El documento trata sobre ésteres, ceras y fosfolípidos. Explica que los ésteres tienen la fórmula general R'COOR y se utilizan en perfumes y saborizantes. Las ceras son ésteres de ácidos grasos con alcoholes. Los fosfolípidos contienen glicerol, ácidos grasos, ácido fosfórico y otros compuestos, y forman parte de las membranas celulares.

1. Universidad de especialidades
Espíritu Santo
Materia: Química orgánica
Docente: Dra. Shirley Chuqui

2. Tema:
Esteres, ceras,
fosfolípidos
Integrantes:
Gustavo Álvarez
Peniel Quevedo
Yulexi Burgos
Chelsy Barros
Gabriela Ruíz

3. Ésteres (Generalidades)
• Los ésteres tienen la fórmula general R'COOR, donde R'
puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo, y R es
un grupo derivado de un hidrocarburo.
• Los ésteres se utilizan en la manufactura de perfumes y como
agentes saborizantes en las industrias de confitería y de
bebidas gaseosas.
• Muchas frutas deben su olor y sabor característicos a la
presencia de pequeñas cantidades de ésteres

4. Ésteres (Generalidades)
• Los plátanos contienen acetato de 3-metilbutilo
[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2]
• Las naranjas, acetato de octilo
(CH3COOCHCH3C6H13)
• Las manzanas, butirato de metilo
(CH3CH2CH2COOCH3).

6. Ésteres
• El grupo funcional en los ésteres es el grupo ⎯COOR.
En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los
ésteres se hidrolizan para formar un ácido carboxílico y
un alcohol. Por ejemplo, en disolución ácida, el acetato
de etilo se hidroliza de la siguiente manera:

7. Ésteres
• Sin embargo, esta reacción no llega a completarse
porque también ocurre la reacción inversa en forma
apreciable, es decir, la formación de un éster a partir de
un alcohol y un ácido. Por otro lado, cuando se utiliza
una disolución de NaOH en la hidrólisis, el acetato de
sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reacción
sí se completa de izquierda a derecha:

8. Ésteres
• Por esta razón, la hidrólisis de los ésteres por lo general se
realiza en disoluciones básicas.
• El NaOH no actúa como catalizador, sino que se consume
durante la reacción. El término saponificación (que significa
hacer jabón) se utilizó originalmente para describir la
hidrólisis alcalina de los ésteres de los ácidos grasos para
producir moléculas de jabón (estearato de sodio):

9. Nomenclatura de los ésteres
• Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes
y se nombran como sales del ácido del que provienen.
La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico
del ácido por -oato, terminando con el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno.

10. Nomenclatura de los ésteres
• Los ésteres son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros
de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

11. Nomenclatura de los ésteres
• Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre
los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes
(alcoxicarbonil......)

12. Nomenclatura de los ésteres
• Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el
ciclo como cadena principal y se emplea la terminación
-carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

13. Tipos de ésteres
• 1) Éster de ácido carboxílico
• 2) Éster carbónico
• 3) Éster fosfórico
• 4) Éster sulfúrico

14. Éster de ácido carboxílico

15. Éster carbónico
• Un éster carbónico es un compuesto orgánico con el
grupo funcional R1-O-CO-O-R2 donde R1 y R2 son
radicales orgánicos. Pueden considerarse derivados del
ácido carbónico, H2CO3, donde se sustituyen los dos
átomos de hidrógeno por dos radicales.

16. Éster fosfórico
• También llamados fosfatos, son son las sales o los ésteres del
ácido fosfórico. Tienen en común un átomo de fósforo
rodeado por cuatro átomos de oxígeno en forma tetraédrica.
• Los fosfatos secundarios y terciarios son insolubles en agua, a
excepción de los de sodio, potasio y amonio.

17. Éster sulfúrico
• Contienen como unidad común un átomo de azufre en
el centro de un tetraedro formado por cuatro átomos de
oxígeno. Las sales de sulfato contienen el anión SO42-

18. Propiedades físicas de los ésteres
• Los ésteres pueden participar en los enlaces de
hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar
como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de
los alcoholes de los que derivan.
• Son hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan.

19. Propiedades físicas de los ésteres
• Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los
hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los
que derivan.
• Esta falta de capacidad de actuar como donador de
enlace de hidrógeno ocasiona que no puedan formar
enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que
los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar
peso molecular.

