quimica organica

2.  En 1923, un químico ruso, A. I . Oparin, sugirió que las primeras moléculas
orgánicas, las «precursoras» de la vida, surgieron libre de oxígeno. Sólo
existía vapor de agua, dióxido de carbono, nitrógeno, amoníaco (NH3), y
metano (CH4) .
 En la década de 1950, Stanley Miller en su laboratorio mezcló metano,
amoníaco, agua e hidrógeno, para luego agregar una chispa que
simulaba un rayo, para formar moléculas orgánicas tales como
aminoácidos .

4.  En 1807, Jöns Jakob Berzelius dio nombre a dos tipos de materiales,
compuestos derivados de organismos viviente “orgánicos” los cuales
contenian la “fuerza vital” y compuestos derivados de minerales “
inorgánicos”.
 En 1828 Friedrich Whöler produjo urea ( Compuestos excretado por
mamíferos) calentando cianato de amonio ( mineral orgánico).
 Los compuestos orgánicos necesitaban una nueva definición:
“Compuestos orgánicos son aquellos que contienen carbono” se
exceptúan el CO, CO2, CO3 y CN .
2- -

5.  El carbono es el elemento central alrededor del que ha evolucionado la
química de la vida .
 El carbono proporciona el esqueleto de una fantástica diversidad
molecular.
 La estructura atómica del carbono le permite formar mayor variedad de
compuestos que cualquier otro elemento.
 El carbono tiene cuatro electrones en su capa más externa . Cada uno de
ellos puede parearse con los de otros elementos para formar enlaces
covalentes.
 La capacidad de compartir pares de electrones con otros átomos de
carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono .

6.  Su numero atómico (Z) es 6 y número másico(A) de su isótopo mas estable
es 12.
 El carbono se encuentra en el centro del segundo periodo de la tabla
periódica, los átomos a la izquierda del carbono tienen la tendencia a
ceder electrones y los de la derecha a aceptar electrones.
 El carbono no gana ni pierde electrones, comparte sus electrones.
 La configuración electrónica del carbono es 1s22s22px
1py
1pz.
 El carbono cuenta con 4 electrones de valencia.

7.  El carbono se une principalmente a átomos de carbono, hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno y en menor cantidad a azufre, halógenos y metales.
C= 4 enlaces
4 simples
1 doble y 2 simples
1 triple y 1 simple
N = 3 enlaces
3 simples
1 doble 1 simple
1 triple
O = 2 enlaces 2 simples
1 doble

8.  El orbital molecular es la zona espacial donde se ubican los electrones
para formar enlaces de una molécula.
 La hibridación es el reordenamiento espacial de orbitales atómicos.
1.
2.
Antes Despues
Promoción
4 orbitales son hibridados
orbitales híbridos
Hibridación

9. 1. formas
Orbitales.
2.Forma
molecular
Metano
Forma : tetraedro
Ángulos de enlace: 109,5º
Cantidad de enlaces: 4 simples
Hibridación

10. Etano

11. 1.
Hibridación
3 orbitales son hibridados
orbitales híbridos
Forma : trigonal plana
Ángulos de enlace: 120º
Cantidad de enlaces:1 doble
2 simples
Hibridación

12. El eteno (acetileno)
Traslape sp2-s
enlace σ
Traslape sp2-sp2
enlace σ
enlaceπ
Enlaceσ
enlaceπ
Enlaceσ
Enlace sigma (σ): Enlace frontal,
baja energía y mayor fuerza.
Enlace pi (π): Solapamiento lateral
alta energía y poca fuerza.

13. 1.
Hibridación
2 orbitales son hibridados
orbitales híbridos
Forma : lineal
Ángulos de enlace: 180º
Cantidad de enlaces: 1 triple
1 simple

14. El etino.
Traslape sp2-sp2
enlace σ
Traslape sp2-s
enlace σ

15. sp3
sp2
sp

17.  Los hidrocarburos son compuestos químicos que tienen es su estructura
sólo átomos de carbono e hidrógeno.
 Los hidrocarburos pueden ser del tipo saturado ( sólo presentan enlaces
simples) o insaturados presentando enlaces múltiples ( enlaces dobles o
triples). También existen hidrocarburos aromáticos, los cuales tienen una
estructura básica bencénica.

18. Hidrocarburos
Insaturados
Alquenos Alquinos Aromáticos
saturados
Alcanos
Etano
alcano
Ciclopentano
cicloalcano
Ciclopenteno
cicloalqueno
Eteno
alqueno
Etino
alquino
Benceno
aromático

19.  Son hidrocarburos saturados que solo tienen enlaces simples (Sigmas σ).
 Los carbonos presentan una hibridación del tipo sp3.
 La relación matemática entre carbonos e hidrógenos responde a:
 Para los cicloalcanos la relación matemática responde a:
CnH2n+2
CnH2n

20.  Nomenclatura es la forma de nombrar los compuestos químicos.
Prefijo Sufijo Terminación
Nº de
Carbonos
Tipo de
enlace
Grupo funcional
o no.
Prefijo Nº de C Prefijo Nº de C
Met 1 Oct 8
Et 2 Non 9
Prop 3 Dec 10
But 4 Undec 11
Pent 5 Dodec 12
Hex 6 tridec 13
hept 7 eicos 20
Sufijo Enlace(s)
an Simples
en Doble(s)
in Triple(s)
Terminación Grupo funcional
O No presentan
grupo funcional
ya que son
hidrocarburos.

