicas del benceno
 La reacción más común en el Benceno es la reacción
de sustitución aromática, la cual puede producirse siguiendo
tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser:
 Electrofílica
 Nucleofílica
 De radicales libres

1. Sustitución Electrófila Aromática
La reacción global es la Sustitución Electrofílica Aromática
SEAr

1. Mecanismo Paso 1: el ataque del electrófilo da lugar al complejo sigma
► Paso 2: la pérdida de un protón da lugar al producto de sustitución

HALOGENACIÓN Sustitución de un hidrogeno por un átomo de halógeno.
 Estas reacciones se realizan en ausencia de luz y en
presencia de un catalizador.
Bromación Cloración Yodación

BROMACIÓN DEL BENCENO
 Paso 1: formación de un electrófilo más fuerte.
 Paso 2:Ataque electrofílico y formación del complejo sigma.

 Paso 3: La perdida de un protón de lugar a los productos
 .

YODACIÓN DEL BENCENO La reacción de yodación se lleva a cabo con yodo en
presencia de HNO3 como agente oxidante. El HNO3 se
consume en la reacción y por tanto no es un catalizador. La
misión del HNO3 es oxidar al yodo y generar el ion
yodonio(I+) que es el electrófilo que resulta atacado por el
benceno.

Nitración del benceno.
 El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente
dando nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes:
es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede
oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción
explosiva.
 Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla
de ácido nítrico y ácido sulfúrico.
 El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la
reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores
temperaturas.

El ácido sulfúrico con el ácido nítrico resulta el ion nitronio
como electrófilo.

Sulfonación.
El trióxido de azufre, SO3, en ácido sulfúrico fumante es el
electrófilo
Ácido bencensulfónico, 56 %

Reacciones de adición
 Aunque no son las más frecuentes en el benceno, éste puede,
bajo ciertas condiciones adicionar H2 y Cl2.
 1-) Adición de H2:
 2-) Adición de Cl2:

TIOLES
 Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el
átomo de oxígeno se ha sustituido por un átomo de azufre.
 El grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente “tiol”.
 Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos.
 Su fórmula general es R-SH.

Estado Natural
 Se encuentran en el petróleo y en el gas natural.
 De las más de mil sustancias volátiles detectadas (hasta la fecha) en el vino, alrededor de
100 son compuestos sulfurados, de éstos, los mercaptanos (o tioles) destacan porque
muchos de ellos son realmente apestosos y poderosos.
 Los mercaptanos son base de olores desagradables, como: La halitosis (mal olor de boca)
 La carne podrida ,las heces fecales, la orina de animales, como el zorrillo.
 También se encuentran en productos naturales como el ajo, la cebolla, las semillas de
mostaza o los espárragos.

Usos y Aplicaciones
 Se añaden pequeñas cantidades de etil- mercaptano al inodoro gas natural
para que podamos olerlo, detectar posibles fugas y evitar accidentes de
consecuencias mayores. En el campo farmacéutico es común el uso de las
sulfonamidas, como ejemplos: el timerosal “Merthiolate” y el edulcorante
“Sacarina”.
 Son componentes fundamentales en la fabricación de detergentes.

Nomenclatura común
Se considera que el grupo Sulfhidrilo (Mercaptano)
es la cadena principal y el radical alquilo es un
sustituyente.

Nomenclatura sistémica 1) Si el grupo funcional se encuentra en el extremo de la cadena, se añade al
nombre del hidrocarburo base correspondiente el sufijo “-tiol”. Ejemplos:
 2) Si el grupo –SH se encuentra sobre cadenas insaturadas, el carbono número
1 de la misma será el más cercano al grupo Sulfhidrilo.
 3. La presencia de dos o más grupos –SH se denota mediante los sufijos ditiol,
tritiol, tetratiol, etcétera.

Ditío o Disulfuro
 Presentan al Disulfuro o Ditío como grupo funcional, que es
una cadena lineal de dos átomos de azufre.
 Su fórmula general es R-S-S-R’.

Nomenclatura sistémica
 Se mencionan igual que los sulfuros, pero en lugar del sufijo “-
tío”, se emplea “-ditío”.

Son a aquellos compuestos químicos orgánicos
que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en
sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado
de forma covalente a un átomo de carbono de un
hidrocarburo.