20. Propiedades físicas de los ésteres
1) Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave
2) Butanoato de metilo: sabor a Piña
3) Salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta):
aroma de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino
Unido)
4) Octanoato de heptilo: sabor a frambuesa

21. Propiedades físicas de los ésteres
5) Etanoato de isopentilo: sabor a plátano
6) Pentanoato de pentilo: sabor a manzana
7) Butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
8) Etanoato de octilo: sabor a naranja.

23. Propiedades químicas de los ésteres
• En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe
siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y
el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados
• Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos,
empleándose generalmente el éster etílico tratado con
una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-
Blanc).

24. Esterificación
• Se denomina esterificación al proceso por el cual se
sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado
formalmente de la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol.
• La reacción de la esterificación pasa por un ataque
nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al
carbono del grupo carboxílico. El protón migra al
grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como
agua.

26. Ceras
• Las ceras son esteres de ácidos grasos con alcoholes distintos
al glicerol; por ejemplo, el alcohol cetílico en la cera del
esperma de ballena está unido al áddo palmítico. Muchas
ceras son de interés en fisiología animal o para la industria,
como la lanolina o grasa de la lana, la cera de abejas, etc.
• Las ceras son ésteres de los ácidos grasos con alcoholes de
peso molecular elevado, es decir, son moléculas que se
obtienen por esterificación, reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol.

28. Ceras
• En los animales la cera recubre la superficie del cuerpo,
piel, plumas, etc.
• En vegetales las ceras recubren en la epidermis de
frutos, tallos, junto con la cutícula o la suberina, que
evitan la pérdida de agua por evaporación en las
plantas.
• Otro ejemplo es la cera de abeja, constituida por un
alcohol (C3OH61OH) y ácido palmítico
(CH3(CH2)28COOH).

30. Fosfolípidos
• Los fosfolípidos forman parte de la estructura de todas las
membranas biológicas.
• Contienen un alcohol, glicerol o esfingol, cuando menos un
ácido graso, ácido fosfórico, y pueden o no poseer un amino
alcohol o un azúcar.
• Las uniones entre el glicerol y los ácidos grasos, entre el
glicerol y el ácido fosfórico, y entre éste y el azúcar o el amino
alcohol, son de tipo éster. Por hidrólisis se rompen todas las
funciones éster y se liberan las moléculas componentes.

32. Fosfolípidos
• Los fosfolípidos con glicerol son los fosfoglicéridos,
diferenciables entre sí por el compuesto unido al ácido
fosfórico.
• El fosfoglicérido más sencillo es el que no tiene ninguna
molécula unida al ácido fosfórico, o sea contiene glicerol, dos
ácidos grasos y ácido fosfórico: es el ácido fosfatídico,
habitualmente ionizado, con carga negativa:

34. Fosfolípidos
• Casi todos los fosfolípidos se derivan del ácido fosfatídico al
cual se esterifican, en el ácido fosfórico, uno de los siguientes
alcoholes: etanolamina, serina, colina, glicerol o inositol.

35. Composición de los fosfolípidos

36. Fosfolípidos
• La lecitina o fosfatidil colina forma soluciones coloidales
cuando se mezcla con agua, las cuales adquieren gran
estabilidad en presencia de alguna sustancia con propiedades
detergentes. Al sustraer un grupo acilo de la molécula de
lecitina, hecho común cuando actúan sobre ella las enzimas
de los venenos de serpiente, se produce isolecitina, tóxico muy
poderoso pues actúa provocan do hemolisis, esto es, la
destrucción de los glóbulos rojos.

37. Fosfolípidos
• Los plasmalógenos son unos fosfolípidos muy abundantes en
el sistema nervioso central, parecidos a las lecitinas o las
cefalinas, con un grupo OH del glicerol unido en forma éster
a un radical de tipo acilo, y un OH más, combinado en unión
éter a otro radical, ahora alquílico.

38. Fosfolípidos
• Los ésteres del ácido fosfatídico con el inositol o fosfatidil
inosítidos se han encontrado tanto en los tejidos de animales
como de vegetales; son muy abundantes en el sistema
nervioso central. Los fosfatidil inosítidos representan una
familia de compuestos en la cual el fosfatidil inositol es el más
sencillo de todos. El inositol se combina con dos o tres
residuos de ácido fosfórico.