21. Metano
Etano
Butano
Prefijo Sufijo Terminación
Nombre Fórmula estructural F. estructural condensada Modelo 3D

22.  Tenemos distintos tipos de fórmulas para representar compuestos:
 Fórmula Empírica: Expresa la relación correcta de los elementos
mediante el menor grupo posible de números enteros.
 Fórmula molecular: Expresa las cantidades reales de átomos por
molécula del compuesto, casi siempre es múltiplo de la fórmula empírica.
 Fórmula estructural (Kekule): Muestra todos los enlaces átomo a átomo
que existen en una molécula.
 Fórmula estructural condensada: Muestra las cadenas de carbono pero
no los enlaces formados

23. Para el Butano:
 Fórmula Empírica: C2H5
 Fórmula molecular: C4H10
 Fórmula estructural (Kekule):
 Fórmula estructural condensada:

24. Para el Butano:
 Fórmula Empírica: C3H7
 Fórmula molecular: C6H14
 Fórmula estructural (Kekule):
 Fórmula estructural condensada:

25. Según sus uniones carbono-carbono los carbonos se clasifican en:
 Primario: Carbono unido sólo a un carbono
 Secundario: Carbono unido a dos carbonos
 Terciario: Carbono unido a tres carbonos.
 Cuaternario: Carbono unido a cuatro carbonos

26. Carbono
primario
Carbono
secundario
Carbono
terciario
Carbono
cuaternario

27.  Otra forma de representar los hidrocarburos es con la estructura punto
guion, es donde se dibujan sólo los enlaces carbono-carbono y en cada
vértice entre las líneas indica que hay un carbono y se omiten los
hidrógenos suponiendo siempre que el carbono forma cuatro enlaces.

28.  Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero
distinta fórmula estructural.
 Fórmula molecular C4H10
 Fórmula molecular C5H12
Butano Isobutano
(2-metil-propano)
Pentano Isopentano
(2-metil-butano)
Neopentano
(2,2-dimetil-propano)

29.  Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.
2-metil-propano
2,2-dimetil-propano

30.  Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.
 Éstas se nombran con el prefijo de la cantidad de carbono que contiene y la
terminación –il. ( Ej: 1 carbono = metil, 2 carbonos = etil, 3 carbonos = propil)
 Se indica su posición en la cadena anteponiendo el número del carbono al cual están
unidas.
 Si son mas de una ramificación del mismo tipo se les antepone el prefijo que indique
la cantidad de ramificaciones, si son dos “di”, si son tres “tri”, si son cuatro “tetra”, etc.
 Estas se ordenan por orden alfabético.
Isobutano 2-metil-propano Neopentano 2,2-dimetil-propano

31.  Existen estructuras donde es conveniente utilizar el nombre comun:
Iso
Neo
Tert
Sec

33.  Regla 1 : Hállese la cadena continua de átomos de carbono más larga .A ella
corresponderá el nombre del hidrocarburo principal .
 Regla 2 : Identifíquense los sustituyentes (ramificaciones) unidos al hidrocarburo
principal .
 Regla 3 : Nómbrese cada uno de los sustituyentes y colóquense por orden alfabético
antes de nombrar el hidrocarburo principal . Los prefijos separados por un guión (t-,
sec-) y los prefijos que indican el número de grupos (di, tri, tetra) no se consideran al
alfabetizar los sustituyentes ; en cambio, los prefijos no separados como iso y neo,
entran en la alfabetización .
 Regla 4 : La numeración de la cadena del hidrocarburo principal se hace de tal
modo que los carbonos portadores de sustituyentes alcancen los ordinales más
bajos . Cada sustituyente irá precedido del número que indique su posición en la
cadena .

34. 2-metilpentano ( nombre sistemático)
Isohexano (nombre común)
5-etil-3-metiloctano
3,3,4,4-tetrametilheptano

35. 3,3,6-trietil-7-metildecano
5-isopropil-2-metiloctano

37.  Cicloalcanos
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

38.  Regla1: Cuando el ciclo tiene solo un sustituyente se antepone el nombre
del sustituyente y luego el nombre del ciclo, pero si el sustituyente tiene un
numero de carbonos mayor al ciclo éste pasa a ser la cadena
principal.
 Regla2: Si el anillo tiene dos sustituyentes, estos se enumeran por orden
alfabético.
metilciclopentano Etilciclohexano 1-ciclobutilpentano
1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilciclohexano

39.  Regla3: Si existen mas de dos sustituyentes estos son citados por orden
alfabético. Se le Asigna número 1 al sustituyente que logre una menor
numeración en el sustituyente número 2
4-etil-3-metil-4-propilciclohexano 1,1,2-trimetilciclopentano