De acuerdo al numero de grupos “hidroxilo” y
a la naturaleza del átomo de carbono al que va
unido el (OH)

Clases de Alcoholes
Monohidroxilados
(monoles)
Polihidroxilados (polioles)
Primarios
Secundario
Terciarios Glioles o Dioles
Gliceroles o
Trioles
Tetritas o
Tetroles
Pentitas o
pentoles
Hexitas o
Hexoles

Alcoholes
Primario
• Se forman sustituyendo un
hidrogeno de hidrocarburo
saturado en carbón primario, por
el radical (OH)
Alcoholes
Secundario
• Se obtienen sustituyendo un
hidrogeno de hidrocarburos
saturados, en carbono secundario
por un (OH)
Alcoholes
Terciarios
• Resultan de sustituir un
hidrogeno de hidrocarburo
parafinico en carbon
secundario por un (OH),
pero siempre y cuando
existan ramificaciones
secundarias

Se Cambia la terminación Ano del Hidrocarburo
por Ílico del alcohol.

Para nombrar una cadena
A los grupos funcionales de los alcoholes se les llaman carbinoles, y por tanto, para
designar las cadenas, a la palabra carbinol se antepone el nombre de los radicales que le
acompañan

Se designa a los alcoholes, cambiando la letra terminal O del hidrocarburo
parafinico por el sufijo OL
1. Se elige la cadena continua mas larga
que contenga el o los grupos OH-
2. La numeración de la cadena se inicia a partir
del carbono primario mas cercano al grupo
funcional
3. La numeración de una cadena se inicia por
el carbona primario mas cercano al mayor
numero de grupos funcionales
4. Para designarlos al nombre del hidrocarburo
donde procede se antepone la palabra Hidroxi ,
Así de etanol a Hidroxietanol.

5. Cuando en la cadena principal existe doble o triple enlace, para
designar se sigue este orden: primero se indica el nombre de los
radicales alquílicos (en orden alfabético), Luego el nombre de la
cadena principal con la terminación en o in, segunda el doble o
triple enlace y por ultima la terminación Ol
6. Cuando se presenta en cadena secundaria al
nombre del radical alquílico se agrega la terminación
OL

CH2 OH - CH2 OH
Nomenclatura
1.Se nombra al hidrocarburo que procede y se agrega la palabra
DIOL
2. Se le antepone la palabra HIDROXI al nombre del
hidrocarburo
Nomenclatura
1. Al nombre del hidrocarburo que proceden se le
antepone la palabra TRIOL Y Trihidroxi

Se caracterizan por tener
dos (OH) en una mismo
carbono.
Alcohol primario + oxigeno
Nomenclatura:
El nombre del hidrocarburo seguido de Gendiol
Primario
Alcohol secundario + oxigeno
Nomenclatura:
El nombre del hidrocarburo seguido de Gendiol
secundario.

Resultan de la oxidación energética de un
alcohol primario con tres OH
Nomenclatura Grupo Funcional
Se antepone el nombre del hidrocarburo seguido
de Gemtriol. Por ejemplo: Etanogentriol

Propiedades Físicas y Químicas de los Alcoholes
Estado
• Los alcoholes monohidroxilados de hasta nueve carbonos son líquidos a temperatura
ambiente, los siguientes son solidos
Solubilidad
• Los tres primeros alcoholes son solubles en agua, a medida que aumenta el numero
de carbonos las solubilidad disminuye
Densidad
• La densidad aumenta con el numero de carbonos y sus ramificaciones. Los polioles son
mas densos en el agua
El puente de hidrogeno en los alcoholes hace
que tenga puntos de ebullición elevados

 Químicamente son muy activos, su comportamiento se debe a la
presencia del grupo OH y la polarización del enlace C-OH

• Por hidrolisis de un alqueno con Acido Sulfúrico

Con un derivado monohalogenado
Ejemplo:
Encontrar el n-butanol
Encontrar el sec-butanol

Formula: C2H5 OH
Liquido Incoloro
Olor característica.
Sabor: Ardiente y
picantes
Punto de Ebullición:
72oc
Soluble en agua
Sirve como combustible
industrial o domestico con el
cual se ha logrado reducir en
un 85 % la producción de
gases de efecto invernadero
Se lo utiliza en la
elaboración de
bebidas alcohólicas,
perfumería, industria
farmacéuticas
Industrialmente se lo
obtiene por
fermentación de
Azucares

Compuestos aromáticos que contiene el grupo hidroxilo OH
unido directamente al carbono de un anillo aromático como el
benceno
Son muy
solubles en
éter, alcohol
etílico,
glicerina
Es solido
incoloro
cristalino, se
funde a 43 oc Se emplean en
la preparación
de colorantes,
materiales
plásticos

Se enumera desde el grupo OH, se ordenan por orden alfabético los radicales y se coloca la
palabra fenol o Bencenodiol
Se coloca los prefijos
Orto en OH vecinos
Meta en OH alternos
Para en OH opuestos

Usos y Aplicaciones
 Se añaden pequeñas cantidades de etil- mercaptano al inodoro gas
natural para que podamos olerlo, detectar posibles fugas y evitar
accidentes de consecuencias mayores. En el campo farmacéutico es
común el uso de las sulfonamidas, como ejemplos: el timerosal
“Merthiolate” y el edulcorante “Sacarina”.
 Son componentes fundamentales en la fabricación de detergentes.