40. Fosfolípidos
• Dos moléculas de ácido fosfatídico pueden esterificarse con
una de glicerol, para obtener el difosfatidil glicerol o
cardiolipina.

41. Fosfolípidos
• La cardiolipina tiene una utilidad especial: forma parte de
un reactivo para el diagnóstico de la sífilis.
• Las esfingomielinas son fosfolípidos sin glicerol; contienen
esfingol, unido a un ácido graso, ácido fosfórico y un alcohol
aminado, habitualmente la colina La estructura espacial de
la esfingomielina, con colina, es muy semejante a la de la
lecitina; ambas son dipolares y contienen dos largos residuos
alquíiicos,

42. Utilidad de los fosfolípidos
• Las membranas plasmáticas de las células animales
contienen cuatro fosfolípidos principales (fosfatidilcolina,
fosfatidiletanolamina, fosfatidilserina, y esfingomielina), que
juntos constituyen más de la mitad de los lípidos en la
mayoría de las membranas.

44. Utilidad de los fosfolípidos
• Estos fosfolípidos se distribuyen de manera asimétrica entre
las dos mitades de la bicapa de la membrana. La capa
externa de la membrana plasmática está compuesta
principalmente por fosfatidilcolina y esfingomielina,
mientras que la fosfatidiletanolamina y la fosfatidilserina son
la fosfolípidos predominantes de la capa interna.

46. Utilidad de los fosfolípidos
• Aunque el fosfatidilinositol es un componente
cuantitativamente minoritario, desempeña funciones
relevantes en la endocitosis, en las uniones celulares y
señalización celular.

49. • Inmadurez del desarrollo anatómico y fisiológico en el
neonato de pretérmino
• Inadecuado intercambio gaseoso después del nacimiento y
desarrollo progresivo de atelectasias, que son el resultado de
la deficiencia del factor surfactante.
Orientación clínica
Síndrome de la membrana hialina

50. • El término SDR fue empleado por Rudolph y Smith en 1960,
para definir un padecimiento respiratorio agudo que se
presenta frecuentemente en neonatos de pretérmino.
Orientación clínica
Síndrome de la membrana hialina

51. • Se calcula que el 50% de todas las muertes neonatales
son debidas a la enfermedad de membrana hialina o sus
complicaciones. 60 – 80% de los niños con edad
gestacional inferior a 28 semanas
• 15 a 30% de EG entre 32-36 semanas
• 5% de más de 37 semanas
• Rara en RN de término
Orientación clínica
Síndrome de la membrana hialina

52. • Se calcula que el 50% de todas las muertes neonatales
son debidas a la enfermedad de membrana hialina o sus
complicaciones. 60 – 80% de los niños con edad
gestacional inferior a 28 semanas
• 15 a 30% de EG entre 32-36 semanas
• 5% de más de 37 semanas
• Rara en RN de término
Etapas del Desarrollo Pulmonar

53. • 73% fosfatidilcolina
• 12% fosfatidilglicerol
• 6% fosfatidilinositol y fosfatidilserina
• 4% esfingomielina
• 3% fosfatidiletanolamina
• 5 a 10% apoproteínas específicas SP-A, SP-B, que
interactúan con los macrófagos alveolares aumentando la
opsonización
Composición

54. Apariencia
Prematurez:
• Se debe evaluar la edad
gestacional para conocer el
grado de inmadurez,
observar la presencia de:
Edema en las extremidades por
permeabilidad vascular alterada
Palidez/cianosis, que puede
reflejar compromiso
hemodinámico.

55. Estadio I / Forma Leve
• La imagen reticulogranular es
muy fina.
• El broncograma aéreo es
muy discreto
• Transparencia pulmonar
conservada
• Podría en ocasiones pasar como
una Rx. normal

56. Estadio II / Forma Moderada:
• Esta es la forma más clásica.
- La imagen reticulogranular se
extiende a través de todo el
campo pulmonar.
- El broncograma aéreo es muy
visible, y sobrepasa los límites de
la silueta cardiaca.
- La transparencia pulmonar esta
disminuida

57. Estadio III / Forma Grave
• Los nódulos tienden a hacerse
más confluentes
• El broncograma aéreo se hace
cada vez más visible, y pueden
verse ya ocupados bronquios del
2do. y 3er. Orden
• La transparencia pulmonar esta
disminuida; pero todavía se
distinguen los límites de la silueta
cardiaca.