41.  Son hidrocarburos en donde al menos uno de sus hidrógenos a sido
remplazado por un halógeno.
Cloruro de metilo o clorometano
fluoruro de etilo o Fluoretano
Ioduro de Isopropilo o 2-Iodopropano
Bromuro de Secbutilo o 2-IodoButano

43.  Los alquenos y alquinos se nombran de igual manera que los alcanos pero
anteponiendo el número del carbono en que se encuentra el doble enlace
si es necesario.
 Si existen mas de un enlace doble o triple se antepone el prefijo di, tri o
tetra antes del sufijo correspondiente con el enlace múltiple.
Tipo de
enlace
Grupo funcional
o no.
Nº Prefijo Sufijo Terminación
Ubicación Nº de
Carbonos
1-buteno 2-buteno 2-Hexeno

44.  La cadena más larga debe contener los enlaces múltiples y los carbonos
se enumeran dando prioridad a los enlaces múltiples sobre los
sustituyentes (ramificaciones), dándoles la menor numeración posible.
 Pag 115 paula bruice
4-metil-2penteno
3-metil-3Hepteno

45.  Ramificaciones comunes con dobles enlaces son:
Vinil Alil
Cloruro de vinilo ( nombre común)
Cloroeteno ( nombre sistemático)
Bromuro de alilo ( nombre común)
3-bromopropeno ( nombre sistemático)

46.  Ramificaciones comunes con dobles enlaces son:

47.  Cuando los carbonos presentan doble enlace existe la posibilidad de
formar isómeros geométricos (diasteromeros), ya que pueden existir
distintas formas de distribuirse los grupos alrededor de estos.
Cis
Los grupos de mayor masa
enlazados a los carbonos
que presentan doble enlace
están en el mismo plano
Trans
Los grupos de mayor masa
enlazados a los carbonos
que presentan doble enlace
están en planos contrarios.
cis-2-buteno trans-2-buteno

48.  1.
 2.
cis-2-buteno
P. De ebullición: 3.7ºC
trans-2-buteno
P. De ebullición: 0.9ºC
cis-1,2-dicloroeteno
P. De ebullición: 60.3ºC
trans-1,2-dicloroeteno
P. De ebullición: 47.5ºC

49. cis-2-penteno trans-2-penteno

51.  Es un anillo de seis carbonos con una estructura resonante.

52. Estructura hibrida resonante
Contribuidor resonante Contribuidor resonante

54.  Son compuestos que tienen como base un anillo bencénico

55.  Se nombran de la misma forma que los alcanos pero usando el benceno
como cadena principal. Si el sustituyente es mayor a seis carbonos, este
pasa a ser la cadena principal, cuando el benceno está como sustituyente
toma el nombre fenil.

56.  Bencenos con dos sustituyentes se nombran utilizando los prefijos orto-,
meta- y para- o simplemente o-, m- y p- como se ilustra a continuación:

57.  Nombres comunes para algunos compuesto aromáticos:

58. 1. Alcoholes (R-OH)
 La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al
grupo OH y ese carbono debe recibir el índice más bajo posible. La
terminación o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye
por ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma análoga a los
alquenos, se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la
posición del grupo funcional, en este caso el OH.
metanol
(alcohol metílico)
Etanol
(Alcohol etílico)
n-butenol
(Alcohol n-butílico)
2-metipropanol
(Alcohol Isobutílico)
2-butanol
(Alcohol secbutílico)
2-metil-2-propenol
(Alcohol tertbutílico)

59. 1. Alcoholes (-OH)

60. 1. Éteres (R-O-R)
 Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres
simples se nombran mencionando los grupos orgánicos que los
constituyen y anteponiendo la pal abra éter.
 Eteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos
funcionales se nombran como derivados de un compuesto padre con
sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge como cadena
principal.

61. 1. Aldehidos (R-CHO)
 Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el
mismo número de átomos de carbono. La o final del alcano se reemplaza
con el sufijo al.Ya que este grupo funcional está siempre al final de una
cadena, no es necesario especificar su posición en el nombre, pero su
presencia sí determina la numeración de la cadena.

62. 1. Cetonas (R-CO-R)
 Se reemplaza la terminación o de la cadena principal con ona, se numera
la cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el índice más bajo
posible y se indica esta posición en el nombre del compuesto.

63. 1. Ácidos carboxílicos (R-COOH)
 El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra ácido y
cambiando la o final del alcano correspondiente por oico. El carbono
carboxílico siempre lleva el índice 1.

64. 1. Esteres (R-COO-)
 Los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos y reciben nombres como
si fueran sales inorgánicas. La terminación ico del ácido correspondiente
se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la
terminación ilo separando las dos palabras con la palabra de.

65. 1. Amidas (R-CON-R)
 Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la
palabra ácidoy cambiando la terminación oico o ico por amida o la
terminación carboxílico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes
alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo
N-.

66. 1. Aminas (R-NH)
 Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al
nombre del sustituyente alquílico (metil, etil,etc.).

67. 1. Aminas (R-NH)
 Aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los
prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.

68. 1. Aminas (R-NH)
 Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se
escoge el grupo alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se
consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los sustituyentes en el
átomo de nitrógeno se indican con el prefijo N-.