Nomenclatura sistémica 1) Si el grupo funcional se encuentra en el extremo de la cadena, se añade al nombre
del hidrocarburo base correspondiente el sufijo “-tiol”. Ejemplos:
 2) Si el grupo –SH se encuentra sobre cadenas insaturadas, el carbono número 1 de la
misma será el más cercano al grupo Sulfhidrilo.
 3. La presencia de dos o más grupos –SH se denota mediante los sufijos ditiol, tritiol,
tetratiol, etcétera.

Teóricamente los éteres resultan de a
sustitución de los dos HIDROGENOS del
agua por radicales
ALIFÁTICO
AROMÁTICO
ALIFÁTICO:
Alcanos,
alquenos, alquinos
AROMÁTICOS:
Representado por
el benceno

GRUPO
FUNCIONAL
R ---O--- R
Ar---O---Ar
R---O---Ar
R: Radical
Alquilo
Ar: Aromático

ClasesdeÉteres
Éteres simples o simétricos:
Son los que tienen ambos restos
alcohólicos iguales
Éteres compuestos o asimétricos:
Son los que tienen los dos restos diferentes
debido a que sus alcoholes son distintos

ÉTERES CÍCLICOS
Estos éteres se forman sustituyendo un –CH2- por un -
O- en un ciclo.
La numeración comienza en el oxigeno y se nombra
con el prefijo -OXA- seguido del nombre del ciclo

NOMENCLATU
RA
COMÚN
-Palabra éter
-Radical
alquilo (abc)
-El2do radical
terminación
“ilico”
NOMENCLATU
RA
SISTEMÁTICA
-Cadena menor
con (et) o deriva
alquilo
-Nombra
alcóxido (OXI)
-Cadena mayor
longitud
NOMENCLATU
RA
FUNCIONAL
-Nombra
radicales como
derivados
alquilo
-Radicales
(abc)
-Seguido de la
NOMENCLAT
URA
E. CÍCLICIOS
- Un CH2
sustituido por
un -O-
-Numeración
empieza en el
O
-Utiliza prefijo

OBTENCION DE
ÉTERES
El método mas común es mediante la deshidratación de los
alcoholes, utilizando ácido sulfúrico a 140°C.

Síntesis de Williamson
Es la reacción entre un HALOALCANO
primario y un aleóxido
Es el método mas importante para preparar
éteres
CH3– Br + CH3—ONa CH3—O—CH3 + Na
Br
HALOALCAN
O
ALEÓXIDO Di-metil
eter

PROPIEDADES
FÍSICAS
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los
alcoholes
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de
hidrógeno combinación del H del agua y oxigeno O del éter.

Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores
agradables.
El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los
más pesados sólidos. Son buenos disolventes de grasas,
aceites y yodo.

Son menos densos que el agua (flotan sobre
ella)
Al evaporarse el éter etílico produce frio
intenso

PROPIEDADES QUÍMICASLos éteres tienen muy poca reactividad química, debido a
la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O.
Se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones
orgánicas.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que
se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.
 Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter,
pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a
explosiones

Desinflama el dolor
abdominal después del
parto

Utilizó como
anestésico
Inconsciencia-
depresión SNC
Irritantes del
sistema respiratorio
y provoca náuseas
Luego de la
anestesia.

En química orgánica, un tioéter (o sulfuro)
Un compuesto que contiene el grupo
funcional formado por un puente de azufre
entre dos cadenas carbonadas

Clasesde
Tioéteres
Tioéteres simples o simétricos:
Son los que tienen ambos restos
alcohólicos iguales R = R
Tioéteres compuestos o asimétricos:
Son los que tienen los dos restos diferentes
debido a que sus alcoholes son distintos R =
R
CH3-S-CH3
CH3-S-CH2-CH3

NOMENCLATU
RA COMÚN
-Palabra “sulfuro
de”
-Radical alquilo
(abc)
-El 2do radical
terminación “ilo”
NOMENCLATU
RA
SISTEMÁTICA
-Nombra el
grupo más
sencillo
-Nombra prefijo
(TIO)
-Cadena mayor
longitud principal
NOMENCLATU
RA FUNCIONAL
-Nombra radicales
como derivados
alquilo
-Radicales (abc)
-Seguido de la
palabra sulfuro

OBTENCIÓN DE LOS
TIOÉTERES
Los Tioéteres suelen prepararse por la
alquilación de los tioles:
R-Br + HS-R' R-S-R' +
HBr
REACCIÓN
RADICALES
Tioeter