58. Estadio IV / Forma Muy Grave
• La opacidad del tórax es total
• No se distingue la silueta
cardiaca
• Broncograma aéreo
• Total ausencia de aire pulmonar.
• Muy mal pronóstico.
• Su mortalidad llega a ser del
100%.

59. Tratamiento
EXOSURF:
Constituido por dipalmitoil
fosfatidilcolina, hexadecanol, tiloxapol y
NaCl.
Dosis 5 mg/ kg..
Vía de adm. A través de un adaptador
lateral a la cánula orotraqueal
administrándolo lentamente en alícuotas,
modificando la posición de cabeza del
paciente
Indicaciones:
Terapia profiláctica: al nacimiento
a neonatos menores de 1350g
Terapia de rescate:
inmediatamente después de
realizar el Dx 1 a 2 dosis con
intervalo de 12 hrs
Se conserva de 24-30°C y no necesita
calentamiento. Cada frasco debe
reconstituirse con 8 ml de agua
inyectable
ADMINISTRACIÓN DE FSP

60. Surfactante natural
extraído de bovino y
suplementado con
dipalmitol fosfatidilcolina,
ácido palmítico y
tripamitoil con una
pequeña fracción de SPB y
SP C
Dosis 2ml/kg
Vía de administración:
endotraqueal
Se pueden adm 4 dosis en las
primeras 48 hrs de vida en
intervalos ≥ a 6 hrs
Está refrigerado a 2-8°C por lo
que necesita ser calentado
tomándolo entre las manos por 8
min. antes de su administración.
Presentación: Ámpula de vidrio
de dosis única, contiene 8ml.
SURVANTA

62. Bibliografía:
• Brown, T, 2014. (Décimo segunda edición). Química la ciencia central, México,
México DF: Pearson
• Chang, R., 2010. (Décima edición). Química, México DF, México: Mc Graw
Hill.
• Cooper, G. Hausman. 2010 (Quinta edición). La célula, Washington, EEUU:
Marban
• Horton, R, 2008 (Cuarta edición). Principios de bioquímica, México, México
DF: Pearson.
• Kugelman A, Feferkorn I, Riskin A. Nasal Intermittent mandatory ventilation
versus nasal continuous positive airway pressure for respiratory distress
syndrome: A randomized, controlled, prospective study. J Pediatr 2007;150:521-
6.

63. • Laguna. J. 2012 (Cuarta edición). Bioquímica de Laguna, México, México DF:
Manual moderno.
• López M, Pallás CR, Muñoz MªC. Uso de la CPAP en la estabilización inicial de
los niños con peso al nacimiento menor de 1500g. An Pediatr(Barc)
2006;64(5):422-7
• McKee, T, 2003 (Tercera edición). Bioquímica la base molecular de la vida,
Madrid, España: Mc Graw Hill / Interamericana
• Morley CJ, Davis PG, Doyle LW, Brion LP, Hascoet JM, Carlin JB. Nasal CPAP
or intubation at birth for very premature infants. N Engl j Med 2008;358:700-
708.
• Murray, R, 2012 (Vigésima novena edición). bioquímica ilustrada de Harper,
México, México DF: Mc Graw Hill.
• Harris DA: Bioenergetics at a Glance: An Illustrated Introduction. Blackwell
Publishing, 1995.

64. • «Phosphate Group» de John Sherwood - Trabajo propio. Disponible bajo
la licencia Dominio público vía Wikimedia Commons -
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Phosphate_Group.PNG#/media/
File:Phosphate_Group.PNG
• «Sodium sulfate». Publicado bajo la licencia Dominio público vía
Wikimedia Commons -
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sodium_sulfate.jpg#/media/File
:Sodium_sulfate.jpg.
• Valls i Soler A, Morcillo Sopena F, Salcedo Albizana S. Algoritmos
diagnóstico terapéuticos en el recién nacido de muy bajo peso. Serono,
Hermes, Madrid 2000.
• Tratado de Quimica Organica: Tomo 1 (1ª parte). Química Orgánica
sistemática. F. Klages. Ed. Reverté. Barcelona, 1968 (reimpresión 2005).
ISBN:84-291-7311-0. Pág. 408