FÍSICAS
Poco solubles
Poco reactivos volátiles
Es incolora

•Insolubles en agua
•Solubles en alcohol
•Desagradable olor

USOS DE LOS
TIOÉTERES
Producción de acido
sulfúrico para las
baterías
Fabricación de pólvora
y vulcanizado de
caucho
Tiene efecto
fungicida

EPÓXIDOS
 Los epóxidos son compuestos que contienen un anillo de tres
átomos,2 de carbono y uno de oxigeno.
 Son éteres, pero el anillo de 3 átomos les confiere
propiedades excepcionales

 Este anillo posee ángulos de enlace de 62,2.
 Debido a su gran tensión, los epóxidos tienen una elevad
reactividad.

NOMENCLATURA
 Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de
igual número de átomos de carbono e indicando los carbonos
que están unidos al oxígeno con números separados por
comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo.

Ejercicios
 1,3 -epoxi hexano 1,3-epoxi propano
 2,3-epoxi butano epoxietano

PROPIEDADES
 PROPIEDADES FISICAS:
Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de
los alcoholes y más altos que los éteres; son solubles en agua.
 PROPIEDADES QUIMICAS:
Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por
ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan más
débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por lo que
generalmente se produce la apertura del anillo.

UTILIDADES
Se utilizan para:
abrasivos,
materiales de
fricción, textil,
fundición, filtros,
lacas y adhesivos.
Para madera y
aislantes tienen su
campo de aplicación
en: lanas minerales,
impregnaciones,
materiales de
madera, espumas.
Para polvos de
moldeo que son
suministradores de
las industrias
eléctrica,
automovilística y
electrodomésticos

Aldehídos
 Grupo funcional :
 Terminación: al
 Caracterizticas:llevan el grupo carbonilo CO en el carbón
primario, son reductores

Método de preparación de los aldehídos
 1.-Por oxidación parcial de los alcoholes primarios

 2.-Por deshidrogenación catalítica de los alcoholes utilizando
el cobre como catalizador a 500 C.

NOMENCLATURA
 De acuerdo con el sistema IUPAC se toma en cuenta el
numero total de átomos de carbono con la terminación Al. En
la numeración de la cadena, el carbono 1 corresponde al
grupo de los aldehídos. Se indicara el carbón del enlace doble
o triple y los sustituyentes

Nomenclatura
 En ocasiones se utilizan letras griegas para designar los
átomos de carbono tomando como base el carbono carbonilo

PROPIEDADES
 La principal propiedad que tienen los aldehídos es su fuerte
acción reductora debido a que el grupo carbonilo se encuentra
se encuentra en el carbón primario .
 Esta acción reductora se la puede comprobar con los reactivos
de tollens, de fehling,de schiff,de Benedict

METANAL
 Sinonimia: Aldehído fórmico
 Formula:
Obtención: 1.-Oxidacion del metanol, utilizando cobre como
catalizador a 500 C.
2.-Reduccion de acido fórmico o metanoico.

Propiedades del metanal
 El formol es un gas de olor picante, que disuelto en un 40%
de volumen de agua se lo vende comercialmente como
formol.

CETONAS
 Grupo funcional:
 Terminación: ONA
 Grupo carbonilo: (CO)

 OBTENCION:
Las cetonas se obtienen por oxidación de los alcoholes
secundarios, diferenciándose de los aldehídos que se obtienen
por oxidación de los alcoholes primarios
 Se caracteriza por que llevan el grupo CO en el carbón
secundario, entre los radicales alquílicos iguales o diferentes.

nomenclatura
 Se toma en cuenta el numero de átomos de carbono con la
terminación ONA indicando el carbono que lleva el grupo CO.
También se nombra los radicales y la palabra cetona.

Propiedades de las cetonas
 Las cetonas carecen de propiedades reductoras
 Las cetonas reaccionan con la fenil hidrazina originando los
llamados fenil hidrazona

Propiedades comparativas entre cetonas y
aldehídos
ALDEHIDOS CETONAS
-Lleva el grupo carbonilo en el carbono
primario
-
-son reductores
-se preparan por oxidación de un alcohol
primario
-llevan el grupo carbonilo en el carbón
secundario
-no son reductores
-se preparan por oxidación de un alcohol
secundario

 La acetona es un liquido incoloro, de olor agradable, muy
volatil,se mezcla con el agua. El principal uso es como
disolvente de lacas y como base para la preparación de
algunos productos sintéticos como colorantes

La acetona
 Sinonimia: propanona,dimetil,cetona
 Formula: CH3-CO-CH3
OBTENCION:
Se da por la deshidrogenacion del 2-propanol, utilizando el cobre como
catalizador
CH3-CH-CH 3 H2+CH3-CO-CH3
OH

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